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티로신 (아미노산)

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목차

1. 개요

티로신은 단백질 생성을 위한 아미노산으로, 페놀 작용기를 가져 특별한 기능을 수행한다. 인산화, 황산화, 광합성, 신경전달물질 및 호르몬의 전구체 역할 등을 하며, 닭고기, 생선, 유제품 등 다양한 식품에서 섭취할 수 있다. 또한, 티로신은 페닐알라닌으로부터 생합성되며, 스트레스 상황에서 인지 기능 향상에 도움을 줄 수 있다고 알려져 있다.

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티로신 (아미노산) - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
L-티로신의 골격 구조식
L-티로신의 골격 구조식
IUPAC 명칭(S)-티로신
다른 이름L-2-아미노-3-(4-하이드록시페닐)프로판산
UNII42HK56048U
IUPHAR 리간드4791
표준 InChI1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
표준 InChIKeyOUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
InChIKey1OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N
InChIKey2OUYCCCASQSFEME-MRVPVSSYSA-N
CAS 등록번호60-18-4
ChemSpider ID5833
ChEMBL925
PubChem6057
DrugBankDB00135
KEGGC00082
ChEBI17895
SMILESN[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O
SMILES (쯔비터이온)[NH3+][C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C([O-])=O
물리적 성질
분자식C9H11NO3
겉모습흰색 고체
용해도0.0453 g/100 mL
자화율-105.3·10−6 cm3/mol
위험성
NFPA 704H: 1
F: 1
R: 0

2. 기능

티로신은 단백질생성성 아미노산인 것 외에도 페놀 작용기 덕분에 특별한 역할을 한다. 티로신의 하이드록시기는 인산과 에스터 결합을 형성할 수 있으며, 단백질 키나아제를 통해 티로신 잔기로 인산기가 전달된다. 이는 번역 후 변형 중 하나이다.

티로신은 효소 티로신 히드록시화효소에 의해 도파로 변환된다. 또한, 갑상선 호르몬인 티록신, 트리요오드티로닌과 멜라닌 멜라닌 색소, 생리 활성 카테콜아민인 도파민, 노르아드레날린, 아드레날린의 전구체이다.

2017년 9월 19일, 산업기술종합연구소는 바구미가 자신의 외골격에 필요한 티로신을 체내 공생 세균에게 만들게 한다는 사실을 밝혀냈다.[37]

2. 1. 신호 전달

티로신은 단백질생성성 아미노산인 것 외에도 페놀의 특성으로 인해 특별한 역할을 한다. 티로신은 신호전달 과정의 일부인 단백질에서 단백질 키네이스를 통해 전달되는 인산기의 수용체 역할을 한다.[8] 하이드록실기의 인산화는 표적 단백질의 활성을 변화시키거나 SH2 도메인 결합을 통한 신호전달 캐스케이드의 일부를 형성할 수 있다.[10]

세린과 트레오닌도 측쇄에 하이드록시기를 가지고 있지만, 알코올이라는 점에서 유사한 기능을 나타낸다. 이 세 아미노산 잔기(티로신 포함)의 인산화는 끝 부분에 음전하를 생성하며, 이는 음전하를 띠는 유일한 아스파르트산과 글루탐산보다 크다. 인산화된 단백질은 인산티로신, 인산세린, 인산트레오닌을 통해 이러한 동일한 특성(더욱 신뢰할 수 있는 단백질-단백질 상호 작용에 유용함)을 유지한다.[8]

단백질 키나아제의 작용으로 인산기에 의한 수식을 받은 티로신은 효소의 기능이나 활성을 변화시키기 때문에 신호 전달에서 중요한 역할을 한다. 인산화된 티로신은 포스포티로신이라고 불린다.

2. 2. 광합성

티로신 잔기는 광합성에서 중요한 역할을 한다. 엽록체의 광계 II에서 티로신은 산화된 엽록소의 환원에서 전자 공여체로 작용한다. 이 과정에서 티로신은 페놀성 하이드록실기의 수소 원자를 잃게 된다.[11] 이 라디칼은 광계 II에서 4개의 핵심 망가니즈 클러스터에 의해 연속적으로 환원된다.[11]

2. 3. 기타 기능

티로신 잔기는 신호전달 과정에서 중요한 역할을 한다. 단백질 키네이스를 통해 전달되는 인산기의 수용체 역할을 하며, 하이드록실기의 인산화는 표적 단백질의 활성을 변화시키거나 SH2 도메인 결합을 통한 신호전달 캐스케이드의 일부를 형성할 수 있다.[10] 인산화된 티로신은 포스포티로신이라고 불린다.

티로신 잔기는 광합성에서도 중요한 역할을 한다. 엽록체의 광계 II에서 티로신은 산화된 엽록소의 환원에서 전자 공여체로 작용한다. 이 과정에서 티로신은 페놀성 하이드록실기의 수소 원자를 잃게 되며, 이 라디칼은 광계 II에서 4개의 핵심 망가니즈 클러스터에 의해 연속적으로 환원된다.[11]

양귀비가 모르핀을 생산할 때에도 티로신이 사용된다.[36]

사과를 변색시키는 원인이 되는 물질로도 알려져 있으며, 죽순을 물에 데친 것에서는 마디 안에 하얗게 석출된 티로신을 볼 수 있다. 낫토가 오래 발효될 경우 콩 표면에 티로신이 나타나 서걱거리는 식감을 유발하기도 한다.[36]

티로신은 그리스어로 치즈를 나타내는 "tyri"에서 이름이 유래되었으며, 파르미지아노 레지아노 (파마산 치즈)와 같은 장기 숙성 치즈에서 티로신의 석출이 관찰된다.[36]

3. 식이 요구 사항 및 공급원

티로신은 체내에서 페닐알라닌으로부터 합성 가능하지만, 식품을 통해서도 섭취해야 한다. 티로신은 닭고기, 칠면조, 생선, 우유, 요구르트, 코티지 치즈, 치즈, 땅콩, 아몬드, 호박씨, 참깨, 콩 제품, 리마콩과 같은 고단백 식품 뿐만 아니라 아보카도와 바나나에서도 발견된다.[46] 예를 들어, 달걀 흰자위에는 달걀 1개당 약 250mg이 들어 있으며,[47] 기름기가 없는 쇠고기, 양고기, 돼지고기, 연어, 닭고기, 칠면조에는 85g당 약 1g이 들어 있다.[47]

3. 1. 권장 섭취량

페닐알라닌과 티로신의 영양소 섭취기준(권장 식이 허용량, RDA)은 체중 1kg당 42mg이다.[45] 체중이 70kg인 사람의 경우 권장량은 2.94g(페닐알라닌+티로신)이다. 티로신의 식이 권장량은 보통 페닐알라닌과 함께 추정된다. 추정 방법에 따라 다르지만, 인체는 이러한 구성을 가지고 있기 때문에 이 두 아미노산의 이상적인 비율은 60:40 (페닐알라닌:티로신)으로 간주된다.[12]

페닐알라닌으로부터 체내에서도 합성될 수 있는 티로신은 닭고기, 칠면조, 생선, 우유, 요구르트, 코티지 치즈, 치즈, 땅콩, 아몬드, 호박씨, 참깨, 콩 제품, 리마콩과 같은 많은 고단백 식품 뿐만 아니라 아보카도와 바나나에서도 발견된다.[46] 예를 들어, 달걀 흰자위에는 달걀 1개당 약 250mg이 들어 있는 반면,[47] 기름기가 없는 쇠고기, 양고기, 돼지고기, 연어, 닭고기, 칠면조에는 85g당 약 1g이 들어 있다.[47]

3. 2. 주요 공급원

닭고기, 칠면조, 생선, 우유, 요구르트, 코티지 치즈, 치즈, 땅콩, 아몬드, 호박씨, 참깨, 콩 제품, 리마콩과 같은 고단백 식품에서 티로신이 발견된다.[46] 달걀 흰자위에는 달걀 1개당 약 250mg이 들어 있으며,[47] 기름기가 없는 쇠고기, 양고기, 돼지고기, 연어, 닭고기, 칠면조에는 85g당 약 1g이 들어 있다.[47]

4. 생합성

식물 및 대부분의 미생물은 시킴산 경로를 통해 프레펜산을 거쳐 티로신을 합성하는 반면, 동물(사람)은 필수 아미노산인 페닐알라닌으로부터 페닐알라닌 하이드록실화효소를 통해 티로신을 합성한다.

4. 1. 동물(사람)에서의 합성

포유류는 음식물로부터 섭취한 필수 아미노산인 페닐알라닌으로부터 티로신을 합성한다. 페닐알라닌 하이드록실화효소는 일산소화효소의 일종으로, 페닐알라닌에서 티로신으로 전환되는 반응을 촉매한다. 이 효소는 페닐알라닌의 방향족 고리에 하이드록실기를 첨가하여 티로신을 만든다.[1]

페닐알라닌은 페닐알라닌-4-모노옥시게나아제 (EC 1.14.16.1)와 조효소 테트라하이드로바이오프테린의 작용으로 합성되는데, 이 과정에는 페닐알라닌이 풍부하게 존재해야 한다. 페닐알라닌-4-모노옥시게나아제 유전자에 결함이 생기면 페닐케톤뇨증이 발생한다.[1]

:EC 1.14.16.1　L-Phe + 테트라하이드로바이오프테린 + O2 → L-Tyr + 4a-히드록시테트라하이드로바이오프테린[1]

4. 2. 식물 및 미생물에서의 합성

식물 및 대부분의 미생물에서 티로신은 시킴산 경로의 대사 중간생성물인 프레펜산으로부터 생성된다. 프레펜산은 하이드록실기를 유지하면서 산화적 탈카복실화되어 ''p''-하이드록시페닐피루브산을 생성하고, ''p''-하이드록시페닐피루브산은 글루탐산을 질소 공급원으로 사용하여 아미노기 전이 반응을 통해 티로신 및 α-케토글루타르산을 생성한다.

5. 물질대사

페닐알라닌과 티로신의 생물학적으로 중요한 유도체로의 전환 과정


티로신은 티로신 히드록시화효소에 의해 도파로 변환되며, 단백질 키나아제의 작용으로 인산기에 의한 수식을 받아 신호 전달에서 중요한 역할을 한다. 인산화된 티로신은 포스포티로신이라고 불린다.[36]

티로신은 갑상선 호르몬인 티록신, 트라이아이오도티로닌과 멜라닌 색소, 생리 활성 카테콜아민인 도파민, 노르아드레날린, 아드레날린의 전구체로 사용된다.[36] 양귀비가 모르핀을 생산할 때, 바구미가 체내 공생 세균을 통해 외골격에 필요한 티로신을 생성할 때에도 티로신이 사용된다.[37]

사과의 변색, 죽순 마디 안의 흰색 석출물, 오래 발효된 낫토 표면, 파르미지아노 레지아노 (파마산 치즈)에서 티로신의 석출이 관찰되는 것은 티로신이 다양한 물질로 전환되거나 분해되는 예시이다.[36]

티로신은 체내에서 분해되어 푸마르산과 아세토아세트산으로 분해되어 시트르산 회로에 들어간다.

5. 1. 인산화 및 황산화

일부 티로신 잔기는 단백질 키네이스에 의해 하이드록실기에서 인산화될 수 있다. 인산화된 형태의 티로신은 '''포스포티로신'''(phosphotyrosine영어)이라고 한다. 티로신 인산화는 신호전달 및 효소 활성의 조절에서 핵심적인 단계 중 하나로 간주된다. 포스포티로신은 특정 항체를 통해 검출될 수 있다. 티로신 잔기는 또한 티로신 황산화로 알려진 과정인 황산기의 첨가에 의해 변형될 수 있다.[48] 티로신 황산화는 티로실단백질 황전이효소에 의해 촉매된다. 위에서 언급한 포스포티로신 항체와 마찬가지로 최근에는 설포티로신을 특이적으로 검출하는 항체가 개발되었다.[49]

5. 2. 신경전달물질 및 호르몬의 전구체

뇌의 도파민작동성 세포에서 티로신은 티로신 하이드록실화효소에 의해 L-도파로 전환된다. 티로신 하이드록실화효소는 신경전달물질인 도파민의 합성에 관여하는 속도 제한 효소이다. 그런 다음 도파민은 노르에피네프린(노르아드레날린) 및 에피네프린(아드레날린)과 같은 다른 카테콜아민으로 전환될 수 있다.[36]

갑상샘의 교질에서의 갑상샘 호르몬인 트라이아이오도티로닌(T3)과 티록신(T4)도 티로신으로부터 유래한다.

카테콜아민과 미량 아민의 생합성 경로

5. 3. 알칼로이드 및 천연 페놀의 전구체

양귀비(''Papaver somniferum'')의 라텍스는 티로신을 알칼로이드인 모르핀으로 전환시키는 것으로 나타났으며, 생체 내 합성 경로를 추적하기 위해 방사성 원소인 14C로 표지된 티로신을 사용했다.[50][19] 티로신 암모니아-분해효소는 L-티로신을 ''p''-쿠마르산으로 전환시키는 효소로, 천연 페놀 생합성 경로에 관여한다.

5. 4. 멜라닌 색소의 전구체

티로신은 멜라닌 색소의 전구체이다.[19][20][21] 또한, 티로신은 갑상선 호르몬인 티록신, 트리요오드티로닌과 생리 활성 카테콜아민인 도파민, 노르아드레날린, 아드레날린의 전구체이다.

5. 5. 유비퀴논 합성

유비퀴논의 벤조퀴논 구조를 합성하려면 티로신(또는 그 전구체인 페닐알라닌)이 필요하다.[20][21] 조효소 Q10의 벤조퀴논 구조도 티로신(또는 페닐알라닌)을 통해 합성된다.[20][21]

5. 6. 분해

L-티로신(파라-하이드록시페닐알라닌)의 분해는 티로신 아미노기전이효소에 의해 파라-하이드록시페닐피루브산으로 α-케토글루타르산 의존성 아미노기 전이 반응으로 시작된다.[51] ''p''-하이드록시페닐피루브산은 ''p''-하이드록시페닐피루브산 이산소화효소에 의해 CO2를 방출하고 호모젠티스산(2,5-다이하이드록시페닐-1-아세트산)으로 산화된다.[22]

호모젠티스산 1,2-이산소화효소는 호모젠티스산의 방향족 고리를 분해하여 4-말레일아세토아세트산을 생성한다. 말레일아세토아세트산 이성질화효소는 글루타티온을 조효소로 사용하여 푸마릴아세토아세트산을 만든다. 푸마릴아세토아세트산 가수분해효소는 물 분자를 첨가하여 푸마릴아세토아세트산을 분해한다.

최종적으로 푸마르산(시트르산 회로의 대사 중간생성물)과 아세토아세트산(3-케토뷰티르산)이 생성된다. 아세토아세트산은 석시닐-CoA로 활성화된 케톤체이며, 아세틸-CoA로 전환되어 시트르산 회로에서 산화되거나 지방산 합성에 사용될 수 있다.

플로레트산은 쥐에서 티로신의 소변 대사 산물이다.[23]

티로신의 아세토아세트산과 푸마르산으로의 분해 과정. 두 종류의 디옥시게나아제는 이 분해 과정에 필수적이다. 최종 생성물은 시트르산 회로에 들어갈 수 있다.

6. 오르토-티로신 및 메타-티로신

페닐알라닌 하이드록실화효소에 의한 티로신의 효소적 산화(위) 및 하이드록실 자유 라디칼에 의한 비효소적 산화(중간 및 아래).


L-티로신의 세 가지 구조 이성질체가 알려져 있다. 일반적인 아미노산인 L-티로신(파라 이성질체, ''p''-티로신, 4-하이드록시페닐알라닌) 외에도, 자연에서 생성되는 두 가지 추가적인 위치 이성질체인 메타-티로신(3-하이드록시페닐알라닌, L-''m''-티로신, ''m''-티로신) 및 오르토-티로신(L-''o''-티로신, ''o''-티로신, 2-하이드록시페닐알라닌)이 있다. 드물게 존재하는 ''m''-티로신 및 ''o''-티로신 이성질체는 산화 스트레스 조건에서 페닐알라닌의 비효소적 자유 라디칼 하이드록실화를 통해 생성된다.[53][54]

7. 의료용 및 기타 용도

티로신은 신경전달물질의 전구체로, 스트레스, 피로, 수면 부족 등의 상황에서 인지 기능 및 신체 기능 향상에 도움을 줄 수 있다는 연구 결과가 있다. 많은 연구에서 티로신은 스트레스 호르몬 수치를 감소시키고,[63] 인지 기능 및 신체적 기능을 향상시키는 데 유용하다고 밝혀졌다.[58][64][65]

L-티로신 및 그 유도체(L-도파, 멜라닌, 페닐프로파노이드 등)는 의약품, 식이 보충제, 식품 첨가물 등에 사용된다.[70] 과거에는 화학적 방법이나 티로신 페놀-분해효소를 이용한 효소적 합성을 통해 L-티로신을 제조했으나,[70][31] 유전공학과 산업 발효 기술의 발전으로 대장균을 이용한 L-티로신 생산이 가능해졌다.[71][70][32][31]

사과가 변색되는 원인 물질이며, 죽순을 물에 데쳤을 때 마디 안에 하얗게 석출된 티로신을 볼 수 있다.[36] 낫토를 오래 발효시키면 콩 표면에 티로신이 나타나 서걱거리는 식감이 느껴지는데, 낫토 업계에서는 이를 "티로하고 있다"라고 표현한다.[36] 파르미지아노 레지아노 (파마산 치즈)와 같은 장기 숙성 치즈에서도 티로신 결정이 관찰되며, 씹을 때 서걱거리는 식감을 유발한다.

2017년 산업기술종합연구소의 연구에 따르면, 바구미는 체내 공생 세균을 통해 외골격 형성에 필요한 티로신을 생성한다.[37]

7. 1. 의료용

티로신은 신경전달물질의 전구체이며 혈장 신경전달물질 수치(특히 도파민과 노르에피네프린)를 증가시키지만,[56] 정상인의 기분에는 거의 영향을 미치지 않는다.[57][58][59] 많은 연구에서 티로신은 스트레스, 추위, 피로(쥐의 경우),[60] 장기간의 작업 및 수면 부족시[61][62] 스트레스 호르몬 수치 감소,[63] 동물 실험에서 볼 수 있는 스트레스 유발 체중 감소의 감소,[60] 사람을 대상으로 한 실험에서 볼 수 있는 인지 기능 및 신체적 기능 향상에 유용하다는 것이 발견되었다.[58][64][65]

티로신은 정상적인 상황에서 인지 기능 또는 신체적 기능에 큰 영향을 미치지 않는 것으로 보이지만,[66][67] 멀티태스킹 중에 작업 기억을 더 잘 유지하는 데 도움을 준다.[68] 2015년의 체계적 문헌고찰은 티로신 투여가 극심한 날씨나 인지 부하와 같은 까다로운 상황에 의해 유도되는 작업 기억과 정보 처리의 감소를 급성으로 상쇄한다고 밝혔으며, 따라서 티로신은 까다로운 상황에 노출된 건강한 개인에게 도움이 될 수 있다고 밝혔다.[30]

티로신을 대량으로 섭취할 경우 약 2시간 후에 혈중 티로신 농도가 최고조에 달하며 7시간 동안 지속된다.[38] 냉수 스트레스에 노출된 쥐의 공격성을 정상 수준으로 되돌리거나, 사람의 경우 스트레스 조건 하에서 기분 및 인지 작용의 개선이 관찰되었다.[38] 수면 부족 상태에서, 각성 3시간 후의 정신 활동 검사에서 지속 시간이 연장되었다는 기록이 있다.[39] 성인의 ADHD(주의력 결핍 과잉 행동 장애)의 경우, 티로신 섭취로 일시적인 개선이 관찰되는 경우가 있다.[39] 티로신은 독성이 없으며, 유해 사례의 보고는 없다. 하루에 체중 1kg당 150mg을 3개월 동안 섭취해도 안전하다고 여겨진다. 경구 섭취의 부작용으로는 메스꺼움, 두통, 피로, 속쓰림, 관절통 등이 있다(이는 성인에 대한 내용이며, 소아, 임산부에 대한 안전성은 아직 보고되지 않았다.)[38]

7. 2. 기타 용도

L-티로신 및 그 유도체(L-도파, 멜라닌, 페닐프로파노이드 등)는 의약품, 식이 보충제, 식품 첨가물 등에 사용된다.[70] 과거에는 화학적 방법이나 티로신 페놀-분해효소를 이용한 효소적 합성을 통해 L-티로신을 제조했다.[70][31] 그러나 유전공학과 산업 발효 기술의 발전으로 대장균을 이용한 L-티로신 생산이 가능해졌다.[71][70][32][31]

사과가 변색되는 원인 물질로도 알려져 있으며, 죽순을 물에 데쳤을 때 마디 안에 하얗게 석출된 티로신을 볼 수 있다.[36] 낫토를 오래 발효시키면 콩 표면에 티로신이 나타나 서걱거리는 식감이 느껴지는데, 낫토 업계에서는 이를 "티로하고 있다"라고 표현한다.[36] 파르미지아노 레지아노 (파마산 치즈)와 같은 장기 숙성 치즈에서도 티로신 결정이 관찰되며, 씹을 때 서걱거리는 식감을 유발한다.

2017년 산업기술종합연구소의 연구에 따르면, 바구미는 체내 공생 세균을 통해 외골격 형성에 필요한 티로신을 생성한다.[37]

참조

[1] 간행물 Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. X. A comparison between the crystal and molecular structures of L-tyrosine and L-tyrosine hydrochloride
[2] 웹사이트 Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides http://www.chem.qmul[...] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature 2018-03-05
[3] 백과사전 Tyrosine http://www.infopleas[...] Infoplease.com — Columbia University Press 2008-04-20
[4] 웹사이트 Tyrosine http://www.etymonlin[...] 2008-04-20
[5] 웹사이트 Amino Acids - Tyrosine http://www.biology.a[...] 2018-01-31
[6] 간행물 IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences https://www.jbc.org/[...] 1968-07-10
[7] 간행물 Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students' memories. Is a more rational nomenclature possible? http://linkinghub.el[...] 1998-04
[8] 간행물 Why nature chose phosphate to modify proteins 2012-09-19
[9] 간행물 Phosphate binding sites prediction in phosphorylation-dependent protein-protein interactions https://pubmed.ncbi.[...] 2021-12-11
[10] 간행물 Evolution of SH2 domains and phosphotyrosine signalling networks 2012-09-19
[11] 간행물 Reaction dynamics and proton coupled electron transfer: studies of tyrosine-based charge transfer in natural and biomimetic systems https://pubmed.ncbi.[...] 2015-01
[12] 간행물 Aromatic amino acid requirements in healthy human subjects https://academic.oup[...] 2007-06
[13] 문서 Nutient Ranking Tool https://tools.myfood[...] MyFoodData.com
[14] 웹사이트 Tyrosine http://www.umm.edu/a[...] 2011-03-17
[15] 문서 Top 10 Foods Highest in Tyrosine http://www.healthali[...]
[16] 문서 Nutient Ranking Tool https://tools.myfood[...] MyFoodData.com
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