맨위로가기 타임라인 바로가기

폴리페놀

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
타임라인 바로가기
목차

1. 개요

폴리페놀은 방향족 고리에 여러 개의 하이드록시기를 가진 천연 화합물을 통칭하는 용어로, 어원은 그리스어 '폴뤼스'(많은)와 '페놀'에서 유래되었다. 주요 종류로는 페놀산, 플라보노이드, 스틸벤, 리그난 등이 있으며, 식품에서는 과일, 채소, 차 등을 통해 섭취할 수 있다. 폴리페놀은 금속 이온과 반응하여 배위 화합물을 형성하며, 식물에서는 생장 호르몬 조절, 자외선 차단, 초식 동물 섭식 억제 등의 역할을 한다. 건강 효과에 대한 연구가 진행 중이나, 과다 섭취 시 부작용이 있을 수 있으며, 일부 폴리페놀은 염료, 사진 현상액, 플라스틱 제조 등에도 응용된다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 폴리페놀 - 카테킨
    카테킨은 페그나무 유래 생약 카테큐에서 유래한 화합물로, 특정 구조를 가지며 다양한 식품에 존재하고 항산화 작용 등 생리 활성을 가지지만 과다 섭취 시 부작용을 유발할 수 있어 섭취 시 주의가 필요하다.
  • 폴리페놀 - 피토케미컬
    피토케미컬은 식물이 대사 과정에서 생성하는 생리 활성 물질로, 식물의 성장과 방어에 기여하며, 다양한 종류가 존재하고 일부는 건강에 긍정적 영향을 줄 수 있다는 연구가 진행 중이지만, 필수 영양소는 아니다.
  • 방향족 화합물 - 아드레날린
    아드레날린(에피네프린)은 부신 수질에서 분비되는 호르몬이자 신경전달물질로, 스트레스 반응인 '투쟁-도피 반응'에 중요한 역할을 하며, 심박수 증가, 혈압 상승, 기관지 확장, 혈당 증가 등의 효과를 통해 신체가 위협에 대응하도록 돕고 아나필락시스나 심정지 치료에 사용된다.
  • 방향족 화합물 - 방향족성
    방향족성은 고리 내 π 전자들의 비편재화로 인해 특정 고리형 분자가 비정상적으로 높은 안정성을 가지는 화학적 성질이며, 휴켈 규칙을 만족하는 평면 고리 구조에서 나타나 친전자성 방향족 치환 반응을 보이는 벤젠이 대표적인 예시이다.
  • 페놀류 - 피크르산
    피크르산은 쓴맛을 내는 노란색 결정으로, 다양한 용도로 사용되며 충격과 마찰에 민감하여 안전에 유의해야 하는 페놀류의 일종이다.
  • 페놀류 - 페놀프탈레인
    페놀프탈레인은 pH 지시약 및 산-염기 적정에 널리 쓰이는 무색의 결정성 물질로, 염기성 용액에서 자홍색을 띠는 특성을 지니며, 과거에는 하제로 사용되었으나 현재는 혈액 검출, 콘크리트 탄산화 검사, 장난감 제조 등에 활용된다.
폴리페놀
개요
폴리페놀 분자의 일반 구조
폴리페놀 분자의 일반 구조
유형화학 화합물
구조다수의 페놀 단위 포함
특성
설명폴리페놀은 다수의 페놀 구조 단위를 특징으로 하는 큰 부류의 천연 유기 화합물이다.
기능항산화제
기타 생물학적 활성
분포
식물계널리 분포
식품과일
채소
차
와인
초콜릿
분류
주요 부류플라보노이드
탄닌
리그난
건강 효과
관련 연구다양한 건강 효과 가능성에 대한 연구 진행 중
항산화 메커니즘철 결합과 관련된 폴리페놀 화합물의 항산화 메커니즘 연구

2. 어원

이 용어는 고대 그리스어 πολύς|폴루스grc ("많은, 다량의"를 의미)와 방향족 벤젠(페닐) 고리가 하이드록시기(-OH)에 결합하여 형성되는 화학 구조를 가리키는 '페놀'이라는 단어에서 유래한다(따라서 '-올' 접미사가 붙음). "폴리페놀"이라는 용어는 적어도 1894년부터 사용되어 왔다.[4]

3. 정의

폴리페놀은 일반적으로 "방향족 고리에 여러 개의 하이드록시기를 가지는 천연물"로 간주되며, 주요 4가지 종류로 페놀산, 플라보노이드, 스틸벤, 리그난이 있다.[5] 플라보노이드에는 카테킨(차, 과일), 헤스페레틴(감귤류 과일), 시아니딘(붉은색 과일과 베리류), 다이제인(콩), 프로안토시아니딘(사과, 포도, 코코아), 퀘르세틴(양파, 차, 사과) 등이 있다.[2] 페놀산에는 카페인산 등이 있고, 리그난은 페닐알라닌에서 유래된 폴리페놀로 아마씨 등에서 발견된다.

엘라그산(Ellagic acid)


엄밀히 말하면 “폴리페놀”은 속칭에 가깝다. 원래 폴리페놀은 화학에서 페놀성 수산기를 여러 개 가진 물질이 아니라, 폴리머로서 페놀이 여러 개 연결된 페놀 수지 같은 물질을 가리키는 말이었다. 그러나 현재는 페놀성 수산기를 여러 개 가진 물질을 폴리페놀이라고 부르는 것이 일반적이다.

"폴리페놀"은 벤젠고리에 수산기가 하나 붙은 특정 화합물(석탄산)을 가리키는 "페놀"과 달리, 벤젠고리에 붙은 수산기 자체를 가리키는 말이 아니다. “페놀과 같은 성질을 나타내는 수산기”를 “페놀성 수산기”라고 부르며, “페놀기”라고는 하지 않는다.

보통 복잡한 구조를 가진 물질이 “폴리페놀”이라고 불릴 때는, 작용기로서 수산기가 붙어 있다고 생각하는 편이 자연스럽다.

이처럼 폴리페놀은 일의적으로 해석하기 어려우며, 명확하게 정의되었다고 보기 어렵다.[92] 따라서 전문적인 자리에서는 폴리페놀이라는 명칭을 사용하지 않는 것이 좋다.

3. 1. WBSSH 정의

화이트-베이트-스미스-스웨인-해즐럼(WBSSH) 정의[6]는 무두질(즉, 타닌)에 사용되는 식물 페놀의 공통적인 구조적 특징을 특징짓는다.[7]

WBSSH는 특성 측면에서 폴리페놀을 다음과 같이 설명한다.

  • 일반적으로 중간 정도의 수용성 화합물
  • 분자량 500~4000 Da
  • 12개 이상의 페놀성 히드록시기
  • 1000 Da당 5~7개의 방향족 고리


구조 측면에서 WBSSH는 이러한 특성을 가진 두 가지 구조적 계열을 인식한다.

  • 프로안토시아니딘 및 그 유도체
  • 갈로일 및 헥사히드록시디페노일 에스터 및 그 유도체

3. 2. Quideau 정의

스테판 퀴도(Stéphane Quideau)에 따르면, "폴리페놀"이라는 용어는 시키미산/페닐프로파노이드 경로 및/또는 폴리케티드 경로에서 유래된 화합물을 가리키며, 2개 이상의 페놀성 단위를 특징으로 하고 질소 기반 기능이 없는 화합물을 의미한다.

자연적으로 발생하는 다양한 크기의 페놀 화합물의 중심에 있는 분자인 엘라그산은 WBSSH 정의에 따르면 폴리페놀이 아니지만, 퀴도 정의에 따르면 폴리페놀이다. 반면에 14개의 갈릭산 부분(대부분 엘라그산형 성분)과 40개 이상의 페놀성 수산기(-OH)를 가지고 있는 라즈베리 엘라지타닌[8]은 폴리페놀의 두 정의 기준을 모두 충족한다. WBSSH와 퀴도 정의 모두에 해당하는 다른 화합물의 예로는 홍차의 테아플라빈-3-갈레이트와 가수분해성 타닌인 탄닌산이 있다.

4. 화학

폴리페놀은 산화에 대해 반응성이 높아 ''in vitro''에서 항산화제로 묘사된다.[9] 폴리페놀 옥시다아제는 페놀의 산화 반응에 관여하는 효소로, 모노페놀을 디페놀을 거쳐 오-퀴논(O-quinone)으로 산화시키면서 조직을 암갈색으로 변화시킨다. 이 과정은 사과나 감자 등의 절단 부위가 변색되는 현상을 야기하며, 식물체가 외부 환경 변화에 대응하는 면역 기능과 관련이 있다.

테아플라빈-3-갈레이트(Theaflavin-3-gallate), 식물 유래 폴리페놀


폴리페놀은 금속 이온과 쉽게 반응하여 배위화합물을 형성하며, 일부는 금속-페놀 네트워크를 형성한다.[11]

4. 1. 구조

리그닌과 같은 폴리페놀은 거대분자이다. 분자량 상한선은 약 800달톤이며, 이는 세포막을 빠르게 통과하여 세포 내 작용 부위에 도달하거나 세포가 노화된 후에도 색소로 남아 있을 수 있음을 의미한다. 따라서 많은 대형 폴리페놀은 소형 폴리페놀로부터 ''현장에서''(in situ) 비가수분해성 탄닌으로 생합성되며 식물 기질에서는 발견되지 않는다. 대부분의 폴리페놀은 피로카테콜, 레조르시놀, 피로갈롤, 플로로그루시놀의 반복되는 페놀성 부분으로 구성되며, 이들은 에스터(가수분해성 탄닌) 또는 더 안정적인 C-C 결합(비가수분해성 축합 탄닌)으로 연결되어 있다. 프로안토시아니딘은 대부분 카테킨과 에피카테킨의 중합체 단위로 구성된다.

폴리페놀의 C-글루코시드 부분 구조는 중간 분자량 식물 천연물인 푸에라린의 페놀-당 접합체의 예로 나타낸다. 페놀과 당은 탄소-탄소 결합으로 연결된다. 여기에도 구조적 특징으로 나타나는 이소플라본과 그 10원자 벤조피란 "융합 고리"계는 폴리페놀에서 흔히 볼 수 있다.


폴리페놀은 종종 히드록시기 외에도 작용기를 가지고 있다. 에테르 에스터 결합이 일반적이며, 카르복시산도 마찬가지이다.

합성적으로 얻어진 소형 엘라기탄닌의 예로, 1,2,3,4,6-펜타갈로일-글루코스의 두 개의 갈로일 부분을 산화적 결합하여 생합성적으로 그리고 때로는 합성적으로 유도된 텔리마그란딘 II가 있다.

4. 2. 분석

식물화학의 기법인 추출, 분리, 구조 해명,[10] 정량화를 통해 폴리페놀을 분석할 수 있다.

폴리페놀 추출에는 물, 열수, 메탄올, 메탄올/포름산, 메탄올/물/아세트산 또는 포름산과 같은 용매를 사용할 수 있다. 액체-액체 추출이나 역류 크로마토그래피를 사용하거나, C18 흡착제 카트리지를 이용한 고체상 추출을 수행할 수도 있다. 초음파 추출, 열 환류 추출, 마이크로웨이브 보조 추출,[13] 초임계 이산화탄소,[14][15] 고압 액체 추출,[16] 침지 추출기에서 에탄올 사용[17] 등도 가능하다. 최적의 추출 조건(온도, 시간, 용매 대 원료 비율, 시료 입자 크기, 용매 유형 및 농도)은 원료와 추출 방법에 따라 달라진다.[18] [19]

과일 껍질과 씨앗에 주로 많은 폴리페놀은 과일에 함유된 ''측정 가능한 추출 가능한'' 폴리페놀(EPP) 함량만을 반영할 수 있으며, 추출 불가능한 폴리페놀도 있을 수 있다. 홍차는 무게의 20%를 차지할 만큼 다량의 폴리페놀을 함유한다.[20]

초여과로 농축하고,[21] 분취 크로마토그래피로 정제할 수 있다.

페놀 화합물 분리의 역상 HPLC 플롯. 더 작은 천연 페놀들은 개별 피크를 형성하는 반면 타닌들은 '융기'를 형성한다.


인몰리브덴산은 박층 크로마토그래피에서 페놀류 염색 시약으로 사용된다. 폴리페놀은 분광법(특히 자외선 영역), 분획, 종이 크로마토그래피를 통해 연구하거나 화학적 특성 분석으로 분석할 수 있다.

기기 화학 분석에는 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC), 특히 역상 액체 크로마토그래피(RPLC)를 통한 분리가 포함되며, 질량 분석법과 결합될 수 있다.[14] 정제된 화합물은 핵자기 공명으로 확인할 수 있다.

폴리페놀 함량은 시험관 내에서 용량 분석으로 정량화할 수 있다. 과망가니즈산염을 산화제로 사용하여 표준 탄닌 용액의 농도를 산화시켜 표준곡선을 만든다. 미지 시료의 탄닌 함량은 적절한 가수분해성 또는 축합 탄닌의 당량으로 나타낸다.[23]

컬러리메트릭 측정에 기반한 시험관 내 총 폴리페놀 함량 정량화 방법도 있다. 일부 시험은 폴리페놀에 비교적 특이적이다(예: 포터 검정). 총 페놀(또는 항산화 효과)은 폴린-시오칼토 반응으로 측정할 수 있으며,[14] 결과는 보통 갈릭산 당량으로 표현된다. 폴리페놀은 항체 기술로도 평가할 수 있다.[24]

분획의 항산화 능력 측정 시험도 있다. 일부는 페놀, 티올, 비타민 C를 포함한 대부분의 항산화제에 반응하는 ABTS 라디칼 양이온을 사용한다.[25] 청색 ABTS 라디칼 양이온은 무색 중성 형태로 전환되며, 이 반응은 분광광도계로 모니터링한다. 이 분석법은 트롤록스 당량 항산화 능력(TEAC) 분석법이라고도 불린다. 시험된 항산화제의 반응성은 비타민 E 유사체인 트롤록스와 비교된다.

트롤록스를 표준으로 사용하는 다른 항산화 능력 분석법에는 디페닐피크릴히드라질(DPPH), 산소 라디칼 흡수 능력(ORAC),[26] 혈장의 제이철 환원 능력(FRAP)[27] 분석법, 구리 촉매 시험관 내 인체 저밀도 지단백질 산화 억제 등이 있다.[28]

바이오센서를 이용한 새로운 방법은 식품의 폴리페놀 함량 모니터링에 도움이 될 수 있다.[29]

다이오드 어레이 검출기 결합 HPLC를 통해 생성된 정량 결과는 모든 폴리페놀 분자에 대한 표준물질이 부족하여 절대값이 아닌 상대값으로 제공되는 경우가 많다.

4. 3. 반응성

폴리페놀은 금속 이온과 쉽게 반응하여 배위화합물을 형성하며, 그 중 일부는 금속-페놀 네트워크를 형성한다.[11]

5. 생화학

폴리페놀 옥시다아제는 페놀의 산화 반응에 관여하는 효소이다. 모노페놀을 디페놀을 거쳐 오-퀴논(O-quinone)으로 산화시키면서 조직을 암갈색으로 변화시킨다. 이러한 과정은 사과나 감자 등의 절단 부위가 변색되는 현상으로 나타난다. 폴리페놀의 생화학반응은 식물체가 외부환경 변화에 대응하는 면역기능과 관련있다.[41]

폴리페놀은 식물 생태계에서 다음과 같은 다양한 역할을 한다.[41]


  • 옥신 같은 생장 호르몬의 방출 및 억제
  • 이온화 방사선으로부터 보호하고 색깔을 제공하는 자외선 차단제 (식물 색소)[5]
  • 초식 동물의 섭식 억제 (감각적 특성)
  • 미생물 감염 예방 (피토알렉신)[5][42]
  • 숙성 및 기타 생장 과정에서의 신호 전달 분자
  • 일부 목재에서 부패에 대한 자연적인 보존[43]


아마와 ''물수세미''(잠수성 수생 식물)는 타감작용에 관여하는 폴리페놀을 분비한다.[44][45]

5. 1. 생합성 및 대사

폴리페놀 옥시다아제(polyphenol Oxydase)는 작용기전에서 페놀의 산화 반응에 관여하는 효소이다. 모노페놀을 디페놀을 거쳐 오-퀴논(O-quinone)으로 산화시키면서 조직을 암갈색으로 변화시킨다. 이러한 과정에서 사과나 감자 등의 절단 부위가 변색되는 현상이 나타난다. 이처럼 폴리페놀의 생화학반응은 식물체가 외부환경의 변화에 대응하는 면역기능과 관련이 있다.

폴리페놀은 더 간단한 천연 페놀의 작은 부분과 구성 요소로 구성되며, 이는 페놀산의 경우 페닐프로파노이드 경로에서, 갈로타닌 및 유사체의 경우 시키믹산 경로에서 유래한다. 플라보노이드와 카페산 유도체는 페닐알라닌과 말로닐-CoA로부터 생합성된다. 복잡한 갈로타닌은 시험관 내에서 1,2,3,4,6-펜타갈로일글루코스의 산화 또는 이량체화 과정을 통해 가수분해성 타닌을 생성한다. 축합 타닌 생합성의 전구체인 안토시아니딘의 경우, 디하이드로플라보놀 환원효소와 류코안토시아니딘 환원효소(LAR)가 중요한 효소이며, 이후 카테킨과 에피카테킨 부분이 추가되어 더 크고 가수분해되지 않는 타닌을 형성한다.[46]

글리코실화된 형태는 글루코실전달효소 활성으로부터 생성되며 폴리페놀의 용해도를 증가시킨다.[47]

폴리페놀 옥시다제(PPO)는 o-디페놀의 산화를 촉매하여 o-퀴논을 생성하는 효소이다. o-퀴논의 빠른 중합으로 검정색, 갈색 또는 붉은색 폴리페놀성 색소가 생성되는데, 이것이 과일 갈변의 원인이다. 곤충에서는 PPO가 큐티클 경화에 관여한다.[48]

5. 2. 분포

폴리페놀 옥시다아제는 작용기전에서 페놀의 산화 반응에 관여하는 효소이다. 모노페놀을 디페놀을 거쳐 오-퀴논(O-quinone)으로 산화시키면서 조직을 암갈색으로 변화시킨다. 이러한 과정에서 사과나 감자 등의 절단 부위가 변색되는 현상이 나타난다. 이처럼 폴리페놀의 생화학반응은 식물체가 외부환경의 변화에 대응하는 면역기능과 관련있다.

가장 풍부한 폴리페놀은 거의 모든 식물과에서 발견되는 축합 타닌이다. 대형 폴리페놀은 잎 조직, 표피, 수피, 꽃, 과일에 집중되어 있지만, 산림 낙엽의 분해와 산림 생태계의 영양 순환에도 중요한 역할을 한다. 식물 조직 내 총 페놀의 절대 농도는 문헌 출처, 폴리페놀의 종류 및 분석 방법에 따라 크게 다르며, 건조한 녹색 잎의 무게를 기준으로 계산한 총 천연 페놀 및 폴리페놀의 1~25% 범위이다.[35]

폴리페놀은 동물에서도 발견된다. 곤충[36]과 갑각류[37]와 같은 절지동물에서 폴리페놀은 표피층 경화(경화작용)에 역할을 한다. 큐티클의 경화는 폴리페놀 옥시다제의 존재 때문이다.[38] 갑각류에서는 두 번째 산화 효소 활성이 큐티클 색소 침착을 유도한다.[39] 거미류 큐티클에서는 폴리페놀 태닝이 일어나지 않는 것으로 보인다.[40]

폴리페놀의 종류는 다음과 같다.

폴리페놀 종류함유 식품효능 및 특징
올레우로페인올리브 잎
플라보노이드
카테킨와인, 차, 사과, 블루베리살균 작용, 혈중 콜레스테롤 저하, 고혈압 예방
안토시아닌포도 과피, 자색고구마, 블루베리 등간 기능 향상, 눈의 피로 해소
프로안토시아니딘아카시아 나무껍질 추출물, 포도씨 추출물, 소나무껍질 추출물, 와인
타닌차, 레드 와인, 감, 바나나떫은맛 성분, 살균 효과
루틴메밀비타민 P의 일종
이소플라본콩과 콩 가공품(두부, 낫토 등), 갈(葛), 갈분(葛粉)에스트로겐과 유사 작용, 항노화
페놀산
클로로겐산커피소화기, 대사성 질환 개선
엘라그산딸기 등미백 효과
리그난참깨세사민도 이 종류이다.
쿠르쿠민울금
쿠마린벚꽃 잎, 계피, 파슬리, 복숭아, 감귤류달콤한 향의 원천, 경유 식별제 (등유 및 A 중유에 첨가)


6. 식품 속 폴리페놀

폴리페놀은 많은 과일에서 신선한 무게의 0.2~0.3%를 차지한다. 와인, 초콜릿, 콩과식물 또는 차를 일반적인 양으로 섭취하면 하루에 약 1g 정도 섭취하게 될 수 있다.[2][49]

가장 중요한 폴리페놀 식품 공급원은 과일과 채소, 녹차, 홍차, 적포도주, 커피, 초콜릿, 올리브, 엑스트라 버진 올리브 오일과 같이 대량으로 널리 소비되는 상품이다. 허브와 향신료, 견과류, 조류(藻類)도 특정 폴리페놀을 공급하는 데 중요한 역할을 할 수 있다. 일부 폴리페놀은 특정 식품에만 존재한다(감귤류 과일의 플라바논, 콩의 이소플라본, 사과의 플로리진). 그러나 케르세틴과 같은 다른 폴리페놀은 과일, 채소, 곡물, 콩과 식물, 차, 와인과 같은 모든 식물성 제품에서 발견된다.[50]

일부 폴리페놀은 영양소 저해 물질로 간주된다. 특히 철분 및 기타 금속 이온과 같은 필수 영양소의 흡수를 방해하는 화합물이며, 반추동물에서 소화 효소 및 기타 단백질에 결합할 수 있다.[51] 채소의 페놀 및 카로티노이드 수치는 튀김보다 찜으로 조리했을 때 더 잘 유지되었다.[52]

식품 및 음료의 떫은맛은 물질이 단백질을 침전시키는 능력으로 측정된다.[53] 떫은맛은 중합도가 증가함에 따라 강해지고, 쓴맛은 감소한다. 수용성 폴리페놀의 경우, 단백질 침전에는 500~3000의 분자량이 필요하다고 보고되었다. 그러나 더 작은 분자들도 떫은맛을 가질 수 있다.[54] 플라보노이드의 구조는 감각적 특성에 큰 차이를 가져온다. 예를 들어, 에피카테킨은 키랄 이성질체인 카테킨보다 더 쓰고 떫다. 반대로, 하이드록시신남산은 떫은맛이 없지만 쓰다.[55]

폴리페놀을 함유하는 식품은 다음과 같다.


  • 올레우로페인(Oleuropein) : 올리브 잎에 많이 함유되어 있다.
  • 플라보노이드
  • * 카테킨(Catechin) : 와인, 차, 사과, 블루베리에 많이 함유되어 있다. 살균 작용, 혈중 콜레스테롤 저하, 고혈압 예방 등의 효과가 있다.
  • * 안토시아닌(Anthocyanin) : 포도 껍질이나 자색고구마, 블루베리 등의 적자색 식물체에 많이 함유된 색소 성분. 간 기능 향상, 눈의 피로 해소 등에 효과적이라고 한다.
  • * 프로안토시아니딘(Proanthocyanidin) : 아카시아 나무껍질 추출물, 포도씨 추출물, 소나무껍질 추출물, 와인
  • * 타닌(Tannin) : 차, 레드 와인, 감, 바나나 등에 함유된 떫은맛 성분. 카테킨과 마찬가지로 살균 효과가 있다.
  • * 루틴(Rutin) : 비타민 P의 일종으로, 메밀에 함유되어 있다.
  • * 이소플라본(Isoflavone) : 콩과 콩 가공품(두부, 낫토 등), 칡(葛), 칡가루(葛粉) 등에 함유되어 있다. 에스트로겐과 유사한 작용을 하여 항노화 등에 주목받고 있다.
  • 페놀산
  • * 클로로겐산(Chlorogenic acid) : 커피에 많이 함유되어 있다. 소화기, 대사성 질환을 개선하는 작용이 있다.
  • 엘라그산(Ellagic acid) : 딸기 등에 함유된 폴리페놀. 미백 효과가 있어 화장품에 많이 사용된다.
  • 리그난(Lignan) : 참깨에 많이 함유되어 있다. 세사민도 이 종류이다.
  • 쿠르쿠민(Curcumin) : 울금에 많이 함유되어 있다.
  • 쿠마린(Coumarin) : 벚꽃 잎, 계피, 파슬리, 복숭아, 감귤류에 많이 함유되어 있다. 달콤한 향의 원천이며, 경유 식별제로 등유 및 A 중유에 첨가된다.

7. 건강 효과 및 연구

폴리페놀은 동맥경화, 노인성 치매, 뇌경색, 심근경색, 당뇨병, 암 등을 예방하는 작용을 하며, 특히 혈액순환을 원활하게 하는 기능이 있다고 보고되고 있다.[95] 그러나 폴리페놀은 매우 다양하고 광범위한 화합물 그룹이어서 생물학적 효과를 규명하기 어렵다.[56]

폴리페놀은 성장, 생존, 생식에 사용되지 않고, 영양소가 제공하는 식이 에너지를 제공하지 않기 때문에 영양소로 간주되지 않는다. 따라서 비타민, 무기질, 식이섬유와 같이 권장 섭취량이 설정되어 있지 않다.[57][58][59] 미국 식품의약국(Food and Drug Administration)은 제조업체에 대한 지침을 발표하여, 생리학적 증거가 없거나 영양소 기준 섭취량 값이 설정되지 않은 한, 폴리페놀을 항산화 영양소로 식품 라벨에 언급할 수 없다고 규정했다.[60][61]

유럽 연합에서는 2012년부터 2015년 사이에 두 가지 건강 관련 표시가 승인되었다.


  • 하루 200mg 이상의 코코아 고형분에 함유된 플라바놀은 혈관 탄력 유지 및 정상적인 혈류 유지에 기여할 수 있다.[62][63]
  • 올리브 오일 폴리페놀(하이드록시티로솔(Hydroxytyrosol) 및 그 유도체(예: 올레우로페인 복합체 및 티로솔) 5mg)은 매일 섭취할 경우 "혈중 지질의 산화 손상으로부터 보호하는 데 기여"할 수 있다.[64][65]


2022년 현재, 폴리페놀이 건강 생체지표에 미치는 영향을 평가한 임상시험은 제한적이며, 개별 폴리페놀과 총 폴리페놀의 섭취량에 따라 결과 해석이 어렵다.[66]

7. 1. 항산화 작용

폴리페놀은 한때 항산화제로 여겨졌지만, 이 개념은 더 이상 사용되지 않는다.[67] 대부분의 폴리페놀은 카테콜-O-메틸트랜스퍼라제에 의해 대사되어 생체 내에서 항산화 활성을 나타낼 수 있는 화학 구조를 가지고 있지 않기 때문이다. 대신 신호 분자로서 생물학적 활성을 나타낼 수 있다.[2][61][68] 일부 폴리페놀은 2017년에 식이 권장 사항 개발이 검토되었던 생리활성 물질로 간주된다.[69][70]

향신료나 색소로서 예부터 식품, 화장품에 사용되어 왔지만, 1992년 프랑스 보르도 대학교의 과학자 Serge Renaud|세르주 르노프랑스어는 “프랑스, 벨기에, 스위스 사람들은 다른 서유럽 국가 사람들보다 치즈나 버터와 같은 유지방, 육류, 푸아그라 등의 동물성 지방을 많이 섭취함에도 불구하고, 심장병 사망률이 낮다”는 연구 결과를 발표하며, 그들이 매일 마시는 적포도주에 주목했다. 그는 인간을 비롯한 동물이 적포도주에 풍부하게 함유된 “폴리페놀”을 섭취하면 동맥경화나 뇌졸중을 예방하는 항산화 작용, 호르몬 촉진 작용이 향상된다고 발표했다.

하지만 학자들 중에는 프랑스에서 심근경색이 적은 것은 와인의 폴리페놀 효과가 아니라 “와인을 과다 섭취하여 간 질환으로 사망하는 사람이 많기 때문에 상대적으로 심장 질환으로 사망하는 사람이 적을 뿐이다”라는 의견도 제시되었다. 이러한 관찰과 논의는 “프랑스의 역설(French paradox)”이라고 불리며, 1990년대 초 세계적으로 퍼져나갔다.

적포도주에 함유된 항산화 물질 “레스베라트롤”은 인간에 대한 건강 효과가 없다는 연구 보고가 Journal of the American Medical Association Internal Medicine에 게재되었다.[91]

7. 2. 심혈관 질환

1930년대에 폴리페놀(당시에는 '비타민 P'라고 불림)은 모세혈관 투과성에 영향을 미치는 요소로 여겨졌으며, 21세기에 이르기까지 심혈관 질환에 대한 잠재적 효과에 대한 다양한 연구가 진행되었다. 대부분의 폴리페놀은 심혈관 조절에 대한 효과를 나타내는 증거는 없지만, 클로로겐산이나 플라반-3-올과 같은 폴리페놀 섭취가 혈압에 미미한 영향을 미친다는 일부 연구 결과도 있다.[71][72][73]

향신료나 색소로서 예부터 식품, 화장품에 사용되어 왔지만, 1992년 프랑스 보르도 대학교의 과학자 Serge Renaud|세르주 르노프랑스어는 “프랑스, 벨기에, 스위스 사람들은 다른 서유럽 국가 사람들보다 치즈나 버터와 같은 유지방, 육류, 푸아그라 등의 동물성 지방을 많이 섭취하고 있음에도 불구하고, 심장병 사망률이 낮다”는 설을 제기하며, 그들이 매일 마시는 적포도주에 주목했다. 인간을 비롯한 동물이 적포도주에 풍부하게 함유된 “폴리페놀”을 섭취하면 동맥경화나 뇌졸중을 예방하는 항산화 작용, 호르몬 촉진 작용이 향상된다고 발표했다.

학자들 중에는 프랑스에서 심근경색이 적은 것은 와인의 폴리페놀 효과가 아니라 “와인을 과다 섭취하여 간 질환으로 사망하는 사람이 많기 때문에 상대적으로 심장 질환으로 사망하는 사람이 적을 뿐이다”, 또는 “프랑스인의 심장 질환 발병률이 미국인의 1/3인 것은 단순히 미국인에 비해 1회 식사량이 적기 때문이다”라고 생각하는 사람도 있다. 이러한 관찰과 논의는 ‘프랑스의 역설(French paradox)’이라고 불리며, 1990년대 초 세계적으로 퍼져나갔다.

적포도주에 함유된 항산화 물질 “레스베라트롤”은 인간에 대한 건강 효과가 없다는 연구 보고가 Journal of the American Medical Association Internal Medicine에 게재되었다.[91]

7. 3. 암

폐경 후 여성의 유방암 및 남성의 전립선암 위험 감소와 콩 이소플라본 섭취량 증가 사이에 관련성이 있을 수 있다.[2]

2019년 체계적 검토에 따르면 콩과 콩 이소플라본 섭취는 위암, 대장암, 유방암, 폐암으로 인한 사망률 감소와 관련이 있다.[74] 이 연구에서 이소플라본 섭취량이 하루 10mg 증가할 때 모든 암 발생 위험이 7% 감소했으며, 콩 단백질 섭취량이 하루 5g 증가했을 때 유방암 위험이 12% 감소했다.[74]

1992년, 프랑스의 보르도 대학교의 과학자 Serge Renaud|세르주 르노프랑스어는 프랑스, 벨기에, 스위스에 사는 사람들이 다른 서유럽 국가 사람들보다 치즈나 버터와 같은 유지방, 육류, 푸아그라 등의 동물성 지방을 많이 섭취하고 있음에도 불구하고, 심장병의 사망률이 낮다는 가설을 제기하며, 그들이 매일 마시는 적포도주에 주목했다. 그는 인간을 비롯한 동물이 적포도주에 풍부하게 함유된 “폴리페놀”을 섭취하면 동맥경화나 뇌졸중을 예방하는 항산화 작용, 호르몬 촉진 작용이 향상된다고 발표했다.

하지만, 학자들 중에는 프랑스에서 심근경색이 적은 것은 와인의 폴리페놀 효과가 아니라 “와인을 과다 섭취하여 간 질환으로 사망하는 사람이 많기 때문에 상대적으로 심장 질환으로 사망하는 사람이 적을 뿐이다”, 또는 “프랑스인의 심장 질환 발병률이 미국인의 1/3인 것은 단순히 미국인에 비해 1회 식사량이 적기 때문이다”라고 생각하는 사람도 있다. 이러한 관찰과 논의는 프랑스의 역설(French paradox)이라고 불리며, 1990년대 초, 세계적으로 퍼져나갔다.

적포도주에 함유된 항산화 물질 “레스베라트롤”은 인간에 대한 건강 효과가 없다는 연구 보고가 Journal of the American Medical Association Internal Medicine에 게재되었다.[91]

7. 4. 인지 기능

폴리페놀은 건강한 성인의 인지 기능에 대한 가능성을 확인하기 위한 예비 연구 단계에 있다.[75][76]

8. 부작용 및 주의사항

폴리페놀 섭취로 인한 유해 작용은 가벼운 위장관 증상[2]부터 심각한 용혈성 빈혈 또는 간독성[83]까지 다양하다. 1988년에는 폴리페놀 섭취 후 용혈성 빈혈이 보고되어 카테킨 함유 약물이 시장에서 철수되었다.[84] 특히 차, 커피 등 고농도 폴리페놀 함유 음료는 같은 식사에서 함께 섭취할 경우 흡수되는 비헤모글로빈 철을 억제한다.[2][85][86][87] 이러한 억제 효과가 철분 상태에 미치는 영향에 대한 연구는 제한적이다.[88]

폴리페놀 대사는 자몽-약물 상호작용에서처럼 플라보노이드-약물 상호작용을 초래할 수 있는데, 이는 주로 자몽 푸라노쿠마린(폴리페놀의 한 종류)에 의한 간 효소 CYP3A4 억제를 포함한다.[2][83] 유럽식품안전청(EFSA)은 녹차 추출물이나 커큐민과 같은 일부 폴리페놀 함유 보충제와 첨가물에 대한 상한선을 설정했다.[89][90] 식단에서 발견되는 대부분의 폴리페놀의 경우, 영양소-약물 상호작용을 넘어서는 유해 작용은 발생할 가능성이 낮다.[2]

2014년 홋카이도의 목장에서 육용우 13마리와 유용우 2마리, 총 15마리가 신장 장애 등으로 사망했다. 사인은 도토리에 포함된 폴리페놀 과다 섭취에 의한 중독이었다. 과다 섭취는 인간에게도 변비나 여성호르몬 이상을 초래할 우려가 있다.[93]

9. 응용

일부 폴리페놀은 전통적으로 염료로 사용되어 무두질에 이용된다. 예를 들어 인도 아대륙에서는 타닌과 기타 폴리페놀 함량이 높은 석류 껍질 또는 석류즙을 비합성 섬유 염색에 사용한다.[30]

은을 이용한 사진술 시대에 관심을 모았던 피로갈롤과 피로카테킨은 가장 오래된 사진 현상액 중 하나이다.[31][32]

천연 폴리페놀은 오랫동안 재생 가능한 원료로서 포름알데히드와의 중합을 통해 플라스틱이나 수지를 생산하거나, 또는 파티클보드용 접착제를 만드는 데 사용될 수 있다고 제안되어 왔다.[33] 이러한 목표는 일반적으로 포도, 올리브 (과실 찌꺼기라고 함), 또는 호두껍질 등 가공 후 남는 식물 잔류물을 활용하는 것이다.[14]

참조

[1] 논문 Plant polyphenols: chemical properties, biological activities, and synthesis 2011-01-01
[2] 웹사이트 Flavonoids https://lpi.oregonst[...] Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University 2020-10-28
[3] 논문 Isolation and structure elucidation of tannins http://www.iupac.org[...]
[4] 웹사이트 Polyphenol https://www.merriam-[...] Merriam-Webster, Inc 2019-01-01
[5] 논문 Polyphenols: food sources and bioavailability 2004-05-01
[6] 논문 Plant polyphenols (vegetable tannins): gallic acid metabolism 1994-01-01
[7] 서적 Practical Polyphenolics
[8] 웹사이트 Cardiovascular disease and phytochemicals. Anonymous. C. Hamilton et al. http://www.scri.ac.u[...]
[9] 논문 Estimating the selectivity of ozone in the removal of polyphenols from vinasse
[10] 논문 Isolation and structure elucidation of the major individual polyphenols in carob fibre 2003-12-01
[11] 논문 Metal Ion-Directed Functional Metal−Phenolic Materials https://pubs.acs.org[...]
[12] 서적 Methods in Polyphenol Analysis Royal Society of Chemistry
[13] 논문 Microwave-assisted extraction of tea polyphenols and tea caffeine from green tea leaves
[14] 논문 Optimization of supercritical fluid consecutive extractions of fatty acids and polyphenols from Vitis vinifera grape wastes 2015-01-01
[15] 논문 Extraction of polyphenolic compounds from grape seeds with near critical carbon dioxide 1999-07-01
[16] 논문 Pressurized liquid extraction for the determination of polyphenols in apple 2001-11-01
[17] 논문 Ethanol extraction of polyphenols in an immersion extractor. Effect of pulsing flow
[18] 논문 Screening the effect of four ultrasound-assisted extraction parameters on hesperidin and phenolic acid content of aqueous citrus pomace extracts https://rke.abertay.[...] 2018-01-01
[19] 논문 Pretreatment of citrus by-products affects polyphenol recovery: a review https://rke.abertay.[...] 2018-01-01
[20] 논문 High contents of nonextractable polyphenols in fruits suggest that polyphenol contents of plant foods have been underestimated 2009-08-01
[21] 논문 Extraction of polyphenols from grape seeds and concentration by ultrafiltration
[22] Paper A method for visualizing fluorescence of flavonoid therapeutics in vivo in the model eukaryote Dictyostelium discoideum 2019-02-01
[23] 논문 Tannin-measuring techniques : A review 1982-10-01
[24] 논문 Monoclonal antibodies against tea polyphenols: A novel immunoassay to detect polyphenols in biological fluids
[25] 논문 Comparative reaction rates of various antioxidants with ABTS radical cation 2009-02-01
[26] 논문 ORAC and DPPH assay comparison to assess antioxidant capacity of tea infusions: relationship between total polyphenol and individual catechin content 2010-03-01
[27] 논문 Antioxidant activity of dietary polyphenols as determined by a modified ferric reducing/antioxidant power assay 2000-08-01
[28] 논문 Inhibition of Human Low-Density Lipoprotein Oxidation in Relation to Composition of Phenolic Antioxidants in Grapes (Vitis vinifera)
[29] 논문 HRP-based amperometric biosensor for the polyphenols determination in vegetables extract
[30] 서적 Recent trends in horticulture in the Himalayas https://books.google[...] Indus Publishing
[31] 서적 The Film Developing Cookbook
[32] 서적 The History of PHOTOGRAPHY https://archive.org/[...] Oxford University Press 1969-01-01
[33] 논문 Reaction of polyphenols with formaldehyde
[34] 논문 Low formaldehyde emission, fast pressing, pine and pecan tannin adhesives for exterior particleboard
[35] 논문 The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling 2000-06-01
[36] 논문 The source of lipids and polyphenols for the insect cuticle: The role of fat body, oenocytes and oenocytoids
[37] 논문 The occurrence and significance of phenolic hardening in the newly formed cuticle of Crustacea Decapoda 1947-09-00
[38] 논문 The distribution of phenoloxidases and polyphenols during cuticle formation
[39] 논문 Phenolic Tanning and Pigmentation of the Cuticle in Carcinus maenas http://jcs.biologist[...] 1951-09-00
[40] 논문 The Epicuticle of an Arachnid, Palamneus swammerdami http://jcs.biologist[...] 1954-09-00
[41] 서적 Role of phenolics in the resistance mechanisms of plants against fungal pathogens and insects http://www.trnres.co[...] Phytochemistry
[42] 논문 Influence of polyphenols on bacterial biofilm formation and quorum-sensing
[43] 논문 Inhibition of wood-rotting fungi by stilbenes and other polyphenols in Eucalyptus sideroxylon
[44] 논문 Lignin and polyphenols as allelochemicals
[45] 논문 Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa
[46] 논문 Proanthocyanidin biosynthesis in plants. Purification of legume leucoanthocyanidin reductase and molecular cloning of its cDNA 2003-08-00
[47] 논문 Polyphenol glucosylating activity in cell suspensions of grape (Vitis vinifera) 2004-06-00
[48] 논문 Polyphenols and their quinone derivatives in the cuticle of the desert locust, Schistocerca gregaria (Forskål)
[49] 논문 Plant polyphenols as dietary antioxidants in human health and disease
[50] 논문 Bioavailability of the polyphenols: status and controversies 2010-03-00
[51] 논문 Risks and safety of polyphenol consumption 2005-01-00
[52] 논문 Effects of different cooking methods on nutritional and physicochemical characteristics of selected vegetables 2008-01-00
[53] 웹사이트 Basic Tastes: Astringency http://www.sensoryso[...] Sensory Society
[54] 논문 Polyphenols: factors influencing their sensory properties and their effects on food and beverage preferences 2005-01-00
[55] 논문 Orosensory-directed identification of astringent mouthfeel and bitter-tasting compounds in red wine 2008-02-00
[56] 논문 The Role of Polyphenols in Human Health and Food Systems: A Mini-Review 2018-09-21
[57] 논문 Dietary Reference Values for nutrients: Summary report European Food Safety Authority 2019-09-04
[58] 웹사이트 Vitamins and minerals https://www.nhs.uk/c[...] UK National Health Service 2020-08-03
[59] 웹사이트 Vitamins and minerals https://www.nal.usda[...] National Agricultural Library, US Department of Agriculture 2022-00-00
[60] 웹사이트 Guidance for Industry: Food Labeling; Nutrient Content Claims; Definition for "High Potency" and Definition for "Antioxidant" for Use in Nutrient Content Claims for Dietary Supplements and Conventional Foods; Small Entity Compliance Guide https://www.fda.gov/[...] Center for Food Safety and Applied Nutrition, US Food and Drug Administration 2008-07-00
[61] 웹사이트 New Roles for Polyphenols. A 3-Part Report on Current Regulations and the State of Science http://www.nutraceut[...] Nutraceuticals World 2009-03-01
[62] 웹사이트 Article 13 (5): Cocoa flavanols; Search filters: Claim status – authorised; search – flavanols https://ec.europa.eu[...] European Commission, EU Register 2015-03-31
[63] 논문 Scientific opinion on the modification of the authorisation of a health claim related to cocoa flavanols and maintenance of normal endothelium-dependent vasodilation pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/2006 following a request in accordance with Article 19 of Regulation (EC) No 1924/2006 2014-05-00
[64] 웹사이트 Article 13 (1): Olive polyphenols; Search filters: Claim status – authorised; search – polyphenols https://ec.europa.eu[...] European Commission, EU Register 2012-05-16
[65] 논문 Scientific opinion on the substantiation of health claims related to polyphenols in olive and protection of LDL particles from oxidative damage (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), maintenance of normal blood HDL cholesterol concentrations (ID 1639), mainte 2011-04-00
[66] 논문 Design of polyphenol-rich diets in clinical trials: A systematic review https://www.scienced[...]
[67] 논문 Flavonoids: antioxidants or signalling molecules? 2004-04-00
[68] 논문 Flavonoids: antioxidants or signalling molecules? 2004-04-00
[69] 논문 Health and nutrition beyond essential nutrients: The evolution of the bioactives concept for human health https://linkinghub.e[...] 2022-00-00
[70] 논문 Options for basing Dietary Reference Intakes (DRIs) on chronic disease endpoints: report from a joint US-/Canadian-sponsored working group 2017-01-00
[71] 저널 The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials https://www.nature.c[...] 2014
[72] 저널 Effect of cocoa on blood pressure 2017-04
[73] 저널 Dietary intakes of flavan-3-ols and cardiometabolic health: systematic review and meta-analysis of randomized trials and prospective cohort studies 2019-11
[74] 저널 Soy, Soy Isoflavones, and Protein Intake in Relation to Mortality from All Causes, Cancers, and Cardiovascular Diseases: A Systematic Review and Dose-Response Meta-Analysis of Prospective Cohort Studies 2019-09
[75] 저널 The effect of blueberry interventions on cognitive performance and mood: A systematic review of randomized controlled trials https://publications[...] 2020-03
[76] 저널 Effect of resveratrol supplementation on cognitive performance and mood in adults: a systematic literature review and meta-analysis of randomized controlled trials 2018-06
[77] 웹사이트 Phytoestrogens and Health https://cot.food.gov[...] 2003
[78] 웹사이트 Risk assessment for peri- and post-menopausal women taking food supplements containing isolated isoflavones https://www.efsa.eur[...] European Food Safety Authority 2022-08-26
[79] 웹사이트 Diosmin https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2019-11-07
[80] 웹사이트 Vasculera – diosmiplex tablet https://dailymed.nlm[...] National Institutes of Health 2019-11-08
[81] 저널 Dietary (poly)phenolics in human health: structures, bioavailability, and evidence of protective effects against chronic diseases 2013-05
[82] 저널 Interaction of dietary polyphenols and gut microbiota: Microbial metabolism of polyphenols, influence on the gut microbiota, and implications on host health 2020
[83] 서적 Flavonoid pharmacokinetics: methods of analysis, pre-clinical and clinical pharmacokinetics, safety, and toxicology https://www.worldcat[...] Wiley 2013
[84] 저널 Side effects of flavonoids in medical practice 1988
[85] 서적 SACN Iron and Health Report https://assets.publi[...] The Stationery Office 2024-09-03
[86] 웹사이트 Iron Deficiency Anaemia Assessment, Prevention, and Control A guide for programme managers https://cdn.who.int/[...] World Health Organization 2024-09-03
[87] 저널 Recommendations to Prevent and Control Iron Deficiency in the United States https://www.cdc.gov/[...] Centers for Disease Control and Prevention 2024-09-03
[88] 서적 SACN Iron and Health Report https://assets.publi[...] The Stationery Office 2010
[89] 저널 Scientific opinion on the safety of green tea catechins 2018-04
[90] 저널 Scientific opinion on the re-evaluation of curcumin (E 100) as a food additive https://efsa.onlinel[...] 2010-09-01
[91] 웹사이트 Resveratrol Levels and All-Cause Mortality in Older Community-Dwelling Adults http://archinte.jama[...]
[92] 문서 ill-defined
[93] 뉴스 ドングリ食べ過ぎで牛が集団死　オホーツクで３年前 http://dd.hokkaido-n[...] 2018-09-30
[94] 저널 A Review of the Antioxidant Mechanisms of Polyphenol Compounds Related to Iron Binding https://link.springe[...] 2009-04
[95] 서적 내 몸을 살리는 영양소 가이드 동도원 2012-04-20

관련 사건 타임라인

( 최근 20개의 뉴스만 표기 됩니다. )


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com