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소당류

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목차

1. 개요

소당류는 2개에서 10개 정도의 단당류가 글리코시드 결합으로 연결된 탄수화물이다. 자연계에는 이당류가 주로 존재하며, 삼당류 이상은 상대적으로 적다. 당화 과정에서 단백질과 결합하여 당단백질과 당지질을 생성하며, 세포 인식, 세포 부착, 식이 올리고당 등 다양한 기능을 수행한다. 소당류는 비피더스균과 같은 장내 유익균을 증가시키는 효과가 있어 건강 식품에 활용되며, 산업적으로는 식물 추출, 미생물 발효, 효소 분해, 화학적 합성 등의 방법으로 생산된다.

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소당류

2. 구조

자연계의 동식물에 포함된 소당류(올리고당)는 대부분 수크로스, 락토스, 트레할로스, 말토스와 같은 이당류이며, 삼당류 이상으로 당이 결합된 경우는 그 양이 적다. 천연에서 발견되는 삼당류로는 라피노스, 파노스, 말토트리오스, 멜레지토스, 겐티아노스 등이 있다. 사당류에는 스타키오스 등이 알려져 있다. 또한, 포도당이 고리 모양으로 결합된 사이클로덱스트린도 소당류의 일종이다.

사람의 모유에는 1.2[33] ~ 1.3g/100mL의 소당류가 포함되어 있는 것으로 추정된다. 이 양은 시기에 따라 변화하는데, 초유에는 1.9g/100mL가 포함되어 있지만 수유기를 거치면서 0.9g/100mL까지 감소한다[34]。 모유 속 소당류는 약 130종이 존재하는 것으로 알려져 있으며[34][35], 그중 93종의 구조가 밝혀졌다[34]。 모유 소당류의 구조는 갈락토스, 푸코스, 시알산, 글루코스, N-아세틸글루코사민과 같은 당류를 구성 단당으로 하며[33], 대부분 사슬 길이가 3에서 10개이고 락토스 말단을 가진다[35]。

3. 당화 (생물학)

생물학에서, 당화(Glycosylation)는 탄수화물이 단백질이나 지질과 같은 유기 분자에 공유 결합하는 과정을 말한다. 이 과정을 통해 당단백질 및 당지질과 같은 중요한 생체 분자가 만들어진다.[8]

3. 1. ''N''-연결 올리고당

N-연결 올리고당의 예시. GlcNAc가 표시되어 있으며, X는 프롤린을 제외한 모든 아미노산을 나타낸다.


''N''-연결 당화는 아스파라긴 잔기 측쇄의 아민 질소에 올리고당이 베타(β) 결합을 통해 부착되는 과정이다.[7] 이 과정은 단백질이 번역되는 동안 동시에 일어나며, 이를 번역 동시 당화라고 한다. 당은 친수성을 띠므로, ''N''-연결 당화는 폴리펩타이드의 올바른 접힘을 돕는 것으로 여겨진다. 모든 ''N''-연결 올리고당은 기본적으로 5개의 단당류로 구성된 공통 핵심 구조를 가진다.

진핵생물에서는 소포체 막에서 ''N''-연결 당화가 일어나며,[9] 원핵생물에서는 세포막에서 일어난다. 두 경우 모두 수용체 기질은 특정 서열 내의 아스파라긴 잔기이다. 일반적으로 ''N''-연결 당화는 Asn-X-Ser/Thr 서열에서 일어나는데,[7] 여기서 X는 프롤린을 제외한 모든 아미노산이 될 수 있다. 다만, X 자리에 아스파르트산(Asp), 글루탐산(Glu), 류신(Leu), 트립토판(Trp)이 오는 경우는 드물다.

3. 2. ''O''-연결 올리고당

β-갈락토실-(1→3)-α-''N''-아세틸갈락토사미닐-세르/트레오닌을 가진 ''O''-연결 올리고당의 예


''O''-연결 올리고당은 아미노산인 트레오닌 또는 세린 잔기의 수산기(-OH)에 결합하여 형성된다.[7] ''O''-연결 당화 과정은 세포 내 소기관인 골지체에서 일어나며, 이미 만들어진 폴리펩타이드 사슬에 단당류 단위체가 순차적으로 첨가되는 방식으로 진행된다. 주로 세포 표면에 위치하는 단백질이나 세포 밖으로 분비되는 단백질들이 ''O''-연결 당화의 대상이 된다.[10] 올리고당이 결합할 아미노산 잔기의 위치는 해당 단백질의 2차 구조와 3차 구조에 따라 결정된다. 단백질의 입체 구조는 당을 붙이는 효소인 글리코실트랜스퍼라제가 정확한 위치를 인식하고 반응하도록 돕는다.

4. 글리코실화된 생체 분자

생물학에서 당화(글리코실화)는 탄수화물이 유기 분자에 공유 결합하여 당단백질 및 당지질과 같은 구조를 만드는 과정이다.[8] 이들 당단백질과 당지질은 탄수화물과 공유 결합으로 연결된 대표적인 생체 분자이다. 이 분자들은 세포 표면에 매우 풍부하게 존재하며, 세포 전체의 안정성을 유지하는 데 중요한 역할을 한다.

4. 1. 당단백질

당단백질은 단백질에 올리고당이 공유 결합으로 연결된 분자이다. 이들은 세포 표면에 매우 풍부하게 존재하며, 세포 간 상호작용 및 전체적인 안정성에 기여한다.

당단백질이 가진 고유한 올리고당 구조는 그 특성에 큰 영향을 미친다. 예를 들어, 항원성, 용해도, 그리고 단백질 분해 효소(프로테아제)에 대한 저항성 등은 올리고당 구조에 따라 달라진다.[11] 이러한 특성 때문에 당단백질은 다양한 생물학적 기능을 수행하는데, 대표적으로 세포 표면 수용체, 세포 부착 분자, 면역글로불린, 그리고 종양 항원 등으로 기능한다.[12]

4. 2. 당지질

당지질(글리코지질)은 지질에 올리고당이 공유 결합으로 연결된 분자이다. 이들은 세포 표면에 풍부하게 존재하며 세포의 안정성에 기여한다. 당지질은 세포 인지에 중요하며, 수용체 역할을 하는 막 단백질의 기능을 조절한다.[13]

당지질은 주로 세포막의 지질 이중층에 존재하며, 세포 인식과 세포 신호 전달 과정에서 수용체 역할을 수행하기도 한다.[13] 당지질의 올리고당 부분은 수용체 활성에서 결합 부위로 작용하며, 결합 방식은 세포막 표면에 노출된 올리고당의 구조에 따라 달라진다.

이처럼 다양한 결합 방식 때문에 당지질은 병원체가 세포와 상호작용하거나 침투하는 주요 표적이 되기도 한다.[14] 예를 들어, 당지질의 샤페론과 유사한 기능이 HIV 감염 과정과 관련하여 연구된 바 있다.

5. 기능

소당류는 생체 내에서 다양한 중요한 기능을 수행한다. 세포 표면에 존재하는 소당류는 당단백질이나 당지질의 일부로서 세포 간의 인식 과정에 핵심적인 역할을 한다. 대표적인 예로 혈액형 결정에 관여하는 것을 들 수 있다. 또한, 특정 단백질인 렉틴과 결합하여 세포 부착을 매개하기도 하며, 이는 면역 반응 등에서 중요한 역할을 수행한다. 식이 섬유로서 섭취되는 소당류는 프리바이오틱스로 작용하여 장 건강에 긍정적인 영향을 미치는데, 프락토올리고당, 갈락토올리고당, 모유 올리고당 등이 대표적이다.

5. 1. 세포 인식

모든 세포는 표면이 당단백질 또는 당지질로 덮여 있으며, 이는 세포의 유형을 결정하는 데 중요한 역할을 한다[7][44]. 렉틴(Lectin)은 탄수화물, 특히 특정 올리고당을 특이적으로 인식하고 결합하는 단백질이다. 렉틴과 올리고당의 결합은 세포 인식을 위한 유용한 정보를 제공한다[44].

올리고당을 통한 세포 인식의 대표적인 예는 혈액형 결정 과정에서 나타나는 당지질의 역할이다. 다양한 혈액형은 혈액 세포, 특히 적혈구 표면에 존재하는 당쇄(글리칸, glycan) 구조의 차이에 따라 구분된다[15]. 다른 혈액형의 혈액을 섞으면 항원항체 반응에 의해 적혈구가 응집되는데, 이는 적혈구 막 표면의 혈액형 물질(복합 당질)의 당쇄 구조가 서로 다를 경우 이를 이물질로 인식하기 때문이다. 따라서 적혈구 표면의 당쇄 구조가 혈액형을 결정하는 핵심 요인이다[45].

ABO식 혈액형 시스템에서 A형, B형, O형을 결정하는 주요 항원은 적혈구 표면 올리고당의 비환원당 말단에 존재한다. H 항원은 A 항원과 B 항원의 전구체 역할을 하며, O형 혈액형의 특징적인 항원이다[7]. H 항원은 원래 O형의 결정 인자가 아니라 A형과 B형의 기본 물질이라는 의미에서 인간(Human)의 머리글자를 따 H형 물질이라고 불린다[45].

  • A형 혈액형: 적혈구 막에 A 항원과 H 항원이 모두 존재한다.
  • B형 혈액형: B 항원과 H 항원이 존재한다.
  • AB형 혈액형: A 항원, B 항원, H 항원이 모두 존재한다.
  • O형 혈액형: H 항원만 존재한다.

모든 혈액형은 기본적으로 H 항원을 가지고 있으며, O형 혈액형은 A 항원과 B 항원이 없어 다른 혈액형에 수혈 시 응집 반응을 일으키지 않으므로 '보편적 공여자'로 알려져 있다[7].

H형 물질의 당쇄 구조에는 두 가지 유형이 있다. L-푸코스-α(1→2)-D-갈락토스-β(1→3)-N-아세틸글루코사민 구조를 I형 당쇄, L-푸코스-α(1→2)-D-갈락토스-β(1→4)-N-아세틸글루코사민 구조를 II형 당쇄라고 한다. 두 당쇄의 차이는 갈락토스와 N-아세틸글루코사민 사이의 결합 형식(β(1→3) 또는 β(1→4))뿐이다. H형 물질의 갈락토스 잔기에 N-아세틸갈락토사민이 글리코사이드 결합으로 연결된 당쇄가 A형 물질(A 항원)이고, 갈락토스가 결합된 당쇄가 B형 물질(B 항원)이다[45].

5. 2. 세포 부착

많은 세포는 특정 탄수화물과 결합하는 단백질인 렉틴을 만들어낸다. 이 렉틴은 올리고당과의 결합을 통해 세포 부착을 매개하는 역할을 한다.[16] 렉틴의 한 종류인 셀렉틴은 백혈구와 혈관 내피 세포 사이의 부착과 같은 특정 세포 간 부착 과정을 중개한다.[7] 예를 들어, 면역 반응 중에는 세포 손상이나 부상에 대한 반응으로 내피 세포가 특정 셀렉틴을 일시적으로 발현할 수 있다. 이때 백혈구 표면의 올리고당과 내피 세포의 셀렉틴 사이에 상호작용이 일어나 백혈구가 감염이나 손상이 발생한 부위로 이동하여 문제를 해결하는 데 도움을 준다. 이러한 단백질과 탄수화물의 결합은 주로 수소 결합과 반 데르 발스 힘에 의해 이루어진다.

5. 3. 식이 올리고당

프락토올리고당 (FOS)은 많은 채소에서 발견되며, 짧은 사슬의 과당 분자로 구성되어 있다. 이것들은 이눌린과 같은 프룩탄과는 다르다. 프룩탄은 다당류로서 FOS 및 다른 올리고당보다 훨씬 높은 중합도를 갖지만, 이눌린 및 다른 프룩탄과 마찬가지로 수용성 식이 섬유로 간주된다. 프락토올리고당(FOS)을 섬유 보충제로 사용하는 것은 인슐린과 매우 유사한 효과를 포도당 항상성에 미치는 것으로 나타났다.[17] 이러한 FOS 보충제는 단쇄 프락토올리고당(scFOS)을 생성하는 프리바이오틱스로 간주될 수 있다.[19]

갈락토올리고당 (GOS)은 또한 자연적으로 발생하며, 짧은 사슬의 갈락토스 분자로 구성되어 있다. 모유가 이의 한 예시이며, 유당에서 파생된 모유 올리고당 (HMO)으로 알려진 올리고당을 함유하고 있다.[21][22] GOS는 특히 모유 수유를 하지 않는 유아에게 프리바이오틱스 효과를 제공하기 위해 사용된다.[20]

모유 올리고당 (HMO)은 모유에 포함된 올리고당으로, 유당에서 파생된다.[21][22] 사람은 HMO를 분해하는 소화 효소가 없어 소장에서 소화될 수 없으며, 대신 대장으로 통과하여 장 건강에 유익한 ''비피도박테리움''의 성장을 촉진한다.[23] 이는 유아의 장내 세균총 발달에 중요한 생물학적 기능을 한다. 100년 이상 전부터, 모유를 먹는 영아는 인공 영양을 먹는 영아보다 설사 등의 질병에 걸리기 어렵고, 걸려도 증세가 가볍고 빠르게 치유된다는 것이 알려져 있었다. 1899년, 파스퇴르 연구소의 티시에(Tissier)에 의해, 건강한 모유 영양아의 변에서 비피더스균을 분리한 것이 계기가 되어 장내 세균 연구가 진행되었고, 모유 중의 비피더스 증식 인자라고 불리던 것이 올리고당이었다.

사람의 모유 중에는 평균 1.2[33] - 1.3g/100mL의 올리고당이 포함되어 있는 것으로 추산된다. 이는 시기에 따라 변화하며, 초유에 포함된 양은 1.9g/100mL였지만, 수유기를 거치면서 0.9g/100mL까지 감소한다[34]。모유 중 올리고당은 약 130종이 존재한다고 알려져 있으며[34][35], 그 중 93종의 올리고당이 구조 결정되었다[34]。구조로는, 갈락토스, 푸코스, 시알산, 글루코스, N-아세틸글루코사민과 같은 당류를 구성 단당으로 하며[33], 사슬 길이가 3에서 10이고 락토스 말단을 갖는 올리고당이 대부분이다[35]。대표적인 예시로는 락토-N-테트라오스, 락토-N-네오테트라오스, 락토-N-푸코펜타오스가 있다.[21][22]

사람의 모유에 올리고당이 포함된 이유로는, 유아의 장내에 락토바실러스속, 비피도박테리움속, 박테로이데스속[36]을 중심으로 한 장내 세균을 육성하고, 이들 장내 세균이 생성하는 부티르산, 아세트산, 프로피온산, 젖산 등의 단쇄 지방산에 의해 장내에서 다른 유해한 세균의 증식을 억제하는 환경을 형성하는 것이다[37]。 또한, 감염 방어 역할이 고려된다. HMO는 병원체가 상피 세포에 부착되기 전에 결합함으로써 부착을 저해하는[34] 리간드로서의 역할을 한다고 추정된다[35]。 HMO는 또한 바이러스 감염에 대한 유인 수용체 역할을 하여 유아를 보호할 수 있다.[24] HMO는 바이러스 수용체를 모방하여 바이러스 입자를 숙주 세포에서 멀어지게 함으로써 이를 달성한다.[25] 예를 들어, 시알산 올리고당은 폐렴구균류와 인플루엔자 바이러스의 부착을 저해하며, 갈락토올리고당과 프락토올리고당은 ''E.coli''의 부착을 저해한다[35]。 HMO와 인플루엔자, 로타바이러스, 인간 면역 결핍 바이러스 (HIV), 그리고 호흡기 세포 융합 바이러스 (RSV)와 같은 많은 바이러스 간의 글리칸 결합이 어떻게 발생하는지 결정하기 위한 실험이 수행되었으며[26], HMO가 사용하는 전략은 새로운 항바이러스제를 만드는 데 사용될 수 있다.[25]

만난 올리고당 (MOS)은 위장관 건강을 개선하기 위해 복합 사료에 널리 사용된다. 이것들은 일반적으로 ''사카로마이세스 세레비지애''의 효모 세포벽에서 얻어진다. 만난 올리고당은 발효되지 않고, 주요 작용 방식이 1형 섬모 병원균의 응집 및 면역 조절을 포함한다는 점에서 다른 올리고당과 다르다.[27]

6. 생리 활성 및 이용

소당류는 다양한 연구를 통해 비피더스균과 같은 장내 유익균을 증가시키는 효과가 확인되어, 여러 생리 활성 작용을 기대하며 건강 식품 등에 이용된다. 장내 유익균 증식 효과가 있는 물질을 프리바이오틱스라고 하며, 이러한 효과 덕분에 장 건강 개선을 목적으로 특정 보건용 식품으로도 활용된다. 예를 들어, 라피노스는 고순도 분말 제품이 의료용으로 장기 이식 시 장기 보존성을 향상시키는 제제로 이용되기도 하며[38], 프락토올리고당은 미츠오카 토모아시에 의해 비피더스균 증식 활성이 우수하다는 것이 확인되었다[39].

6. 1. 프리바이오틱스 효과

프락토올리고당(FOS)과 같은 일부 소당류는 프리바이오틱스로 간주된다.[19] 프리바이오틱스는 대장에서 유익균의 성장과 활동을 촉진하여 숙주의 건강에 긍정적인 영향을 미치는 소화되지 않는 식품 성분이다.

특히 갈락토올리고당(GOS)은 모유 수유를 하지 않는 유아에게 프리바이오틱 효과를 주기 위해 사용된다.[20] GOS는 자연적으로 발생하며, 모유에 함유된 모유 올리고당(HMO)처럼 인간의 소장에서 소화되지 않고 대장으로 이동하여 장 건강에 유익한 ''비피도박테리움''의 성장을 촉진한다.[21][22][23] HMO는 유아의 장내 세균총 발달에 중요한 역할을 하며,[21][22] 바이러스 감염으로부터 유아를 보호하는 기능도 하는 것으로 알려져 있다.[24][25]

만난 올리고당(MOS)은 주로 ''사카로마이세스 세레비지애'' 효모 세포벽에서 얻어지며, 위장관 건강 개선을 위해 복합 사료 등에 사용된다. MOS는 다른 올리고당과 달리 발효되지 않으며, 병원성 세균의 부착을 막고 면역 체계를 조절하는 방식으로 작용한다.[27]

다양한 연구를 통해 올리고당이 비피더스균과 같은 장내 유익균을 증가시키는 효과가 확인되었다. 이러한 프리바이오틱스 효과 덕분에 올리고당은 건강기능식품이나 특정 보건용 식품의 원료로 널리 이용되고 있다. 대표적인 프리바이오틱스 올리고당으로는 락토스 과당 올리고당, 갈락토올리고당(GOS), 프락토올리고당(FOS), 만난 올리고당(MOS) 등이 있다. 장내 세균 연구의 권위자인 미츠오카 토모아시는 프락토올리고당이 비피더스균 증식 활성이 우수하다는 것을 밝히기도 했다.[39]

6. 2. 종류별 이용 사례

다양한 연구를 통해 비피더스균과 같은 장내 유익균을 증가시키는 효과가 확인되어 여러 생리 활성 작용을 기대하며 건강 식품 등에 이용된다. 장내 유익균 증식 효과가 있는 물질을 프리바이오틱스라고 하며, 장 건강 개선 효과를 기대하여 특정 보건용 식품으로도 활용된다. 단일 물질을 저렴하게 고순도로 정제하기 어려워 시판되는 제품 대부분은 액체 형태로 유통된다. 대표적인 프리바이오틱스로는 락토과당올리고당, 갈락토올리고당(GOS), 프락토올리고당(FOS), 만난 올리고당(MOS) 등이 있다.

  • 라피노스: 고순도 분말 제품은 의료용으로 장기 이식 시 장기 보존성을 향상시키는 제제로도 이용된다.[38]
  • 프락토올리고당: 원료는 설탕이며, 장내 세균 연구의 권위자인 미츠오카 토모아시에 의해 비피더스균 증식 활성이 우수하다는 것이 확인되었다.[39]

  • 락토과당올리고당 (락토수크로스)
  • 젖당과 자당을 원료로 하여 β-프럭토푸라노시데이스 효소를 이용해 만든 삼당류이다. 자당 구조를 가져 품위 있는 단맛을 내며, 칼로리는 자당의 약 절반이다.
  • 장내 비피더스균을 늘리는 작용이 강하여 장내 환경 개선 및 정장 작용으로 특정 보건용 식품으로 인정받았다.[40]
  • 또한 장내 pH를 낮춰 칼슘 흡수를 높이는 효과도 인정받아, 정장 작용과 함께 두 가지 기능성에 대한 건강 강조 표시(health claim)를 취득했다.
  • 장내 환경 개선을 통해 변비 개선, 면역 기능 항진, 꽃가루 알레르기 경감 효과 등이 보고되었다.[41][42]

  • 말토올리고당
  • 주성분은 말토트리오스(G3)부터 말토헵타오스(G7)까지 다양하며, 중합도가 높을수록 단맛이 약하다.
  • 설탕이나 물엿보다 흡습/방습에 안정적이고, 일정 농도 조건에서는 포도당, 설탕, 말토스, 이성화 액당보다 열에 안정적이며 가열 시 변색도 적다.
  • 이러한 특성으로 식품의 풍미 증진, 착색 방지, 윤기 부여, 보존성 향상 등의 목적으로 사용된다.
  • 프리바이오틱스 기능으로는 말토테트라오스(G4)의 장내 부패균 억제 효과가 알려져 있다.[43]

  • 분지 올리고당 (이소말토올리고당)
  • 부드러운 단맛과 높은 수분 유지력을 가져 결정 석출 방지 및 보습에 효과적이다. 설탕보다 수분 활성이 낮아 가공 식품의 보존성 향상에 도움을 주며, 내산성과 내열성도 우수하다.
  • 미림, 청량음료, 빵류 등에 이용된다.
  • 프리바이오틱스로서 비피더스균, 유산균 등 장내 유익균의 증식을 돕는다.
  • 충치균의 불용성 글루칸 합성을 억제하는 효과도 보고되었다.[43]

  • 겐티오올리고당
  • 용담속 식물에서 유래한 올리고당으로, 특유의 풍미와 쓴맛이 있다.
  • 채소의 떫은맛이나 코코아, 초콜릿의 쓴맛을 줄이는(마스킹하는) 데 이용된다.
  • 프리바이오틱스로서 비피더스균, 유산균 등 장내 유익균의 증식을 돕는다.[43]

  • 니제로올리고당
  • 청주, 된장 등 일본 전통 식품에도 포함된 맛 성분으로, 오래 지속되는 부드러운 단맛이 특징이다.
  • 식염(소금)의 자극적인 맛을 완화하고, 고감미도 감미료의 맛을 개선하는 효과가 있다. 그 외에도 보존성 향상, 천연 색소의 퇴색 억제, 과즙감 향상 효과가 있다.
  • 프리바이오틱스로서 충치 예방 효과가 밝혀졌으며, 실험을 통해 면역 활성화 작용 및 삶의 질 개선 효과도 보고되었다.[43]

7. 산업적 제법

소당류(올리고당)는 다음과 같은 방법으로 산업적으로 생산된다.


  • 식물에 포함된 해당 성분을 직접 추출한다.
  • 미생물을 이용하여 발효시키거나, 전분, 설탕, 유당 등을 원료로 하여 합성한다.
  • 식물의 다당류를 효소의 작용을 통해 분해한다.
  • 산이나 알칼리를 이용하여 당을 이성질화시킨다.


예를 들어, 녹말의 구성 성분 중 하나인 아밀로스를 아밀레이스(아밀라아제)라는 효소로 분해하면, 이당류인 말토스와 삼당류인 말토트리오스 등이 포함된 혼합물을 얻을 수 있다. 이때 생성되는 당의 종류는 사용하는 아밀레이스의 종류에 따라 달라진다.

8. 발견과 역사

100년 이상 전부터 모유를 먹는 아기가 인공 영양(분유 등)을 먹는 아기보다 설사 같은 질병에 덜 걸리고, 걸리더라도 증상이 가볍고 빨리 낫는다는 사실이 알려져 있었다. 이러한 배경 속에서 1899년, 프랑스 파스퇴르 연구소의 연구원 티시에(Tissier)가 건강한 모유 수유 아기의 변에서 비피더스균을 처음 분리해냈다. 이 발견은 장내 세균 연구가 본격적으로 시작되는 중요한 계기가 되었다. 이후 연구를 통해, 과거 '비피더스 증식 인자'라고 불렸던 물질이 바로 모유 속에 들어있는 올리고당(소당류)임이 밝혀졌으며, 계속된 연구를 통해 다양한 종류의 올리고당이 발견되었다.

참조

[1] 웹사이트 oligosaccharide 2018-10-15
[2] 문서 Oligosaccharides
[3] 서적 Dairy Science and Technology CRC, Taylor & Francis
[4] 서적 Understanding Nutrition Thomson Wadsworth
[5] 백과사전 Oligosaccharide https://www.britanni[...]
[6] 웹사이트 Molecular Biology of the Cell. 4th edition. https://www.ncbi.nlm[...] 2018-08-16
[7] 서적 Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level John Wiley & Sons, Inc.
[8] 서적 Essentials of Glycobiology Cold Spring Harbor Laboratories Press
[9] 논문 Mechanisms and principles of ''N''-linked protein glycosylation 2011-10
[10] 서적 Methods in enzymology: ''O''-glycosylation of proteins
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