맨위로가기

데소모르핀

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요

데소모르핀은 1920년 독일에서 처음 발견된 합성 오피오이드로, 과거 독일, 오스트리아, 스위스에서 심한 통증 치료에 사용되었으나 1981년 의학적 사용이 중단되었다. 코데인에서 유도되며, '크로코딜'이라는 불법 제조 마약으로도 사용되는데, 이는 피부, 혈관, 뼈, 근육에 심각한 손상을 입히고 괴저, 정맥염 등의 심각한 부작용을 유발한다. 2010년경부터 러시아에서 만연했으며, 미국에서는 합법적인 의학적 사용이 없는 Schedule I 통제 물질로 분류된다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 1932년 도입 - 스키피 (땅콩버터)
    스키피 땅콩버터는 1932년 조셉 L. 로즈필드가 판매를 시작한 브랜드로, 1920년대 만화 '스키피'에서 유래한 이름과 다양한 종류의 땅콩버터 제품, 그리고 코셔 인증을 받은 콜레스테롤 및 글루텐 프리 식품이라는 특징을 가진다.
  • 1932년 도입 - 킷캣 클락
    킷캣 클락은 1930년대 미국 대공황 시기에 제작된 고양이 모양의 추시계로, 꼬리와 눈동자가 움직이는 특징을 가지며, 긍정적인 이미지로 대중문화에서 사랑받고 수집가들의 아이템으로 자리 잡았다.
  • 반합성 오피오이드 - 부프레노르핀
    부프레노르핀은 테바인에서 유도된 반합성 오피오이드로, 오피오이드 사용 장애 치료와 만성 통증 관리에 사용되며, μ-오피오이드 수용체에 부분적으로 작용하여 모르핀보다 강력한 진통 효과를 내고 날록손과 함께 오용 방지 복합제로 사용되기도 하지만, 메스꺼움, 졸음, 호흡 억제, 의존성 유발 등의 부작용에 주의해야 한다.
  • 반합성 오피오이드 - 옥시코돈
    옥시코돈은 중등도에서 중증의 통증 관리에 사용되는 오피오이드 진통제로, 서방형 및 속방형 제형으로 제공되며 다양한 약물과 함께 복합제로 사용되기도 하지만, 부작용과 의존성 위험으로 약물 통제법에 따라 규제되는 물질이다.
  • 4,5-에폭시모르피난 - 날록손
    날록손은 오피오이드 수용체 길항제로서 아편류 과다 복용의 응급 치료에 주로 사용되며, 클로니딘 과다 복용, 오피오이드 오남용 방지, 쇼크 치료 등에 활용되기도 하지만, 임산부나 간·신장 기능 장애 환자에게는 신중한 투여가 필요하고 금단 증상 및 다양한 부작용이 나타날 수 있는 약물이다.
  • 4,5-에폭시모르피난 - 테바인
    테바인은 화학 합성과 유전자 변형 대장균을 통해 생산 가능한 모르핀 유사 알칼로이드로, 효율적인 합성 방법 및 새로운 진통제 개발 연구에 활용된다.
데소모르핀 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
페르모니드 구조
페르모니드 구조
데소모르핀 분자 모형
데소모르핀 분자 모형
IUPAC 이름4,5α-에폭시-17-메틸모르피난-3-올
다른 이름데소모르핀
크로코딜
디히드로데속시모르핀
페르모니드
약물 정보
상표명페르모니드
임신 위험도 (호주)알 수 없음
임신 위험도 (미국)알 수 없음
법적 규제 (호주)S9
법적 규제 (브라질)F1
법적 규제 (캐나다)스케줄 I
법적 규제 (영국)클래스 A
법적 규제 (미국)스케줄 I
법적 규제 (독일)Anlage I
중독 가능성매우 높음
식별 정보
CAS 등록번호427-00-9
ATC 코드해당 없음
PubChem CID5362456
ChemSpider ID4515044
UNII7OP86J5E33
ChEMBL2106274
KEGGD12670
화학 정보
분자식C17H21NO2
몰 질량271.354 g/mol
SMILESOC1=C2O[C@@H]3[C@@]45C2=C(C[C@H]([C@@H]5CCC3)N(C)CC4)C=C1
InChI1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1
InChIKeyLNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
의존성
신체적 의존성매우 높음
정신적 의존성매우 높음

2. 역사

데소모르핀은 1920년 Knoll에서 근무하는 독일 연구팀에 의해 독일에서 처음 발견되어 특허를 받았다.[7] 이후 1932년 미국에서 합성되었으며, 1934년 11월 13일에 특허를 받았다.[1][61] 1998년 러시아에서는 데소모르핀을 불법 마약성 진통제로 선언했다.[30]

3. 화학

코데인으로부터의 데소모르핀 합성


데소모르핀은 코데인에서 유도된 합성 오피오이드로, 분자량은 271.35 g/mol이다. 브롬화 수소산염(유리 염기 전환율 0.770), 염산염(0.881), 황산염(0.802)의 세 가지 염 형태로 존재한다.[25] 유리 염기 형태는 물에 약간 용해되며(25 °C에서 1.425 g/L), 염은 물에 매우 잘 녹는다. 또한 유리 염기 형태는 아세톤, 에탄올, 에틸 아세테이트와 같은 대부분의 극성 유기 용매에도 매우 잘 용해된다.[26] 융점은 189 °C이며,[1] pKa는 9.69이다.[1] A, B, C, D의 네 가지 이성질체가 존재하며,[27] 이 중 D형이 주로 연구 및 사용된다.

크로코딜은 코데인에탄올, 가솔린, 적린, 요오드, 염산, 페인트 시너 등과 혼합하여 만든다.[1][28] 이 약물을 가열하면 독성 질소 산화물 연기가 발생한다.[29]

3. 1. 합성



코데인으로부터 데소모르핀을 합성하는 방법이 알려져 있다.

4. 의학적 사용

데소모르핀은 과거 독일, 오스트리아, 스위스에서 심한 통증 치료에 사용되었다. 1981년에 의학적 사용이 중단되었지만, 마지막 몇 년 동안은 드문 질병을 앓고 있는 스위스 베른의 한 환자를 치료하는 데 사용되었다.[13] 데소모르핀은 모르핀보다 심한 통증을 빠르게 완화하는 데 더 효과적이었지만, 작용 시간이 짧고 동등한 진통 용량에서 비교적 더 심한 호흡 억제를 유발했다. 또한 저혈압요폐와 같은 다른 부작용 발생률도 높아 잠재적인 이점보다 더 중요하다고 여겨졌다.[14][15]

5. 남용 및 부작용

러시아에서는 1998년에 데소모르핀이 불법 진정제로 지정되었으나, 2010년경부터 코데인을 함유한 일반 의약품을 이용해 밀조된 조악한 데소모르핀 남용이 문제가 되기 시작했다.[1] 2012년 6월까지 러시아에서는 코데인 함유 진정제를 처방전 없이 구매할 수 있었으며, 이로 인해 사용자 수가 100만 명을 넘어섰다고 추정된다.[62][63]

단돈 100루블(수백 엔) 정도의 코데인 함유 시판 감기약을 재료로 하여, 초보자도 집에서 쉽게 합성할 수 있는 제조법이 인터넷상에 퍼졌다. 이는 슈도에페드린으로 메스암페타민을 밀조하는 과정과 유사하지만, 밀조된 데소모르핀은 휘발유 등을 사용하는 등 열악한 환경에서 제조되어 독성 및 부식성 불순물을 포함하고 있다.[42]

데소모르핀 상습자의 평균 수명은 2~3년에 불과하며[45][46][47], 살아남더라도 사지 절단 등 중대한 후유증을 겪을 수 있다.

5. 1. 크로코딜

'크로코딜'은 코데인, 요오드, 등을 원료로 하여 불법 제조된 데소모르핀을 부르는 속칭이다.[16] 제조 과정에서 제대로 정제되지 않아 불순물과 독성 물질이 많이 섞여 있다.[1] 불순물에는 배터리 산, 휘발유, 페인트 시너, 염산, 수산화나트륨 등이 포함될 수 있으며, 이로 인해 주사 부위의 피부, 혈관, , 근육에 심각한 손상을 일으킬 수 있다.[1] 장기간 사용하면 사지를 절단해야 할 수도 있고, 심하면 사망에 이를 수도 있다.[1]

'크로코딜'이라는 이름은 피부가 짓무르고 변색되어 악어 가죽처럼 보이는 데서 유래했다.[1] '살을 파먹는 약물', '좀비 약물' 등으로 불리기도 한다.[44]

크로코딜은 괴저, 정맥염, 혈전증, 폐렴, 수막염, 패혈증, 골수염 등의 심각한 부작용을 일으킬 수 있다.[1] 주사할 때 정맥을 놓치면 농양이 생기고 주사 부위 주변의 살이 썩기도 한다.

2010년경부터 러시아에서 퍼지기 시작했으며,[1] 2012년 6월까지 코데인이 포함된 약물을 처방전 없이 살 수 있었기 때문에 사용자가 100만 명을 넘어선 것으로 추정된다.[62][63] 2012년 러시아 연방 정부가 코데인 함유 의약품 판매에 대한 새로운 규제를 도입하면서 사용이 줄었지만, 완전히 사라지지는 않았다.[17] 우크라이나에서도 약 2만 명이 사용하는 것으로 추정된다.[18] 폴란드, 독일 등 다른 유럽 국가의 러시아 이주민 사회에서도 사용이 확인되었다.[19]

6. 중독성

동물 실험 결과, 데소모르핀은 모르핀보다 강한 억제 효과를 보였으며, 내성은 덜 빠르게, 덜 완전하게 생겼고, 금단 증상은 나타나지 않았다.[1] 쥐를 대상으로 한 연구에서는 데소모르핀의 억제 효과에 대한 내성이 천천히 발달하는 것으로 나타났다.[1]

7. 사회와 문화

미국에서 데소모르핀은 FDA가 합법적인 의약적 사용이 없다고 결정한 Schedule I 통제 물질로, 1936년부터 규제되고 있다.[1] 이 약물은 향정신성 물질 통제법에 따라 마약 번호 9055(ACSCN)로 지정되어 있으며, 2014년 연간 총 제조 할당량은 5그램이었다.[32]

러시아에서는 1998년 데소모르핀이 불법 마약성 진통제로 지정되었다.[61] 그러나 코데인 함유 의약품은 2012년 6월까지 처방전 없이 구매 가능했기 때문에,[62] 자가 제조 데소모르핀 남용이 2003년 시베리아에서 처음 보고된 이후 러시아 전역과 구소련 국가로 확산되었다.[1] 2010년에는 은밀한 생산 증가로 국제적인 주목을 받았다.[1] 2012년 러시아 연방 정부의 규제 강화로 사용이 감소했지만, 완전히 근절되지는 않았다.[17] 러시아에서 약 10만 명, 우크라이나에서 약 2만 명이 데소모르핀을 사용하는 것으로 추정된다.[18]

자가 제조 데소모르핀은 슈도에페드린으로 메스암페타민을 만드는 것과 유사하게, 코데인, 요오드, 적린 등으로 만들 수 있다.[16] 이렇게 제조된 데소모르핀은 종종 여러 물질로 오염된다. 러시아에서 자가 제조 데소모르핀의 속칭은 '크로코딜'(krokodil)(крокодил|크로코딜ru)인데, 이는 피부 손상이 악어 가죽과 유사하기 때문일 수 있다.[1]

2011년 폴란드에서 발생한 사망 사건도 크로코딜 사용으로 인한 것으로 추정되며,[19] 다른 유럽 국가의 러시아 이주민 사회에서도 사용이 확인되었다.[19] 2013년 미국,[20] 2014년 스페인,[21] 그리고 영국에서도[22][23] 크로코딜 사용 보고가 있었다. 미국과 캐나다 언론에서 데소모르핀에 대한 보도가 있었으나, 약물 검사 결과로 확인된 사례는 없어 북미에서의 사용은 확인되지 않은 상태이다.[35][36]

8. 법적 지위

미국에서 데소모르핀은 FDA가 합법적인 의약적 사용이 없다고 판단한 Schedule I 통제 물질로, 1936년부터 지정되었다.[1] 이 약물은 미국 향정신성 물질 통제법의 스케줄 I에 속하는 마약으로, 약물 번호는 9055(ACSCN)이다. 2014년 데소모르핀의 연간 총 제조 할당량은 5그램이었다.[32] 염산염(free base conversion ratio 0.85) 및 황산염(0.80) 형태로 생산된다.[33] 러시아에서는 1998년에 불법 마약성 진통제로 지정되었다.

참조

[1] 간행물 The World's Deadliest Drug: Inside a Krokodil Cookhouse https://time.com/339[...] 2013-12-05
[2] 웹사이트 Flesh-eating 'zombie' drug 'kills you from the inside out' http://edition.cnn.c[...] CNN 2013-10-18
[3] 서적 Opioid analgesics: chemistry and receptors https://archive.org/[...] Plenum Press
[4] 논문 Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine 1958-06
[5] 논문 A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity 1962-04
[6] 논문 Agonists--antagonists derived from desomorphine and metopon 1970-11
[7] 특허 DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'
[8] 특허 Morphine Derivative and Processes
[9] 웹사이트 Krokodil http://www.oasas.ny.[...] New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services 2013-09-27
[10] 논문 Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called α-Dihydrodesoxycodeine: Bis-Dihydrodesoxycodeine
[11] 논문 Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives http://jpet.aspetjou[...]
[12] 논문 DARK Classics in Chemical Neuroscience: Krokodil 2020-12
[13] 논문 Desomorphine goes "crocodile" https://www.research[...] 2012
[14] 논문 " Synthetic Substances with Morphine-like Effect: Clinical Experience: Potency, Side-Effects, Addiction Liability
[15] 논문 Krokodil: A Monstrous Drug with Deadly Consequences http://www.breining.[...] Breining Institute
[16] 논문 Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine
[17] 논문 Internet search and krokodil in the Russian Federation: an infoveillance study 2014-09
[18] 논문 Breaking worse: the emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia 2013-07
[19] 논문 "Crocodile"--new dangerous designer drug of abuse from the East 2012-04
[20] 웹사이트 Flesh-rotting 'krokodil' drug emerges in USA https://www.usatoday[...]
[21] 논문 Orally ingestion of krokodil in Spain: report of a case 2016-06
[22] 웹사이트 'Horrific' health problems of 'flesh-eating zombie drug' user 2019-02-06
[23] 논문 Scientific Letter: Homemade heroin substitute causing hallucinations http://www.ajol.info[...] 2013-11-02
[24] 웹사이트 DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil http://www.deadivers[...] Drug Enforcement Administration 2014-04-03
[25] 웹사이트 Permonid https://pubchem.ncbi[...] National Library of Medicine 2014-05-05
[26] 논문 A "krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug 2014-05
[27] 서적 Dictionary of Pharmacological Agents https://books.google[...] CRC Press 1996-11-21
[28] 논문 The harmful chemistry behind krokodil (desomorphine) synthesis and mechanisms of toxicity 2015-04
[29] 웹사이트 Desomorphine http://toxnet.nlm.ni[...] Specialized Information Services 2014-04-03
[30] 웹사이트 Без рецепта не обезболят http://www.gazeta.ru[...] 2014-01-12
[31] 웹사이트 Krokodil http://www.oasas.ny.[...] New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services 2014-04-03
[32] 웹사이트 DEA Diversion Control Division http://www.deadivers[...] 2015-05-04
[33] 웹사이트 DEA Diversion Control Division http://www.deadivers[...] 2015-05-04
[34] 논문 A new drug with a nasty bite: A case of krokodil-induced skin necrosis in an intravenous drug user 2016-03
[35] 서적 No Confirmed Reports of Desomorphine ( "Krokodil" / "Crocodile" ) in Canada http://www.ccsa.ca/R[...] Canadian Centre on Substance Abuse 2013-11-21
[36] 논문 "'Krokodil' in the United States is an urban legend and not a medical fact" 2014-07
[37] 서적 Opioid analgesics: chemistry and receptors Plenum Press
[38] 논문 Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine
[39] 논문 A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity
[40] 논문 Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon
[41] 웹사이트 日本法医学会 法医中毒学ワーキンググループ 4.規制薬物一覧 http://www.jslm.jp/f[...]
[42] 논문 Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine
[43] 뉴스 Desomorphine, drug for the poor, kills all of its victims http://english.pravd[...] プラウダ 2011-06-23
[44] 뉴스 Krokodil: The sisters who are the first proof that Russian flesh-eating 'cannibal' drug Krokodil IS in the U.S. http://www.dailymail[...] The Daily mail 2013-10-15
[45] 뉴스 Krokodil: The drug that eats junkies http://www.independe[...] The Independent 2011-06-22
[46] 논문 The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug http://www.time.com/[...] Time 2011-06-20
[47] 웹사이트 Дезоморфин последствия – фото http://stopnarkotik.[...] 2011-11-24
[48] 뉴스 Deutschland kämpft gegen neue todesdroge http://www.bild.de/n[...] ビルト (新聞) 2011-11-10
[49] 웹인용 The World's Deadliest Drug: Inside a Krokodil Cookhouse http://time.com/3398[...] 2013-12-05
[50] 웹인용 Flesh-eating 'zombie' drug 'kills you from the inside out' http://edition.cnn.c[...] 2013-10-18
[51] 서적 Opioid analgesics: chemistry and receptors https://archive.org/[...] Plenum Press
[52] 저널 Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine
[53] 저널 A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity
[54] 저널 Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon
[55] 특허 Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein
[56] 특허 Morphine Derivative and Processes
[57] 웹인용 Krokodil http://www.oasas.ny.[...] New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services 2019-03-16
[58] 저널 A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug 2014-05
[59] 저널 Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called α-Dihydrodesoxycodeine: Bis-Dihydrodesoxycodeine
[60] 저널 Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives http://jpet.aspetjou[...]
[61] 저널 Desomorphine goes "crocodile" https://www.research[...] 2012
[62] 웹인용 Без рецепта не обезболят http://www.gazeta.ru[...] 2014-01-12
[63] 웹인용 Krokodil http://www.oasas.ny.[...] New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services 2014-04-03



본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com