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레보노르게스트렐

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목차

1. 개요

레보노르게스트렐은 다양한 상표명으로 판매되는 합성 프로게스토겐으로, 주로 피임 목적으로 사용된다. 경구 피임약, 자궁 내 장치, 피임 임플란트, 응급 피임약 등에 사용되며, 폐경기 호르몬 요법에도 활용된다. 레보노르게스트렐은 배란을 억제하고 자궁 경부를 폐쇄하여 정자의 통과를 막는 방식으로 피임 효과를 나타내며, 응급 피임약으로 사용될 경우 성관계 후 3일 이내에 복용해야 한다. 부작용으로는 두통, 메스꺼움, 월경 불순 등이 있으며, CYP3A4 효소 유도제와 함께 복용 시 효과가 감소할 수 있다. 레보노르게스트렐은 1960년대에 개발되어 1980년대부터 피임약으로 사용되었으며, 현재 전 세계적으로 널리 사용되고 있다.

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레보노르게스트렐 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
레보노르게스트렐 구조
레보노르게스트렐 구조
레보노르게스트렐 분자 모형
레보노르게스트렐 분자 모형
상품명플랜 B, 줄리, 미레나, 플랜 B 원-스텝, 릴레타, 기타
Drugs.com프로게스틴 (에토노게스트렐, 레보노르게스트렐, 노르에틴드론) monograph
MedlinePlusa610021
임신 위험도 (호주)B3
임신 중 사용금기
투여 경로경구, 경피, 자궁 내 장치, 피하 이식
약물 분류프로게스토겐 (약물); 프로게스틴
ATC 코드G03AC03
ATC 코드 (추가)G03AD01
법적 규제 (영국)전문의약품 (POM)
법적 규제 (미국)처방전 필요/일반 의약품 (Rx/OTC)
생체 이용률95% (범위 85–100%)
단백질 결합률98% (알부민 50%, 성호르몬 결합 글로불린 48%)
대사간 (환원, 수산화, 접합)
대사산물5α-다이하이드로레보노르게스트렐
제거 반감기24–32시간
배설소변: 20–67%
대변: 21–34%
CAS 등록번호797-63-7
PubChem CID13109
IUPHAR 리간드2881
DrugBankDB00367
ChemSpider ID12560
UNII5W7SIA7YZW
KEGGD00950
ChEBI6443
ChEMBL1389
동의어LNG; LNG-EC; d-노르게스트렐; d(–)-노르게스트렐; D-노르게스트렐; WY-5104; SH-90999; NSC-744007; 18-메틸노르에티스테론; 17α-에티닐-18-메틸-19-노르테스토스테론; 17α-에티닐-18-메틸에스트르-4-엔-17β-올-3-온; 13β-에틸-17α-하이드록시-18,19-디노르프레그나-4-엔-20-인-3-온
IUPAC 명명법(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-에틸-17-에티닐-17-하이드록시-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-도데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-온
분자식C21H28O2
SMILESCC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
StdInChI1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
StdInChIKeyWWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N
녹는점235–237 °C

2. 의학적 용도

레보노르게스트렐은 다양한 의학적 용도로 사용된다.

종류설명추가 정보
경구 피임약저용량은 단상성 및 3상성 복합 경구 피임약 제형에, 매우 낮은 용량은 프로게스토겐 단독 피임약 제형에 사용된다.에티닐에스트라디올과 결합하여 사용되기도 한다.
응급 피임약유즈페 요법과 레보노르게스트렐 단독 요법 모두에 사용된다.피임하지 않은 성관계 후 3일 (최대 5일) 이내에 복용한다.
자궁내 장치미레나, 스카일라 등의 자궁내 장치(IUD) 및 노플란트 같은 피임 임플란트의 활성 성분이다.장치에 따라 장기간 피임 효과를 제공한다.
피임 임플란트피하 이식 형태로, 노플란트와 자델 등의 브랜드로 판매된다.일부 국가에서 사용 가능하다.
호르몬 요법폐경기 호르몬 요법에서 에스트로겐과 함께 사용된다.에스트라디올 발레레이트와 결합된 경구 복용 정제나 에스트라디올과 결합된 경피 패치 형태로 사용된다.



레보노르게스트렐의 주요 의학적 용도는 다음과 같다.


  • 피임: 레보노르게스트렐은 경구 피임약, 응급 피임약, 자궁내 장치(IUD), 피임 임플란트 등 다양한 방식으로 피임에 사용된다.
  • 경구 피임약: 저용량 레보노르게스트렐은 에티닐에스트라디올과 결합하여 단상성 및 3상성 복합 경구 피임약 제형에 사용되거나, 매우 낮은 용량으로 프로게스토겐 단독 피임약 제형에 사용된다.
  • 응급 피임약: 유즈페 요법과 레보노르게스트렐 단독 요법 모두에 사용되며, 피임하지 않은 성관계 후 3일(최대 5일) 이내에 복용한다. 주요 작용 기전은 배란 억제와 자궁 경관 점액 농축을 통해 수정을 막는 것이다.[17][18][19][20] 유럽 의약품청(EMA)은 수정란 착상을 막을 수 없다는 내용으로 라벨 변경을 승인했다.[23] 체중이 75kg 이상인 여성에게는 효과가 감소할 수 있다.[23][26][27]
  • 자궁내 장치: 미레나, 스카일라 등 자궁내 장치(IUD) 및 노플란트 같은 피임 임플란트의 활성 성분으로, 장기간 피임 효과를 제공한다. 자궁강 내에 프로게스틴을 방출하여 자궁내막의 기능을 방해함으로써 정자 수송, 수정 및 난자의 착상을 어렵게 한다.[35]
  • 피임 임플란트: 피하 이식 형태로, 노플란트와 자델 등의 브랜드로 판매되며, 일부 국가에서 사용 가능하다.
  • 호르몬 요법: 레보노르게스트렐은 폐경기 호르몬 요법에서 에스트로겐과 함께 사용된다.[96][95] 에스트라디올 발레레이트와 결합된 경구 복용 정제나 에스트라디올과 결합된 경피 패치 형태로 사용되어, 안면 홍조나 골다공증 같은 폐경기 증상을 치료하고 자궁내막을 보호한다.

2. 1. 피임

레보노르게스트렐은 다양한 방식으로 피임에 사용된다.

종류설명추가 정보
경구 피임약저용량은 단상성 및 3상성 복합 경구 피임약 제형에, 매우 낮은 용량은 프로게스토겐 단독 피임약 제형에 사용된다.에티닐에스트라디올과 결합하여 사용되기도 한다.
응급 피임약유즈페 요법과 레보노르게스트렐 단독 요법 모두에 사용된다.피임하지 않은 성관계 후 3일 (최대 5일) 이내에 복용한다.
자궁내 장치미레나, 스카일라 등의 자궁내 장치(IUD) 및 노플란트 같은 피임 임플란트의 활성 성분이다.장치에 따라 장기간 피임 효과를 제공한다.
피임 임플란트피하 이식 형태로, 노플란트와 자델 등의 브랜드로 판매된다.일부 국가에서 사용 가능하다.


2. 1. 1. 경구 피임약

저용량 레보노르게스트렐은 단상성 및 3상성 복합 경구 피임약 제형에 사용되며, 사용 가능한 단상성 용량은 100~250μg, 3상성 용량은 50μg, 75μg 및 125μg이다.[96] 이 제형에서는 에스트로겐 에티닐에스트라디올과 결합된다.[96]

매우 낮은 일일 용량인 30μg의 레보노르게스트렐은 일부 프로게스토겐 단독 피임약 제형에 사용된다.[96]

2. 1. 2. 응급 피임약

레보노르게스트렐은 응급 피임약(ECP)으로 사용되며, 유즈페 요법과 레보노르게스트렐 단독 요법 모두에 사용된다. 레보노르게스트렐 단독 요법은 1.5mg(단일 복용) 또는 0.75mg을 12시간 간격으로 2회 복용하며, 피임하지 않은 성관계 후 3일 이내에 복용한다. 한 연구에 따르면 성관계 후 최대 120시간(5일)이 지나도 효과가 있을 수 있다고 한다. 하지만 응급 피임약을 여러 번 복용해도 임신 실패 확률이 증가하지는 않는다. 계획 임신 센터는 "사후 피임약(응급 피임약이라고도 함)을 여러 번 복용해도 효과가 바뀌지 않으며 장기적인 부작용도 일으키지 않는다"고 주장한다.[16]

국제 산부인과 연맹(FIGO)에 따르면 프로게스토겐 단독 응급 피임약으로서 레보노르게스트렐의 주요 작용 기전은 배란 억제와 자궁 경관 점액 농축을 통해 수정을 막는 것이다.[17][18][19][20] FIGO는 "증거 검토 결과 LNG[레보노르게스트렐] ECP는 수정란의 착상을 막을 수 없는 것으로 보인다. 착상에 대한 내용은 LNG ECP 제품 라벨에 포함되지 않아야 한다."라고 밝혔다.[21][22] 2013년 11월, 유럽 의약품청(EMA)은 수정란 착상을 막을 수 없다는 내용으로 라벨 변경을 승인했다.[23]

다른 연구에서는 여전히 증거가 불분명하다고 판단한다.[24] 응급 피임이 착상에 영향을 미칠 가능성은 낮지만, 수정 후 효과의 가능성을 완전히 배제하는 것은 불가능하다.[25]

2013년 11월, EMA는 HRA 파마의 ''노르레보''(NorLevo)에 대한 라벨 변경을 승인하여 "임상 시험에서 체중이 75kg [165파운드] 이상인 여성의 피임 효과가 감소했으며, 레보노르게스트렐은 체중이 80kg [176파운드] 이상인 여성에게는 효과가 없었다."라고 밝혔다.[23][26][27] 2013년 11월과 2014년 1월, FDA와 EMA는 체중 증가와 체질량 지수(BMI)가 응급 피임약의 효과를 감소시키는지 여부를 검토하고 있다고 밝혔다.[23]

2017년 1월에 발표된 네 개의 WHO 무작위 임상 시험 분석 결과에 따르면, BMI가 25 미만인 여성의 임신율은 1.25%(68/5428), BMI가 25~30인 여성은 0.61%(7/1140), BMI가 30 이상인 여성은 2.03%(6/295)였다.[28] 이러한 값은 BMI가 30 이상인 여성의 효과가 BMI가 25 미만인 여성에 비해 8배 감소했음을 나타낸다. 그러나 응급 피임약은 BMI와 관계없이 여전히 효과적이다.

레보노르게스트렐은 피임하지 않은 성관계 후 임신 위험을 줄이기 위해 사용되는 응급 피임의 한 종류이다.[29] 경구 응급 피임약으로 복용할 수 있으며, 일반적인 복용량은 한 번에 1.5mg 또는 0.75mg을 12~24시간 간격으로 복용하는 것이다.[30] 두 방법의 효과는 비슷하다.[30] 가장 널리 사용되는 경구 응급 피임약 형태는 1.5mg의 레보노르게스트렐을 함유한 프로게스틴 단독 피임약이다.[29] 레보노르게스트렐 단독 응급 피임약은 성관계 후 권장되는 72시간 이내에 복용하면 89%의 효과가 있는 것으로 보고된다.[31] 응급 피임약 투여를 시작한 후 투여를 12시간 지연할 때마다 약물의 효능은 50% 감소한다.[31]

정제는 해외에서 '''플랜 B'''라는 브랜드가 주류이며, 제네릭 의약품도 있다. 응급 피임약으로 120시간 이내에 효과가 있으며, 성교 후 시간이 지날수록 효과가 옅어지고 임신 전에만 효과가 있기[110] 때문에 첨부 문서에는 "가능한 한 빨리 복용하도록 지도하고 성교 후 72시간 이내에 투여할 것"이라고 기재되어 있다.[111]

2. 1. 3. 자궁 내 장치

레보노르게스트렐은 미레나 및 스카일라를 포함한 여러 자궁내 장치의 활성 성분이다.[96][94] 또한, 피임 임플란트 노플란트의 활성 성분이기도 하다.[96][94]

미레나(Mirena)라는 자궁내 장치는 레보노르게스트렐과 폴리디메틸실록산을 포함하고 방출 속도를 제어하는 막으로 덮인 작은 중공 실린더이다.[15]

레보노르게스트렐 자궁 내 장치(LNG-IUS)는 자궁강 내에 프로게스틴을 방출하는 장기 피임의 한 종류이다.[35][15] 레보노르게스트렐은 장치의 폴리디메틸실록산 막에 의해 하루 0.02mg의 일정한 비율로 서서히 방출되며, 이는 최대 5년 동안 효과가 있다.[35] 자궁 내에 직접 삽입되기 때문에, 레보노르게스트렐은 레보노르게스트렐이 함유된 경구 피임약보다 자궁내막에 훨씬 더 높은 농도로 존재한다. LNG-IUS는 자궁 내부에 391ng의 레보노르게스트렐을 전달하는 반면, 유사한 경구 피임약은 1.35ng만을 전달한다.[35] 이 높은 농도의 레보노르게스트렐은 자궁내막의 기능을 방해하여 정자 수송, 수정 및 난자의 착상을 어렵게 한다.[35]

IUD를 이용하여 레보노르게스트렐을 방출하는, '''미레나''' 등의 IUS는 장기 피임에 도움이 된다.[113]

자궁 경부를 폐쇄하여 배란을 감소시키고 정자의 통과를 방지함으로써 효과가 있다.[115]

2. 1. 4. 피임 임플란트

레보노르게스트렐은 피임 임플란트인 노플란트 및 자델의 활성 성분이다.[96][94] 피하 이식 형태의 레보노르게스트렐은 노플란트와 자델이라는 브랜드명으로 판매되었으며, 일부 국가에서 사용 가능하다.[36][96] 일부 국가에서는 임플란트 가능한 레보노르게스트렐도 구할 수 있다.[114]

2. 2. 호르몬 요법

레보노르게스트렐은 폐경기 호르몬 요법에서 에스트로겐과 함께 사용된다.[96][95] 이 약물은 에스트라디올 발레레이트와 결합된 경구 복용 정제로 ''클리모노름''(Klimonorm)이라는 브랜드명으로 사용되며, 에스트라디올과 결합된 경피 패치로 ''클리마라 프로''(Climara Pro)라는 브랜드명으로 사용된다.[96][95]

레보노르게스트렐과 에스트라디올은 피부 패치 형태로, 폐경 후 여성의 호르몬 대체 요법에 사용되며, 안면 홍조나 골다공증과 같은 증상을 치료하는 데 사용된다. 동시에 레보노르게스트렐과 같은 프로게스토겐의 투여는 자궁내막 보호에 필수적이다.

3. 금기 사항

레보노르게스트렐 응급 피임법은 이미 임신했거나 임신이 의심되는 경우에는 사용할 수 없다.[40]

4. 부작용

1.5mg의 레보노르게스트렐 임상 시험에서 흔한 부작용(10% 이상 보고)으로는 두드러기, 어지럼증, 탈모, 두통, 메스꺼움, 복통, 자궁 통증, 월경 지연, 과다 월경, 자궁 출혈, 피로가 있다. 1%에서 10%에서 보고된 부작용으로는 설사, 구토, 생리통이 있었다. 이러한 부작용은 대개 48시간 이내에 사라진다.[37][38] 경구 피임약에서 흔히 나타나는 동맥 질환과 같은 장기적인 부작용은 레보노르게스트렐이 복합 경구 피임약보다 낮다.

레보노르게스트렐을 피임 자궁 내 장치로 사용하면 유방암 위험이 높아진다.[39]

자궁 경부를 폐쇄하여 배란을 감소시키고 정자 통과를 방지하여 피임 효과를 나타내는데,[115] 흔한 부작용으로는 소퇴 출혈(46.2%), 부정 자궁 출혈(13.8%), 두통(12.3%), 구역질(9.2%), 권태감(7.7%) 등이 있고, 그 외에 현기증, 복통, 구토, 설사, 유방 통증, 월경 지연, 월경 과다, 피로 등이 있다.[116]

자주 나타나는 부작용은 메스꺼움, 유방 압통, 두통, 경혈량 증가/감소, 생리 불순이다. 임신 중 응급 피임약으로 사용해도 태아에게 영향을 미치지 않으며, 수유 중에도 안전하다. 레보노르게스트렐 배합 피임약은 성병 감염 위험을 줄이지 않는다.

레보노르게스트렐 성분에 과민증이 있거나, 중대한 간 기능 장애가 있는 경우, 임산부에게는 처방해서는 안 된다.[116] 간 장애, 심장 질환, 신장 질환 또는 그 병력이 있는 경우에도 신중해야 한다.[116] 중증 소화관 장애 또는 소화관 흡수 불량 증후군이 있으면 레보노르게스트렐 효과를 기대하기 어렵다.[116]

5. 상호작용

레보노르게스트렐은 CYP3A4 시토크롬 P450 간 효소를 효소 유도제로 유도하는 약물과 함께 복용하면 더 빠르게 대사될 수 있으며 효과가 감소할 수 있다.[41] 이러한 약물에는 바르비투르산염, 보센탄, 카바마제핀, 펠바메이트, 그리세오풀빈, 옥스카바제핀, 페니토인, 리팜핀, 세인트 존스 워트, 토피라메이트 등이 있다.

6. 약리학적 특성

레보노르게스트렐은 배란 억제 작용을 통해 피임 효과를 나타낸다.[111] 수정 저해 작용 및 수정란 착상 저해 작용도 피임 효과에 관여할 가능성이 있다.[111]

6. 1. 약력학

레보노르게스트렐은 약한 안드로겐 활성을 가진 프로게스토겐이다.[42] 다른 중요한 호르몬 활성은 없으며, 에스트로겐, 글루코코르티코이드, 항광질코르티코이드 활성도 없다.[42] 광질코르티코이드 수용체에 상대적으로 높은 친화성을 가지고 있음에도 불구하고, 유의미한 광질코르티코이드 또는 항광질코르티코이드 활성을 보이지 않는데, 이는 알도스테론의 최대 75%에 달한다.[42]

레보노르게스트렐 및 대사체의 상대적 친화도(%)
화합물PRARERGRMRSHBGCBG
레보노르게스트렐150–16234a, 4501–817–75500
5α-디히드로레보노르게스트렐5038a0????
3α,5α-테트라히드로레보노르게스트렐??0.4????
3β,5α-테트라히드로레보노르게스트렐??2.4????



레보노르게스트렐은 프로게스토겐이며, 프로게스테론의 주요 생물학적 표적인 프로게스테론 수용체 (PR)의 작용제이다.[42] 이 호르몬은 프로게스테론과 유사한 효과를 나타낸다.[4] 피임제로서, 주로 배란을 억제하고 자궁 경부를 막아 정자의 통과를 막는 방식으로 작용한다.[4] 레보노르게스트렐의 자궁내막 변환 용량은 150~250μg/일 또는 주기당 2.5~6mg이다.[42][43][44][45]

레보노르게스트렐은 프로게스토겐 활성으로 인해 항성선자극호르몬 효과를 가지며, 뇌하수체에서 생식샘자극호르몬인 황체형성 호르몬과 난포자극 호르몬의 분비를 억제할 수 있다.[42] 이는 여성과 남성 모두에서 생식샘 활동의 억제로 이어지며, 생식 능력 감소와 성 호르몬 생산 감소를 포함한다.[42][46] 폐경 전 여성에서 레보노르게스트렐의 배란 억제 용량은 50~60μg/일이다.[42][43][47]

남성의 경우, 레보노르게스트렐은 항성선자극호르몬 효과에 따라 순환 테스토스테론 수치를 현저히 억제한다.[48] 건강한 젊은 남성에서 120~240 μg/일의 레보노르게스트렐을 2주 동안 경구 투여하면 테스토스테론 수치가 ~450 ng/dL에서 ~248 ng/dL (–45%)로 감소했다.[49] 테스토스테론 수치에 미치는 영향과 약한 안드로겐 활성으로 인해, 남성에서 안드로겐 대체 목적에 충분하지 않아 기능적 항안드로겐 효과를 나타낸다.[48] 결과적으로 성욕 감소 및 발기 부전과 같은 부작용을 유발할 수 있다.[48] 레보노르게스트렐은 남성 호르몬 피임법으로 연구될 때 테스토스테론 또는 디히드로테스토스테론과 같은 안드로겐과 함께 사용되었다.[46][48]

레보노르게스트렐은 안드로겐 수용체 (AR)의 약한 효능제이다.[42] 약한 안드로겐성 프로게스틴이며, 여성의 경우 안드로겐성 생화학적 변화, 성 호르몬 결합 글로불린 (SHBG) 수치 감소, 콜레스테롤 수치 감소, 체중 증가, 여드름과 같은 부작용을 유발할 수 있다.[42][50]

에티닐에스트라디올과 같은 강력한 에스트로겐과 병용하면, 안드로겐성 프로게스틴을 함유한 모든 피임제는 안드로겐성이 무시할 만하며, 여성의 여드름 및 다모증과 같은 안드로겐 의존성 질환 치료에 사용될 수 있다.[50] 이는 에티닐에스트라디올이 SHBG 수치를 증가시켜 유리 테스토스테론 수치를 감소시키고, 기능적인 항안드로겐으로 작용하기 때문이다.[50] 안드로겐성이 덜한 프로게스틴을 함유한 피임제는 SHBG 수치를 더 크게 증가시켜 이러한 적응증에 더 효과적일 수 있다.[50] 레보노르게스트렐은 현재 피임제에 사용되는 가장 안드로겐성이 높은 프로게스틴이며, 레보노르게스트렐을 함유한 피임제는 안드로겐 의존성 질환에 덜 효과적일 수 있다.[51][52][53]

레보노르게스트렐은 프로게스테론 수용체 막 구성요소-1(PGRMC1)을 통해 ''생체외''에서 MCF-7 유방암 세포의 증식을 자극한다.[54][55] 이 검사에서 다른 특정 프로게스틴도 유사하게 작용하는 반면, 프로게스테론은 중립적으로 작용한다.[54][55] 이러한 결과가 임상 연구에서 프로게스테론과 프로게스틴으로 관찰된 유방암의 다른 위험을 설명할 수 있는지는 불분명하다.[56]

배란 억제 작용에 의해 피임 효과를 나타낸다.[111] 수정 저해 작용, 수정란 착상 저해 작용도 관여할 가능성이 생각된다.[111]

6. 2. 약동학

레보노르게스트렐의 생체이용률은 약 95% (범위 85~100%)이다.[42][57] 혈장 단백질 결합은 약 98%인데, 알부민에 50%, SHBG에 48% 결합한다.[42] 레보노르게스트렐은 간에서 대사되며, 환원, 수산화, 결합 (특히 글루쿠론산화 및 황산화)을 거친다.[42][58] 산화는 주로 C2α 및 C16β 위치에서 일어나며, 환원은 A 링에서 일어난다.[58] 5α-디히드로레보노르게스트렐은 5α-환원 효소에 의해 레보노르게스트렐의 활성 대사체로 생성된다.[42] 제거 반감기는 24~32시간이며, 8시간에서 45시간까지의 값이 보고되었다.[42][58] 레보노르게스트렐 단일 경구 투여량의 약 20~67%는 소변으로, 21~34%는 대변으로 배출된다.[58]

7. 화학적 특성

레보노르게스트렐은 17α-에티닐-18-메틸-19-노르테스토스테론 또는 17α-에티닐-18-메틸에스트르-4-엔-17β-올-3-온으로도 알려져 있으며, 합성 에스트란 스테로이드이자 테스토스테론의 유도체이다.[59][60] 이는 노르게스트렐의 C13β 또는 좌선성 입체 이성질체이자 에난티오머 순수 형태이며, C13α 또는 우선성 이성질체는 비활성이다.[61][62] 레보노르게스트렐은 더 구체적으로 노르에티스테론 (17α-에티닐-19-노르테스토스테론)의 유도체이며, 프로게스틴의 19-노르테스토스테론 계열의 고난 (18-메틸에스트란 또는 13β-에틸고난) 하위 그룹의 모체 화합물이다.[63] 레보노르게스트렐 자체 외에도 이 그룹에는 데소게스트렐, 디에노게스트, 에토노게스트렐, 게스토덴, 노렐게스트로민, 노르게스티메이트, 노르게스트렐이 포함된다.[64] 레보노르게스트렐 아세테이트와 레보노르게스트렐 부타노에이트는 레보노르게스트렐의 C17β 에스터이다.[65][66] 레보노르게스트렐의 분자량은 312.45g/mol이고 분배 계수 (log ''P'')는 3.8이다.[67][68]

8. 역사

노르게스트렐(rac-13-에틸-17α-에티닐-19-노르테스토스테론)은 레보노르게스트렐과 덱스트로노르게스트렐을 포함하는 라세미 혼합물로, 1963년 와이어스(Wyeth)의 휴즈(Hughes)와 동료들에 의해 노르에티스테론(17α-에티닐-19-노르테스토스테론)의 구조 변형을 통해 발견되었다.[69][70][71][72] 이 약물은 전체 화학 합성을 통해 제조된 최초의 프로게스토겐이었다.[71][72]

노르게스트렐은 1966년 독일에서 ''에우기논''(Eugynon), 1968년 미국에서 ''오브랄''(Ovral)이라는 브랜드명으로 에티닐에스트라디올과 결합된 복합 경구 피임약으로 처음 사용되었고, 1973년 미국에서는 ''오브레트''(Ovrette)라는 브랜드명으로 프로게스토겐 단독 피임약으로 사용되기 시작했다.[72][75][76][73] 발견 이후, 노르게스트렐은 와이어스에 의해 쉐링 AG(Schering AG)에 라이선스되었으며, 쉐링 AG는 라세미 혼합물을 두 개의 광학 이성질체로 분리하고 레보노르게스트렐(13β-에틸-17α-에티닐-19-노르테스토스테론)을 혼합물의 활성 성분으로 확인했다.[74][71][72]

레보노르게스트렐은 1970년에 처음으로 인간을 대상으로 연구되었고, 같은 해 8월 독일에서 ''네오기논''(Neogynon)이라는 브랜드명으로 에티닐에스트라디올과 결합된 복합 경구 피임약으로 사용되기 시작했다.[74][75][76][77][78][79] 1973년에는 에티닐에스트라디올과 레보노르게스트렐의 용량을 낮춘 ''미크로기논''(Microgynon)이 출시되었다.[96][80][81] 복합 제형 외에도 레보노르게스트렐은 1972년에 ''미크로루트''(Microlut), 1974년에 ''미크로발''(Microval)이라는 브랜드명으로 프로게스토겐 단독 피임약으로 출시되었다.[82][83]

단일 고용량 레보노르게스트렐은 1973년 응급 피임법으로 처음 평가되었다.[84] 이는 1970년 퀴게스타놀 아세테이트 연구에 이어 두 번째로 평가된 프로게스틴이었다.[84][85] 1974년, A. 앨버트 유즈페(A. Albert Yuzpe)와 동료들에 의해 에티닐에스트라디올과 노르게스트렐을 함유한 복합 경구 피임약의 고용량으로 구성된 유즈페 요법이 응급 피임법으로 설명되어 널리 알려졌다.[86][87] 레보노르게스트렐 단독 응급 피임법은 1978년 ''포스티노르''(Postinor)라는 브랜드명으로 출시되었다.[88] 1993년 Ho와 Kwan은 레보노르게스트렐 단독 요법과 유즈페 요법을 비교하는 최초의 연구를 발표했는데, 두 요법의 효과는 비슷하지만 레보노르게스트렐 단독 요법이 내약성이 더 우수하다는 것을 발견했다.[89][90] 이에 따라 유즈페 요법은 대부분 레보노르게스트렐 단독 제제로 대체되었다.[91]

레보노르게스트렐 단독 응급 피임법은 1999년 미국에서 ''플랜 B''(Plan B)라는 브랜드명으로 승인되었으며, ''포스티노르'' 외에도 ''레보넬''(Levonelle), ''노르레보''(NorLevo) 등 다양한 브랜드명으로 전 세계적으로 판매되었다.[96][92] 2013년, 식품의약국은 ''플랜 B 원-스텝''(Plan B One-Step)을 미국에서 처방전 없이, 연령 제한 없이 일반 의약품으로 판매하도록 승인했다.[93]

레보노르게스트렐은 ''미레나''(Mirena), ''스카이러''(Skyla)와 같은 프로게스토겐 단독 자궁내 장치, ''노르플란트''(Norplant), ''자델''(Jadelle)과 같은 프로게스토겐 단독 피임 임플란트, ''클리모노름''(Klimonorm)으로 폐경기 호르몬 요법을 위한 에스트라디올 발레레이트와 결합된 경구 복합 정제, ''클리마라 프로''(Climara Pro)로 폐경기 호르몬 요법을 위한 경피 패치와 에스트라디올(estradiol)의 결합된 형태로도 사용되기 시작했다.[96][94][95]

레보노르게스트렐 아세테이트와 레보노르게스트렐 부타노에이트와 같은 레보노르게스트렐의 에스터 전구약물은 장기간 작용하는 프로게스토겐 단독 주사형 피임약과 피임 질 링과 같은 다른 형태의 피임법으로 개발 및 연구되었지만, 의학적 용도로 시판되지는 않았다.[65][66]

레보노르게스트렐은 1960년대에 처음 만들어졌으며, 1980년대에 피임약으로 사용되기 시작했다.[103] 1999년 프랑스에서 "NorLevo"로 정식 상품화되었으며, 이후 각국에서 정식 승인을 받았다. 세계 보건 기구의 필수 의약품 중 하나이며, 기본적인 보건 시스템에 필수적인 가장 중요한 의약품이다.[104] 제네릭 의약품으로 구할 수 있다.[105] 응급 피임을 위해 필요한 복용량의 도매 가격은 0.23USD - 1.65USD이다.[106] 미국에서는 모든 연령층을 대상으로 일반 의약품으로 판매되고 있다.[107]

일본에서는 도입이 늦어져 2011년 2월 23일에 응급 피임약 '''노르레보'''로 승인되었다(아시아에서 인가하지 않은 국가는 일본과 조선민주주의인민공화국뿐이었다).[108] 일반 의약품으로는 판매되지 않았으며, 2017년 7월 26일, 후생노동성 회의에서 일반 의약품 전환이 검토되었지만 시기상조로 보류되었다.[108] 그러나 일반 의약품 발매 요구가 쇄도함에 따라, 2023년 6월 26일 후생노동성은 2023년 여름부터 2024년 3월까지 특정 조건을 충족하는 약국에서 레보노르게스트렐을 처방전 없이 시험적으로 발매하는 방침을 결정했다.[109] 시험 운용 약국의 조건은 연수를 받은 약사가 판매, 야간 및 토/일/공휴일 대응 가능, 인근 산부인과 등과 연계, 개별 공간 확보 등 프라이버시 확보 4가지이다.

9. 사회와 문화

레보노르게스트렐은 전 세계적으로 널리 사용되는 약물이며, 다양한 상표명으로 판매된다. 에티닐에스트라디올 등의 에스트로겐과 결합하여 사용되기도 한다.[96][60] 주로 응급 피임약, 일반 피임약, 또는 폐경기 호르몬 요법에 사용된다.

레보노르게스트렐은 제네릭 의약품으로도 구할 수 있으며,[105] 응급 피임에 필요한 복용량의 도매 가격은 0.23~1.65달러이다.[106] 미국에서는 모든 연령층이 일반 의약품으로 구매할 수 있다.[107]

일본에서는 2011년 2월 23일 응급 피임약 '''노르레보'''로 승인되었으나,[108] 일반 의약품으로는 판매되지 않았다. 그러나 일반 의약품 발매 요구가 많아 2023년 6월 26일 후생노동성은 2023년 여름부터 2024년 3월까지 특정 조건을 충족하는 약국에서 레보노르게스트렐을 처방전 없이 시험적으로 판매하는 방침을 결정했다.[109]

시험 운용 약국의 조건은 다음과 같다.

조건
연수를 받은 약사가 판매
야간 및 토, 일, 공휴일 대응 가능
인근 산부인과 등과 연계 가능
개별 공간 확보 등 프라이버시 보장


9. 1. 일반명

레보노르게스트렐은 해당 약물의 일반명이며, 국제 일반명(INN), 미국 채택명(USAN), 미국 약전(USP), 영국 승인명(BAN), 이탈리아 일반 명칭(DCIT), 일본 승인명(JAN)으로도 불린다. 또한 ''lévonorgestrel''는 프랑스 일반 명칭(DCF)이다.[96][59][60] 이 외에도 ''d-노르게스트렐'', ''d(–)-노르게스트렐'', 또는 ''D-노르게스트렐''로도 알려져 있으며, 개발 코드명으로는 ''WY-5104'' (와이어스)와 ''SH-90999'' (셰링 AG)가 있다.[96][59][60][82]

9. 2. 상표명

레보노르게스트렐은 전 세계적으로 다양한 상표명으로 판매되고 있다. 단독으로 사용되거나, 에티닐에스트라디올, 에스트라디올, 발레르산 에스트라디올 등의 에스트로겐과 결합하여 사용되기도 한다.

다음은 레보노르게스트렐의 상표명 목록이다:[96][60][97]



이러한 제제는 응급 피임약, 일반 피임약, 또는 폐경기 증상 치료를 위한 폐경기 호르몬 요법으로 사용된다.

레보노르게스트렐은 응급 피임약으로 사용될 때 "사후 피임약"이라고 불리기도 한다.[98][99]

9. 3. 구입 및 접근성

레보노르게스트렐은 전 세계적으로 널리 판매되고 있으며 거의 모든 국가에서 사용 가능하다.[96][60] 레보노르게스트렐을 함유한 응급 피임약은 미국과 같은 일부 국가에서 처방전 없이 구입할 수 있다.[93] 일부 대학 캠퍼스에서는 플랜 B를 자판기에서 구매할 수 있다.[100]

2015년 정책 업데이트를 통해 미국 원주민을 위한 인디언 보건 서비스가 운영하는 모든 약국, 진료소, 응급실은 플랜 B 원스텝을 비치하고, 처방전, 연령 확인, 등록 또는 기타 요구 사항 없이 이를 요청하는 모든 여성(또는 그녀의 대리인)에게 배포하고, 약물에 대한 모든 직원을 위한 오리엔테이션 교육을 제공하고, 응급 피임에 대한 편견 없는 의학적으로 정확한 정보를 제공하며, 주요 직원이 종교적 또는 도덕적 이유로 약 제공을 거부하는 경우 언제든지 알약을 배포할 수 있는 사람을 배치해야 했다.[101]

레보노르게스트렐은 제네릭 의약품으로 구할 수 있다.[105] 응급 피임을 위해 필요한 복용량의 도매 가격은 0.23USD - 1.65USD이다.[106] 미국에서는 모든 연령층을 대상으로 일반 의약품으로 판매되고 있다.[107]

일본에서는 도입이 늦어져 2011년 2월 23일에 응급 피임약 '''노르레보'''로 승인되었다(아시아에서 인가하지 않은 국가는 일본과 조선민주주의인민공화국뿐이었다). 일반 의약품으로는 판매되지 않았으며, 2017년 7월 26일, 후생노동성의 "의료용에서 요지도·일반용으로의 전용에 관한 평가 검토 회의"에서 일반 의약품으로의 전환이 검토되었지만, 시기상조로 보류되었다.[108] 그러나, 일반 의약품으로서의 발매를 요구하는 목소리가 많이 쇄도함에 따라, 2023년 6월 26일, 후생노동성은, 같은 해 여름부터 다음 해 2024년 3월까지, 전 도도부현의 특정 조건을 충족하는 약국에서 레보노르게스트렐을 처방전 없이 시험적으로 발매하는 방침을 결정했다.[109] 시험 운용하는 약국의 조건은 다음과 같다.

조건
연수를 받은 약사가 판매할 것
야간 및 토, 일, 공휴일 대응이 가능할 것
근처의 산부인과 등과 연계할 수 있을 것
개별 공간이 있는 등 프라이버시가 확보될 것


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