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N-아세틸글루탐산

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목차

1. 개요

N-아세틸글루탐산은 원핵생물인 리조비움 트리폴리에서 처음 발견된 세포 외 대사산물이다. 원핵생물 및 단순 진핵생물에서는 N-아세틸글루탐산 생성효소(NAGS) 또는 오르니틴 아세틸기전이효소(OAT)에 의해 생성되며, 척추동물에서는 NAGS가 아르기닌에 의해 활성화된다. 척추동물과 포유류에서 N-아세틸글루탐산은 요소 회로의 첫 번째 효소인 카바모일 인산 합성효소 I(CPSI)의 알로스테릭 활성화제이며, 세균에서는 아르기닌 생성 경로의 대사 중간생성물로 작용한다. 또한, 클로버 실생 뿌리에 유사분열을 자극하는 역할을 한다.

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N-아세틸글루탐산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
N-아세틸글루탐산의 골격 구조식
N-아세틸글루탐산의 골격 구조식
IUPAC 명칭2-아세트아미도펜탄디오산
다른 이름아세틸글루탐산
약어N-아세틸-Glu
NAcGlu
Ac-Glu-OH
식별 정보
CAS 등록번호5817-08-3
CAS 등록번호 (R)19146-55-5
CAS 등록번호 (S)1188-37-0
UNII (S)MA61H539YZ
PubChem185
PubChem (R)1560015
PubChem (S)70914
ChemSpider ID180
ChemSpider ID (R)1272049
ChemSpider ID (S)64077
EINECS227-388-6
DrugBankDB04075
KEGGC00624
MeSH 이름N-아세틸글루타메이트
ChEBI17533
RTECS (S)LZ9725000
Beilstein (S)1727473
3DMetB00147
SMILESCC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
StdInChI1S/C7H11NO5/c1-4(9)8-5(7(12)13)2-3-6(10)11/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
StdInChIKeyRFMMMVDNIPUKGG-UHFFFAOYSA-N
InChI11S/C7H11NO5/c1-4(9)8-5(7(12)13)2-3-6(10)11/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)/t5-/m1/s1
InChIKey1RFMMMVDNIPUKGG-RXMQYKEDSA-N
InChI21S/C7H11NO5/c1-4(9)8-5(7(12)13)2-3-6(10)11/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)/t5-/m0/s1
InChIKey2RFMMMVDNIPUKGG-YFKPBYRVSA-N
속성
분자식C7H11NO5
겉모습흰색 결정
밀도1 g mL−1
녹는점191 - 194 °C
용해도36 g L−1
위험성
LD50>7 g kg−1 (경구, 쥐)
관련 화합물
다른 알칸산N-아세틸아스파르트산
아세글루타미드
시트룰린
피바가빈
다른 화합물브로미소발
카르브로말

2. 발견

''N''-아세틸글루탐산은 원핵생물인 리조비움 트리폴리(''Rhizobium trifolii'')에서 분리된 세포 외 대사산물로 처음 발견되었다. 이후 양성자 핵자기 공명(1H NMR) 분광법, 푸리에 변환 적외선 분광법(FT-IR), 기체 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS) 등 다양한 구조 결정 기술을 사용하여 구조와 특성이 밝혀졌다.[26]

리조비움속에서 ''N''-아세틸글루탐산의 세포 외 축적은 공생 플라스미드의 노드인자 유전자와 관련된 대사로 인한 것이다. 노드인자에 돌연변이가 일어나면 ''N''-아세틸글루탐산의 생성이 줄어든다.[3]

3. 생합성

N-아세틸글루탐산은 생물체 내에서 다양한 경로를 통해 합성된다.

3. 1. 원핵생물 및 단순 진핵생물

원핵생물 및 단순 진핵생물에서 ''N''-아세틸글루탐산은 ''N''-아세틸글루탐산 생성효소(NAGS) 또는 오르니틴 아세틸기전이효소(OAT)에 의해 생성될 수 있다.[27]

오르니틴 아세틸기전이효소는 글루탐산과 아세틸오르니틴으로부터 ''N''-아세틸글루탐산을 합성한다. 이는 오르니틴을 합성할 수 있는 능력을 가진 원핵생물에서 ''N''-아세틸글루탐산을 생성하는 주된 방법이다.[27]

''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 아세틸-CoA로부터 글루탐산으로 아세틸기를 전달하여 ''N''-아세틸글루탐산을 생성한다. 비순환적 오르니틴을 생성하는 원핵생물에서 ''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 ''N''-아세틸글루탐산을 합성하는 유일한 방법이며, 아르기닌에 의해 저해된다.[27] 글루탐산의 아세틸화는 프롤린 생합성에 글루탐산이 사용되는 것을 방지하는 것으로 생각된다.[28]

3. 2. 척추동물

척추동물, 특히 포유류에서 N-아세틸글루탐산 생성효소(NAGS)는 아르기닌에 의해 활성이 촉진되며, 프로타민도 활성 증가에 기여한다.[27][4][16] ''N''-아세틸글루탐산 및 그 유사체(다른 ''N''-아세틸화 화합물)는 NAGS의 활성을 저해한다.[27][4][16]

뇌에는 미량의 ''N''-아세틸글루탐산이 존재하지만, NAGS의 발현은 발견되지 않아 뇌 내 다른 효소에 의해 생성될 가능성이 제시된다.[27][4][16]

4. 생물학적 역할

N-아세틸글루탐산은 척추동물, 세균 등 다양한 생물에게서 중요한 역할을 한다. 척추동물 및 포유류의 경우 요소 회로를 조절하며, 세균의 경우 아르기닌 생성에 관여한다. 또한, 토끼풀 실생 뿌리의 생장에 영향을 미치기도 한다.

4. 1. 척추동물 및 포유류

척추동물과 포유류에서 ''N''-아세틸글루탐산은 요소 회로의 첫 번째 효소인 미토콘드리아의 카바모일 인산 합성효소 I(CPSI)의 알로스테릭 활성제이다.[29] ''N''-아세틸글루탐산은 CPSI를 활성화시켜 요소 회로의 첫 번째 대사 중간생성물인 카바모일 인산의 생성을 촉발한다. 간과 소장에서 ''N''-아세틸글루탐산 의존성 CPSI는 요소 회로의 두 번째 대사 중간생성물인 시트룰린을 생성한다.

''N''-아세틸글루탐산은 간세포 내 미토콘드리아에 가장 많이 분포하며(총량의 56%), 핵에 24%, 세포질에 20%가 분포한다. 간 및 콩팥 세포의 아미노아실레이스 I은 ''N''-아세틸글루탐산을 글루탐산과 아세트산으로 분해한다.[30] ''N''-아세틸글루탐산은 피리미딘 합성에 관여하는 세포질 카바모일 인산 합성효소에는 알로스테릭 보조 인자로 작용하지 않는다.[31]

단백질 섭취 증가 시, 암모니아 축적으로 인해 ''N''-아세틸글루탐산 농도가 증가하며, 이는 CPSI의 보조 인자로서 ''N''-아세틸글루탐산의 역할을 뒷받침한다. 콩, 옥수수, 커피 등 식품에도 ''N''-아세틸글루탐산이 함유되어 있으며, 코코아 가루에 특히 고농도로 함유되어 있다.[32]

''N''-아세틸글루탐산 결핍증은 상염색체 열성 유전 질환으로, 요소 생성을 차단하여 혈액 내 암모니아 농도를 증가시키는 고암모니아혈증을 유발한다.[27]

4. 2. 세균

대장균에서 N-아세틸글루탐산은 아르기닌 생성 경로의 두 번째 대사 중간생성물이며 N-아세틸글루탐산 생성효소(NAGS)에 의해 생성된다.[28] 이 경로에서 N-아세틸글루탐산 키네이스(NAGK)는 아데노신 삼인산(ATP)의 가수분해로 생성된 인산을 사용하여 N-아세틸글루탐산의 감마(세 번째) 카복실기를 인산화한다.[33]

4. 3. 토끼풀 실생 뿌리

뿌리혹박테리아(리조비움속)는 토끼풀 실생 뿌리와 공생 관계를 형성하고 콜로니를 형성할 수 있다. 뿌리혹박테리아에 의해 생성된 세포 외 ''N''-아세틸글루탐산은 토끼풀 실생 뿌리에 뿌리털 분지, 뿌리 끝 부기, 뿌리 바깥쪽 세포층의 미분화 세포 분열 수 증가 등 세 가지 형태학적 영향을 미친다. 이것은 ''N''-아세틸글루탐산이 유사분열 자극에 관여함을 시사한다. 딸기 클로버에서도 동일한 효과가 관찰되었지만 콩과 식물에서는 관찰되지 않았다. 클로버 종에 대한 ''N''-아세틸글루탐산의 효과는 글루타민, 글루탐산, 아르기닌 또는 암모니아의 효과보다 더 강력했다.[27]

5. 구조

생리학적 pH(7.4)에서의 ''N''-아세틸글루탐산


''N''-아세틸글루탐산은 2개의 카복실기와 두 번째 탄소에 연결된 아마이드기로 구성된다. 생리학적 pH(7.4)에서 ''N''-아세틸글루탐산의 카복실기는 모두 탈양성자화된 상태이다.

5. 1. 양성자 NMR 분광법

양성자 핵자기 공명(1H NMR) 분광법은 N-아세틸글루탐산의 분자 구조를 결정하는데 사용되었다.[26] 양성자 NMR은 스펙트럼에 기록된 화학적 이동을 기반으로 양성자의 존재 및 작용기의 위치를 나타낸다.[34]

프로톤이 표시된 N-아세틸글루탐산


프로톤 핵자기 공명 스펙트럼

5. 2. 13C NMR 분광법

양성자 NMR 분광법과 마찬가지로 탄소-13 (13C) NMR 분광법은 분자 구조 결정에 사용되는 방법이다. 13C NMR은 특정 작용기에 해당하는 화학적 이동을 기반으로 분자에 존재하는 탄소의 유형을 나타낸다. ''N''-아세틸글루탐산은 3개의 카보닐 함유 치환기로 인해 카보닐 탄소를 가장 뚜렷하게 나타낸다.[35]

13C NMR 스펙트럼

참조

[1] 웹사이트 "''N''-Acetyl-DL-glutamic acid - Compound Summary" https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2012-06-25
[2] 웹사이트 "''N''-Acetyl L-glutamic acid" https://pubchem.ncbi[...] 2018-06-03
[3] 논문 "''N''-Acetylglutamic acid: an extracellular nod signal of ''Rhizobium trifolii'' ANU843 that induces root hair branching and nodule-like primordia in white clover roots" http://www.jbc.org/c[...] 1991-09
[4] 논문 "''N''-Acetylglutamate and its changing role through evolution" 2003-06
[5] 논문 "Arginine biosynthesis in ''Escherichia coli'': experimental perturbation and mathematical modeling" 2008-03
[6] 논문 "Occurrence of ''N''-acetyl-L-glutamic Acid in the Human Brain" 1966-11
[7] 논문 "''N''-Acetyl-glutamic acid: evaluation of acute and 28-day repeated dose oral toxicity and genotoxicity" 2009-11
[8] 서적 "Elsevier's Integrated Biochemistry" Elsevier 2007
[9] 논문 "''N''-Acetylglutamate and ''N''-acetylaspartate in soybeans (''Glycine max'' L.), maize (''Zea mays'' L.), [corrected] and other foodstuffs" 2008-10
[10] 논문 "The course of phosphorus in the reaction of ''N''-acetyl-L-glutamate kinase, determined from the structures of crystalline complexes, including a complex with an {{chem|AlF|4|-}} transition state mimic" 2003-08
[11] 웹사이트 Predict 1H proton NMR spectra http://www.nmrdb.org[...] 2018-06-03
[12] 웹사이트 Predict 13C carbon NMR spectra http://www.nmrdb.org[...] 2018-06-03
[13] 웹사이트 "''N''-Acetyl-DL-glutamic acid - Compound Summary" https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2012-06-25
[14] 웹사이트 "''N''-Acetyl L-glutamic acid" https://pubchem.ncbi[...] 2018-06-03
[15] 논문 "''N''-Acetylglutamic acid: an extracellular nod signal of ''Rhizobium trifolii'' ANU843 that induces root hair branching and nodule-like primordia in white clover roots" http://www.jbc.org/c[...] 1991-09
[16] 논문 "''N''-Acetylglutamate and its changing role through evolution" 2003-06
[17] 논문 "Occurrence of ''N''-acetyl-L-glutamic Acid in the Human Brain" 1966-11
[18] 논문 "''N''-Acetyl-glutamic acid: evaluation of acute and 28-day repeated dose oral toxicity and genotoxicity" 2009-11
[19] 서적 "Elsevier's Integrated Biochemistry" Elsevier 2007
[20] 논문 "''N''-Acetylglutamate and ''N''-acetylaspartate in soybeans (''Glycine max'' L.), maize (''Zea mays'' L.), [corrected] and other foodstuffs" 2008-10
[21] 논문 "The course of phosphorus in the reaction of ''N''-acetyl-L-glutamate kinase, determined from the structures of crystalline complexes, including a complex with an {{chem|AlF|4|-}} transition state mimic" 2003-08
[22] 웹사이트 Predict 1H proton NMR spectra http://www.nmrdb.org[...] 2018-06-03
[23] 웹사이트 Predict 13C carbon NMR spectra http://www.nmrdb.org[...] 2018-06-03
[24] 웹인용 "''N''-Acetyl-DL-glutamic acid - Compound Summary" https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2012-06-25
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[26] 논문 "''N''-Acetylglutamic acid: an extracellular nod signal of ''Rhizobium trifolii'' ANU843 that induces root hair branching and nodule-like primordia in white clover roots" http://www.jbc.org/c[...] 1991-09
[27] 논문 "''N''-Acetylglutamate and its changing role through evolution" 2003-06
[28] 논문 "Arginine biosynthesis in ''Escherichia coli'': experimental perturbation and mathematical modeling" 2008-03
[29] 논문 "Occurrence of ''N''-acetyl-L-glutamic Acid in the Human Brain" 1966-11
[30] 논문 "''N''-Acetyl-glutamic acid: evaluation of acute and 28-day repeated dose oral toxicity and genotoxicity" 2009-11
[31] 서적 "Elsevier's Integrated Biochemistry" https://archive.org/[...] Elsevier 2007
[32] 논문 "''N''-Acetylglutamate and ''N''-acetylaspartate in soybeans (''Glycine max'' L.), maize (''Zea mays'' L.), [corrected] and other foodstuffs" 2008-10
[33] 논문 "The course of phosphorus in the reaction of ''N''-acetyl-L-glutamate kinase, determined from the structures of crystalline complexes, including a complex with an {{chem|AlF|4|-}} transition state mimic" 2003-08
[34] 웹인용 Predict 1H proton NMR spectra http://www.nmrdb.org[...] 2018-06-03
[35] 웹인용 Predict 13C carbon NMR spectra http://www.nmrdb.org[...] 2018-06-03


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