글루코시놀레이트

3. 분포

글루코시놀레이트는 거의 모든 배추목 식물의 이차 대사 산물로 생성되며, 특히 경제적으로 중요한 배추과를 비롯하여 풍접초과, 파파야과 등에서 발견된다.^[30] 배추목 외의 식물 중에서는 참빗살나무과의 Drypetes|드라이페테스^lat 속^[2][30]과 Putranjiva|푸트란지바^lat 속^[2]에서 글루코시놀레이트가 발견되는 것이 유일한 사례로 알려져 있다.

글루코시놀레이트는 양배추(흰 양배추, 배추, 브로콜리), 브뤼셀 스프라우트, 물냉이, 루꼴라, 고추냉이, 케이퍼, 무, 순무와 같은 다양한 식용 식물과 그 종자에 함유되어 있다.^{[1][3][30][31]} 이러한 식물 특유의 맛 중 상당 부분은 글루코시놀레이트 분해 산물에서 비롯된다.

한편, 배추과 식물에 함유된 글루코시놀레이트는 특정 곤충 애벌레가 섭취했을 때 체내에서 독성 물질로 변하는 방어 기작으로 작용한다. 이에 대응하여 배추흰나비를 포함한 일부 곤충은 글루코시놀레이트를 무해하게 만드는 효소를 진화시켜왔다. 이러한 식물과 곤충 간의 상호작용은 약 9천만 년에 걸쳐 지속된 공진화의 사례로 연구되고 있다.^[47]

4. 생화학

십자화과 식물에 포함된 피토케미컬인 글루코시놀레이트는 특정 곤충 애벌레가 섭취했을 때 체내에서 독성 물질로 변하는 생화학적 방어 기작을 가지고 있다. 흥미롭게도, 배추흰나비와 같은 일부 곤충은 이러한 독성화를 막는 효소를 유전적으로 발달시켜 왔다. 생태학자들은 이러한 식물과 곤충 간의 유전적 싸움이 약 9천만 년에 걸쳐 지속된 공진화(coevolution)의 결과라고 보고 있다.^[47]

식물에는 자연적으로 약 132가지의 서로 다른 글루코시놀레이트가 존재하는 것으로 알려져 있으며, 이들은 모두 아미노산으로부터 생합성된다.^[2][31] 글루코시놀레이트는 유래하는 아미노산의 종류에 따라 크게 세 가지 그룹으로 나뉜다.^[31]

1. 지방족 글루코시놀레이트: 주로 메티오닌에서 유래하며, 알라닌, 류신, 아이소류신, 발린 등에서도 만들어진다. 대부분은 이 아미노산들의 사슬이 길어진 형태(동족체)에서 유래하는데, 예를 들어 Glucoraphanin|글루코라파닌^영어(설포라판의 전구체)은 메티오닌의 사슬이 두 번 길어진 디호모메티오닌에서 유래한다.^[2][31]

2. 인돌 글루코시놀레이트: 트립토판에서 유래하며, 대표적으로 Glucobrassicin|글루코브라시신^영어이 있다.^[2][31]

3. 방향족 글루코시놀레이트: 페닐알라닌과 그 사슬 연장 동족체인 호모페닐알라닌, 그리고 티로신에서 유래한다. 시날빈이 이 그룹에 속한다.^[2][31]

화학적으로 글루코시놀레이트는 글루코스와 아미노산의 유도체로, 황과 질소를 포함하는 유기 화합물 군이다. 이들은 물에 잘 녹는 음이온 형태이며, 요리 과정에서 물에 우러나올 수 있다.^[29] 모든 글루코시놀레이트는 글루코사이드의 일종으로, 공통적으로 중심 탄소 원자를 가진다. 이 탄소 원자는 황 원자를 통해 티오글루코스기(따라서 티오글리코사이드로 분류됨)와 결합하고, 질소 원자를 통해 술폰산기와 결합(따라서 알독심의 일종)한다. 또한 중심 탄소에는 다양한 측쇄가 결합하는데, 바로 이 측쇄의 차이가 각 글루코시놀레이트의 고유한 생화학적 활성을 결정한다.^[2]

다음은 대표적인 글루코시놀레이트와 이들이 전구체 역할을 하는 물질의 예시이다.

4. 1. 효소 활성

5. 생물학적 효과

글루코시놀레이트는 다양한 생물에게 각기 다른 생물학적 영향을 미친다. 포유류의 경우, 특히 가축이 고농도의 글루코시놀레이트를 함유한 사료를 섭취하면 갑상선 기능 이상과 같은 독성을 나타낼 수 있다. 그러나 사람에게는 일반적인 식이 섭취 수준에서 독성이 나타나지 않는 것으로 알려져 있다. 글루코시놀레이트는 특정 채소의 쓴맛을 유발하기도 하며, 동물의 섭식 행동에도 영향을 미치는 것으로 보고되었다. 십자화과 채소에 함유된 글루코시놀레이트 유래 물질의 건강 효과에 대한 연구가 진행 중이지만, 아직 명확한 임상적 증거는 부족한 상태이다.

곤충에게 글루코시놀레이트는 일반적으로 섭식을 기피하게 하거나 독성을 나타내는 피토케미컬로 작용한다. 하지만 일부 곤충 종들은 글루코시놀레이트를 해독하거나 체내에 축적하는 방식으로 이에 적응하였으며, 먹이 식물을 찾는 단서로 활용하기도 한다. 이러한 식물과 곤충 간의 상호작용은 공진화의 대표적인 사례로 연구되고 있다.

5. 1. 인간 및 포유류

5. 1. 1. 연구

5. 2. 곤충

6. 방어기제

십자화과 식물이 가진 피토케미컬인 글루코시놀레이트는 곤충 애벌레가 섭취하면 체내에서 생화학 반응을 거쳐 독성 물질로 변하는 방식으로 식물을 보호한다. 하지만 배추흰나비를 비롯한 일부 곤충은 진화 과정에서 글루코시놀레이트가 독성 물질로 변하는 것을 막는 효소를 유전적으로 만들어냈다. 많은 생태학자는 십자화과 식물과 배추흰나비 사이의 이러한 유전적 상호작용이 약 9천만 년 동안 지속되어 온 공진화(coevolution)의 대표적인 사례로 연구하고 있다.^[47]

글루코시놀레이트와 그 분해 산물은 많은 곤충에게 섭식을 꺼리게 하거나 독성을 나타내는 방식으로 부정적인 영향을 준다. 이 원리를 이용해 일부 글루코시놀레이트 유래 물질을 천연 섭식 억제제나 살충제로 활용하려는 시도가 이루어지고 있다.^[19]

반대로, 배추과 식물의 해충인 배추좀나방은 글루코시놀레이트를 감지하여 먹이 식물을 찾아내는 데 이용하기도 한다.^[20] 실제로 글루코시놀레이트를 가진 식물 주변에는 배추흰나비, 작은 흰나비, 유럽 금빛청띠나비 같은 나비류뿐 아니라 특정 진딧물, 남부 군대벌레, 잎벌류, 벼룩잎벌레 등 특정 곤충들이 모여든다. 예를 들어, 배추흰나비는 글루코시놀레이트가 있는 식물에 알을 낳으며, 애벌레는 높은 농도의 글루코시놀레이트에도 견디면서 해당 식물을 먹고 자란다.^[21]

이들 곤충은 글루코시놀레이트에 대응하는 다양한 생화학적 방법을 진화시켰다. 배추흰나비와 유럽 금빛청띠나비는 니트릴 지정 단백질이라는 효소를 가지고 있어, 글루코시놀레이트가 가수분해될 때 독성이 강한 아이소티오시아네이트 대신 독성이 약한 니트릴이 생성되도록 유도한다.^[22] 반면, 배추좀나방은 글루코시놀레이트 설파타아제라는 다른 효소를 사용하여 글루코시놀레이트에서 황(sulfur)을 제거(탈황)함으로써, 미로시나아제에 의해 독성 물질로 분해되는 것을 막는다.^[23]

잎벌류나 진딧물 중 일부는 글루코시놀레이트를 분해하거나 피하는 대신 자신의 몸 안에 저장(격리)하기도 한다.^[24] 특히 특정 진딧물의 근육 조직에서는 잎벌에게는 없는 독자적인 미로시나아제가 발견되는데, 이는 진딧물의 몸이 손상될 때 저장된 글루코시놀레이트를 분해하여 포식자로부터 자신을 방어하는 데 쓰일 수 있다.^[25] 이처럼 같은 식물 화학 물질에 대해 곤충들이 각기 다른 생화학적 방식으로 대응하는 것은 식물과 곤충 간의 관계가 진화하는 데 중요한 영향을 미친다.^[26]

7. 유도 생산

식물은 입는 초식 정도에 따라 글루코시놀레이트를 생산한다. 대기 중 CO₂ 농도와 관련된 생산은 복잡하다. CO₂ 증가는 증가, 감소 또는 변동 없는 생산을 초래할 수 있으며, 십자화목 내 유전적 변이가 존재할 수 있다.^[27][28]

참조

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