에스트론

3. 생화학

3. 1. 생합성

3. 2. 분포

3. 3. 대사

3. 4. 배설

4. 생리 활성

에스트론은 에스트로겐 수용체(ERα, ERβ)의 작용제로 작용하지만, 에스트라디올보다 약한 효능을 가진다.^[1][4][5] 한 연구에 따르면, 에스트론의 사람 ERα 및 ERβ에 대한 상대 결합 친화도는 각각 에스트라디올의 4.0%와 3.5%였으며, ERα 및 ERβ에서의 상대 전사 활성 능력은 각각 에스트라디올의 2.6%와 4.3%였다.^[4] 에스트론의 에스트로겐 활성은 에스트라디올의 약 4% 정도로 보고된다.^[1] 에스트론은 생물학적 변환을 통해 에스트라디올로 전환될 수 있으므로, 에스트라디올의 전구체 또는 프로호르몬으로 간주된다.^[1][7][8]

임상 연구를 통해 에스트론이 상대적으로 비활성인 에스트라디올의 전구체라는 사실이 확인되었다.^{[1][10][11][12]} 경구 투여된 에스트라디올은 폐경 전기 여성의 일반적인 생리적 조건 및 에스트라디올의 비경구적 투여 경로에 비해 에스트라디올 수치와 에스트론 수치의 비율이 평균 약 5배 더 높다.^[1] 폐경 호르몬 요법에서 에스트라디올 투여량은 에스트라디올 수치를 낮게, 난포기 수준으로 만들지만, 에스트론 수치는 임신의 첫 번째 삼 분기 동안 관찰되는 높은 수준과 유사하게 만든다.^[1][13][14] 경구 및 경피 투여 에스트라디올 투여량은 황체 형성 호르몬 및 난포 자극 호르몬 수치 억제, 골 흡수 억제, 안면 홍조와 같은 폐경기 증상 완화 등에서 동등한 효능을 보인다.^{[1][10][11][12][15]}

4. 1. 작용 기전

5. 의학적 이용

에스트론은 호르몬 요법과 같은 의료용으로 주사제 에스트로겐으로 이용 가능했지만, 현재는 대부분 판매되지 않는다.^[28]

에스트론은 호르몬 대체 요법(HRT)의 일부로, 폐경기 전후 여성의 에스트로겐 결핍으로 인한 증상을 치료하는 데 자주 사용된다. 이 요법은 전반적인 건강을 증진하고 에스트로겐 불균형과 관련된 갱년기 증상을 완화하는 것을 목표로 한다. 또한, 에스트론 및 기타 에스트로겐은 골절 위험이 높고 대체 약물을 견딜 수 없는 폐경기 여성의 골다공증을 예방하는 데 사용된다. 에스트로겐은 신체에 의해 효율적으로 흡수되어 간에서 비활성화되므로 HRT 및 골다공증 예방에 효과적이다.^[25]

6. 금기 사항

에스트론은 과민증이 있거나, 유방암 등 특정 암, 뇌졸중, 정맥 혈전증(VTE) 병력이 있는 경우, 임신 중이거나 모유 수유 중인 경우에는 사용해서는 안 된다. 에스트로겐은 단독으로 또는 프로게스토겐 계열의 다른 호르몬과 함께 사용하는 경우 최소 유효 용량으로 가능한 짧은 기간 동안 사용해야 한다는 블랙 박스 경고가 있다.^[36]

6. 1. 유방암

6. 2. 정맥 혈전색전증

6. 3. 수유

7. 부작용

에스트론 사용과 관련된 흔한 부작용으로는 유방 팽창, 유방 압통, 질 가려움, 비정상적인 자궁 출혈, 체중 증가, 탈모, 황달, 아나필락시스 등이 있다.^[35]

7. 1. 이상 반응

8. 화학

에스트론은 에스트라-1,3,5(10)-트리엔-3-올-17-온이라고도 하며, C1, C3, C5 위치에 이중 결합이 있고, C3 위치에 수산기가 있으며, C17 위치에 케톤 작용기가 있는 천연물 에스트란 스테로이드이다. 에스트론이라는 이름은 화학 용어인 ''에스트린''(에스트라-1,3,5(10)-트리엔)과 ''케톤''에서 유래되었다.

에스트론의 화학식은 C₁₈H₂₂O₂이며, 분자량은 270.366 g/mol이다. 이는 흰색, 무취의 고체 결정 분말이며, 녹는점은 254.5°C이고 비중은 1.23이다.^[27][26] 에스트론은 고온에서 연소 가능하며, 생성물은 일산화 탄소(CO)와 이산화 탄소(CO₂)이다.^[27]

참조

_[1] 논문 Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration 2005-08
_[2] 서적 Biology of Women https://books.google[...] Cengage Learning 2012-01-01
_[3] 논문 Bioidentical hormones for maturing women 2009-10
_[4] 논문 Evaluation of ligand selectivity using reporter cell lines stably expressing estrogen receptor alpha or beta 2006-05
_[5] 논문 Estrogen: physiology, pharmacology, and formulations for replacement therapy
_[6] 서적 Clinical Endocrinology: Theory and Practice https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
_[7] 서적 The Menopause and Postmenopause Springer
_[8] 서적 The Controversial Climacteric: The workshop moderators' reports presented at the Third International Congress on the Menopause, held in Ostend, Belgium, in June 1981, under the auspices of the International Menopause Society https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
_[9] 논문 International Union of Basic and Clinical Pharmacology. XCVII. G Protein-Coupled Estrogen Receptor and Its Pharmacologic Modulators 2015-07
_[10] 논문 Comparison of the effects of oral and transdermal oestradiol administration on oestrogen metabolism, protein synthesis, gonadotrophin release, bone turnover and climacteric symptoms in postmenopausal women 1989-03
_[11] 논문 Pharmacokinetics and pharmacodynamics of transdermal dosage forms of 17 beta-estradiol: comparison with conventional oral estrogens used for hormone replacement 1985-08
_[12] 논문 Oestrogens, gonadotrophins and SHBG during oral and cutaneous administration of oestradiol-17 beta to menopausal women 1982-12
_[13] 논문 Bio-identical steroid hormone replacement: selected observations from 23 years of clinical and laboratory practice 2005-12
_[14] 논문 Hormone replacement with estradiol: conventional oral doses result in excessive exposure to estrone 2005-03
_[15] 논문 Biological effects of estradiol-17 beta in postmenopausal women: oral versus percutaneous administration 1986-03
_[16] 서적 Breast Cancer: Prognosis, Treatment, and Prevention CRC Press 2008-04-11
_[17] 논문 Estriol and estrone interaction with the estrogen receptor. II. Estriol and estrone-induced inhibition of the cooperative binding of [3H]estradiol to the estrogen receptor 1983-07
_[18] 논문 Estrone - a partial estradiol antagonist in the normal breast 2015
_[19] 논문 Diagram of the pathways of human steroidogenesis
_[20] 논문 Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration https://hormonebalan[...] 2005
_[21] 서적 Endocrinology – E-Book: Adult and Pediatric https://books.google[...] Elsevier Health Sciences 2010-05-18
_[22] 서적 The Menopause https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
_[23] 서적 Radioactive Isotopes in Physiology Diagnostics and Therapy / Künstliche Radioaktive Isotope in Physiologie Diagnostik und Therapie Springer
_[24] 논문 Studies on phenolic steroids in human subjects. II. The metabolic fate and hepato-biliary-enteric circulation of C14-estrone and C14-estradiol in women 1957-08
_[25] 웹사이트 Estrogen https://pubchem.ncbi[...] U.S. National Library of Medicine
_[26] 웹사이트 Estrone -PubChem https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2009-09-06
_[27] 웹사이트 Material Safety Data Sheet Estrone http://www.hmdb.ca/s[...] ScienceLab.com 2013-02-21
_[28] 웹사이트 Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products http://www.accessdat[...]
_[29] 논문 Breast cancer, endometrial cancer, and cardiovascular events in participants who used vaginal estrogen in the Women's Health Initiative Observational Study 2018-01
_[30] 논문 The 2017 hormone therapy position statement of The North American Menopause Society 2017-07
_[31] 논문 Plasma Aromatase Activity Index, Gonadotropins and Estrone Are Associated with Frailty Syndrome in Post-Menopausal Women with Breast Cancer 2022-03
_[32] 웹사이트 Different kinds of oral contraceptive pills in polycystic ovary syndrome: a systematic review and meta-analysis https://academic.oup[...] 2023-07-31
_[33] 간행물 Contraceptives, Oral, Combined http://www.ncbi.nlm.[...] National Institute of Child Health and Human Development 2023-07-31
_[34] 논문 Thrombotic risk during oral contraceptive use and pregnancy in women with factor V Leiden or prothrombin mutation: a rational approach to contraception 2011-08
_[35] 서적 StatPearls StatPearls Publishing 2023-07-31
_[36] 논문 American Association of Clinical Endocrinology Clinical Practice Guideline for the Diagnosis and Management of Nonalcoholic Fatty Liver Disease in Primary Care and Endocrinology Clinical Settings: Co-Sponsored by the American Association for the Study of Liver Diseases (AASLD) 2022-05
_[37] 서적 Science In The Bedroom: A History Of Sex Research https://books.google[...] Basic Books 1995-05-19
_[38] 서적 New Approaches to Drug Discovery https://books.google[...] Springer 2016-03-30
_[39] 서적 Estrogens, Estrogen Receptor and Breast Cancer https://books.google[...] IOS Press
_[40] 서적 Nobel Laureates in Chemistry, 1901–1992 https://books.google[...] Chemical Heritage Foundation 1993-10-30
_[41] 서적 Chemistry: Decade by Decade https://books.google[...] Infobase Publishing 2014-05-14
_[42] 서적 Clinical Endocrinology: Theory and Practice https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
_[43] 서적 The Quest for Cortisone https://books.google[...] MSU Press 2012-01-01
_[44] 서적 A Biographical History of Endocrinology Wiley 2016-02-23
_[45] 논문 Concerning Placental Hormones and Menstrual Disorders
_[46] 논문 Estrogenic Hormones: Their Clinical Usage 1938-11
_[47] 서적 Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility https://books.google[...] Lippincott Williams & Wilkins 2012-03-28
_[48] 서적 Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
_[49] 서적 The Estrogen Elixir: A History of Hormone Replacement Therapy in America JHU Press 2007-03-06
_[50] 서적 The Hormones V1: Physiology, Chemistry and Applications https://books.google[...] Elsevier 2012-12-02
_[51] 저널 Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration http://hormonebalanc[...] 2005-08
_[52] 서적 Biology of Women https://books.google[...] Cengage Learning 2012-01-01
_[53] 서적 The Controversial Climacteric: The workshop moderators' reports presented at the Third International Congress on the Menopause, held in Ostend, Belgium, in June 1981, under the auspices of the International Menopause Society https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
_[54] 서적 Science In The Bedroom: A History Of Sex Research https://books.google[...] Basic Books 1995-05-19
_[55] 서적 New Approaches to Drug Discovery https://books.google[...] Springer 2016-03-30
_[56] 서적 Estrogens, Estrogen Receptor and Breast Cancer https://books.google[...] IOS Press
_[57] 서적 Nobel Laureates in Chemistry, 1901–1992 https://books.google[...] Chemical Heritage Foundation 1993-10-30
_[58] 서적 Chemistry: Decade by Decade https://books.google[...] Infobase Publishing 2014-05-14