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타우린

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목차

1. 개요

타우린은 1827년 소의 담즙에서 발견된 쯔비터이온 형태의 유기산으로, 생체 내에서 다양한 기능을 수행한다. 상업적으로는 이세티온산의 암모놀리시스를 통해 합성되며, 뇌와 간에서 시스테인으로부터 생합성된다. 타우린은 담즙산 분비를 촉진하고 간 기능을 개선하며, 세포막을 안정화하는 등 생체 항상성에 기여한다. 인간은 타우린을 체내에서 합성하거나 음식으로 섭취하며, 특히 고양이는 타우린 합성 능력이 낮아 외부 섭취가 필수적이다. 타우린은 에너지 드링크, 건강보조식품, 의약품 등에 사용되며, 일반적인 섭취량에서는 안전한 물질로 간주된다.

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타우린 - [화학 물질]에 관한 문서

2. 화학적, 생화학적 특징

타우린은 쯔비터이온 형태로 존재하며, 이는 X선 결정학으로 확인되었다.[10] 술폰산은 pKa 값이 낮아,[11] 장관에서 발견되는 pH에서 술포네이트로 완전히 이온화된다.

2. 1. 합성

상업적 타우린 생산은 이세티온산(2-히드록시에탄술폰산)의 암모놀리시스를 통해 이루어지는데, 이세티온산은 에틸렌 옥사이드와 수용액 중아황산나트륨의 반응으로 얻어진다. 아지리딘과 아황산의 반응을 통해 타우린을 합성할 수도 있다.[12]

2010년 기준, 중국에는 40개 이상의 타우린 제조업체가 있으며, 대부분 에탄올아민 방법을 사용하여 연간 총 3000ton의 타우린을 생산한다.[14]

실험실에서는 브로모에탄술포네이트 염을 이용한 암모니아의 알킬화를 통해 타우린을 생산할 수 있다.[15]

2. 2. 생합성

포유류에서 타우린은 황 함유 아미노산인 시스테인으로부터 생합성되며, 주로 뇌와 간에서 활발하게 일어난다. 현재까지 알려진 생합성 경로로는 시스테인 설핀산(cysteine sulfinate) 경로와 시스테아민(cysteamine) 경로가 있다.[94]

시스테인 설핀산 경로는 시스테인 디옥시게나제에 의해 시스테인이 시스테인 설핀산으로 산화된 후, 술피노알라닌 데카르복실라제에 의해 히포타우린으로 전환되고, 최종적으로 타우린으로 전환되는 경로이다. 이 경로는 타우린 생합성의 주된 경로로 알려져 있다.[94] 포유류의 타우린 합성은 간에서 시스테인 설핀산 경로를 통해 일어난다. 이 경로에서 시스테인은 먼저 시스테인 디옥시게나제 효소에 의해 설핀산으로 산화된다. 시스테인 설핀산은 술피노알라닌 데카르복실라제에 의해 탈카르복실화되어 히포타우린을 형성한다. 히포타우린은 히포타우린 탈수소효소에 의해 효소적으로 산화되어 타우린을 생성한다.[16]

시스테인 설핀산 경로의 또 다른 경로는 시스테인이 시스테인 디옥시게나제에 의해 시스테인 설핀산으로 산화되고, 시스테인 설핀산 탈수소효소에 의해 시스테인산으로 전환된 후, 시스테인산 데카르복실라제에 의해 타우린으로 전환되는 경로이다. 하지만 이 경로는 아직 많은 부분이 명확하게 밝혀지지 않았다.[94]

시스테아민 경로는 시스테인이 여러 단계의 효소 작용을 거쳐 시스테아민으로 전환된 후, 시스테아민 디옥시게나제에 의해 히포타우린으로 전환되고, 최종적으로 타우린으로 전환되는 경로이다. 조직에 따라 차이는 있지만, 전체 생합성량의 약 10% 미만이 시스테아민 경로를 통해 생합성되고, 대부분은 시스테인 설핀산 경로를 통해 생합성된다.[94]

트랜스설퍼레이션 경로에 의해서도 타우린이 생성될 수 있는데, 이 경로는 호모시스테인을 시스타티오닌으로 전환한다. 시스타티오닌은 시스타티오닌 감마리아제, 시스테인 디옥시게나제, 시스테인 설핀산 데카르복실라제의 연속적인 작용에 의해 히포타우린으로 전환된 후 타우린으로 산화된다.[17]

미세조류[9], 발달 중인 닭 배아[18], 그리고 닭 간[19]에서는 세린과 황산염으로부터 타우린을 생합성하는 경로가 보고되었다. 세린 탈수효소는 세린을 2-아미노아크릴레이트로 전환하며, 이것은 3'-포스포아데닐릴 설페이트:2-아미노아크릴레이트 ''C''-설포전이효소에 의해 시스테인산으로 전환된다. 시스테인산은 시스테인 설핀산 데카르복실라제에 의해 타우린으로 전환된다.

시스테인의 타우린으로의 산화적 분해


시스테인 설핀산 데카르복실라제의 활성은 동물에 따라 큰 차이를 보이는데, 쥐나 개에 비해 인간, 원숭이, 고양이 등은 매우 낮아 이들 동물에서 타우린 생합성은 극히 제한적이다.[94]

3. 생체 내 기능

타우린은 신체와 세포를 정상 상태로 유지하는 항상성 작용을 한다. 예를 들어 혈압 상승에 대한 하강 작용이 보고되었다. 특히 간에 작용하여 담즙산 분비를 촉진하고, 간세포 재생을 도우며, 세포막을 안정화하는 역할을 한다.[57][56] 또한 억제성 신경전달물질로 작용한다.

동물 체내에서 타우린의 혈중 농도가 낮아지거나 결핍되면 노화가 촉진되고, 타우린을 섭취하거나 투여하면 노화가 억제된다는 연구 결과가 있다.[58][59][60]

3. 1. 인간과 타우린

타우린은 포유류 조직에서 황 함유 아미노산인 시스테인으로부터 주로 뇌와 간에서 생합성된다. 현재까지 알려진 생합성 경로로는 cysteine sulfinate 경로와 cysteamine 경로가 있다. Cysteine sulfinate 경로는 타우린 생합성의 주된 경로로 알려져 있다.[94] 전체 생합성량의 약 10% 미만이 cysteamine 경로에 의해 생합성되고 대부분이 cysteine sulfinate 경로에 의한 것으로 알려져 있다.[94] Cysteine sulfinate 경로에 작용하는 효소 활성은 동물에 따라 큰 차이를 보이며, 인간이나 원숭이, 고양이 등은 쥐나 개에 비하여 매우 낮아 타우린 생합성이 극히 제한적이다.[94]

미숙아는 시스타티오닌을 시스테인으로 전환하는 데 필요한 효소가 부족하여 타우린이 결핍될 수 있다. 타우린은 모유에 존재하며, 1980년대 초부터는 많은 분유에 첨가되어 왔다. 그러나 이러한 관행은 철저하게 연구된 적이 없으므로, 필요하거나 유익하다는 것이 아직 증명되지 않았다.[25]

타우린은 체내에서 주로 간에서 생합성되거나, 섭취하는 음식을 통해 보충된다.[61] 인간, 조류, 쥐 등은 체내에서 아미노산인 메티오닌이나 시스테인으로부터 합성할 수 있기 때문에, 식사를 통한 섭취가 필수적인 영양소는 아니다.[61][62] 인간 신생아도 타우린을 합성하는 능력이 낮고, 모유의 초유에 다량으로 함유되어 있다는 점에서 필수 성분으로 여겨진다.[66]

타우린은 인간의 체내에서 담즙산과 결합하여 타우로콜산 등의 형태로 존재하며 소화 작용을 돕는다. 호중구가 살균 시에 방출하는 활성산소나 과산화수소의 방출 (호흡버스트)을 억제하는 작용도 있다.

심장에 특히 많고, 근육, 간, 신장, 폐, 뇌, 망막, 난소, 정자 등에도 포함되어 있으며, 체중이 60kg인 인간의 체내에는 약 60g(체중의 0.1%)의 타우린이 존재한다.[66] 인간의 소변으로 배출되는 타우린의 양은 하루 평균 200mg이며, 부족할 때는 소변에서 재흡수되어 신체의 필요한 부분으로 이동된다.[67]

타우린은 체내에서 필요한 양이 일정하게 유지되며, 결핍 시에는 신장에서 재흡수를 늘려 소변 배설을 억제하고, 여분은 곧바로 배설된다. 따라서 결핍증이 되는 일은 없고, 한꺼번에 다량으로 섭취하더라도 필요 이상의 타우린이 체내에 축적되지 않는다.[61][70]

울혈성 심부전 및 간염에 대해 일부에서 유효성이 시사되고 있지만, 피로 회복, 혈중 지질 개선, 고혈압 예방 등의 효과에 대해서는, 인간을 대상으로 한 신뢰성 있는 연구에서[71][72] 과학적 근거가 불충분하며,[51][61] 향후 더 많은 연구가 필요하다.[51][69]

2023년 6월, 사람이나 동물의 체내에 있는 타우린은 나이가 들면서 감소하며, 중장년층 마우스와 원숭이에게 타우린(인간 환산 1일 3000-6000mg)을 보충하면 노화 방지에 도움이 될 가능성이 제시되었다.[73][74] 단, 사람에게 미치는 효과는 임상시험에서 검증될 때까지 불명이며, 연구팀은 "노화 방지 목적으로 과다 섭취하지 않는 것"을 권장하고 있다.[74][75]

3. 2. 고양이와 타우린

고양이는 타우린을 생성하는 효소 기구(설피노알라닌 탈카르복실라제)가 부족하기 때문에 사료를 통해 섭취해야 한다.[37] 고양이는 타우린 합성 능력이 매우 낮고,[63] 타우린을 재활용하는 체계도 약하기 때문에 필요량이 많다. 따라서 자체 생산량만으로는 충분하지 않으며, 음식을 통해 섭취해야 한다. 일반적인 동물성 단백질을 포함한 사료로 충분한 양을 보충할 수 있지만, 고양이 간식이나 타우린이 첨가되지 않은 채식주의 사료에서는 결핍증이 발생한다.[78][76]

고양이에서 타우린 결핍은 망막변성을 유발하고 결국 실명으로 이어질 수 있다. 이는 중심 망막 변성으로 알려져 있다.[38][39] 털 빠짐과 치아 부식도 나타난다. 이 필수 아미노산이 부족할 경우, 확장성 심근병증[40]과 암컷 고양이의 생식 장애가 나타날 수 있다. 고양이의 경우 타우린 결핍으로 인해 확장성 심근병증, 중심성 망막 위축, 면역 기능 저하, 성장 지연, 번식 기능 저하(출산율 저하나 선천적 기형 등)가 보고되었다.[77]

혈장 타우린 농도 감소는 고양이 확장성 심근증과 관련이 있는 것으로 나타났다. CRD와 달리, 이 질환은 보충제로 회복 가능하다.[41]

AAFCO의 요구 사항에 따르면, AAFCO의 승인을 받은 건사료 또는 습식 사료 제품에는 건사료의 경우 0.1%, 습식 사료의 경우 0.2% 이상의 타우린이 함유되어야 한다.[42] 연구에 따르면, 가정 고양이의 경우 체중 1kg당 하루 10mg의 타우린을 공급해야 한다.[43]

3. 3. 기타 포유류와 타우린

개, 여우(Fox), 원숭이, 큰개미핥기(giant anteater) 등 일부 포유류도 타우린을 필요로 한다.[44] 대부분의 개는 타우린을 합성할 수 있지만, 아메리칸 코커 스패니얼(American cocker spaniel), 뉴펀들랜드 독(Newfoundland dog), 골든 리트리버(golden retriever)에게서 타우린 결핍이 보고되었으며, 보충제로 치료가 가능했다.[44] 모피 농장의 여우도 식이 타우린을 필요로 하는 것으로 보인다.[44] 붉은털원숭이(rhesus monkey), 사이미리 원숭이(cebus), 크노몰구스 원숭이(cynomolgus)는 적어도 유아기에는 타우린을 필요로 한다.[44]

3. 4. 조류와 타우린

타우린은 참새목 조류의 발달에 필수적인 것으로 보인다. 많은 참새목 조류는 특히 부화 직후 새끼에게 먹이를 줄 때 타우린이 풍부한 거미를 찾는다. 연구원들은 타우린을 보충한 사료와 대조군 사료를 먹인 새의 행동과 발달을 비교하여 신생아 시기에 타우린이 풍부한 사료를 섭취한 어린 새들이 훨씬 더 큰 위험을 감수하고 공간 학습 과제에도 더 능숙하다는 것을 발견했다. 자연 조건에서 각 푸른박새 새끼는 부모로부터 하루에 1mg의 타우린을 받는다.[45]

닭은 타우린을 합성할 수 있다. 적절한 실험실 조건에서 사육된 닭에게 타우린을 보충해도 효과가 없지만, 열이나 밀집 사육과 같은 스트레스 조건에서는 성장에 도움이 되는 것으로 보인다.[46]

3. 5. 어류와 타우린

육식성 어류는 사료에 어분 대신 대두박이나 깃털박을 넣으면 성장과 생존율이 낮아지는데, 이는 타우린 부족 때문으로 밝혀졌다. 식물성 어류 사료에 타우린을 보충하면 이러한 현상이 개선된다. 앞으로 양식업에서 환경 친화적인 단백질 공급원 사용이 늘어날 것으로 예상되므로, 타우린 보충은 더욱 중요해질 것이다.[47]

어류의 타우린 요구량은 종과 성장 단계에 따라 다르다. 예를 들어, 가자미는 무지개송어보다 타우린 합성 능력이 떨어진다. 어린 물고기는 시스테인 설피네이트 탈카르복실라아제 수치가 낮아 타우린 생합성 효율이 떨어진다.[48]

4. 식품 내 타우린

타우린은 생선과 고기에서 자연적으로 발견된다.[6][20][21] 잡식성 식단에서 하루 평균 섭취량은 약 58mg(범위는 9mg에서 372mg)이며,[29] 채식주의 식단에서는 낮거나 무시할 만한 수준이다. 미국인의 일반적인 타우린 섭취량은 하루 약 123mg에서 178mg 사이이다.

굽거나 끓이는 과정에서 타우린은 열에 의해 일부 파괴된다. 라이신과 타우린은 모두 소금 대용품인 염화칼륨의 금속성 맛을 가리는 효과가 있다.[24]

4. 1. 에너지 드링크와 건강보조식품

에너지 드링크에는 타우린이 1~3g 함유되어 있다.[6][26][27][28] 1999년 유럽 에너지 드링크 소비량 평가에 따르면, 하루 타우린 섭취량은 40~400mg이었다.[29]

5. 타우린 함유 생물 및 식품

타우린은 동물에 많이 함유되어 있으며, 어패류나 육류(심장, 신장, 간 등에 많음)를 섭취함으로써 쉽게 체내에 흡수할 수 있다.[77][78]

연체동물, 특히 두족류(낙지와 오징어)에서는, 신경 조직에 포함된 유리 아미노산 유사 물질의 50% 이상이 타우린이다.[79] 오징어포 표면에 나타나는 흰 가루는 타우린이 응축된 것이다.

100g당 타우린 함량은 다음 표와 같다.[81]

식품 종류부위타우린 함량 (mg/100g)
오징어류160mg~342mg
문어593mg
조개류116mg~1250mg
고등어혈합육482mg
고등어보통 살138mg
고등어껍질162mg
참다랑어혈합육954mg
참다랑어등살61mg
참다랑어심장658mg
닭고기203mg
소고기 (갈비살)48mg


6. 상품

일본에서는 합성 타우린이 의약품으로 취급되며, 주로 영양 드링크의 주요 성분(1,000-3,000mg/100mL 배합)으로 사용된다.[81] 대표적인 상품으로는 제일삼경헬스케어의 리게인, 다이쇼제약의 리포비탄 D, 다이호제약공업의 치오비타 드링크 등이 있다.

레드불, 몬스터 에너지 등으로 대표되는 에너지 드링크는 여러 외국에서는 타우린을 포함한 형태로 판매되지만, 일본에서는 청량음료(식품)로서의 규격하에 제조·판매되기 때문에 아르기닌 등으로 대체되는 경우가 많으며,[80] 일부 제품에서 조미료로서 소량 사용에 그친다.

어패류나 포유류의 장기에서 농축한 천연 타우린(추출물)은 식품첨가물(조미료)로서 소량만 사용할 수 있지만, 합성물과 같은 기능을 암시하는 다량의 첨가는 허용되지 않는다.[61][83] 산가리아의 미라클 에너지 V, 산토리푸즈의 ZONe Energy에는 이 천연 타우린이 식품첨가물(조미료)로 첨가되어 있다.[84]

의약품으로는 다이쇼제약에서 '타우린산 98%「다이쇼」'가 판매되고 있으며, 폐쇄성황달을 제외한 고빌리루빈혈증에서의 간 기능 개선과 울혈성심부전에 적용된다.[86]

7. 안전성

타우린은 일반적인 섭취량 범위 내에서는 비교적 안전한 물질로 간주되며, 미국 식품의약국(FDA)에서 GRAS(Generally Recognized As Safe)로 인정받았다. 건강한 성인의 경우 하루 3,000mg까지는 부작용이 없다고 알려져 있다.[90]

유럽식품안전청(EFSA)에 따르면, 타우린은 "피부 및 눈 자극제이자 피부 알레르기 유발 물질이며, 흡입 시 유해하다"고 간주되지만, 하루 최대 6g까지 섭취하는 것은 안전할 수 있다.[7] 다른 자료에서는 정상적인 건강한 성인의 경우 하루 최대 3g까지 보충제로 섭취하는 것이 안전하다고 나타낸다.[6, 35]

2008년 검토 결과 에너지 드링크에 사용되는 타우린의 양과 관련된 부정적 또는 긍정적 건강 영향에 대한 보고서는 없었으며, 결론적으로 "인기 에너지 드링크에서 발견되는 과라나, 타우린, 인삼의 양은 치료 효과 또는 부작용을 가져올 것으로 예상되는 양보다 훨씬 적다"고 결론지었다.[36]

유럽식품안전청(EFSA)은 사람의 OSL(Observed Safe Level, 관찰된 안전 상한량)을 100mg/kg bw/일로 설정했다.[88][89][90] 또한, 애완동물 사료를 포함한 동물용 사료에서 0.2%(100g당 0.2g 정도, 2000ppm)는 안전하다고 하며,[76] 랫드의 무독성량(NOAEL)은 경구(음수) 및 위관영양(Gavage) 모두에서 13주 동안 1000mg/kg bw/일에서 1500mg/kg bw/일로 추정하고 있다.[88][91]

랫드의 경구 투여에 대한 급성 독성의 반수치사량(LD50)은 5g/kg 이상이며, 마우스(Mus musculus)는 7g/kg 이상이다.[51]

8. 발견사

1827년 독일의 해부학자이자 생리학자인 프리드리히 티데만과 화학자 레오폴트 구멜린이 소의 담즙에서 타우린을 발견했다. "타우린(taurine)"이라는 이름은 라틴어로 황소를 의미하는 "타우루스(taurus)"에서 유래한다.[62]

9. 파생물


  • 네토비민 제조에 사용된다.[49]
  • 타우롤리딘
  • 타우로콜산 및 타우로셀콜산
  • 타우로머스틴
  • 5-타우리노메틸우리딘 및 5-타우리노메틸-2-티오우리딘은 (인간) 미토콘드리아 tRNA에 존재하는 변형된 우리딘이다.[49]
  • ''타우릴''은 황에 결합하는 작용기, 2-아미노에틸술포닐이다.[50]
  • ''타우리노''는 질소에 결합하는 작용기, 2-술포에틸아미노이다.
  • 티오타우린
  • 과산화타우린은 과산화물과 열분해 모두에 의한 분해 생성물이다.

참조

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