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디하이드로에피안드로스테론

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목차

1. 개요

디하이드로에피안드로스테론(DHEA)은 부신에서 생성되는 스테로이드 호르몬으로, 안드로겐, 에스트로겐, 신경 스테로이드로서 다양한 생물학적 기능을 수행한다. DHEA는 안드로겐 수용체와 에스트로겐 수용체에 결합하여 활성화시키며, NMDA 수용체, GABAA 수용체, 시그마-1 수용체 등 신경전달물질 수용체에도 작용한다. 또한, 신경 성장 인자 수용체를 활성화하여 신경영양 인자로서의 역할도 한다. DHEA는 DHEA-S로 대사되며, 혈액 내에서 알부민과 결합하여 존재하며, 혈액-뇌 장벽을 통과하여 중추 신경계로 이동한다. 한국에서는 전문의약품으로 분류되어 의사의 처방이 필요하며, 부신 기능 저하, 다낭성 난소 증후군 등의 진단 및 치료에 사용될 수 있다.

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디하이드로에피안드로스테론 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 이름3β-하이드록시아드로스트-5-엔-17-온
식별자CAS 번호: 53-43-0
ChEBI: 28689
ChEMBL: 90593
ChemSpider ID: 5670
DrugBank: DB01708
PubChem: 5881
UNII: 459AG36T1B
화학 및 물리적 속성분자식: C19H28O2
몰 질량: 288.424 g/mol
녹는점: 148.5 °C
약리학
ATC 코드A14AA07 (수의학)
G03EA03 (에스트로겐과의 조합)
투여 경로경구 투여
질 투여 (좌약)
근육 주사 (프라 스테론 에난 테이트 형태)
주사 (프라 스테론 나트륨 설페이트 형태)
생체 이용률50%
배설소변
반감기DHEA: 25분
DHEA-S: 11시간
대사간 대사

2. 생물학적 기능

DHEA는 체내에서 다양한 생물학적 기능을 수행한다. 경구 투여 등으로 DHEA 수치를 증가시켜 노화를 늦추거나 멈추게 하고, 젊음을 되찾게 하는 "회춘 호르몬"으로 알려져 관련 보충제가 수입 대행되고 있다. DHEA는 다음과 같은 증상에 효과가 있다고 알려져 있다.



원칙적으로 DHEA는 의사의 처방을 통해서만 복용이 가능하다.[65]

2. 1. 안드로겐으로서의 기능

디하이드로에피안드로스테론(DHEA)과 안드로스테네디온 같은 부신 안드로겐은 비교적 약하지만, 부신 성기능 발현에 따른 초기 음모, 겨드랑이 털 성장, 성인형 체취, 머리카락 및 피부 유분 증가, 경미한 여드름 등의 안드로겐 효과를 나타낸다.[11][12][13] DHEA는 피부와 모낭에서 테스토스테론과 디하이드로테스토스테론(DHT)으로 전환되어 국소적으로 효능이 증대된다.[4] 완전한 안드로겐 무감응 증후군(CAIS) 환자는 기능하지 않는 안드로겐 수용체(AR) 때문에 DHEA를 포함한 안드로겐 효과에 면역을 보인다. 이들은 음모와 겨드랑이 털이 거의 없고, 체모도 거의 없는데, 이는 DHEA를 포함한 안드로겐이 부신 성기능 발현과 음모 발현 시기에 체모 발달에 중요한 역할을 한다는 것을 보여준다.[14][15][16][17]

2. 2. 에스트로겐으로서의 기능

DHEA는 약한 에스트로겐이다.[4][9][20] 또한 질과 같은 특정 조직에서 에스트라디올과 같은 강력한 에스트로겐으로 전환되어 이러한 조직에서 에스트로겐 효과를 생성한다.[4]

2. 3. 신경 스테로이드로서의 기능

DHEA는 신경 스테로이드이자 신경 영양 인자로서 중추 신경계에 중요한 영향을 미친다.[52][18][19]

3. 생물학적 활성

DHEA는 다양한 수용체 및 효소와 상호작용하여 생물학적 활성을 나타낸다.

DHEA는 호르몬의 전구체일 뿐만 아니라, 그 자체로도 호르몬 활성을 가진다. DHEA와 안드로스테네디온 같은 부신 안드로겐은 비교적 약하지만, 초기 음모, 겨드랑이 털 성장, 성인형 체취, 머리카락과 피부의 유분 증가, 경미한 여드름 등 부신 성기능 발현의 안드로겐 효과를 담당한다.[11][12][13] DHEA는 피부와 모낭에서 테스토스테론과 디하이드로테스토스테론(DHT)으로 전환되어 국소적으로 효능이 증대된다.[4]

DHEA는 신경 스테로이드이자 신경 영양 인자로, 중추 신경계에 중요한 영향을 미친다.[52][18][19] DHEA는 여러 신경전달물질 수용체 및 신경영양 인자 수용체에 작용한다.

DHEA는 글루코스-6-인산 탈수소 효소(G6PDH)의 비경쟁적 억제제(Ki = 17 μM; IC50 = 18.7 μM)이며, 니코틴아마이드 아데닌 디뉴클레오티드 인산(NADPH) 수치를 낮추고 NADPH 의존적 자유 라디칼 생성을 감소시킬 수 있다.[30][31]

3. 1. 호르몬 활성

DHEA는 호르몬의 전구체일 뿐만 아니라, 그 자체로도 호르몬 활성을 가진다. DHEA와 안드로스테네디온 같은 부신 안드로겐은 비교적 약하지만, 초기 음모, 겨드랑이 털 성장, 성인형 체취, 머리카락과 피부의 유분 증가, 경미한 여드름 등 부신 성기능 발현의 안드로겐 효과를 담당한다.[11][12][13] DHEA는 피부와 모낭에서 테스토스테론과 디하이드로테스토스테론(DHT)으로 전환되어 국소적으로 효능이 증대된다.[4] 완전한 안드로겐 무감응 증후군(CAIS)을 앓는 여성은 기능하지 않는 안드로겐 수용체(AR) 때문에 DHEA 및 기타 안드로겐의 효과에 면역을 나타내며, 음모와 겨드랑이 털이 없거나 거의 없고, 체모도 거의 없어 DHEA 등이 체모 발달에 중요한 역할을 한다는 것을 보여준다.[14][15][16][17]

DHEA 보충제는 경구 투여 등으로 노화 과정을 늦추거나 멈추게 하는 "회춘 호르몬"으로 수입 대행되고 있다. 그 외에도 부신 피로, 순환기 질환[64], 당뇨병, 고 콜레스테롤 혈증, 비만, 복합성 경화증, 파킨슨병, 알츠하이머병, 면역 부전증, 우울증, 골다공증 등에 효과가 있다고 여겨진다. 원칙적으로 DHEA 보충제는 의사의 처방으로만 복용이 가능하다.[65]

3. 1. 1. 안드로겐 수용체

DHEA는 안드로겐 수용체(AR)에 낮은 친화도(Ki = 1 μM)를 가지는 약한 부분 효능제로 작용한다.[11][12][13] DHEA의 고유 활성은 매우 약하며, 이 때문에 경쟁으로 인해 결합에서 완전 효능제인 테스토스테론과 경쟁하여 순환하는 테스토스테론 및 디하이드로테스토스테론(DHT) 수치에 따라 항안드로겐과 유사하게 작용할 수 있다. 그러나 수용체에 대한 친화도가 매우 낮아 정상적인 상황에서는 큰 의미가 없을 가능성이 높다.

3. 1. 2. 에스트로겐 수용체

DHEA는 에스트로겐 수용체(ER) α(ERα) 및 β(ERβ)에 결합하여 활성화한다. ERα의 부분 효능제이지만, ERβ에서는 완전 효능제로 작용한다. DHEA는 ERβ에서 에스트라디올과 유사하거나 약간 더 큰 최대 반응을 보이며, 인체 내 순환 및 국소 조직 내 DHEA 수치는 생리학적 농도에서 ERβ 활성화를 통해 에스트로겐 효과를 나타낼 수 있다.[9][20]

3. 1. 3. 기타 핵 수용체

DHEA는 프로게스테론, 글루코코르티코이드, 광물 코르티코이드 수용체에는 결합하거나 활성화시키지 않는다.[20][22] 안드로겐 수용체 및 에스트로겐 수용체 외에 DHEA의 다른 핵 수용체 표적으로는 PPARα, PXR, CAR가 있다.[25] 그러나 DHEA가 설치류의 PPARα 및 PXR의 리간드인 반면, 사람에게는 그렇지 않다.[23] 직접적인 상호작용 외에도, DHEA는 효소 CYP2C11 및 11β-HSD1 (후자는 코르티솔과 같은 글루코코르티코이드 생합성에 필수적이며 DHEA의 항글루코코르티코이드 효과와 관련된 것으로 제안됨) 그리고 운반 단백질 IGFBP1을 포함하여 간접적인 유전체 메커니즘을 통해 다른 몇 가지 단백질을 조절하는 것으로 생각된다.[20][24]

3. 2. 신경 스테로이드 활성

DHEA는 신경 스테로이드이자 신경 영양 인자로, 중추 신경계에 중요한 영향을 미친다.[52][18][19] DHEA는 여러 신경전달물질 수용체 및 신경영양 인자 수용체에 작용한다.

3. 2. 1. 신경전달물질 수용체

DHEA는 여러 신경전달물질 수용체에 직접 작용하는 것으로 밝혀졌으며, 특히 NMDA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제, GABAA 수용체의 음성 알로스테릭 조절제, σ1 수용체의 작동제로 작용한다.[35][25]

3. 2. 2. 신경영양 인자 수용체

DHEA는 신경 성장 인자(NGF) 및 뇌 유래 신경 영양 인자(BDNF)와 같은 신경영양 인자의 TrkA 및 p75NTR 수용체에 직접 결합하여 활성화한다는 사실이 2011년에 밝혀졌다.[25][26] 이후 DHEA는 TrkB 및 TrkC에도 높은 친화도로 결합하지만, TrkB는 활성화하지 않고 TrkC만 활성화하는 것으로 밝혀졌다.[25][27] DHEA는 이러한 수용체에 낮은 나노몰 범위(약 5nM)의 친화도로 결합했으며, 이는 강력한 폴리펩타이드 신경영양 인자인 NGF(0.01nM~0.1nM)에 비해 약 두 자릿수 정도 낮았다.[25][26][27]

DHEA는 순환하는 농도에서 이러한 수용체를 활성화하는 데 필요한 농도로 존재하며, 중요한 내인성 신경영양 인자로 확인되었다.[25][26] DHEA는 저분자 및 스테로이드 특성으로 인해 "스테로이드성 마이크로신경영양 인자"로 명명되었다.[28] 후속 연구에서는 DHEA가 신경영양 인자 수용체의 계통발생학적으로 오래된 "조상" 리간드일 수 있음을 시사했다.[25][27] DHEA가 신경영양 인자 수용체에 결합하여 활성화한다는 발견은 나이가 들어감에 따라 감소하는 DHEA 순환 수준과 관련된 노화 관련 신경 퇴행성 질환을 설명할 수 있다.[25][26]

3. 2. 3. 미세소관 연관 단백질 2 (MAP2)

DHEA는 신경 스테로이드이자 신경 영양 인자로, 중추 신경계에 중요한 영향을 미친다.[52][18][19] DHEA는 여러 신경전달물질 수용체에 직접 작용하며, 특히 NMDA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제, GABAA 수용체의 음성 알로스테릭 조절제, σ1 수용체의 작동제로 작용하는 것으로 알려져 있다.[35][25]

3. 2. 4. ADHD

일부 연구에 따르면 주의력결핍 과잉행동장애(ADHD) 환자의 디하이드로에피안드로스테론(DHEA) 수치가 너무 낮으며, 메틸페니데이트 또는 부프로피온 (자극제 계열 약물)으로 치료하면 DHEA 수치가 정상화된다고 한다.[52][18][19]

3. 3. 기타 활성

DHEA는 여러 신경전달물질 수용체에 직접 작용하는 것으로 밝혀졌으며, 특히 NMDA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제, GABAA 수용체의 음성 알로스테릭 조절제, σ1 수용체의 작동제로 작용한다.[35][25]

3. 3. 1. G6PDH 억제제

DHEA(디하이드로에피안드로스테론)는 글루코스-6-인산 탈수소 효소(G6PDH)의 비경쟁적 억제제(Ki = 17 μM; IC50 = 18.7 μM)이며, 니코틴아마이드 아데닌 디뉴클레오티드 인산(NADPH) 수치를 낮추고 NADPH 의존적 자유 라디칼 생성을 감소시킬 수 있다.[30][31] 이러한 작용이 DHEA의 항염증, 항증식, 화학적 예방, 항고지혈증, 항당뇨병, 항비만, 그리고 특정 면역 조절 활동에 기여할 수 있다고 여겨진다(이러한 주장을 뒷받침하는 몇 가지 실험적 증거가 존재한다).[30][31][32][33] 그러나 DHEA에 의한 G6PDH 활성 억제가 ''생체 내''에서는 관찰되지 않았으며, DHEA가 G6PDH를 ''생체 외''에서 억제하는 데 필요한 농도가 매우 높기 때문에, G6PDH 억제가 DHEA의 효과에 미치는 가능한 기여는 불확실하다는 주장도 있다.[31]

3. 3. 2. 암

디하이드로에피안드로스테론 보충제는 암 예방 효과가 있다고 주장하며 보충제 형태로 홍보되어 왔지만, 이러한 주장을 뒷받침하는 과학적 증거는 없다.[34]

3. 3. 3. 기타

DHEA는 여러 신경전달물질 수용체에 직접 작용하는 것으로 밝혀졌으며, 특히 NMDA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제, GABAA 수용체의 음성 알로스테릭 조절제, σ1 수용체의 작동제로 작용한다.[35][25]

4. 생화학

DHEA는 체내에서 복잡한 생화학적 과정을 거쳐 합성, 분포, 대사된다.



DHEA는 주로 부신 피질의 그물층에서 부신피질자극 호르몬(ACTH)의 조절을 받으며, 생식샘에서는 생식샘자극 호르몬 방출 호르몬(GnRH)의 조절을 받아 생성된다.[37][38] 또한 뇌에서도 생성된다.[39] 콜레스테롤로부터 합성되며, 프레그네놀론과 17α-하이드록시프레그네놀론이 중간체로 작용한다.[40] DHEA는 주로 부신 피질에서 유래하며, 약 10%만이 생식샘에서 분비된다.[41][42][43]

순환계에서 DHEA는 주로 알부민과 결합하며, 소량은 성 호르몬 결합 글로불린(SHBG)과 결합한다.[48][49] 극히 일부만이 자유 형태로 순환하며, 혈액-뇌 장벽을 쉽게 통과한다.[39]

DHEA는 설포전이효소에 의해 C3β 위치에서 설폰화를 거쳐 DHEA-S로 전환되며, 이는 부신 피질에서 자연적으로 발생하고, 경구 투여 시 간과 장에서 초회 통과 대사를 거친다.[50] DHEA-S는 스테로이드 설파타제(STS)를 통해 말초 조직에서 다시 DHEA로 전환될 수 있다.[53][54] DHEA의 최종 반감기는 짧지만, DHEA-S는 길어서 DHEA의 순환 저장고 역할을 하며, DHEA의 작용 시간을 연장한다.[56][52] DHEA의 대사체에는 DHEA-S, 안드로스텐디올, 안드로스텐디온 등이 있다.[57]

인간의 사춘기 이전에는 부신 피질의 그물층 세포 분화에 따라 DHEA와 DHEA-S 수치가 상승한다.[25] 20세경에 최고 수치에 도달하며 이후 감소한다.[25] DHEA-S/DHEA 혈중 측정은 부신 암이나 증식증, 선천성 부신 과형성증 등 부신 활동 과다를 감지하는 데 유용하다.[60]

DHEA 수치는 다음과 같다:[59]

대상DHEA 수치 (ng/dL)
성인 남성180–1250
성인 여성130–980
임산부135–810
사춘기 이전 어린이(1세 미만)26–585
사춘기 이전 어린이(1–5세)9–68
사춘기 이전 어린이(6–12세)11–186
청소년 남성(Tanner II–III)25–300
청소년 여성(Tanner II–III)69–605
청소년 남성(Tanner IV–V)100–400
청소년 여성(Tanner IV–V)165–690


4. 1. 생합성

DHEA는 부신 피질의 그물층에서 부신피질자극 호르몬(ACTH)의 조절을 받으며, 생식샘에서는 생식샘자극 호르몬 방출 호르몬(GnRH)의 조절을 받아 생성된다.[37][38] 또한 뇌에서도 생성된다.[39] DHEA는 콜레스테롤로부터 콜레스테롤 측쇄 절단 효소(CYP11A1; P450scc)와 17α-수산화효소/17,20-리아제(CYP17A1) 효소를 거쳐 합성되며, 프레그네놀론과 17α-하이드록시프레그네놀론이 중간체로 작용한다.[40] DHEA는 주로 부신 피질에서 유래하며, 약 10%만이 생식샘에서 분비된다.[41][42][43] 순환 DHEA의 약 50~70%는 말초 조직에서 DHEA-S의 탈황산화로부터 유래하며,[41] DHEA-S 자체는 거의 전적으로 부신 피질에서 유래한다(여성의 경우 95~100%).[37][43]

4. 1. 1. 내인성 생산 증가

규칙적인 운동은 신체의 DHEA 생성을 증가시키는 것으로 알려져 있다.[44][45] 칼로리 제한 또한 영장류에서 DHEA를 증가시키는 것으로 나타났다.[46] 일부 학자들은 칼로리 제한에 의해 유발된 내인성 DHEA의 증가는 칼로리 제한과 관련된 더 긴 수명에 부분적으로 기여한다고 이론화한다.[47]

4. 2. 분포

순환계에서 DHEA는 주로 알부민과 결합하며, 소량은 성 호르몬 결합 글로불린(SHBG)과 결합한다.[48][49] DHEA의 극히 일부만이 알부민이나 SHBG와 결합하지 않은 채 자유 형태로 순환한다.[48]

DHEA는 혈액-뇌 장벽을 쉽게 통과한다.[39]

4. 3. 대사

DHEA는 설포전이효소 효소 SULT2A1에 의해 C3β 위치에서 설폰화를 거쳐 DHEA-S로 전환되며, SULT1E1에 의해서도 적은 양이지만 전환된다.[40][50][51] 이는 부신 피질에서 자연적으로 발생하며, 경구 투여 시 간과 장에서 초회 통과 대사를 거치면서 발생한다.[50] 혈중 DHEA-S 농도는 DHEA의 약 250~300배이다.[52] DHEA-S는 스테로이드 설파타제(STS)를 통해 말초 조직에서 다시 DHEA로 전환될 수 있다.[53][54]

DHEA의 최종 반감기는 15~30분으로 짧지만, DHEA-S는 7~10시간으로 길다.[55] DHEA-S는 DHEA로 다시 전환될 수 있어 DHEA의 순환 저장고 역할을 하며, DHEA의 작용 시간을 연장한다.[56][52]

DHEA의 대사체에는 DHEA-S, 7α-하이드록시-DHEA, 7β-하이드록시-DHEA, 7-케토-DHEA, 7α-하이드록시에피안드로스테론, 7β-하이드록시에피안드로스테론, 안드로스텐디올, 안드로스텐디온 등이 있다.[57]

4. 3. 1. 임신

임신 중 DHEA-S는 에스트리올과 에스트테롤 생성 과정에서 대사 중간체로 작용하며, 태아의 간에서 16α-하이드록시-DHEA와 15α-하이드록시-DHEA의 황산염으로 대사된다.[58]

4. 4. 수치

인간의 사춘기 이전에는 부신 피질의 그물층 세포 분화에 따라 DHEA와 DHEA-S 수치가 상승한다.[25] DHEA와 DHEA-S의 최고 수치는 20세경에 관찰되며, 그 후에는 연령에 따라 감소하여 결국 사춘기 이전 농도로 돌아간다.[25] 성인 남성의 혈장 내 DHEA 수치는 10~25 nM, 폐경기 전 여성은 5~30 nM, 폐경기 후 여성은 2~20 nM이다.[25] 반대로, DHEA-S 수치는 1–10 μM으로 한 자릿수 더 높다.[25] 60~80세의 남성과 여성에서 DHEA와 DHEA-S 수치는 낮은 나노몰 및 마이크로몰 범위로 감소한다.[25]

DHEA 수치는 다음과 같다:[59]

대상DHEA 수치 (ng/dL)
성인 남성180–1250
성인 여성130–980
임산부135–810
사춘기 이전 어린이(1세 미만)26–585
사춘기 이전 어린이(1–5세)9–68
사춘기 이전 어린이(6–12세)11–186
청소년 남성(Tanner II–III)25–300
청소년 여성(Tanner II–III)69–605
청소년 남성(Tanner IV–V)100–400
청소년 여성(Tanner IV–V)165–690


4. 5. 측정

DHEA는 대부분 부신에서 유래하기 때문에, DHEA-S/DHEA 혈중 측정은 부신 암이나 증식증과 같이 부신 활동 과다를 감지하는 데 유용하며, 특정 형태의 선천성 부신 과형성증을 포함한다.[60] 다낭성 난소 증후군을 앓는 여성은 DHEA-S 수치가 상승하는 경향이 있다.[60]

5. 화학

DHEA는 안드로스트-5-엔-3β-올-17-온이라고도 하며, 천연물 안드로스탄 스테로이드이자 17-케토스테로이드이다.[61] 안드로스텐디올(안드로스트-5-엔-3β,17β-디올), 안드로스텐디온(안드로스트-4-엔-3,17-디온), 테스토스테론(안드로스트-4-엔-17β-올-3-온)과 구조적으로 밀접하게 관련되어 있다.[61] DHEA는 에피안드로스테론(5α-안드로스탄-3β-올-17-온)의 5-탈수소화 구조적 유사체이며, 5-데히드로에피안드로스테론 또는 δ5-에피안드로스테론이라고도 알려져 있다.[61]

6. 한국에서의 DHEA

한국에서는 DHEA가 전문의약품으로 분류되어 의사의 처방이 있어야만 구매 및 복용이 가능하다.[65] DHEA 보충제를 일반의약품 또는 건강기능식품으로 판매하거나 구매하는 것은 불법이다. DHEA는 노화 방지, 항염증, 항암, 면역 조절 등 다양한 효과가 있는 것으로 알려져 있지만, 일부 효과는 과학적으로 명확히 입증되지 않았으며, 과장 광고에 주의해야 한다. 특히, DHEA를 "회춘 호르몬"으로 홍보하는 것은 과학적 근거가 부족하며, 식품의약품안전처에서도 허위·과대 광고로 간주하고 있다. DHEA 복용 전 반드시 의사와 상담하여 부작용 및 주의사항을 확인해야 한다.

DHEA를 경구 투여 등으로 증가시켜 노화를 늦추거나 멈추게 하거나 젊어지게 하는 "회춘 호르몬"으로 보충제가 수입 대행되고 있다. 그 외에 다음과 같은 증상에 효과가 있다고 여겨진다.

참조

[1] 서적 Endocrine Disruption Modeling https://books.google[...] CRC Press 2009-04-27
[2] 서적 Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2002-12-10
[3] 서적 Androgens and the Aging Male https://books.google[...] CRC Press 1996-11-15
[4] 논문 Is dehydroepiandrosterone a hormone? 2005-11
[5] 문서 Review of Medical Physiology McGraw Hill 2005
[6] 문서 The Merck Index
[7] 서적 Solve It With Supplements Rodale, Inc.
[8] 서적 Concise Encyclopedia Biology https://archive.org/[...] Walter de Gruyter 2012-05-25
[9] 논문 The biological actions of dehydroepiandrosterone involves multiple receptors
[10] 논문 Dehydroepiandrosterone--a neurosteroid 2000-12
[11] 서적 Pediatric Endocrinology: Mechanisms, Manifestations, and Management https://books.google[...] Lippincott Williams & Wilkins
[12] 서적 Pediatric Endocrinology: Growth, Adrenal, Sexual, Thyroid, Calcium, and Fluid Balance Disorders https://books.google[...] CRC Press 2006-12-26
[13] 서적 Textbook of Gynecology https://books.google[...] JP Medical Ltd 2011-08-01
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