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아크릴아마이드

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목차

1. 개요

아크릴아마이드는 아크릴로니트릴의 수화 반응으로 생성되는 화학 물질로, 주로 폴리아크릴아마이드 제조에 사용된다. 폴리아크릴아마이드는 증점제, 응집제 등으로 활용되며 식수 정화, 폐수 처리 등에 기여한다. 아크릴아마이드는 고온에서 조리된 감자 칩, 감자튀김 등 전분 함유 식품과 담배 연기에서도 발견되며, 유해성 및 발암성에 대한 연구가 진행 중이다. IARC는 아크릴아마이드를 발암 가능성이 있는 물질로 분류하고 있으며, 식품 내 아크릴아마이드 함량을 줄이기 위한 노력이 이루어지고 있다.

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아크릴아마이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭프로프-2-엔아미드
다른 이름아크릴아미드
아크릴 아미드
UNII20R035KLCI
KEGGC01659
ChEMBL348107
ChemSpider ID6331
PubChem6579
ChEBI28619
RTECSAS3325000
일화사 번호J2.408B
JGlobalID200907087148927667
EC 번호201-173-7
MeSH 이름아크릴아미드
화학식C₃H₅NO
분자량71.08g/mol
겉모습무취의 흰색 결정성 고체
밀도1.322g/cm³
녹는점84.5°C
끓는점중합; 175-300°C에서 분해
용해도25°C에서 390g/L
위험성
GHS 그림 문자GHS06
GHS08
H 문구H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372
P 문구P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313
NFPA 704건강: 2
가연성: 2
반응성: 2
인화점138°C
자연 발화점424°C
PELTWA 0.3 mg/m³ [피부]
RELCa TWA 0.03 mg/m³ [피부]
IDLH60 mg/m³
주요 위험잠재적인 직업성 발암 물질
LD50100-200 mg/kg (포유류, 경구)
107 mg/kg (마우스, 경구)
150 mg/kg (토끼, 경구)
150 mg/kg (기니피그, 경구)
124 mg/kg (쥐, 경구)
기타 정보
아크릴아마이드 2D 구조
2D 구조
아크릴아마이드 3D 구조
3D 구조

2. 생성

아크릴아마이드는 주로 아크릴로니트릴의 수화 반응을 통해 생성된다. 황산 및 다양한 금속염, 구리 촉매를 이용한 화학적 합성법과 미생물이 내는 효소를 이용한 생물학적 합성법(바이오법)이 있다.

2. 1. 화학적 합성

아크릴아마이드는 아크릴로니트릴의 수화 반응으로 제조할 수 있다.[6]

:CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2

이 반응은 황산과 다양한 금속 염에 의해서도 촉매된다. 아크릴로니트릴을 황산으로 처리하면 아크릴아마이드 설페이트(CH\dCHC(O)NH2*H2SO4영어)가 생성된다. 이 염은 염기를 사용하여 아크릴아마이드로 전환되거나, 메틸 아크릴레이트를 사용하여 메탄올로 전환될 수 있다.

아크릴아미드는 아크릴로니트릴(CH2=CHCN)의 가수분해에 의해 공업적으로 합성된다. 구리 촉매, 산 촉매를 이용한 제조법이 실용화되었다.

현재는 아크릴로니트릴을 미생물이 내는 효소로 수화하는 바이오법에 의한 제조가 효율 면에서 뛰어나기 때문에 주류가 되고 있다. 바이오법에 의한 제조는 1973년 프랑스의 갈지(P. Galzy) 등이 브레비박테리움(Brevibacterium)이 생산하는 니트릴 히드라아제(Nitrile hydratase)에 의해 아크릴로니트릴을 수화하여 아크릴아마이드를 생성하는 것을 발견한 데서 시작되었다. 1985년에는 일본의 닛토 화학 공업(이후 미쓰비시 레이온, 2017년부터 미쓰비시 케미컬)가 로도코쿠스속(Rhodococcus)의 세균을 사용하여 세계 최초의 실용화 장치를 가동시켰다.[35] 현재, 로도코쿠스속을 사용하는 방법이 주류이지만, 그 외에도 슈도모나스 클로로라피스(Pseudomonas chlororaphis)를 사용하는 방법 등도 사용된 적이 있다.

2. 2. 생물학적 합성 (바이오법)

미생물이 생산하는 효소(니트릴 히드라타아제)를 이용하여 아크릴로니트릴을 수화시켜 아크릴아마이드를 생성한다. 효율성이 높아 현재 주류로 사용되는 제조 방법이다. 로도코쿠스속, 브레비박테리움, 슈도모나스 클로로라피스 등의 미생물이 사용된다.[35]

1973년 프랑스의 갈지(P. Galzy) 등이 브레비박테리움이 생산하는 니트릴 히드라타아제에 의해 아크릴로니트릴을 수화하여 아크릴아마이드를 생성하는 것을 발견하였다. 1985년 일본의 닛토 화학 공업(현 미쓰비시 케미컬)이 로도코쿠스속 세균을 이용한 실용화 장치를 세계 최초로 가동시켰다.[35] 현재 로도코쿠스속을 사용하는 방법이 주류이지만, 슈도모나스 클로로라피스를 사용하는 방법 등도 사용된 적이 있다.

3. 용도

적혈구 단백질을 폴리아크릴아마이드 겔 전기영동(SDS-PAGE)을 이용하여 분리


아크릴아마이드는 주로 폴리아크릴아마이드를 비롯한 다양한 중합체를 만드는 데 사용된다. 폴리아크릴아마이드는 독성이 매우 낮고 물에 잘 녹는 특성 때문에 증점제나 응집제로 널리 쓰인다. 이러한 성질은 식수 정화, 부식 방지, 광물 추출, 제지 산업 등에서 유용하게 활용된다.[6]

3. 1. 폴리아크릴아마이드 제조

아크릴아마이드의 대부분은 다양한 중합체, 특히 폴리아크릴아마이드를 제조하는 데 사용된다.[6] 아크릴아마이드는 용융되면 격렬한 중합 반응을 일으켜 고분자 화합물인 폴리아크릴아마이드(polyacrylamide)가 된다.

폴리아크릴아마이드는 수용성 합성 수지의 일종으로, 원유의 3차 회수 보조제, 폐수 처리용 응집제, 제지용 건조 지력 증강제, 여수제 외에 섬유 보조제, 풀, 접착제 (합성 풀), 도료 등에도 널리 사용된다. 독성이 매우 낮은 이 수용성 중합체는 증점제 및 응집제로서 식수 정화, 부식 억제, 광물 추출 및 제지에서 가치가 있다.[6]

겔화된 소재는 가슴 확대술 등의 성형외과, 미용외과에서도 사용된다.

수용액 중에서 중합된 폴리아크릴아마이드 겔은 전기영동 (PAGE) 등에 사용된다. 폴리아크릴아마이드 겔은 의학과 생화학에서 정제 및 분석에 일상적으로 사용된다.[6]

3. 2. 기타 용도

아크릴아마이드는 염료, 합성 수지, 가교제 합성 원료 등으로 사용된다. 공업적으로는 수분을 거의 포함하지 않는 결정 분말 또는 50%까지의 수용액으로 유통된다. 수용성 폴리머 원료, 고분자 응집제로도 사용된다.[6]

4. 유해성 및 발암성

아크릴아마이드는 신경독성, 간독성을 가지며, 피부를 통해 흡수될 수 있어 취급에 주의해야 한다. 대한민국에서는 독물 및 극물 취체법상의 극물, PRTR법의 제1종 지정 물질로 지정되어 있다.

국제 암 연구 기관(IARC)은 아크릴아마이드를 그룹 2A(인체 발암 가능 물질)로 분류한다.[12] 미국에서는 비상 계획 및 지역사회 알 권리법에 따른 극도로 유해한 물질로 분류되며, 잠재적 직업성 발암 물질로 간주된다. 직업 안전 보건청(OSHA) 및 국립 직업 안전 보건 연구소(NIOSH)는 8시간 근무일 동안 피부 노출 직업 노출 제한을 0.03 mg/m3로 설정했다.[13]

방사성 동위원소로 표지된 아크릴아마이드는 피부 자극 물질이며 피부의 종양 개시자가 될 수 있어, 피부암 위험을 높일 수 있다. 아크릴아마이드 노출 증상으로는 노출 부위의 피부염과 말초 신경병증이 있다.[12]

일본에서는 노동 안전 위생법에 의해 특정 제2류 물질로 지정되어 있으며, 순품 및 0.1% 이상을 함유하는 혼합물에는 함유량 및 위험성을 표시하고, MSDS 등에 위험성 및 대응 방법을 고지하는 것이 의무화되어 있다.

4. 1. 발암성에 대한 연구 및 논란

2002년, 일부 조리된 식품에서 아크릴아마이드가 발견된 이후, 이 물질의 잠재적 위험성에 대한 연구와 논란이 이어지고 있다.[8] 국제 암 연구 기관(IARC), 미국 국립 독성 프로그램(NTP), 미국 환경 보호국(EPA)은 아크릴아마이드를 발암 가능성이 있는 물질로 분류했다.[15]



동물 실험에서는 아크릴아마이드가 발암성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.[14][10] 유럽식품안전청(EFSA)은 아크릴아마이드의 주요 독성 위험으로 "신경독성, 수컷 생식에 대한 유해한 영향, 발달 독성 및 발암성"을 지적했다.[14][9]

그러나 2019년 기준 역학 연구에 따르면, 식이 아크릴아마이드 섭취가 사람들의 암 발병 위험을 유의미하게 증가시키지는 않는 것으로 나타났다.[15] 평균 아크릴아마이드 노출량의 두 배에 노출된 식품 산업 종사자들도 더 높은 암 발병률을 보이지 않았다.[14]

영국 암 연구소(Cancer Research UK)는 탄 음식이 암을 유발한다는 주장을 "미신"으로 분류하며, 식품 속 아크릴아마이드 섭취가 발암성을 높이지 않는다고 밝혔다.[14][40] 미국 암 학회(American Cancer Society)는 실험실 연구를 통해 아크릴아마이드가 발암 물질일 가능성이 높다는 것을 보여주었지만, 역학 연구 증거에 따르면 식이 아크릴아마이드가 가장 흔한 유형의 암에 걸릴 위험을 높일 가능성은 낮다고 발표했다.[15][39]

WHO 산하 IARC는 아크릴아마이드를 그룹 2A(발암 가능성 있음)로 분류하고, 동물 실험에서는 발암성이 확인되었지만, 인간에 대한 발암성은 아직 역학적으로 증명되지 않았다고 밝혔다.(IARC 발암성 위험 목록 참조).[37]

  • 2005년, FAO와 WHO 합동 위원회는 식품 내 아크릴아마이드 함량을 줄여야 한다고 권고했다.
  • 2007년, 네덜란드 마스트리흐트 대학교 연구팀은 아크릴아마이드 섭취가 비흡연 여성의 자궁내막암과 난소암 위험을 높인다는 역학 조사 결과를 발표했다.
  • 2008년, 네덜란드 마스트리흐트 대학교 연구팀은 아크릴아마이드 과다 섭취가 신장암 위험을 높인다는 연구 결과를 발표했다.
  • 2014년 10월, 일본 내각부 식품 안전 위원회는 아크릴아마이드를 "유전 독성을 가진 발암 물질"로 평가하는 안을 제시했다.[38]


식품 내 아크릴아마이드 생성의 주요 원인은, 원재료에 포함된 특정 아미노산(단백질)과 당류(탄수화물)가 튀기거나 굽는 등 고온(120℃ 이상)으로 가열되어 화학 반응을 일으키기 때문이다.[34] 칼비(Calbee)는 아크릴아마이드 생성을 억제하는 첨가물 연구를 진행하고 있다.[34]

4. 2. 작용 기전

아크릴아마이드는 체내에서 유전독성 유도체인 글리시드아마이드로 대사된다. 아크릴아마이드와 글리시드아마이드는 글루타티온과의 결합을 통해 해독될 수 있다.[17][18] 일부 식물성 화학 물질이 아크릴아마이드의 독성을 완화할 수 있다는 연구 결과가 있다.[16]

4. 3. 기타

아크릴아마이드는 피부 자극 물질이며, 피부 종양 개시자가 될 수 있어 피부암의 위험을 증가시킬 수 있다. 아크릴아마이드에 노출되면 노출 부위에 피부염과 말초 신경병증이 나타날 수 있다.[12]

아크릴아마이드 폴리머는 고분자 응집제로 사용되는데, 이것이 방치되어 분해되면 아크릴아마이드 모노머가 하천 등으로 유출되어 공해를 일으킬 수 있다.[36]

5. 식품 속 아크릴아마이드

고온으로 조리된 감자튀김


프렌치 프라이


200px

아크릴아마이드는 2002년 스웨덴 정부가 고온에서 굽거나 튀긴 감자류 식품에 아크릴아마이드가 함유되어 있음을 발표하면서 알려졌다. 주로 전분이 많은 식품(예: 감자 칩, 감자튀김, 120°C 이상에서 가열된 빵)에서 발견되며, 가열 온도에 의존적이다. 삶거나 가열하지 않은 음식에서는 발견되지 않는다.[19][20]

볶은 보리차(일본에서 '무기차'라고 불림)에서도 발견되었고, 쌀 과자와 고구마는 감자보다 낮은 수치를 보였다. 통째로 조리된 감자는 다른 식품보다 아크릴아마이드 수치가 현저히 낮았다.[21]

이후 검은 올리브,[25] 말린 자두,[26][27] 말린 배,[26] 커피,[28][29] 및 땅콩에서도 발견되었다.[27]

미국 식품의약국(US FDA)은 2002년부터 다양한 미국 식품의 아크릴아마이드 수치를 분석해 왔다.[30]

5. 1. 생성 원인

아크릴아마이드는 주로 전분이 많은 식품을 120°C 이상의 고온에서 가열할 때 생성된다. 감자 칩, 감자튀김, 빵 등이 그 예이다. 가열 온도가 높을수록, 시간이 길수록 아크릴아마이드 생성량이 증가하는 경향이 있으며, 삶거나 가열하지 않은 음식에서는 발견되지 않는다.[19][20]

볶은 보리차(일본에서 '무기차'라고 불림)에서도 아크릴아마이드가 발견되었는데, 볶는 과정에서 200–600 마이크로그램/kg이 생성된다.[21] 이는 감자 칩 등 튀긴 통감자 스낵 식품에서 발견되는 1000 마이크로그램/kg 초과보다는 적은 양이다.[21] 쌀 과자와 고구마는 감자보다 낮은 수치를 보였다.[21]

마이야르 반응의 부산물로 추정되는 아크릴아마이드는 튀김 또는 구운 식품에서 120°C 이상의 온도에서 아스파라긴과 환원당(과당, 포도당 등) 또는 반응성 카보닐 간의 반응으로 생성될 수 있다.[23][24] 이후 연구에서는 검은 올리브,[25] 말린 자두,[26][27] 말린 배,[26] 커피,[28][29] 및 땅콩에서도 발견되었다.[27]

일본 농림수산성 등의 조사에 따르면, 포테이토칩, 프렌치 프라이 등 감자를 사용한 과자 외에 크래커, 쿠키, 볶은 참깨, 카린토, 커피, 호지차, 고로케, 교자 등 많은 식품에 아크릴아마이드가 포함되어 있다. 식품에 포함된 아미노산의 일종인 아스파라긴과 과당·포도당 등이 120°C 이상의 고온 조리에서 화학 반응을 일으켜 생성된다.[34]

2002년 스웨덴 정부의 발표 이후 연구에서 굽거나 튀긴 식품에 아크릴아마이드가 함유되어 있음이 밝혀졌다. 이 아크릴아마이드는 아스파라긴과 당류의 마이야르 반응에 의해 생성되는 것으로 추정된다.

5. 2. 함유 식품 (예시)



아크릴아마이드는 주로 전분이 많은 식품을 고온에서 조리할 때 생성된다. 감자 칩, 감자튀김, 빵 등이 대표적이며,[19] 삶거나 가열하지 않은 음식에서는 발견되지 않는다.[20]

볶은 보리차(일본에서 '무기차'라고 불림)에서도 아크릴아마이드가 발견되었는데, 보리를 볶는 과정에서 200–600 마이크로그램/kg이 생성된다.[21] 쌀 과자와 고구마는 감자보다 낮은 수치를 보였다.[21]

음식을 더 오랫동안 가열할수록 아크릴아마이드 수치는 높아진다. 튀김 또는 구운 식품에서 아크릴아마이드는 아스파라긴과 환원당(과당, 포도당 등) 또는 반응성 카보닐 간의 반응으로 생성될 수 있다.[23][24]

이후 연구에서 검은 올리브,[25] 말린 자두,[26][27] 말린 배,[26] 커피,[28][29] 및 땅콩에서도 발견되었다.[27]

미국 식품의약국(US FDA)은 2002년부터 다양한 미국 식품의 아크릴아마이드 수치를 분석해 왔다.[30] 같은 제품이라도 사용 원료나 가공 조건에 따라 함유량에 큰 차이가 있어, 정확한 함유량을 표현하기는 어렵다.

아크릴아마이드 함유 식품 (예시):

5. 3. 관련 기준 및 저감화 노력

유럽 연합(EU)은 2013년에 식품 내 아크릴아마이드 함량 참고치를 설정하였다.(2013/647/EU)[44] 미국 식품의약국(US FDA)은 2002년부터 다양한 미국의 식품 제품에 대한 아크릴아마이드 수치를 분석해 왔다.[30] 대한민국은 아직 식품 속 아크릴아마이드에 대한 명확한 규제 기준을 설정하지 않았으나, 식품의약품안전처에서 관련 연구 및 모니터링을 진행하고 있다.

칼비는 칼비 포테이토 칩을 제조할 때 아스파라긴이나 환원당을 줄이고, 120°C 이상으로 가열되는 시간을 단축하는 등의 대책을 자율적으로 시행하고 있다.[34]

6. 담배 연기 속 아크릴아마이드

담배 흡연은 아크릴아마이드의 주요 공급원이다.[31][32] 한 연구에 따르면, 담배 흡연은 식이 요인보다 3배나 더 높은 혈중 아크릴아마이드 수치를 증가시키는 것으로 나타났다.[33]

참조

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[2] 웹사이트 Human Metabolome Database: Showing metabocard for Acrylamide (HMDB0004296) https://hmdb.ca/meta[...]
[3] 간행물 Sigma-Aldrich 2022-02-15
[4] 문서 PGCH
[5] 웹사이트 Does burnt food give you cancer? https://www.birmingh[...] 2022-09-30
[6] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
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