글리코사이드

3. 분류

글리코사이드는 당 부분(글리콘), 배당체 결합 유형, 그리고 비당 부분(아글리콘)에 따라 분류할 수 있다.^[1]

배당체는 아노머 탄소와 결합하고 있는 아글리콘의 원자의 원소 기호 X에 따라 X-글리코시드로 불린다. 천연에는 '''''O''-글리코시드''', '''''S''-글리코시드''', '''''C''-글리코시드''', '''''N''-글리코시드'''가 알려져 있다. 또한, 아글리콘이 아노머위의 α위를 차지하고 있는 글리코시드는 '''α-글리코시드''', β위를 차지하고 있는 글리코시드는 '''β-글리코시드'''라고 불린다.

• '''O-글리코시드''': 고리 모양의 당의 헤미아세탈성 하이드록시기에 아글리콘의 하이드록시기가 축합되어 생성된 배당체이다. 모든 식물에 많이 존재하며, 결정성 고체로 단리된다. 종류는 다양하며 일반적으로 쓴맛을 내는 것이 많고, 약리 작용을 갖는 것, 천연 색소, 유독한 것 등이 알려져 있다. 식물계에 있는 ''O''-배당체는 거의 모두가 β-D-글리코사이드 결합을 하고 있으며 좌선성을 나타낸다.

3. 1. 글리콘에 따른 분류

3. 2. 글리코사이드 결합 유형에 따른 분류

• C-결합/글리코사이드 결합, "산 또는 효소에 의해 가수분해되지 않음"
• O-결합/글리코사이드 결합
• N-결합/글리코사이드 결합
• S-결합/글리코사이드 결합

3. 3. 아글리콘에 따른 분류

• 알코올성 글리코사이드: 아글리콘이 알코올인 경우이다. 버드나무에서 발견되는 살리신이 대표적인 예시이다. 살리신은 체내에서 살리실산으로 전환되어 진통, 해열, 소염 효과를 나타낸다.^[1]
• 안트라퀴논 글리코사이드: 아글리콘이 안트라퀴논 유도체인 경우이다. 센나, 대황, 알로에 등에 존재하며 변비약 효과가 있다.^[2]
• 쿠마린 글리코사이드: 아글리콘이 쿠마린 또는 그 유도체인 경우이다. 압테린이 대표적인 예로, 관상 동맥 확장 및 칼슘 통로 차단 효과가 있는 것으로 알려져 있다.^[3]
• 크로몬 글리코사이드: 아글리콘이 벤조-감마-피론인 경우이다.^[4]
• 시안생성 글리코사이드: 아글리콘에 시안화수소 그룹이 포함된 경우이다. 쓴 아몬드에서 발견되는 아미그달린이 대표적이다. 식물이 공격받으면 효소에 의해 활성화되어 유독한 시안화수소를 방출한다.^[6] 수수의 두린, 아마의 리나마린과 로타스트랄린 등도 시안생성 글리코사이드에 속한다. 아미그달린 및 그 합성 유도체인 레트릴은 암 치료제로 연구되었으나 효과가 없고 위험하다.^[7]
• 플라보노이드 글리코사이드: 아글리콘이 플라보노이드인 경우이다. 헤스페리딘, 나린진, 루틴, 퀘르시트린 등이 있으며, 항산화제 효과 및 모세혈관 취약성 감소 효과가 있다.^[5]
• 페놀성 글리코사이드: 아글리콘이 단순 페놀 구조인 경우이다. 곰딸기에서 발견되는 아르부틴이 대표적이며, 요로 방부 효과가 있다.^[4]
• 사포닌: 물과 섞으면 거품을 형성하고 용혈작용을 일으키는 글리코사이드이다. 감초에서 발견되며, 거담제, 부신피질 호르몬, 항염증 효과가 있다. 마의 디오스게닌 등이 있다. 인삼의 진세노사이드도 사포닌의 일종이다. 현대 생명공학에서는 백신의 보조제로 활용되기도 한다.^[10]
• 스테비올 글리코사이드: 아글리콘이 스테비올인 경우이다. 스테비아에서 발견되는 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A 등이 있으며, 천연 감미료로 사용된다.^[4]
• 이리도이드 글리코사이드: 이리도이드기를 포함하는 경우이다. 아우쿠빈, 제니포시드산 등이 있다.^[4]
• 티오글리코사이드: 황을 함유하는 글리코사이드이다. 검은 겨자의 시니그린, 흰 겨자의 시날빈 등이 있다.^[4]

4. 명칭 관련 주의사항

글리코사이드는 이차 대사 산물인 천연물이라는 뉘앙스가 강하다. 따라서 핵산 염기를 아글리콘으로 하는 뉴클레오시드 및 뉴클레오티드, 당쇄로 수식된 단백질인 당단백질, 당이 결합된 지질인 당지질 등은 일차 대사 산물로 분류되기 때문에 글리코사이드에 포함하지 않는 경우가 있다. 또한, 알킬 글리코시드와 같이 인공적으로 합성된 것도 글리코사이드에 포함하지 않는 경우가 있다.

또한, 글루코사이드는 포도당의 배당체에 한정된 명칭이므로 혼동하지 않도록 주의할 필요가 있다.

5. 효소

글리코시다아제는 배당체의 아노머 탄소와 아글리콘 부분과의 결합(글리코사이드 결합)을 가수분해하여 유리 아글리콘을 생성하는 효소이다.

α-글리코사이드 또는 β-글리코사이드를 선택적으로 가수분해하는 글리코시다아제는 각각 α-글리코시다아제, β-글리코시다아제라고 불린다.

글리코시다아제 중에는 가수분해로 생성된 당을 그대로 다른 아글리콘에 부가하는 것도 있으며, 이것은 당 전이 효소, 글리코실트랜스퍼라아제라고 불린다.

참조

_[1] 서적 Synthesis and Characterization of Glycosides Springer
_[2] 논문 Occurrence, variation and biosynthesis of the cyanogenic glucosides linamarin and lotaustralin in species of the Heliconiini (Insecta: Lepidoptera)
_[3] 서적 IUPAC Gold Book - Glycosides
_[4] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry Wiley-VCH
_[5] 논문 Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent https://babel.hathit[...]
_[6] 논문 Cyanogenic glycosides: synthesis, physiology, and phenotypic plasticity. 2014
_[7] 논문 Laetrile treatment for cancer. 2015-04-28
_[8] 논문 Evidence for the Evolution of Unpalatability Through Kin Selection in the Heliconinae (Lepidoptera) 1971
_[9] MSc The roles of temperature and host plant interactions in larval development and population ecology of ''Parnassius smintheus'' Doubleday, the Rocky Mountain Apollo butterfly https://era.library.[...] University of Alberta 2011
_[10] 논문 Advances in saponin-based adjuvants
_[11] 논문 The effect and mode of action of saponins on the microbial populations and fermentation in the rumen and ruminant production 2009