사이안아마이드

3. 제조

칼슘 시아나마이드의 가수분해로 생산되며, 이는 칼슘 카바이드를 프랭크-카로 공정을 통해 제조한다.^[3]

:CaCN₂ + H₂O + CO₂ → CaCO₃ + H₂NCN

이 변환은 슬러리 상태에서 수행된다. 사이안아마이드칼슘을 물과 반응시키고 이산화탄소를 용액에 통과시키면 사이안아미드 수용액이 얻어진다. 이 수용액을 황산으로 중화하여 탄산 칼슘을 침전시키고 농축하면 무색 침상 결정의 사이안아미드가 얻어진다.

4. 반응 및 이용

요약문에 따르면, 사이안아마이드는 친전자체 또는 친핵체로 반응할 수 있는 작용성 단일 탄소 조각이다.

시아나마이드는 물, 황화 수소, 셀렌화 수소와 반응하여 각각 요소, 티오요소, 셀레노요소를 생성한다.^[4]

:H₂NCN + H₂E → H₂NC(E)NH₂ (E = O, S, Se)

이러한 반응성을 바탕으로 시아나마이드는 탈수제로 작용하여 축합 반응을 유도할 수 있다. 알코올, 티올, 아민과의 반응을 통해 알킬이소요소, 이소티오요소 및 구아니딘을 생성하며, 이는 항궤양제 시메티딘 합성에 이용된다. 또한, 시아나마이드의 이중 작용성은 헤테로고리 화합물 생성에 이용되며, 아미노피리미딘 이마티닙과 같은 여러 제약 합성 및 농약 아미트롤, 헥사지논 합성의 기초가 된다.^[4] 탈모 치료제 미녹시딜, 구충제 (알벤다졸, 플루벤다졸, 메벤다졸) 등도 시아나마이드 유도체를 포함한다.^[4] 이 외에도 티라파자민, 에트라비린, 레바프라잔, 다산타필 등 다양한 제약 약물 합성에 사용된다.

시아나마이드 음이온은 칼코젠과 유사한 성질을 가지므로, 시아나마이드는 물 또는 황화 수소의 유사체로 간주될 수 있다.

이외에도 N-브로모숙신이미드가 존재할 때 올레핀 이중 결합에 첨가 반응을 하거나, 1차 또는 3차 아민에 오염되지 않은 2차 아민을 제조하는 방법, 헤테로고리 화합물을 위한 다목적 합성 빌딩 블록으로 사용되는 반응, 디시아나마이드나트륨, 크레아틴, 구아니디노아세트산 등을 합성하는 반응 등이 알려져 있다.

농업 분야에서 사이안아마이드는 Dormex라는 상품명으로, 봄철 휴면 타파제로 사용되어 싹의 균일한 개화, 조기 잎 발생 및 개화를 촉진한다. 블루베리, 포도, 사과, 복숭아, 키위와 같은 목본 식물에 효과적이며, 최근에는 아몬드와 피스타치오에도 사용이 승인되었다.^[16] 단, 과다 복용, 높은 농도, 잘못된 살포 시기는 싹에 손상을 줄 수 있으므로 주의해야 한다.^[16]

돼지 사육에서는 50% 수용액이 살균제로 사용되어 살모넬라와 시겔라를 제거하고 파리를 퇴치하는 데 효과적이다.^[17]

4. 1. 반응

4. 2. 이용

4. 2. 1. 2차 아민 제조

4. 2. 2. 헤테로고리 화합물 합성

4. 2. 3. 기타

4. 3. 농업적 이용

5. 환경적 측면

시아나마이드는 가수분해를 통해 훌륭한 비료인 요소로 분해된다. 곰팡이는, 예를 들어 ''Myrothecium verrucaria''는 효소인 시아나미드 수화 효소를 이용하여 이 과정을 가속화한다.^[18]

6. 사이안아마이드 작용기

사이안아마이드는 R¹과 R²가 다양한 작용기가 될 수 있는 R¹R²N-C≡N 화학식을 갖는 작용기의 이름이다. 이러한 화합물을 '''사이안아마이드'''라고 부른다. 한 예로 폰 브라운 반응으로 생성된 나프틸사이안아마이드(C₁₀H₇N(CH₃)CN)가 있는데, 이는 3급 아민을 시안화 브로민을 시약으로 사용하여 사이안아마이드로 전환하는 일반적인 방법이다.^[20] 2급 아민이 아릴 시안산염을 공격하여 카바미미데이트를 생성할 수 있으며, 가열하면 아레놀이 제거되어 사이안아마이드가 생성되기도 한다. 유사한 반응이 설포닐 시안화물에서도 일어나지만, 티오시안산염은 제거를 유도하기 위해 친황금속이 필요하다.^[21]

R¹과 R²가 동일한 알킬기인 일부 사이안아마이드는 모 사이안아마이드의 염의 알킬화를 통해 직접적으로 제조된다.^[11] 마찬가지로, 아실 클로라이드와 사이안아마이드로부터 아실 사이안아마이드가 형성될 수 있으며, 종종 염기가 사용된다.^[21]

요소의 탈수 또는 티오요소의 탈황을 통해서도 사이안아마이드를 생성할 수 있으며, 때로는 재배열이 일어난다.^[21] 이소니트릴 디클로라이드는 암모니아와 반응하여 사이안아마이드를 생성한다.^[21] 카보디이미드의 더 안정한 원자가 이성질체로서, 사이안아마이드는 카보디이미드가 가열되거나 친전자성 치환을 겪을 때 형성된다.^[21]

2급 사이안아마이드는 안정하지만, 1급 사이안아마이드는 해당하는 트리아진으로 삼량체화된다.^[21]

사이안아마이드는 알킬아민보다 더 산성이며 염기성이 덜하고, 말단 질소에서 양성자화된다. 니켈이 두 질소 원자에 모두 배위하는 니켈](0) 착물이 알려져 있다. 양성자화되면 중심 탄소는 매우 친전자성이며, 다양한 친핵체가 부가될 수 있다.^[21]

7. 우주에서의 사이안아마이드

영구 쌍극자 모멘트가 높기 때문에(4.32 ± 0.08 D),^[22] 사이안아마이드는 Sgr B2 분자 구름(T < 100 K)에서 오는 스펙트럼 방출에서 NCN 골격을 포함하는 최초의 알려진 성간 분자로서 마이크로파 전이를 통해 검출되었다.^[23]

8. 안전성

사이안아마이드는 인간에게 비교적 약한 독성을 나타낸다.^[30][24] 작업장 내에서 수소 사이안아마이드 살포에 노출되거나 살포 지역 근처에 거주하는 사람들은 호흡기 자극, 접촉성 피부염, 두통, 구토, 설사와 같은 위장 증상을 겪을 수 있다고 보고되었다.^[24][30]

9. 의약품 (한국)

한국에서는 알코올 사용 장애 치료 및 금주, 절주 목적으로 처방되는 의약품으로 사용된다. 품질 유지를 위해 냉소 보존이 필요하다.^[1]

9. 1. 작용 기전

9. 2. 주의 사항

9. 3. 약물 상호 작용

참조

_[1] 웹사이트 Cyanamide_msds https://www.chemsrc.[...]
_[2] 문서 PGCH|0160
_[3] 논문 Methylisourea Hydrochloride
_[4] 서적
_[5] 논문 Reactions of Organic Anions; LXXXV1. Catalytic Two-Phase Alkylation of Cyanamide
_[6] 논문 Die Addition von cyanamid und Halogen an Olefine ein neues Verfahren zur Darstellung von vic.-Halogencyanaminen und Aziridinen
_[7] 논문 New stereoselective method for the preparation of vicinal diamines from olefins and cyanamide
_[8] 논문 A New, Simple Synthesis of 2-Aminobenzimidazole
_[9] 문서 1-Morpholino-1-Cyclohexene
_[10] 논문 Zur Reaktion von Enaminen mit Schwefel und Cyanamid
_[11] 논문 Diallylcyanamide
_[12] 특허 Verfahren zur Herstellung von Natrium-Dicyanamid http://www.sumobrain[...] SKW Trostberg AG 2000-08-10
_[13] 웹사이트 Sodium dicyanamide (Na-dicyanamide) http://www.lonza.com[...] 2019-07-01
_[14] 특허 Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 10 2006 016 227 A1 Degussa GmbH 2007-10-11
_[15] 논문 Safe transport of cyanamide 2009-10-30
_[16] 웹사이트 Action Program for Dormex Application on Peaches http://www.aces.edu/[...] Auburn University
_[17] 웹사이트 ALZOGUR® https://www.alzchem.[...] 2019-07-01
_[18] 논문 Isolierung und eigenschaften einer Cyanamid-hydratase (E.C.-Gruppe 4. 2.1.) aus ''Myrothecium verrucaria'' Alb. u. Schw.
_[19] 논문 N-Methyl-1-Naphthylcyanamide
_[20] 문서 March4th
_[21] 논문 Synthesis and chemical transformations of mono- and disubstituted cyanamides Nauka (publisher)
_[22] 논문 The microwave spectra of cyanamide 1972-08
_[23] 논문 Microwave detection of interstellar cyanamide 1975-11
_[24] 논문 The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre 2009-01
_[25] 웹사이트 アルコール依存症の薬物療法 https://www.e-health[...] 2023-03-30
_[26] 문서 軽度の[[アルコール依存症|アルコール使用障害]]の患者の場合は、治療によって飲酒のコントロールが可能になるケースもあり、一時的な断酒の後に、節酒する道が残されることもある。
_[27] 웹인용 Cyanamide_msds https://www.chemsrc.[...]
_[28] 문서 PGCH|0160
_[29] 서적
_[30] 저널 인용 The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre January 2009