D-아미노산

3. 구조 및 일반적인 특성

L-아미노산과 D-아미노산은 일반적으로 거울상 이성질체이다. 트레오닌과 아이소류신은 두 개의 입체중심을 가지고 있는 아미노산이기 때문에 예외이다. 이 두 가지 특별한 경우를 제외하고 L-아미노산 및 D-아미노산은 색, 용해도, 녹는점 등 많은 조건에서 동일한 특성을 갖는다. 그러나 생물학적 맥락에서 이러한 거울상 이성질체들은 매우 다르게 행동할 수 있다. 따라서 D-아미노산은 부분적으로 잘 소화되지 않기 때문에 영양가가 낮다.^[22]

D-아미노산은 한쪽 끝에 카복실기를 가지고 있고 다른 쪽 끝에 곁사슬을 가지고 있다. 또한 아미노기와 수소 원자를 거울상 이성질체의 반대쪽에 가지고 있다. 이들은 카이랄 탄소 중심을 가지고 있기 때문에 분자가 다른 입체 이성질체로 존재할 수 있으며, 라디칼기의 배향은 이러한 거울상 이성질체들에서만 다르다. 반면에 D-글리세르알데하이드는 카보닐기와 하이드록실기를 가지고 있으며 중심에 카이랄 탄소가 있다. L-글리세르알데하이드와 비교했을 때 배향이 다르다.

3. 1. 거울상 이성질체

3. 2. 구조적 특징

4. 생성 및 이용

D-아미노산은 라세미 결정법에서 단백질 구조 결정을 더 쉽고 강력하게 할 수 있도록 중심대칭 결정을 생성하는데 사용된다.^[27] 그라미시딘은 D-아미노산과 L-아미노산의 혼합물로 구성된 폴리펩타이드이다.^[28] D-아미노산을 함유하고 있는 다른 화합물로는 티로시딘과 발리노마이신이 있다. 이들 화합물은 특히 그람음성세균에서 세균의 세포벽을 파괴한다. 2011년 기준으로 스위스-프롯(Swiss-Prot) 데이터베이스에서 분석된 총 1억 8700만개의 아미노산들 중 D-아미노산은 837개만 발견되었다.^[29] 형광성 D-아미노산(FDAA)은 그람양성세균 및 그람음성세균 모두에서 펩티도글리칸의 인시투(''in situ'') 표지에 사용되었다.^[30][31]

4. 1. 자연 환경에서의 생성

4. 2. 생물체 내에서의 생성 및 이용

5. 세균과 D-아미노산

세균은 D-아미노산을 활용하는 능력이 뛰어날 것으로 보인다. 세균은 10가지가 넘는 종류의 D-아미노산을 합성하며, 특히 펩티도글리칸 세포벽 내의 가교 결합을 위해 D-알라닌과 D-글루탐산을 자주 사용한다. 또한, 세균에서 방출되는 세포외 D-아미노산은 세균 세포벽의 재형성을 조절하며, 자주 변화하는 환경에 적응하기 위한 기능을 하는 것으로 여겨진다.^[2][3]

5. 1. 세균의 D-아미노산 활용

6. 생합성

L-아미노산을 D-아미노산으로 전환하는 두 가지 효소 계열이 있다. 아미노산 라세마제는 피리독살 인산(PLP) 의존성 효소로, 알파-이미노산 형성을 통해 아미노산을 라세미화하여 입체 중심을 잃게 한다. L-아미노산 산화효소는 L-아미노산을 α-케토산으로 전환하며, 이는 환원 아민화에 취약하다. 고등 생물체에서 발견되는 많은 D-아미노산은 미생물에서 유래한다.

6. 1. 효소에 의한 전환

6. 2. 펩타이드에서의 라세미화

7. 이전 연구들

이전 연구들에서 대부분의 연구와 실험은 살아있는 생물에서 가장 흔하게 발견되는 D-아미노산인 D-알라닌, D-아스파르트산 및 D-글루탐산을 주로 사용한다는 것이 밝혀졌다. 또한, 이들은 바다에서 일어나는 많은 기본적인 과정에 질소 공급원으로 작용한다.^[15]

7. 1. 심해 연구

7. 2. D-아미노산 이용 미생물 연구

참조

_[1] 논문 An overview on D-amino acids 2017-09
_[2] 논문 Enhanced Bacterial Growth and Gene Expression of D-Amino Acid Dehydrogenase With D-Glutamate as the Sole Carbon Source 2018
_[3] 논문 Microbial D-amino acids and marine carbon storage https://link.springe[...] 2016-01-01
_[4] 논문 Chemistry, nutrition, and microbiology of D-amino acids 1999-09
_[5] 논문 D-Amino acid residue in the C-type natriuretic peptide from the venom of the mammal, ''Ornithorhynchus anatinus'', the Australian platypus 2002
_[6] 논문 Polypeptide chains containing D-gamma-hydroxyvaline 2005-05
_[7] 논문 Formation of the glycan chains in the synthesis of bacterial peptidoglycan 2001-03
_[8] 논문 D-amino acids in the brain: D-serine in neurotransmission and neurodegeneration 2008-07
_[9] 논문 Racemic crystallography--easy crystals and easy structures: what's not to like? 2009-06
_[10] 논문 High-resolution conformation of gramicidin A in a lipid bilayer by solid-state NMR 1993-09
_[11] 논문 Proteome-wide post-translational modification statistics: frequency analysis and curation of the swiss-prot database 2011-09
_[12] 논문 In Situ probing of newly synthesized peptidoglycan in live bacteria with fluorescent D-amino acids null 2012-12
_[13] 논문 Full color palette of fluorescent d-amino acids for ''in situ'' labeling of bacterial cell walls http://xlink.rsc.org[...] 2017-09
_[14] 논문 An overview on D-amino acids 2017-09
_[15] 논문 Enhanced Bacterial Growth and Gene Expression of D-Amino Acid Dehydrogenase With D-Glutamate as the Sole Carbon Source 2018
_[16] 논문 Microbial D-amino acids and marine carbon storage https://link.springe[...] 2016-01-01
_[17] 논문 Microbial D-amino acids and marine carbon storage https://link.springe[...] 2016-01-01
_[18] 논문 Microbial D-amino acids and marine carbon storage https://link.springe[...] 2016-01-01
_[19] 논문 Microbial D-amino acids and marine carbon storage https://link.springe[...] 2016-01-01
_[20] 논문 Microbial D-amino acids and marine carbon storage https://link.springe[...] 2016-01-01
_[21] 논문 Microbial D-amino acids and marine carbon storage https://link.springe[...] 2016-01-01
_[22] 논문 Chemistry, nutrition, and microbiology of D-amino acids 1999-09
_[23] 논문 D-Amino acid residue in the C-type natriuretic peptide from the venom of the mammal, ''Ornithorhynchus anatinus'', the Australian platypus 2002
_[24] 논문 Polypeptide chains containing D-gamma-hydroxyvaline 2005-05
_[25] 논문 Formation of the glycan chains in the synthesis of bacterial peptidoglycan 2001-03
_[26] 논문 D-amino acids in the brain: D-serine in neurotransmission and neurodegeneration 2008-07
_[27] 논문 Racemic crystallography--easy crystals and easy structures: what's not to like? 2009-06
_[28] 논문 High-resolution conformation of gramicidin A in a lipid bilayer by solid-state NMR 1993-09
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_[30] 논문 In Situ probing of newly synthesized peptidoglycan in live bacteria with fluorescent D-amino acids null 2012-12
_[31] 논문 Full color palette of fluorescent d-amino acids for in situ labeling of bacterial cell walls http://xlink.rsc.org[...] 2017-09