아네톨
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1. 개요
아네톨은 아니스, 팔각회향 등에서 발견되는 백색 결정 형태의 방향족 화합물로, 특유의 향과 단맛을 가진다. 녹는점은 21°C, 끓는점은 234°C이며, 물에는 녹지 않고 유기 용매에 녹는다. 식품, 음료의 향료, 리큐어의 첨가물, 의약품 등으로 사용되며, 항균, 살충, 방충 효과가 있다. 또한, '우조 효과'를 일으키는 물질이며, 에스트로겐 활성을 나타내기도 한다. 아네톨은 PMA의 전구체로 사용될 수 있으며, 과량 섭취 시 약간의 독성을 보일 수 있다.
아네톨은 설탕의 약 13배 정도의 강한 단맛을 가지며, 고농도에서도 불쾌감을 주지 않는다고 알려져 있다. 대부분 나무에서 추출한 테레빈유 유사 추출물에서 얻지만,[3][6] 에센셜 오일에서도 분리할 수 있다.[7][8][9]
2. 성질
에센셜 오일 1999년 세계 생산량 트랜스-아네톨 아니스 8ton 95% 팔각회향 400ton (대부분 중국산) 87% 회향 25ton (대부분 스페인산) 70%
현재 인도 라자스탄 주 비와디에 위치한 Banwari Chemicals Pvt Ltd가 아네톨의 주요 제조업체이다. 이는 4-메톡시프로피오페논[4][10]으로부터 상업적으로 제조되며, 아니솔로부터 제조된다.[3]
2. 1. 구조
아네톨은 상온에서 백색 결정 형태로 존재하며, 특유의 향기와 강한 단맛이 있다. 녹는점은 21°C, 끓는점은 234°C이다. 물에는 잘 녹지 않으나 유기 용매에는 녹는다. 천연에서 발견되는 아네톨은 트랜스 형이다. 아네톨은 그대로 방치할 경우 공기와 빛의 작용으로 아니스알데히드, 아니스산 등으로 변하는데, 이 경우 결정성을 잃고 색은 황색이 되며 맛은 맵고 불쾌한 맛으로 변한다.[53]
아네톨은 불포화 에테르로, 리그놀과 관련이 있는 방향족 화합물이다. 이는 ''시스''–''트랜스'' 이성질체 (또한 ''E''–''Z'' 표기법 참조)로 존재하며, 고리 외부의 이중 결합과 관련된다. 더 풍부하게 존재하며 사용에 선호되는 이성질체는 ''트랜스'' 또는 ''E'' 이성질체이다.[4]
관련 화합물과 마찬가지로 아네톨은 물에 잘 녹지 않는다. 역사적으로 이러한 특성은 샘플의 불순물을 감지하는 데 사용되었다.[5]
대부분의 아네톨은 나무에서 추출한 테레빈유 유사 추출물에서 얻는다.[3][6] 상업적 중요성은 약간 떨어지지만, 에센셜 오일에서도 분리할 수 있다.[7][8][9]
에센셜 오일 | 1999년 세계 생산량 | 트랜스-아네톨 |
---|---|---|
아니스 | 8ton | 95% |
팔각회향 | 400ton (대부분 중국산) | 87% |
회향 | 25ton (대부분 스페인산) | 70% |
현재 인도 라자스탄 주 비와디에 위치한 Banwari Chemicals Pvt Ltd가 아네톨의 주요 제조업체이다. 이는 4-메톡시프로피오페논[4][10]으로부터 상업적으로 제조되며, 이는 아니솔로부터 제조된다.[3]
실온 이하에서는 무색 결정으로, 녹는점은 23℃, 끓는점은 234–237℃이다. 분자식은 C10H12O로 표기되며, 타라곤이나 바질에 포함된 에스트라골의 이성질체이다. 1L의 에탄올에는 500ml의 아네톨이 녹는다. 물에는 녹지 않는다. 아네톨은 설탕의 약 13배 정도의 강한 단맛을 가진다. 고농도에서도 불쾌감을 주지 않는다고 여겨진다.
2. 2. 화학적 변화
아네톨은 상온에서 백색 결정 형태로 존재하며, 특유의 향기와 강한 단맛이 있다. 녹는점은 21°C, 끓는점은 234°C이다. 물에는 잘 녹지 않으나 유기 용매에는 녹는다. 천연에서 발견되는 아네톨은 트랜스 형이다. 아네톨은 그대로 방치할 경우 공기와 빛의 작용으로 아니스알데히드, 아니스산 등으로 변하는데, 이 경우 결정성을 잃고 색은 황색이 되며 맛은 맵고 불쾌한 맛으로 변한다.[53]아네톨을 여러 방향족 화합물로 대사시키기 때문에, 일부 박테리아는 아네톨을 더 가치 있는 물질로 상업적 생물전환하는 데 사용될 수 있는 후보이다.[12] 트랜스-아네톨을 유일한 탄소원으로 사용할 수 있는 박테리아 균주에는 JYR-1 (''Pseudomonas putida'')[11] 및 TA13 (''Arthrobacter aurescens'')이 있다.[12]
실온 이하에서는 무색 결정으로, 융점은 23℃, 끓는점은 234°C–237°C이다. 분자식은 C10H12O로 표기되며, 타라곤이나 바질에 포함된 에스트라골의 이성질체이다. 1리터의 에탄올에는 500ml의 아네톨이 녹는다. 물에는 녹지 않는다. 아네톨은 설탕의 약 13배 정도의 강한 단맛을 가진다. 고농도에서도 불쾌감을 주지 않는다고 여겨진다.
3. 제법
아네톨은 불포화 에테르의 일종으로, 리그놀과 관련 있는 방향족 화합물이다. ''시스''–''트랜스'' 이성질체(''E''–''Z'' 표기법 참조)로 존재하며, 고리 외부의 이중 결합과 관련이 있다. 더 풍부하게 존재하며 사용에 선호되는 이성질체는 ''트랜스'' 또는 ''E'' 이성질체이다.[4]
아네톨은 물에 잘 녹지 않는 특성이 있다. 역사적으로 이러한 특성을 이용하여 샘플의 불순물을 감지하기도 했다.[5]
대부분의 아네톨은 나무에서 추출한 테레빈유 유사 추출물에서 얻지만,[3][6] 에센셜 오일에서도 분리할 수 있다.[7][8][9]
에센셜 오일 | 세계 생산량 (1999년) | 트랜스-아네톨 함량 |
---|---|---|
아니스 | 8ton | 95% |
팔각회향 | 400ton (대부분 중국산) | 87% |
회향 | 25ton (대부분 스페인산) | 70% |
현재 인도 라자스탄 주 비와디에 위치한 Banwari Chemicals Pvt Ltd가 주요 아네톨 제조업체이다. 이 회사는 4-메톡시프로피오페논에서[4][10] 아네톨을 상업적으로 제조하며, 이는 아니솔에서 제조된다.[3]
3. 1. 주요 생산지
회향유 등 방향유에서 분리해 낸다.[53]4. 용도
아네톨은 설탕보다 13배 더 달콤하며, 고농도에서도 좋은 맛을 낸다.[8] 오우조, 라키, 아니세트, 압생트 등 알코올 음료와 레브쿠헨 같은 조미료 및 제과 제품, 구강 위생 제품, 천연 베리 향료 등에 소량 사용된다.[8]
일부 박테리아는 아네톨을 더 가치 있는 물질로 상업적 생물전환하는 데 사용될 수 있다.[12] 트랜스-아네톨을 유일한 탄소원으로 사용할 수 있는 박테리아 균주에는 JYR-1 (''Pseudomonas putida'')[11] 및 TA13 (''Arthrobacter aurescens'')이 있다.[12]
4. 1. 식품 첨가물
아네톨은 과자, 음료 등의 향료, 방향료, 건위제, 거담제 등으로 사용된다.[53] 아니스유와 함께 사용되기도 한다. 아네톨은 설탕보다 13배 더 달콤]하며, 고농도에서도 좋은 맛을 낸다. 오우조, 라키, 아니세트, 압생트 등 알코올 음료, 독일 레브쿠헨 같은 조미료 및 제과 제품, 구강 위생 제품, 천연 베리 향료 등에 사용된다.[8] 비누, 구강 청정제, 페르노, 아니제트, 우조 등의 리큐어에도 향료로 첨가된다.4. 2. 의약품
아네톨은 다음과 같은 용도로 사용된다.[53]- 과자, 음료 등의 향료로 사용된다.
- 아니스유와 함께 방향료, 건위제, 거담제 등으로 사용된다.
아네톨을 여러 방향족 화합물로 대사시키기 때문에, 일부 박테리아는 아네톨을 더 가치 있는 물질로 상업적 생물전환하는 데 사용될 수 있다.[12] 트랜스-아네톨을 유일한 탄소원으로 사용할 수 있는 박테리아 균주에는 JYR-1 (''Pseudomonas putida'')[11] 및 TA13 (''Arthrobacter aurescens'')이 있다.[12]
4. 3. 기타
5. 생리적 효과
''생체 외''에서 아네톨은 반(反)기생충 작용을 하여 가축인 양의 위장관 선충인 ''Haemonchus contortus''의 알과 유충에 영향을 미친다.[17] 또한 오이 묘목의 시험관 내 및 화분에서 식물 선충 ''멜로이도기네 자바니카''에 대한 살선충 활성을 보인다.[18]
5. 1. 항균 및 항진균
아네톨은 항균 특성이 강하며, 세균, 효모, 곰팡이에 작용한다.[13] 보고된 항균 특성으로는 ''살모넬라 엔테리카''에 대한 정균 작용과 살균 작용이 모두 포함되지만,[14] 훈증 방법을 통해 ''살모넬라''에 사용했을 때는 효과가 없었다.[15] 항진균 활성으로는 ''사카로마이세스 세레비지애''와 ''칸디다 알비칸스''에 대한 일부 다른 식물화학물질 (폴리고디알 등)의 효과를 증가시키는 것이 있다.[16]5. 2. 살충 및 방충
아네톨은 또한 유망한 살충제이기도 하다. 아네톨을 주로 함유한 여러 에센셜 오일은 모기의 유충인 ''Ochlerotatus caspius''[19]와 ''Aedes aegypti''[20][21]에 대해 살충 작용을 한다. 이와 유사하게, 아네톨 자체는 버섯파리인 ''Lycoriella ingenua'' (Sciaridae)[22]와 곰팡이 진드기인 ''Tyrophagus putrescentiae''에 효과적이다.[23] 진드기에 대해 아네톨은 DEET보다 약간 더 효과적인 살충제이지만, 많은 에센셜 오일에 아네톨과 함께 존재하는 관련 천연 화합물인 아니스알데히드는 14배 더 효과적이다.[23] 아네톨의 살충 작용은 접촉제보다 훈증제로서 더 크다. ''trans''-아네톨은 바퀴벌레인 ''Blattella germanica''[24]와 바구미인 ''Sitophilus oryzae'', ''Callosobruchus chinensis'', 딱정벌레인 ''Lasioderma serricorne''의 성충에 대해 훈증제로서 매우 효과적이다.[25]아네톨은 살충제일 뿐만 아니라 모기에 대한 효과적인 방충제이기도 하다.[26]
5. 3. 기타 효과

아네톨은 아네톨과 물을 함유한 많은 알코올 음료에 흐린 외관을 부여하는 마이크로에멀젼[27][28]의 자발적 형성인 "우조 효과"(또는 "루쉬 효과")의 원인이다.[29] 이러한 자발적인 마이크로에멀젼은 식품 및 제약 산업에서 많은 잠재적인 상업적 응용 분야를 가지고 있다.[30]
아네톨은 에스트로겐 활성을 가지고 있으며,[35][36][37] 미성숙 암컷 쥐에서 자궁 무게를 유의하게 증가시키는 것으로 나타났다.[38]
아네톨을 함유한 회향은 동물에서 최유촉진 효과가 있는 것으로 밝혀졌다. 아네톨은 도파민과 같은 카테콜아민과 구조적으로 유사하며, 수용체에서 도파민을 대체하여 프로락틴 분비를 억제하지 못하게 할 수 있다. 이는 최유촉진 효과의 원인이 될 수 있다.[39]
아네톨은 기침을 멎게 하는 약(거담제)으로 작용하며, 약한 항균제로서도 작용한다. 약한 독성을 지니고 있으며, 대량 섭취 시 유해한 작용을 일으킬 수도 있다고 여겨진다. 쥐를 이용한 실험에서는 간의 재생 능력을 활성화시키고, 고용량에서는 진경제로도 작용한다고 보고되었다.
6. 안전성
아네톨은 미국에서 일반적으로 안전하다고 인정(GRAS)받는다. 안전 문제로 인해 중단된 후, 아네톨은 향료 및 추출물 제조업체 협회(FEMA)에 의해 GRAS로 재확인되었다.[40] 이 문제는 쥐에서 보고된 간 독성 및 가능한 발암성에 관한 것이었다.[41] 아네톨은 쥐의 간암 발생률을 약간 증가시키는 것과 관련이 있지만,[41] 증거가 부족하며 일반적으로 아네톨이 발암 물질이 ''아닌'' 증거로 간주된다.[41][42] 국제연합 식량 농업 기구/세계 보건 기구 식품 첨가물 전문가 위원회(JECFA)의 아네톨 평가 결과, 운동 활동 감소, 체온 감소, 최면, 진통, 항경련 효과 등의 주목할 만한 약리학적 특성이 발견되었다.[43] JECFA의 후속 평가에서는 발암성과 관련하여 약간의 우려가 제기되었지만, 현재 이를 뒷받침할 충분한 데이터가 없다.[44] 현재 JECFA는 이러한 평가에 대한 요약에서 아네톨이 "향료로 사용될 경우 현재 섭취 수준에서 안전에 대한 우려가 없다"고 결론 내렸다.[45]
아네톨은 다량 섭취 시 약간 독성이 있으며 자극제로 작용할 수 있다.[46] 아네톨은 기침을 멎게 하는 약(거담제)으로 작용한다. 약한 항균제로서도 작용한다. 약한 독성을 지니고 있으며, 대량 섭취 시 유해한 작용을 일으킬 수도 있다고 여겨진다. 쥐를 이용한 실험에서는 간의 재생 능력을 활성화시키고, 고용량에서는 진경제로도 작용한다고 보고되었다.
7. 역사
르네상스 시대부터 독일의 연금술사 히에로니무스 브룬슈비크(1450년경~1512년경), 독일의 식물학자 아담 로니처(1528–1586), 독일의 의사 발레리우스 코르두스(1515–1544) 등은 아네톨(Anethole)이 아니스와 회향에서 추출할 수 있는 오일이라는 사실을 알고 있었다.[47] 1820년 스위스 화학자 니콜라-테오도르 드 소쉬르가 아네톨을 처음 화학적으로 연구했다.[48] 1832년, 프랑스 화학자 장 바티스트 뒤마는 아니스 오일과 회향 오일의 결정화 성분이 동일하다는 것을 밝혀냈고, 아네톨의 실험식을 결정했다.[49] 1845년, 프랑스 화학자 샤를프레데릭 제라르는 관련 화합물군이 파생된 기본 화합물에 대해 라틴어 ''anethum''(아니스) + ''oleum''(오일)에서 유래한 '아네톨'이라는 용어를 만들었다.[50] 1866년 독일 화학자 에밀 에를렌마이어가 아네톨의 정확한 분자 구조를 제안했지만,[51] 1872년에 이르러서야 그 구조가 정확한 것으로 받아들여졌다.[47]
8. 불법 약물 전구체
아네톨은 파라메톡시암페타민(PMA)의 저렴한 화학적 전구체이며,[31] 비밀리에 제조하는 데 사용된다.[32] PMA는 엑스터시 정제로 판매되는 경우가 있으며, 종종 사망 사고의 원인이 된다.
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