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유제놀

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목차

1. 개요

유제놀은 정향유의 주요 성분으로, 다양한 식물에서 자연적으로 생성되는 화합물이다. L-티로신을 시작으로 여러 단계를 거쳐 생합성되며, 식품 향료, 의약품, 곤충 유인 및 어류 마취 등 다양한 용도로 사용된다. 유제놀은 간독성이 있으며, 과다 복용 시 심각한 부작용을 유발할 수 있고, 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.

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유제놀
기본 정보
유제놀의 골격 구조식
유제놀의 골격 구조식
유제놀 분자의 공-막대 모형
유제놀 분자의 공-막대 모형
IUPAC 이름2-메톡시-4-(프로프-2-엔-1-일)페놀
다른 이름4-알릴-2-메톡시페놀
2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀
유제닉산
카리오필산
1-알릴-3-메톡시-4-하이드록시벤젠
알릴구아이아콜
2-메톡시-4-알릴페놀
4-알릴카테콜-2-메틸 에테르
PubChem3314
ChEBI4917
KEGGD04117
식별자
CAS 등록번호97-53-0
IUPHAR 리간드2425
ChemSpider ID13876103
EINECS202-589-1
UNII3T8H1794QW
InChI1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
InChIKeyRRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEMBL42710
StdInChI1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
StdInChIKeyRRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccc(cc1OC)CC=C
속성
분자식C10H12O2
몰 질량164.20 g/mol
겉모습무색 또는 엷은 노란색 액체
밀도1.06 g/cm³
녹는점-7.5 °C
끓는점254 °C
pKa10.19 (25 °C에서)
자기 감수율-1.021 × 10^-4 cm³/mol
점도9.12 mPa·s (20 °C에서)
5.99 mPa·s (30 °C에서)
위험성
NFPA 704 (보건)2
NFPA 704 (인화성)1
NFPA 704 (반응성)0
인화점104 °C
관련 화합물
기타 화합물2-페네틸 프로피오네이트

2. 생합성

유제놀의 생합성


유제놀은 식물 내에서 아미노산인 티로신으로부터 여러 단계를 거쳐 합성된다. 이 과정에는 다양한 효소들이 관여하며, 최종적으로 유제놀 신타제 1 효소와 NADPH를 사용하여 유제놀이 생성된다.[9][10]

유제놀은 칼레아 테르니폴리아에 함유된 활성 화합물인 칼레이신의 대사산물이며, 칼레아 테르니폴리아가 유발할 수 있는 진정 및 환각 상태를 유발하는 것으로 생각된다.

2. 1. 생합성 과정



유제놀의 생합성은 아미노산 티로신으로 시작된다. L-티로신은 티로신 암모니아리아제(TAL) 효소에 의해 p-쿠마르산으로 전환된다.[9] p-쿠마르산은 산소와 NADPH를 사용하여 p-쿠마르산 3-히드록실라아제에 의해 카페산으로 전환된다. S-아데노실 메티오닌(SAM)을 사용하여 카페산을 메틸화하여 페룰산을 형성하고, 이는 다시 4-쿠마르산-CoA 리가제(4CL) 효소에 의해 페루로일-CoA로 전환된다.[10] 페루로일-CoA는 신나모일-CoA 환원효소(CCR)에 의해 코니페랄데히드로 환원된다. 코니페랄데히드는 신나밀알코올 탈수소효소(CAD) 또는 시나필알코올 탈수소효소(SAD)에 의해 코니페릴알코올로 환원된다. 코니페릴알코올은 기질 CH3COSCoA가 존재하는 상태에서 에스터로 전환되어 코니페릴 아세테이트를 형성한다. 코니페릴 아세테이트는 유제놀 신타제 1 효소와 NADPH를 사용하여 유제놀로 전환된다.

3. 약리 작용

유제놀과 티몰은 일반적인 마취 효과를 가지고 있다. 다른 많은 마취제와 마찬가지로, 이들 2-알킬(옥시)페놀은 GABAA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제로 작용한다.[11] 유제놀과 티몰은 독성이 너무 강하고 효능이 충분하지 않아 임상적으로 사용될 수 없지만, 이러한 발견은 프로파니디드(후에 사용 중단됨)와 널리 사용되는 프로포폴을 포함한 2-치환 페놀 마취제의 개발로 이어졌다.[11] 유제놀과 구조적으로 유사한 미리스티신은 MAO-A와 MAO-B를 *in vitro*에서 억제하는 공통적인 특성을 가지고 있다.[12][13]

유제놀은 NMDA 수용체에 길항제로 작용하며, 히스타민 수용체에도 길항제로 작용하지만, 그 정확한 특징은 알려져 있지 않다.[14]

인간에게서 완전 배설은 24시간 이내에 일어나며, 대사산물은 대부분 유제놀의 접합체이다.[15]

4. 용도

유제놀은 다양한 용도로 사용된다. 향수, 화장품, 향료, 에센셜 오일 등에 향미 또는 향 성분으로 사용되며, 국소 소독제 및 마취제로도 사용된다.[16][17][18][19][20] 산화아연과 결합하여 산화아연 유제놀을 만들 수 있는데, 이는 치과에서 복원 및 치과 보철에 사용된다.

MDMA 등의 페네틸아민류 불법 제조에도 사용될 수 있다. 또한, 크레텍(정향담배)의 활성 성분은 유제놀과 니코틴이다.

4. 1. 식품 및 향료

유제놀은 차, 고기, 케이크, 향수, 화장품, 향료, 에센셜 오일 등에 향미 또는 향 성분으로 사용된다.[16][17][18]

4. 2. 의약품

유제놀은 국소 소독제 및 마취제로 사용된다.[19][20] 산화아연과 결합하여 산화아연 유제놀을 형성하며, 치과에서 복원 및 치과 보철 치료에 사용된다. 건성치조와 환자의 통증 완화에도 사용되며, 근관 충전재로도 사용된다.[21][22]

4. 3. 곤충 및 어류

벌꽃벌 수컷은 유제놀을 페로몬 합성에 사용하기 때문에, 유제놀은 이들을 유인하는 데 사용된다. 연구자들은 유제놀을 미끼로 사용하여 벌꽃벌 수컷을 채집하기도 한다.[23] 유제놀은 암컷 오이잎벌레를 유인하기도 한다.[24]

정향유는 연구 및 관리 목적으로 채집된 야생 물고기나 수족관 물고기를 마취시키는 데 흔히 사용된다.[26][27] 유제놀을 과다 투여하면 아픈 물고기를 인도적으로 안락사시킬 수 있다.[28][29]

4. 4. 기타

유럽 연합(EU)에서는 농업 분야에서 살균제 및 제초제 성분으로 사용된다.[16] 살충제, 애완동물 관리 용품, 세탁 용품, 청소 용품 등 다양한 가정용 제품에도 사용된다.[16]

과거에는 바닐린 합성의 중간체인 이소유제놀 제조에 사용되었으나, 현재는 페놀 또는 리그닌으로부터 바닐린을 생산한다.

메톡시페놀 유도체는 곤충 유인제, 자외선 흡수제, 살생물제, 소독약, 합성수지 및 고무의 안정제·항산화제 제조에 사용된다.

5. 독성

유제놀은 간에 해를 끼칠 수 있는 간독성 물질이다.[55][56] 과다 섭취하면 혈뇨, 경련, 설사, 구역질, 무의식, 어지럼증, 두근거림 등의 증상이 나타날 수 있고, 피부에 닿으면 알레르기 반응으로 피부염이 발생할 수 있다.[48]

5. 1. 과다 복용 증상

유제놀은 간에 위해를 줄 수 있는 간독성 물질이다.[55][56] 과다 복용 시 혈뇨, 경련, 설사, 구역질, 무의식, 어지럼증, 급속한 심박 등 다양한 증상이 나타날 수 있다.[57] 1993년에 출판된 보고서에 따르면, 2세 소년이 유제놀 5~10 밀리리터를 복용한 후 거의 사망할 뻔했다.[58]

유제놀 중독의 경미한 부작용(심각한 과다 복용으로 간주되지 않는 경우)은 다음과 같다:

진정, 어지러움, 환각, 경미한 호흡 억제, 메스꺼움, 근육 경련.

장기간 고용량을 경구 복용하면 유제놀은 간 독성을 유발할 수 있다.[17] 과다 복용 시 혈뇨(소변에 피가 섞여 나옴), 경련, 설사, 헛소리, 의식 상실, 심한 호흡 억제, 빈맥(심박수 증가), 급성 신부전과 같은 증상이 나타날 수 있다.[17][30][31] 유제놀 또는 정향유 과다 복용 환자 치료에는 N-아세틸시스테인을 사용할 수 있다.[32] 피부에 닿으면 알레르기 반응으로 피부염이 발생할 수 있다.[48]

5. 2. 치료

유제놀 또는 정향유 과다 복용 환자의 치료에는 N-아세틸시스테인을 사용할 수 있다.[32]

6. 알레르기

유제놀은 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.[33] 유제놀이 인체에 알레르기 반응을 일으키는 정도는 논란의 여지가 있다.[34] 과다 섭취 시 혈뇨, 경련, 설사, 메스꺼움, 의식 상실, 어지럼증, 두근거림 등의 증상이 나타날 수 있다.[48]

6. 1. 알레르기 반응

유제놀은 향수에 사용하는 것이 제한되는데,[59] 일부 사람들이 그에 민감해질 수 있기 때문이다. 하지만 유제놀이 인간에게 알레르기 반응을 일으키는 정도에 대해서는 논란의 여지가 있다.[60] 유제놀은 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으키는 페루 발삼의 성분이다.[35][36] 유제놀은 외과용 페이스트, 치과용 충전재 및 치과 시멘트와 같은 치과용 제제에 사용될 때 접촉성 구내염과 알레르기성 구순염을 유발할 수 있다.[35] 알레르기는 패치 테스트를 통해 확인할 수 있다.[35] 피부에 닿으면 알레르기 반응으로 피부염이 발생할 수 있다.[48]

6. 2. 제한

유제놀은 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있기 때문에 향수에 사용하는 것이 제한된다.[59] 유제놀이 인간에게 알레르기 반응을 일으키는 정도에 대해서는 논란의 여지가 있다.[60] 유제놀은 페루 발삼의 성분으로, 외과용 페이스트, 치과용 충전재 및 치과 시멘트와 같은 치과용 제제에 사용될 때 접촉성 구내염과 알레르기성 구순염을 유발할 수 있다.[35] 알레르기는 패치 테스트를 통해 확인할 수 있다.[35]

7. 자연 발생

유제놀은 정향나무, 피멘토, 월계수, 계피 등 다양한 식물에서 자연적으로 발생한다. 그 외 바질, 바나나, 육두구 등에도 함유되어 있다.

7. 1. 주요 함유 식물

정향나무(정유 70–95%),[61][62][63] 피멘토(정유 60–90%), 월계수(정유 50–60%), 계피(피유 5–10%, 정유 90% 이상)[64] 등에 많이 함유되어 있다. 그 외 바질, 바나나, 육두구[66][67]에도 함유되어 있다. 이러한 정유에서 5% 수산화칼륨 용액으로 추출된다.

유제놀은 다음 식물들에서도 자연적으로 발견된다:

식물명학명
정향나무Syzygium aromaticum[37][38][39]
쑥속Artemisia
계피Cinnamomum verum[40]
Cinnamomum tamalaCinnamomum tamala[41]
육두구Myristica fragrans[42]
바질Ocimum basilicum[43]
아프리칸 바질Ocimum gratissimum[25][44]
홀리 바질Ocimum tenuiflorum (syn. Ocimum sanctum)
붓순나무Illicium verum[45]
레몬밤Melissa officinalis[46]
딜Anethum graveolens
Pimenta racemosaPimenta racemosa
바닐라Vanilla planifolia
월계수Laurus nobilis
셀러리Apium graveolens
생강Zingiber officinale
산사나무속Geum


참조

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