에터

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1. 개요

에테르는 두 개의 유기기가 산소 원자에 연결된 유기 화합물로, R-O-R' 형태로 표현된다. IUPAC 명명법에서는 알콕시알케인으로 명명하며, 관용명으로는 두 알킬기를 알파벳 순서로 나열하고 '에테르'를 붙인다. 에테르는 굽은 C-O-C 결합 구조를 가지며, 산소의 전기음성도로 인해 알파 수소가 탄화수소보다 더 산성을 띤다. 에테르는 수소 결합을 하지 않아 알코올보다 끓는점이 낮지만, 작은 분자는 물과 수소 결합을 하여 용해된다. 반응성이 낮아 용매로 사용되며, 윌리엄슨 에테르 합성, 알코올의 탈수 반응, 알켄의 알콕시수은화 반응 등을 통해 합성된다. 에폭사이드는 고리형 에테르의 일종으로, 반응성이 크다. 폴리에테르는 여러 에테르 결합을 가진 화합물로, 크라운 에테르, 크립탄드 등이 있다. 주요 에테르로는 다이메틸 에테르, 다이에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 등이 있으며, 에테르의 산소 원자가 다른 원소로 치환된 화합물도 존재한다.

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에터
일반 정보
IUPAC 명칭	다이에틸 에터
다른 이름	에틸 에터 다이에틸 옥사이드 에톡시 에탄
다이에틸 에터 구조
화학식	C4H10O
몰 질량	74.12 g/mol
밀도	0.7134 g/cm3 (20°C)
녹는점	-116.3 °C
끓는점	34.6 °C
용해도 (물)	6.05 g/100 mL (20 °C)
점도	0.226 cP (25 °C)
굴절률 (nD)	1.3526 (20 °C)
위험성
인화점	-45 °C
자연 발화점	160 °C
폭발 한계	1.8–36%
GHS 위험 문구	H224 H302 H336
GHS 예방 조치 문구	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P270 P271 P280 P301+P312 P303+P361+P353 P304+P340 P312 P330 P370+P378 P403+P233 P403+P235 P405 P501
인화성 = 4
건강 = 1
반응성 = 0
특수 위험 = 없음
관련 화합물	에탄올 다이프로필 에터 다이아이소프로필 에터

2. 명명법

IUPAC 명명법 : 긴 사슬을 줄기로서 명명하고, 그보다 작은 것을 치환기로 취급하여서 알콕시(alkoxy)그룹으로 명명한다.^[12] 따라서 알케인에 에터 그룹이 하나 있는 형태는 알콕시 알케인(alkoxyalkane)과 같이 명명한다.^[10]

관용명 : 두개의 알킬기를 알파벳 순서대로 명명하고, 뒤에 에터(ether)를 붙인다.^[10] 하지만 이 규칙에 따르지 않는 관용명도 있다.

예) 괄호 밖은 IUPAC 명명법을 사용하였고, 괄호 안은 관용명을 나타내었다.

IUPAC 명명법 체계에서 에테르는 일반적인 공식 "'알콕시알칸'"을 사용하여 명명됩니다. 예를 들어 CH₃–CH₂–O–CH₃는 메톡시에테인입니다. 에테르가 더 복잡한 분자의 일부인 경우 알콕시 치환체로 설명되며, 따라서 –OCH₃는 '"메톡시-"'기로 간주됩니다. 더 간단한 알킬 라디칼이 앞에 쓰여지며, 따라서 CH₃–O–CH₂CH₃는 ''메톡시''(CH₃O)''에테인''(CH₂CH₃)으로 표기됩니다.

IUPAC 명명법 중, 사용 빈도가 높은 것을 나타낸다.

# 알칸이 알콕시기(RO-)로 치환된 것으로 간주하는 방법(CH₃-O-CH₂CH₃ = 메톡시에테인) 치환 명명법

# 에테르 결합상의 2개의 유기기의 명칭 뒤에 "에테르"를 붙이는 방법(CH₃-O-CH₂CH₃ = 에틸메틸 에테르) 기능기 명명법

2. 1. IUPAC 명명법

IUPAC 명명법에서 긴 사슬을 줄기로 명명하고, 작은 부분을 알콕시(alkoxy) 치환기로 취급한다.^[12] 따라서 알케인에 에터 그룹이 하나 있는 형태는 알콕시 알케인(alkoxyalkane)과 같이 명명한다.^[10] 예를 들어 CH₃-O-CH₂CH₃는 메톡시에테인이다.^[10]

줄기 고리가 단일 결합으로 구성된 경우, 고리를 구성하는 탄소와 산소 수를 모두 합하여 옥사시클로알칸(oxacycloalkane)으로 명명한다.^[10] 여기서 접두사 '옥사(oxa)'는 시클로 알칸(cycloalkane)에서 탄소가 산소로 치환된 것을 나타낸다.^[10] 고리에 연결된 치환기를 명명할 때에는, 고리에 있는 산소 원자에서부터 번호를 붙인다.^[10]

2. 2. 관용명

두 알킬기를 알파벳 순서대로 명명하고, 뒤에 "에터"를 붙여 에터를 나타낸다.^[10] 예를 들어 에틸 메틸 에터(CH₃OC₂H₅)와 같이 명명한다. 하지만 다이에틸 에터, 메틸 페닐 에터(아니솔), 퓨란 등 이 규칙에 따르지 않는 관용명도 존재한다.^[10]

3. 구조 및 성질

에테르는 굽은 C-O-C 결합 구조를 갖는다. 다이메틸 에테르의 경우 결합각은 111°이며 C-O 결합 거리는 141pm이다.^[3] 원자가 결합 이론에 따르면, 산소 원자는 sp³ 혼성을 이룬다.^[3]

산소는 탄소보다 전기음성도가 크기 때문에 에테르의 알파 수소는 탄화수소의 알파 수소보다 더 산성을 띤다. 그러나 케톤이나 알데히드의 알파 수소보다는 산성이 약하다.

에테르는 R-O-R' 형태로 나타낼 수 있으며, R과 R'이 같으면 대칭 에테르, 다르면 비대칭 에테르라고 한다. 다이메틸 에테르와 다이에틸 에테르는 대칭 에테르의 예시이며, 아니솔은 비대칭 에테르의 예시이다.

에테르는 수소 결합을 하지 않기 때문에 비슷한 분자량을 가진 알코올보다 끓는점이 낮다.^[10] 그러나 작은 분자량의 에테르는 산소 원자의 극성으로 인해 물과 수소 결합을 형성하여 물에 녹는다.^[14] 에테르 분자의 크기가 커질수록 소수성 부분이 커져 물에 대한 용해도는 감소한다.^[10]

일반적으로 에테르는 반응성이 낮아^[10] 많은 유기 반응에서 용매로 사용된다.^[10] 다이에틸 에테르와 테트라하이드로푸란 등은 비양성자성 용매로 사용된다. 에테르는 루이스 염기로 작용하여 배위 착물을 형성할 수 있다. 예를 들어, 다이에틸 에테르는 붕소 트리플루오라이드와 배위 착물을 형성한다. 테트라하이드로퓨란은 여러 전이 금속 에테르 착물을 형성한다.^[6]

몇몇 알킬 에테르에 대한 정보
에테르	구조	녹는점(°C)	끓는점(°C)	1리터의 H₂O에 대한 용해도	쌍극자 모멘트(D)
다이메틸 에테르	CH₃–O–CH₃	−138.5	−23.0	70 g	1.30
다이에틸 에테르	CH₃CH₂–O–CH₂CH₃	−116.3	34.4	69 g	1.14
테트라하이드로퓨란	O(CH₂)₄	−108.4	66.0	혼화성	1.74
다이옥산	O(C₂H₄)₂O	11.8	101.3	혼화성	0.45

에놀 에터라고도 불리는 비닐 에터는 유기 합성에서 중요한 중간체이며, 알킬 에터보다 덜 흔하다. 아세틸렌 에터는 매우 희귀하다.

4. 에터 합성법

에터는 다양한 방법으로 합성할 수 있다.

Williamson 에터 합성 : 에터는 분자 간 Williamson 합성법으로 만들 수 있다. 이는 총 두 단계로 나눌 수 있다. 일단 나트륨 금속(Na)이나 NaH 등을 이용하여 알코올(alcohol)로부터 알콕사이드(alkoxide)를 만든다. 다음에 알콕사이드가 입체 장애가 적은 1차 alkyl halide 또는 tosylate와 S_N2 반응을 하면 에터가 합성된다.^[16]

*R'는 메틸이거나 1차이어야 한다.^[17]
*ROH는 1차나 2차 알코올이어야 한다. 3차 알코올이면 제거 반응이 일어나기 때문이다.(R'가 메틸기일 때는 제외))^[10]

알코올 + 산(H⁺) → 에터
*1차 알코올
**
**이 때, 온도를 주의하여야 한다. 더 높은 온도(180 °C)에서 반응시키면, 제거 반응이 일어나서 알켄이 생성된다.^[18]
**

*2차 알코올
**

*3차 알코올
**

* 알켄의 알콕시수은화 반응(alkoxymercuration reaction)/수은 이탈 반응
**mercuric acetate 또는 (CF₃CO₂)₂Hg (mercuric trifluoroacetate) 존재 하에서, 알켄 + 알코올 -> 에터^[19]

**

1차, 2차, 3차 알코올 모두 쉽게 반응한다. 하지만 입체 장애 때문에, ditertiary ether는 만들어질 수 없다.^[20]

대칭 에테르는 산 촉매의 존재 하에 알코올의 분자간 탈수 축합으로 얻어진다.

: 2 R-OH + H⁺ -> R-O-R + H₂O + H⁺

또한 비대칭 에테르는 알콕시드와 유기 할로겐 화합물을 축합시키는 윌리엄슨 에테르 합성에 의해 얻어진다.

: R-X + R'-O^- -> R-O-R' + X^- (

(\rm X = Cl, Br, I,

OSO2R''

etc.)

두 반응 모두, R기의 β위에 수소가 있는 경우, 염기의 작용으로 탈리 반응이 병발하여 올레핀이 부생성물이 될 수 있다.

알코올의 공존 하에, 올레핀에 친전자체를 작용시키면 친전자적 부가 반응에 의해 에테르가 얻어진다.

: R-CH=CH₂ + I₂ + R'-OH -> R(R'O)CH-CH₂I

4. 1. 윌리엄슨 에테르 합성

에테르는 분자 간 윌리엄슨(Williamson) 합성법으로 만들 수 있다. 이는 나트륨 금속(Na)이나 NaH 등을 이용하여 알코올(alcohol)로부터 알콕사이드(alkoxide)를 만든 후, 알콕사이드가 입체 장애가 적은 1차 alkyl halide 또는 tosylate와 S_N2 반응을 통해 에테르를 합성하는 방식이다.^[16] R'는 메틸이거나 1차이어야 하며,^[17] ROH는 1차나 2차 알코올이어야 한다. 3차 알코올이면 제거 반응이 일어나기 때문이다.(R'가 메틸기일 때는 제외))^[10]

분자 내 윌리엄슨 합성을 이용하면 고리형 에테르를 만들 수 있다. 한 분자 내에 히드록시기(-OH)와 할로젠 그룹(-X)을 가지고 있으면, 염기 조건에서 고리형 에터가 합성된다.

알콕사이드에 의한 알킬 할로젠화물의 친핵성 치환 반응은 다음과 같다.

: R–ONa + R′–X → R–O–R′ + NaX

이 반응은 모체 알코올을 강염기로 처리하여 알콕사이드를 형성한 다음, 적절한 이탈기 (R–X)를 갖는 적절한 지방족 화합물을 첨가하는 과정을 포함한다. 적절한 이탈기 (X)에는 아이오딘화물, 브로민화물, 또는 설폰산염이 포함된다.

이 방법은 아릴 할로겐화물(예: 브로모벤젠)에는 잘 작동하지 않으며, 1차 할로겐화물에 대해서만 가장 좋은 수율을 제공한다. 2차 및 3차 할로겐화물은 반응에 사용되는 염기성 알콕사이드 음이온에 노출되면 큰 알킬기에서 발생하는 입체 장애로 인해 E2 제거 반응을 겪기 쉽다.

알킬 할로겐화물은 페녹사이드에 의해 친핵성 치환 반응을 겪을 수 있다. 페놀은 알킬 할로겐화물을 유지하면서 알코올을 대체하는 데 사용될 수 있다. 페놀은 산성이므로 수산화 나트륨과 같은 강염기와 쉽게 반응하여 페녹사이드 이온을 형성한다. 그러면 페녹사이드 이온이 알킬 할로겐화물에서 –X 기를 치환하여 S_N2 메커니즘을 갖는 반응에서 아릴기가 부착된 에테르를 형성한다.

: C₆H₅OH + OH⁻ → C₆H₅–O⁻ + H₂O

: C₆H₅–O⁻ + R–X → C₆H₅OR

울만 축합 반응은 기질이 아릴 할로겐화물이라는 점을 제외하면 윌리엄슨 방법과 유사하며, 일반적으로 구리와 같은 촉매가 필요하다.^[8]

비대칭 에테르는 알콕시드와 유기 할로겐 화합물을 축합시키는 윌리엄슨 에테르 합성에 의해 얻어진다.

: R-X + R'-O^- -> R-O-R' + X^-

(\rm X = Cl, Br, I,

OSO2R''

etc.)

두 반응 모두, R기의 β위에 수소가 있는 경우, 염기의 작용으로 탈리 반응이 병발하여 올레핀이 부생성물이 될 수 있다.

4. 2. 알코올의 탈수 반응

산 촉매 하에서 알코올 두 분자가 반응하여 에테르가 생성된다.^[7]

: 2 R–OH → R–O–R + H₂O

이 반응은 높은 온도(약 125 °C)를 필요로 하며, 일반적으로 황산에 의해 촉매된다.^[7] 이 방법은 대칭 에테르를 생성하는 데 효과적이지만, OH가 양성자화될 수 있어 생성물의 혼합물을 생성할 수 있기 때문에 비대칭 에테르를 생성하는 데는 효과적이지 않다.^[7] 다이에틸 에테르는 에탄올로부터 이 방법으로 생성된다. 고리형 에테르는 이 접근법으로 쉽게 생성된다.

알코올의 탈수 반응은 알켄 생성 반응과 경쟁한다.

: R–CH₂–CH₂(OH) → R–CH=CH₂ + H₂O

1차 알코올을 더 높은 온도(180 °C)에서 반응시키면, 제거반응이 일어나서 알켄이 생성된다.^[18]

대칭 에테르는 산 촉매의 존재 하에 알코올의 분자간 탈수 축합으로 얻어진다.^[7]

: 2 R-OH + H^+ -> R-O-R + H2O + H^+

비대칭 에테르는 알콕시드와 유기 할로겐 화합물을 축합시키는 윌리엄슨 에테르 합성에 의해 얻어진다.

: R-X + R'-O^- -> R-O-R' + X^-

(\rm X = Cl, Br, I,

OSO2R''

etc.)

두 반응 모두, R기의 β위에 수소가 있는 경우, 염기의 작용으로 탈리 반응이 병발하여 올레핀이 부생성물이 될 수 있다.

알코올의 공존 하에, 올레핀에 친전자체를 작용시키면 친전자적 부가 반응에 의해 에테르가 얻어진다.

: R-CH=CH2 + I2 + R'-OH -> R(R'O)CH-CH2I

4. 3. 알켄의 알콕시수은화 반응

mercuric acetate 또는 (CF₃CO₂)₂Hg (mercuric trifluoroacetate) 존재 하에서, 알켄과 알코올이 반응하면 에테르가 생성된다.^[19] 1차, 2차, 3차 알코올 모두 쉽게 반응한다. 하지만 입체 장애 때문에, ditertiary ether는 만들어질 수 없다.^[20] 알코올은 친전자적으로 활성화된 알켄에 첨가된다. 이 방법은 원자 경제적이다. 반응식은 다음과 같다.

: R₂C=CR₂ + R–OH → R₂CH–C(–O–R)–R₂

이 반응에는 산 촉매가 필요하다. 이 방식으로 제조된 상업적으로 중요한 에테르는 비교적 안정한 카보 양이온을 생성하기 위해 양성자화되는 이소부텐 또는 이소아밀렌에서 유래된다. 에탄올과 메탄올을 이 두 알켄과 함께 사용하면 4가지 연료 등급 에테르가 생성된다: 메틸 tert-부틸 에테르 (MTBE), 메틸 tert-아밀 에테르 (TAME), 에틸 tert-부틸 에테르 (ETBE), 그리고 에틸 tert-아밀 에테르 (TAEE).^[4]

알코올의 공존 하에, 올레핀에 친전자체를 작용시키면 친전자적 부가 반응에 의해 에테르가 얻어진다. 반응식은 다음과 같다.

: R-CH=CH2 + I2 + R'-OH -> R(R'O)CH-CH2I

4. 4. 기타

에폭사이드는 알켄의 산화 반응으로 생성 가능하다.^[19]^[20] 산업적 규모에서 가장 중요한 에폭사이드는 에틸렌옥사이드이며, 이는 에틸렌을 산소로 산화시켜 생성된다. 다른 에폭사이드는 과산 카르복실산(예: ''m''-CPBA)으로 알켄을 산화시키거나, 할로겐화히드린의 염기성 분자 내 친핵성 치환 반응에 의해 생성된다.^[19] 많은 에테르, 에톡실레이트 및 크라운 에테르는 에폭사이드로부터 생성된다.

5. 에터의 반응

단순 에테르를 구성하는 C-O 결합은 강하다. 이들은 가장 강한 염기를 제외하고는 반응성이 없다. 일반적으로 화학적 반응성이 낮지만, 알케인보다는 반응성이 높다.

에폭사이드, 케탈, 아세탈과 같은 특수한 에테르는 에테르의 대표적이지 않은 종류이며 별도의 문서에서 논의된다.^[4]

이러한 반응성은 알파 수소 원자를 가진 에테르가 과산화물을 형성하려는 경향과 유사하다. 염소와의 반응은 알파-클로로에테르를 생성한다.

할로젠화 수소에 의한 에터의 분해

에터는 가수분해에 저항하지만, 브롬화 수소산과 아이오딘화 수소산에 의해 절단된다.^[10] 염화 수소는 에터를 느리게 절단한다. 할로젠은 Br 또는 I이어야 한다.^[10]

에터의 일반형을 R-O-R'로 쓰고 반응이 일어나는 곳이 R-O 라고 한다면, 다음과 같은 반응이 일어난다.

:R -> 1차 : Sn2^[10]

:: 2차 : Sn1 또는 Sn2^[10]

:: 3차 : Sn1^[10]

에터 결합은 화학적으로 비교적 안정하지만, 할로겐화 수소나 루이스 산에 의해 절단되어 할로젠화 알킬과 알코올이 된다.

:R-O-R' + HX -> R-X + R'-OH

에터 -> peroxide 합성

라디칼 메커니즘으로 느리게 생성된다.^[21]

지방족 에테르는 특히 산소 작용에 의해 천천히 과산화물로 변한다(자동 산화).

:R-O-R' + [O] -> R-O-O-R'

이 산화 반응을 방지하기 위해 시판되는 디에틸 에테르나 THF에는 일반적으로 디부틸히드록시톨루엔(BHT) 등의 산화 방지제가 첨가되어 있다.

5. 1. 할로젠화 수소에 의한 분해

에터는 가수분해에 저항하지만, 브롬화 수소산과 아이오딘화 수소산에 의해 절단된다.^[10] 염화 수소는 에터를 느리게 절단한다. 메틸 에터는 일반적으로 메틸 할라이드를 생성한다.^[5]

:ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

이 반응은 온늄 중간체, 즉 [RO(H)CH₃]⁺Br⁻를 통해 진행된다.^[5]

일부 에테르는 삼브롬화 붕소에 의해 빠르게 절단되어 알킬 브로마이드를 생성한다.^[5] 염화 알루미늄도 일부 경우에 사용된다.^[5] 치환기에 따라 일부 에테르는 강염기와 같은 다양한 시약으로 절단될 수 있다. 할로젠은 Br 또는 I이어야 한다.^[10]

에터의 일반형을 R-O-R'로 쓰고 반응이 일어나는 곳이 R-O 라고 한다면, 다음과 같은 반응이 일어난다.

:R -> 1차 : Sn2^[10]

:: 2차 : Sn1 또는 Sn2^[10]

:: 3차 : Sn1^[10]

화학적 제지 공정은 리그닌의 에터 결합 절단을 기반으로 한다. 에테르 결합은 화학적으로 비교적 안정하지만, 할로겐화 수소나 루이스 산에 의해 절단되어 할로젠화 알킬과 알코올이 된다.

:R-O-R' + HX -> R-X + R'-OH

5. 2. 과산화물 형성

에테르는 공기 또는 산소가 있는 상태에서 라디칼 메커니즘으로 느리게 반응하여 폭발물인 유기 과산화물(다이에틸 에테르 하이드로퍼옥사이드)을 형성하는 경향이 있다.^[21] 이 반응은 빛, 금속 촉매 및 알데히드에 의해 가속화된다.

과산화물이 형성될 가능성이 있는 보관 조건을 피하고, 에테르를 용매로 사용할 때는 건조 상태로 증류하지 않는 것이 권장된다. 형성되었을 수 있는 과산화물은 원래 에테르보다 휘발성이 낮아 액체의 마지막 몇 방울에 농축되기 때문이다. 오래된 에테르 샘플에 과산화물이 있는지 여부는 갓 제조된 황산철 용액과 함께 흔들고 KSCN을 첨가하여 감지할 수 있다. 혈액처럼 붉은색이 나타나면 과산화물이 존재한다는 것을 나타낸다. 이러한 위험성 때문에 다이에틸 에테르 및 테트라하이드로푸란(THF) 또는 에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르(1,2-다이메톡시에테인)와 같은 과산화물 형성 에테르는 산업 공정에서 사용을 피한다.

지방족 에테르는 특히 산소 작용에 의해 천천히 과산화물로 변하는 자동 산화 반응을 보인다.

:R-O-R' + [O] -> R-O-O-R'

이 산화 반응을 방지하기 위해 시판되는 디에틸 에테르나 THF에는 일반적으로 디부틸히드록시톨루엔(BHT) 등의 산화 방지제가 첨가되어 있다.

5. 3. 고리형 에터의 반응

에폭사이드는 각 무리(angle strain)로 인해 다른 에터보다 훨씬 반응성이 크다.^[10] 에폭사이드의 산소는 sp³ 혼성 오비탈을 가지므로 C-O-C 결합각이 약 109.5°가 되어야 하지만, 삼각형 고리를 구성하고 있어 결합각이 거의 60°에 가깝기 때문이다.^[22] 대표적인 에폭사이드 반응으로 에폭사이드 고리 열림 반응이 있으며, 이 반응은 모두 Sn2 반응으로 일어난다.

에터 결합은 화학적으로 비교적 안정하지만, 할로겐화 수소나 루이스 산에 의해 절단되어 할로젠화 알킬과 알코올이 될 수 있다. 지방족 에터는 산소 작용에 의해 천천히 과산화물로 변하는 자동 산화 반응이 일어난다. 이러한 산화 반응을 방지하기 위해 시판되는 다이에틸 에터나 THF에는 디부틸히드록시톨루엔(BHT) 등의 산화 방지제가 첨가되어 있다.

6. 고리형 에테르

고리형 탄화수소의 탄소가 산소로 치환된 구조를 가진 에테르는 고리형 에테르라고 불리며, 에틸렌옥사이드와 같은 3원 고리 구조는 반응이 흥미롭고 유용한 경우가 많아 이러한 구조를 가진 화합물을 특히 '''에폭시드'''라고 부른다. 그 외, 4원 고리, 5원 고리, 6원 고리의 고리형 에테르는 순서대로 옥세탄, 테트라히드로푸란 (THF), 테트라히드로피란 (THP)이라고 불린다.

그 외에, 크라운 에테르라고 불리는 특수한 고리형 에테르가 있다. 이것은 중~대환 알칸(사이클로알칸)의 탄소가 두 개 간격으로 산소로 치환된 것이다.

6. 1. 종류

고리형 탄화수소의 탄소가 산소로 치환된 구조를 가진 에테르는 고리형 에테르라고 불리며, 에틸렌옥사이드와 같은 3원 고리 구조는 반응이 흥미롭고 유용한 경우가 많아 이러한 구조를 가진 화합물을 특히 '''에폭시드'''라고 부른다. 4원 고리, 5원 고리, 6원 고리의 고리형 에테르는 순서대로 옥세탄, 테트라히드로푸란(THF), 테트라히드로피란(THP)이라고 불린다.

그 외에, 크라운 에테르라고 불리는 특수한 고리형 에테르가 있다. 이것은 중~대환 알칸(사이클로알칸)의 탄소가 두 개 간격으로 산소로 치환된 것이다.

6. 2. 특징

에테르는 고리형 탄화수소의 탄소가 산소로 치환된 구조를 가지며, 고리형 에테르라고 불린다. 3원 고리 구조를 가진 화합물은 특히 '''에폭시드'''라고 불리며, 에틸렌옥사이드와 같이 반응성이 커서 유기 합성 중간체로 유용하다. 그 외, 4원 고리, 5원 고리, 6원 고리의 고리형 에테르는 순서대로 옥세탄, 테트라히드로푸란(THF), 테트라히드로피란(THP)이라고 불린다.

크라운 에테르는 중~대환 사이클로알칸(알칸)의 탄소가 두 개 간격으로 산소로 치환된 특수한 고리형 에테르이다.

7. 폴리에터

폴리에테르는 여러 개의 에테르 결합을 가진 화합물을 의미한다. 폴리에테르는 일반적으로 주쇄에 에테르 결합을 포함하는 중합체이다. 폴리올이라는 용어는 일반적으로 하나 이상의 작용성 말단기 (예: 하이드록실기)를 갖는 폴리에테르 폴리올을 지칭한다. "옥사이드" 또는 기타 용어는 말단기가 더 이상 중합체 특성에 영향을 미치지 않는 고분자량 중합체에 사용된다.

크라운 에테르는 고리형 폴리에테르이다. 와편모조류가 생성하는 일부 독소(예: 브레베톡신 및 시구아톡신)는 매우 크며 ''고리형'' 또는 ''사다리형'' 폴리에테르로 알려져 있다.

지방족 폴리에터
저분자량 ~ 중간 분자량 중합체의 이름	고분자량 중합체의 이름	제조법	반복 단위	상품명 예시
파라포름알데히드	폴리옥시메틸렌 (POM) 또는 폴리아세탈 또는 폴리포름알데히드	단계 중합 포름알데히드 중합	–CH₂O–	듀폰의 Delrin
폴리에틸렌 글리콜 (PEG)	폴리에틸렌 옥사이드 (PEO) 또는 폴리옥시에틸렌 (POE)	고리 열림 중합 에틸렌 옥사이드 중합	–CH₂CH₂O–	다우의 Carbowax
폴리프로필렌 글리콜 (PPG)	폴리프로필렌 옥사이드 (PPOX) 또는 폴리옥시프로필렌 (POP)	프로필렌 옥사이드의 음이온 고리 열림 중합	–CH₂CH(CH₃)O–	코베스트로의 Arcol
폴리테트라메틸렌 글리콜 (PTMG) 또는 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 (PTMEG)	폴리테트라히드로푸란 (PTHF)	테트라히드로푸란의 산 촉매 고리 열림 중합	–CH₂CH₂CH₂CH₂O–	인비스타의 Terathane 및 BASF의 PolyTHF

페닐 에테르 중합체는 주쇄에 방향족 고리를 포함하는 방향족 화합물 폴리에테르의 일종으로, 폴리페닐 에테르 (PPE)와 폴리(p-페닐렌 옥사이드) (PPO)가 있다.

여러 에테르 부분 구조를 포함하는 화합물은 폴리에테르라고 불린다. 여기에는 고분자 화합물인 폴리에틸렌 글리콜과 폴리프로필렌 글리콜 등이 포함된다. 접두사 "폴리"는 "다수"의 의미이며, 다수의 에테르 결합을 가진 화합물이라면, 고분자가 아닌 크라운 에테르, 또는 해양산 천연물인 시가톡신이나 오카다산 등도 폴리에테르라고 불린다.

7. 1. 크라운 에터

크라운 에터는 1,2-에테인다이올을 기본 단위로 하여서 연결된 고리형 폴리에터이다. 예를 들어, 18-크라운-6은 고리를 구성하는 총 원자 수가 18개, 그 중 산소 원자 수가 6개인 크라운 에터이다.

고리 안쪽은 전자가 풍부하여 강한 음전하를 띠는데, 이는 산소 원자의 비공유전자쌍 때문이다.^[23] 이러한 특성으로 루이스 염기로 작용하여 금속 이온과 배위 결합을 할 수 있다.^[23]

크라운 에터는 금속 이온과 선택적으로 결합하여 상 이동 촉매로 사용된다. 예를 들어, 벤젠에 KMnO₄를 녹일 때 18-크라운-6을 첨가하면, 18-crown-6이 K⁺와 배위 결합하여 착물을 형성하여 용해를 돕는다.^[23]

크라운 에터는 고리의 크기와 양이온의 크기에 따라 선택적으로 배위결합한다.^[24] 예를 들어, 18-crown-6 고리에 Na⁺는 너무 작고, C_S⁺는 너무 커서 K⁺에 선택적으로 더 강하게 결합한다.^[24]

7. 2. 크립탄드

크립탄드는 크라운 에터의 3차원 유사체이다.^[10] 크립탄드의 내부는 크라운 에터와 같이 강한 음전하를 띠므로, 알칼리 금속 뿐 아니라 다른 금속에 매우 선택적으로 결합한다.^[10]

7. 3. 기타 폴리에터

폴리에터는 일반적으로 주쇄에 에터 결합을 포함하는 중합체이다. 폴리올이라는 용어는 일반적으로 하나 이상의 작용성 말단기 (예: 하이드록실기)를 갖는 폴리에터 폴리올을 지칭한다. "옥사이드" 또는 기타 용어는 말단기가 더 이상 중합체 특성에 영향을 미치지 않는 고분자량 중합체에 사용된다.

크라운 에테르는 고리형 폴리에터이다. 와편모조류가 생성하는 일부 독소(예: 브레베톡신 및 시구아톡신)는 매우 크며 ''고리형'' 또는 ''사다리형'' 폴리에터로 알려져 있다.

지방족 폴리에터
저분자량 ~ 중간 분자량 중합체의 이름	고분자량 중합체의 이름	제조법	반복 단위	상품명 예시
파라포름알데히드	폴리옥시메틸렌 (POM) 또는 폴리아세탈 또는 폴리포름알데히드	단계 중합 포름알데히드 중합	–CH₂O–	듀폰의 Delrin
폴리에틸렌 글리콜 (PEG)	폴리에틸렌 옥사이드 (PEO) 또는 폴리옥시에틸렌 (POE)	고리 열림 중합 에틸렌 옥사이드 중합	–CH₂CH₂O–	다우의 Carbowax
폴리프로필렌 글리콜 (PPG)	폴리프로필렌 옥사이드 (PPOX) 또는 폴리옥시프로필렌 (POP)	프로필렌 옥사이드의 음이온 고리 열림 중합	–CH₂CH(CH₃)O–	코베스트로의 Arcol
폴리테트라메틸렌 글리콜 (PTMG) 또는 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 (PTMEG)	폴리테트라히드로푸란 (PTHF)	테트라히드로푸란의 산 촉매 고리 열림 중합	–CH₂CH₂CH₂CH₂O–	인비스타의 Terathane 및 BASF의 PolyTHF

페닐 에테르 중합체는 주쇄에 방향족 고리를 포함하는 방향족 화합물 폴리에테르의 일종으로, 폴리페닐 에테르 (PPE)와 폴리(p-페닐렌 옥사이드) (PPO)가 있다.

여러 에테르 부분 구조를 포함하는 화합물은 폴리에테르라고 불린다. 여기에는 고분자 화합물인 폴리에틸렌 글리콜과 폴리프로필렌 글리콜 등이 포함된다. 접두사 "폴리"는 "다수"의 의미이며, 다수의 에테르 결합을 가진 화합물이라면, 고분자가 아닌 크라운 에테르, 또는 해양산 천연물인 시가톡신이나 오카다산 등도 폴리에테르라고 불린다.

8. 주요 에테르

다이메틸 에테르는 무색 기체로 에어로졸 스프레이 추진제로 사용된다. 세탄가 등급이 56–57로 높은 디젤 엔진을 위한 잠재적인 재생 가능한 대체 연료이다.

다이에틸 에테르는 달콤한 냄새가 나는 무색 액체이다. 일반적인 저비점 용매 (b.p. 34.6 °C)이자 초기 마취제이다. 디젤 엔진의 시동액으로 사용된다. 또한 냉매로 사용되며 무연 화약 제조에도 사용되며, 향수에도 사용된다.

테트라하이드로푸란 (THF)는 고리형 에테르로, 용매로 사용되는 가장 극성이 높은 단순 에테르 중 하나이다.

다이옥산은 고리형 에테르이자 고비점 용매(b.p. 101.1 °C)이다.

아니솔 (메톡시벤젠)은 '''아릴 에테르'''로 아니스 종자 에센셜 오일의 주요 구성 성분이다.

에틸렌 옥사이드는 고리형 에테르이다. 또한 가장 간단한 에폭사이드이다. 디메톡시에탄 (DME)은 물과 혼화 가능한 용매로 리튬 배터리에서 자주 발견된다(b.p. 85 °C): 크라운 에테르는 상 이동 촉매로 사용되는 고리형 폴리에테르이다. 폴리에틸렌 글리콜 (PEG)은 선형 폴리에테르로, 예를 들어 화장품 및 의약품에 사용된다. 폴리프로필렌 글리콜은 선형 폴리에테르로, 예를 들어 폴리우레탄에 사용된다. 혈소판 활성 인자는 에테르 지질로, sn-1 위치에 에테르, sn-2 위치에 에스테르, 그리고 글리세릴 스캐폴드의 sn-3 위치에 무기 에테르를 가진 예이다. 그 외에 에틸 메틸 에테르, 다이페닐 에테르, 푸란, 벤조푸란, 다이벤조푸란 등이 있다.

9. 관련 화합물

에테르의 산소 원자가 황(S), 셀레늄(Se), 텔루륨(Te) 등으로 치환된 화합물도 존재한다. R−S−R' 구조의 설파이드(티오에테르), R−Se−R' 구조의 셀레나이드, R−Te−R' 구조의 텔루라이드가 알려져 있으며, 이들은 윌리엄슨 에테르 합성과 유사한 방법으로 얻을 수 있다.

C-O-C 결합을 가진 에스터(R–C(=O)–O–R′), 헤미아세탈(R–CH(–OH)–O–R′), 카복실산 무수물(RC(=O)–O–C(=O)R′)은 에테르로 간주되지 않는다. C 대신 더 무거운 14족 원소인 Si, Ge, Sn, Pb을 포함하는 화합물도 에테르로 간주될 수 있다. 실릴 에놀 에테르(R3Si−O−CR=CR2), 디실록산(H3Si−O−SiH3) (디실릴 에테르), 스탄녹산(R3Sn−O−SnR3) 등이 그 예시이다.

참조

_[1] GoldBookRef ethers
_[2] 서적 The Ether Linkage John Wiley & Sons
_[3] 학술지 Dichlorosilane–Dimethyl Ether Aggregation: A New Motif in Halosilane Adduct Formation
_[4] 간행물 Ethers, Aliphatic Wiley-VCH, Weinheim 2002
_[5] OrgSynth 3,3′-Dihydroxylbiphenyl
_[6] 학술지 Comparative Structural Studies of the First Row Early Transition Metal(III) Chloride Tetrahydrofuran Solvates
_[7] 서적 Organic chemistry https://archive.org/[...] Oxford University Press
_[8] 학술지 Recent Progress in Diaryl Ether Synthesis 2006-06-29
_[9] 웹사이트 神楽坂4丁目・6丁目――尾澤薬局 http://old.kaguramur[...] サザンカンパニー
_[10] 웹사이트 네이버 백과사전 http://100.naver.com[...]
_[11] 서적 유기화학 淸文閣 1996
_[12] 서적 Organic Chemistry: Structure and Function W. H. Freeman and Company 2009
_[13] 서적 Organic Chemistry: Structure and Function
_[14] 서적 유기화학 자유아카데미 2008
_[15] 서적 유기화학 교보문고 1996
_[16] 서적 유기화학
_[17] 서적 Organic Chemistry: Structure and Function
_[18] 서적 Organic Chemistry: Structure and Function
_[19] 서적 유기화학 사이플러스 2008
_[20] 서적 유기화학
_[21] 서적 Organic Chemistry: Structure and Function
_[22] 서적 유기화학 자유아카데미 2008
_[23] 서적 Organic Chemistry: Structure and Function
_[24] 서적 유기화학

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