당알코올

3. 합성

당알코올은 재생 가능 자원으로부터 생산될 수 있으며, 전분, 섬유소, 헤미셀룰로스 등이 원료로 사용된다. 주요 전환 기술은 수소(H₂)를 이용한 수소 분해(C−O 단일 결합 절단으로 중합체를 더 작은 분자로 변환)와 수소 첨가 반응(C=O 이중 결합 환원으로 당을 당알코올로 변환)이다.^[1]

소르비톨과 만니톨은 서로 이성질체 관계이지만 합성 방법은 다르다. 현재 만니톨은 주로 레이니 니켈 촉매를 사용하여 설탕이나 다른 당류를 수소화하여 얻는다.^[20][2] 포도당이나 만노스를 각각 소르비톨과 만니톨로 전환하는 반응은 다음과 같다.

: HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H₂ → HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH₂OH

이 방식으로 매년 백만 톤 이상의 소르비톨이 생산된다. 소르비톨은 주로 옥수수 시럽을 원료로 하여 제조되지만, 사과, 배, 복숭아, 자두와 같은 과일에서도 자연적으로 발견된다.^[21]

자일리톨과 락티톨 역시 비슷한 수소화 반응을 통해 얻을 수 있다.

에리트리톨은 포도당이나 설탕을 발효시켜 얻는다.

4. 종류

당알코올은 일반적인 화학식 HOCH₂(CHOH)_''n''CH₂OH를 갖는다. 이는 수소 원자 두 개가 더 적은 당(예: HOCH₂(CHOH)_''n''CHO 또는 HOCH₂(CHOH)_''n''−1C(O)CH₂OH)과 구별된다. 당알코올은 모체인 당처럼 다양한 탄소 사슬 길이를 가지며, 주로 오탄당(5탄소 당)과 육탄당(6탄소 당)에서 유래한 5개 또는 6개의 탄소 사슬을 갖는 것이 흔하다. 각 탄소에는 하이드록시기(-OH기)가 하나씩 붙어 있으며, 이 하이드록시기의 상대적인 방향(입체화학)에 따라 종류가 구분된다. 당이 주로 고리 형태로 존재하는 것과 달리, 당알코올은 일반적으로 사슬 형태를 가지지만, 탈수를 통해 솔비탄이나 아이소소르비드 같은 고리형 에테르를 형성할 수도 있다.

당알코올은 탄소 수에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.

만니톨과 소르비톨은 하이드록시기의 공간적 배열만 다른 이성질체 관계이다.^[22] 현재 만니톨은 주로 자연적인 원료보다는 공업적으로 생산된다. 소르비톨과 만니톨은 라니 니켈 촉매를 사용하여 당류의 수소화 반응을 통해 얻어진다.^[2] 포도당과 만노스를 각각 소르비톨과 만니톨로 전환하는 반응은 다음과 같다.

: HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H₂ → HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH₂OH

단당류와 이당류 모두 당알코올을 형성할 수 있다. 그러나 말티톨이나 락티톨과 같이 이당류에서 유래한 당알코올은 분자 내에 환원에 사용될 수 있는 알데하이드기가 하나만 존재하기 때문에 완전히 수소화되지 않는다.

5. 식품 첨가물

당알코올은 감미료, 습윤제, 안정제, 증점제 등 다양한 용도로 과자, 음료, 껌, 다이어트 식품과 같은 가공 식품에 첨가된다.^[23] 당알코올은 종류별로 상대적인 단맛이나 식품 에너지(칼로리) 함량이 다르지만, 유럽 연합(EU)의 라벨링 요구 사항에 따라 모든 당알코올의 식품 에너지는 일괄적으로 2.4 kcal/g으로 표기하도록 규정하고 있다.^{[7][8][9][10][11][12]}

5. 1. 주요 당알코올의 특성

당알코올은 혈액에 완전히 흡수되지 않으므로 일반 설탕에 비해 혈당 상승 폭이 작다. 이러한 특성 때문에 당뇨병 환자나 저탄수화물 다이어트를 하는 사람들에게 유용할 수 있다. 그러나 다른 완전히 소화되지 않는 물질(식이 섬유 등)과 마찬가지로, 소장에서 흡수되지 않기 때문에 당알코올을 과다 섭취하면 고창(가스 참)이나 설사를 유발할 수 있다. 지속적으로 섭취하면 대부분의 사람들은 어느 정도 내성이 생겨 이러한 증상이 줄어들거나 사라진다. 예외적으로 에리트리톨은 소장에서 흡수되어 그대로 소변으로 배출되므로, 일반적으로 섭취하는 양에서는 부작용이 거의 나타나지 않는다.

현재까지의 의학 연구에 따르면, 당알코올은 건강한 식생활의 일부로 이용될 수 있다.^[15]

6. 생화학적 특성

당알코올은 설탕만큼 달지는 않으며, 설탕보다 식품 열량이 약간 적다. 맛은 설탕과 비슷하며, 일부 고강도 감미료의 불쾌한 뒷맛을 가리는 데 사용될 수 있다. 당알코올은 가열해도 갈색으로 변하거나 캐러멜화되지 않는다.

당알코올은 구강 세균에 의해 대사되지 않기 때문에 충치를 유발하지 않는다.^{[30][31][3][4]} 특히 자일리톨은 구조적으로 수소, 탄소, 하이드록시기로 이루어진 3좌 배위자(tridentate ligand) 형태를 띠는데, 이 구조가 칼슘 이온과 결합한다. 결합된 칼슘 이온은 세포막에는 흡수되지만 치아를 에워싸 충치를 억제하는 효과가 있다.^[30][31]

단맛 외에도, 소르비톨, 에리트리톨, 자일리톨, 만니톨, 락티톨, 말티톨과 같은 일부 당알코올은 무설탕 사탕이나 껌처럼 고농축 상태일 때 입 안에서 뚜렷한 시원한 느낌을 줄 수 있다. 이는 당알코올의 결정상이 녹을 때 열을 흡수하는 흡열 반응이기 때문이며,^[20][2] 강한 용해열(용해 엔탈피) 때문이다.^[32][13]

당알코올은 일반적으로 소장에서 혈류로 불완전하게 흡수되어(약 50% 흡수율), 일반 설탕(수크로스)보다 혈당 변화가 적다.^{[33][34][5][6]} 이러한 특성 때문에 당뇨병 환자나 저탄수화물 다이어트를 하는 사람들에게 인기 있는 감미료이다.^[14] 혈당에 미치는 영향은 혈당 지수(GI)를 사용하여 설탕과 비교하여 측정한다.^{[33][34][5][6]} 다만, 당알코올은 칼로리가 낮지만 탄수화물이므로 과다 섭취 시 혈당을 높일 수 있다.^[37]

에리트리톨은 예외적으로 소장에서 흡수되어 체내에서 변형되지 않고 소변을 통해 그대로 배설되므로, 단맛은 있지만 칼로리를 거의 발생시키지 않는다.^{[20][36][2][14]}

에리트리톨을 제외한^[35] 대부분의 당알코올은 과다 섭취 시 소장에서 완전히 흡수되지 않아 삼투 효과로 인해 복부 팽만감, 설사, 고창 등을 유발할 수 있다.^[36][14] 일부 개인은 적은 양을 섭취해도 이러한 증상을 경험할 수 있으나, 지속적으로 섭취하면 대부분 내성이 생겨 증상이 완화된다.^[14]

다음 표는 가장 널리 사용되는 당알코올의 상대적 단맛과 식품 에너지를 나타낸다. 당알코올의 식품 에너지 함량은 종류에 따라 다르지만, 유럽 연합(EU)의 라벨링 요구 사항에 따라 모든 당알코올에 대해 일률적으로 2.4 kcal/g의 값을 할당하여 표기한다.

의학 연구에 따르면, 당알코올은 건강한 식단의 일부로 이용될 수 있다.^[15]

7. 천연 당알코올

C₃H₅(OH)₃글리세린유지테트리톨
C₄H₆(OH)₄에리트리톨앵초의 뿌리, 지의류, 조류D-트레이톨식용 버섯L-트레이톨L-소르보스를 준 식물펜티톨
C₅H₇(OH)₅D-아라비니톨지의류, 버섯, 아보카도L-아라비톨오탄당뇨증 환자의 뇨자일리톨버섯, 앵초의 뿌리리비톨(아도니톨)리보플라빈헥시톨
C₆H₈(OH)₆D-이디톨마가목의 과즙갈락티톨(둘시톨)홍조류, 효모D-글루시톨(소르비톨)마가목의 과즙, 홍조류만니톨갈조류, 표고버섯헵티톨
C₇H₉(OH)₇볼레미톨버섯, 앵초의 뿌리, 지의류페르세톨아보카도옥티톨
C₈H₁₀(OH)₈D-에리트로-D-갈락토-옥티톨아보카도