탄수화물

3. 역사

탄수화물 발견의 역사는 신석기 농업 혁명 시대인 약 1만 년 전 파푸아뉴기니에서 사탕수수 재배 시대로 거슬러 올라간다. "탄수화물"이라는 용어는 1844년 독일 화학자 카를 슈미트가 처음 제안했다. 1856년에는 프랑스 생리학자 클로드 베르나르가 동물의 간에 저장된 탄수화물의 한 형태인 글리코겐을 발견했다.^[10]

4. 구조

화학에서 "탄수화물"이라는 용어는 과거에 화학식이 C_m(H₂O)_n인 화합물에 사용되었다. 이러한 정의에 따라, 일부 화학자들은 포름알데하이드(CH₂O)를 가장 단순한 탄수화물로 간주했고,^[89] 어떤 화학자들은 글리콜알데하이드(C₂H₄O₂)를 가장 단순한 탄수화물로 간주하기도 했었다.^[90] 오늘날 탄수화물은 하나 또는 두 개의 탄소 원자를 가진 화합물을 제외하고, C_m(H₂O)_n의 화학식에서 벗어난 많은 생물학적 탄수화물들을 포함하는, 생화학적 의미에서 일반적으로 이해된다. 예를 들어, 탄수화물은 종종 N-아세틸기(예: 키틴), 황산기(예: 글리코사미노글리칸), 카복시기(예: 시알산), 디옥시 변형(예: 푸코스, 시알산)과 같은 작용기를 가질 수도 있다.

천연적인 탄수화물은 일반적으로 화학식이 (CH₂O)_n (여기서 n은 3 이상)을 갖는 단당류로 구성된다. 전형적인 단당류는 많은 하이드록시기를 가지고 있는 알데하이드 또는 케톤이며, 보통 알데하이드 또는 케톤 작용기를 갖고 있지 않는 탄소 원자에 하이드록시기가 하나씩 첨가되어 있다. 단당류의 예로는 포도당, 과당, 글리세르알데하이드 등이 있다. 그러나 일반적으로 "단당류"라고 불리는 일부 생물학적 물질들은 이러한 화학식 (CH₂O)_n을 따르지 않는다(예: 우론산 및 푸코스와 같은 디옥시당). 그리고 이러한 화학식 (CH₂O)_n을 따르지만, 단당류로 간주되지 않는 화학물질들(예: 포름알데히드(CH₂O) 및 이노시톨(C₆H₁₂O₆)도 있다.^[91]

선형의 단당류는 알데하이드/케톤의 카보닐기(C=O)와 하이드록시기(–OH)가 반응하여 헤미아세탈/헤미케탈을 형성하는 고리형과 공존한다.

단당류들은 다양한 방법으로 다당류(또는 올리고당류)를 형성할 수 있다. 많은 탄수화물들은 하나 이상의 작용기가 대체되거나 제거된 하나 이상의 변형된 단당류 단위체를 포함한다. 예를 들어, DNA의 구성 성분인 디옥시리보스는 리보스의 변형이고, 키틴은 글루코스에 질소가 함유된 형태인 N-아세틸글루코사민을 단위체로 하는 중합체이다.

보다 엄밀하게 탄수화물은 다음을 포함한다.

• 당 – 알데히드기 또는 케톤기를 가진 다가알코올(카르보닐기를 가진 다가알코올)
• * 단당류
• * 소당류 – 단당류 2개에서 10개 정도가 축합된 것. 올리고당류라고도 한다. 단당류의 결합 수에 따라 이당류, 삼당류 등으로 부르기도 한다.
• * 다당류 – 단당류가 올리고당류 이상으로 결합된 것. 이 중 구성하는 당이 1종류인 것을 호모다당류, 2종류 이상인 것을 헤테로다당류라고 한다. 또한, 탄수화물이 단백질이나 지질과 공유결합으로 화합한 것을 복합당질이라고 한다.
• 당의 유도체

이것들이 가지는 작용기에 따라, 알데히드기를 가지는 알도스와 케톤기를 가지는 케토스로 분류된다. 알데히드기나 케톤기가 히드록실기와 결합하여 고리 모양의 구조를 만들면, 그 형태에서 오원환(푸라노스)과 육원환(피라노스)으로도 나뉜다.

키랄성 탄소의 입체 배치에서는 D계열과 L계열로도 구분된다. 고리 구조를 가지면 이것이 다른 키랄성을 발생시켜 α-아노머와 β-아노머로도 나눌 수 있다.

5. 분류

탄수화물은 폴리하이드록시알데하이드, 폴리하이드록시케톤, 이들의 단순 유도체 및 아세탈이나 케탈을 갖는 것들의 중합체이다. 탄수화물은 중합된 정도에 따라 당류, 올리고당류, 다당류의 세 가지 주요 그룹으로 나눌 수 있다.^[92]

DP * = 중합도

영양학자들은 탄수화물을 단순 탄수화물과 복합 탄수화물로 구분하기도 하지만, 이 둘을 정확하게 구분하는 것은 모호할 수 있다. '복합 탄수화물'이라는 용어는 1977년 미국 상원에서 처음 사용되었는데, 이때는 당류와 다른 탄수화물을 구분하기 위해 사용되었다.^[27] 하지만 당시 과일, 채소, 통곡물 등도 복합 탄수화물 범주에 포함시켜 혼란을 야기했다. 오늘날에는 당류는 단순 탄수화물(단당류와 이당류), 다당류(또는 올리고당류)는 복합 탄수화물로 화학적으로 분류하는 것이 일반적이다.^[28]

단순 탄수화물과 복합 탄수화물의 화학적 구분만으로는 탄수화물의 영양적 가치를 판단하기 어렵다.^[28] 예를 들어 과일과 같은 단순 탄수화물은 영양소가 풍부하고 혈당에 미치는 영향이 적은 반면, 흰 빵과 같은 복합 탄수화물은 영양소가 거의 없고 혈당과 인슐린 수치를 급격하게 높일 수 있다. 탄수화물의 소화 속도는 함께 섭취하는 다른 영양소, 가공 및 조리 방법, 개인의 신진대사 등에 따라 달라진다.^[29]

일본에서는 「건강증진법」에 기반한 「영양표시기준」에 따라 소비자에게 판매되는 식품에 영양 성분을 표시할 때, 탄수화물, 당질, 식이섬유의 함량 표시가 허용된다.

탄수화물의 분류는 다음과 같다.

• 탄수화물^[65]
• * 당질(식이섬유가 아닌 탄수화물^[66])
• ** 당류(단당류 또는 이당류이며, 당알코올이 아닌 것)
• ** 그 외(전분 등)
• * 식이섬유

5. 1. 단당류 (Monosaccharides)

5. 1. 1. 단당류의 분류

• 당
• * 단당류
• * 소당류
• * 다당류
• 당의 유도체

• 트리오스 C₃
• 테트로스 C₄
• 펜토스 C₅
• 헥소스 C₆

5. 1. 2. 고리형 및 선형 구조에서 이성질체

5. 1. 3. 생물에서의 사용

5. 2. 이당류 (Disaccharides)

• 수크로스를 구성하는 단당류: 포도당(글루코스)과 과당(프럭토스)
• 고리 유형: 포도당은 피라노스이고, 과당은 푸라노스이다.
• 어떻게 서로 연결되는가: α-D-포도당의 1번 탄소(C-1)에 있는 산소는 D-과당의 2번 탄소(C-2)와 연결된다.
• 접미사 "-oside"는 두 단당류의 아노머 탄소가 글리코사이드 결합에 참여함을 나타낸다.

5. 3. 올리고당류 (Oligosaccharides)

5. 4. 다당류 (Polysaccharides)

다당류는 단당류가 올리고당류 이상으로 결합된 것이다. 이 중 구성하는 당이 1종류인 것을 호모다당류, 2종류 이상인 것을 헤테로다당류라고 한다.^[14]

6. 영양

6. 1. 유형

음식으로 섭취되는 탄수화물은 단당류의 경우 1g당 3.87kcal의 에너지를,^[20] 대부분의 다른 복합 탄수화물의 경우 1g당 3.57kcal~4.12kcal의 에너지를 생성한다.^[21] 과자, 쿠키, 사탕, 설탕, 꿀, 청량음료, 빵, 크래커, 잼, 과일 제품, 파스타, 시리얼 등 가공식품이나 정제된 식품에 탄수화물이 비교적 많이 함유되어 있다. 흰 빵, 쌀, 청량음료, 디저트와 같은 가공식품의 정제된 탄수화물은 소화가 잘 되어 포도당 흡수가 빨라 당지수가 높은 경우가 많다.^[22] 반면, 콩, 완두콩, 통곡물과 같이 가공되지 않은 섬유질이 풍부한 음식은 포도당과 에너지가 천천히 방출되도록 한다.^[22] 동물성 식품은 탄수화물 함량이 낮지만, 우유에는 유당이 많다.

생물체는 모든 종류의 탄수화물을 에너지로 대사할 수 있는 것은 아니다. 포도당은 거의 보편적인 에너지원이다. 많은 생물체가 다른 단당류와 이당류를 대사할 수 있지만, 포도당이 먼저 대사되는 경우가 많다. 다당류도 일반적인 에너지원이다. 많은 생물체는 전분을 포도당으로 쉽게 분해할 수 있지만, 대부분 셀룰로오스나 키틴, 아라비녹실란과 같은 다른 다당류는 대사할 수 없다. 이러한 탄수화물은 일부 박테리아와 원생생물에 의해 대사될 수 있다. 예를 들어 반추동물과 흰개미는 미생물을 이용해 셀룰로오스를 처리하고 단쇄지방산으로 발효시킨다. 인간은 섬유질을 소화하는 효소가 없지만, 식이섬유는 건강한 소화, 식후 포도당과 인슐린 수치 조절, 콜레스테롤 수치 감소, 포만감 증진에 기여한다.^[23]

의학연구소는 미국과 캐나다 성인이 전체 섭취 에너지의 45~65%를 통곡물 탄수화물에서 섭취할 것을 권장한다.^[24] 식량농업기구와 세계보건기구는 총 에너지의 55~75%를 탄수화물에서 섭취하되, 단당류(단순 탄수화물)는 10%로 제한할 것을 권장한다.^[25] 2017년 코크란 체계적 고찰에서는 통곡물 식단이 심혈관 질환에 영향을 미친다는 주장을 뒷받침할 증거가 부족하다고 결론 내렸다.^[26]

영양학자들은 탄수화물을 단순 탄수화물과 복합 탄수화물로 구분한다. 복합 탄수화물이라는 용어는 미국 상원 영양 및 인간 필요위원회의 ''미국의 식이 목표''(1977)에서 처음 사용되었는데, 당류와 영양적으로 우수하다고 여겨지는 다른 탄수화물을 구분하기 위한 것이었다.^[27] 그러나 이 보고서는 과일, 채소, 통곡물을 복합 탄수화물 범주에 포함시켰는데, 이들은 다당류뿐만 아니라 당류도 포함할 수 있다는 사실에도 불구하고 그렇게 했다. 일부 영양학자들은 복합 탄수화물이라는 용어를 섬유질, 비타민, 미네랄이 함께 포함된 전체 식품에 존재하는 어떤 종류의 소화 가능한 당류를 가리키는 데 사용하는 반면, 표준적인 용법은 당류인 경우 단순 탄수화물(단당류와 이당류), 다당류(또는 올리고당류)인 경우 복합 탄수화물로 탄수화물을 화학적으로 분류하는 것이다.^[28]

단순 대 복합 화학적 구분은 탄수화물의 영양적 가치를 결정하기에 너무 단순하다.^[28] 일부 단순 탄수화물 식품(예: 과일)은 영양소가 풍부하고 혈당에 대한 영향이 적당한 반면, 일부 복합 탄수화물 식품(예: 흰 빵)은 영양소가 거의 없고 쉽게 흡수되는 탄수화물이 많아 혈당과 인슐린 수치가 급증한다. 소화 속도는 탄수화물과 함께 섭취되는 다른 영양소, 식품의 가공 또는 조리, 신진대사의 개인차, 탄수화물의 화학적 특성을 포함한 다양한 요인에 의해 결정된다.^[29] 탄수화물은 때때로 소장에서 흡수되는 "유효 탄수화물"과 대장으로 이동하여 위장 미생물군에 의해 발효되는 "비유효 탄수화물"로 나뉜다.^[30]

USDA의 ''2010년 미국인을 위한 식이 지침''은 매일 6온스의 곡물 식품을 섭취하는 균형 잡힌 식단에서 중간에서 높은 탄수화물 섭취를 권장하며, 그중 절반 이상은 통곡물 공급원에서, 나머지는 강화된 곡물에서 섭취해야 한다.^[31]

당지수(GI)와 혈당 부하 개념은 인간의 소화 및 신진대사 과정에서 식품의 행동 특성을 파악하기 위해 개발되었다. 이들은 혈당 수치에 미치는 영향의 속도와 크기에 따라 탄수화물이 풍부한 식품을 순위 매깁니다. 당지수는 식사 후 혈당 수치가 얼마나 빨리 상승하는지를 측정하는 반면, 혈당 부하는 식품에 함유된 총 흡수 가능한 포도당을 측정한다. 인슐린 지수는 보다 최근에 개발된 유사한 분류 방법으로, 식품에 함유된 포도당(또는 전분)과 일부 아미노산에 의해 발생하는 혈중 인슐린 수치에 미치는 영향을 기준으로 식품을 순위 매긴다.

6. 2. 식이 탄수화물 일부 제한의 효과

7. 탄수화물 대사

탄수화물 대사는 생물체 내에서 탄수화물의 생성, 분해 및 상호전환에 관여하는 다양한 생화학적 과정이다.

가장 중요한 탄수화물은 거의 모든 생물에서 대사되는 단당류인 포도당이다. 포도당과 다른 탄수화물들의 대사는 생물종 전체에 걸쳐 다양한 대사경로의 일부이다. 식물은 광합성을 통해 이산화 탄소와 물로부터 탄수화물을 합성하고, 보통 녹말 또는 지질 형태로 저장한다. 식물에 저장된 탄수화물은 동물과 균류에 의해 소비되고, 세포 호흡을 위한 연료로 사용된다. 탄수화물 1g이 산화되면 약 4kcal의 에너지가 생성되고, 지방 1g이 산화되면 약 9kcal의 에너지가 생성된다. 인체는 체중에 따라 300~500g의 탄수화물을 저장하며, 저장 공간의 상당 부분을 골격근이 차지한다.^[116] 물질대사(예: 포도당 산화)로부터 얻은 에너지는 일반적으로 ATP 형태로 세포 내에 일시적으로 저장된다.^[117] 생물은 포도당과 산소를 대사하여 부산물로 이산화 탄소와 물을 생성하면서 에너지를 방출하는 산소 호흡이나 무산소 호흡을 할 수 있다.

인체가 탄수화물을 섭취하면, 녹말은 침에 의해 가수분해되고, 위액과 이자액에 의해 이당류인 맥아당까지 분해된다. 최종적으로 소장의 상피세포에 존재하는 말타아제, 수크라아제, 이소말타아제, 락타아제, 트레할라아제 등의 이당류 가수분해 효소에 의해 단당류인 포도당, 과당, 갈락토스 등으로 분해되어야 장에서 흡수될 수 있다.^[67] 이는 지질이 지방산과 모노글리세리드로, 단백질이 아미노산으로, 핵산이 염기와 당으로 분해되는 것과 같으며, 이렇게 흡수되는 물질을 최종분해산물이라고 한다.^[68] 물에 녹지 않는 지질계 최종분해산물과 달리, 마이셀 등을 만들지 않고 흡수되면 그대로 문맥혈 속에 녹아든다.^[68]

체내에서 탄수화물의 주된 역할은 세포의 에너지원이 되는 것이다. 혈액 속 포도당은 혈당이라 불리며, 세포에 흡수되어 내호흡(호기성 호흡) 또는 혐기성 호흡을 통해 생체 활동 에너지원인 ATP를 합성한다.^[69]

포도당은 항상성에 의해 체내 농도가 조절된다. 혈당이 상승하면 췌장의 베타세포에서 인슐린이 분비되어 간과 세포^[71]가 포도당을 흡수하는 작용을 활발하게 하거나, 글리코겐이나 지방으로 전환을 촉진한다.^[71] 반대로 혈당이 저하되면 췌장의 알파세포에서 글루카곤, 부신피질의 크로마핀 세포에서 카테콜아민이 분비되어 세포 속 글리코겐이 분해되어 혈당치가 상승한다.

포도당은 식물에서 녹말로 축적된다. 식물은 셀룰로스라는 다당류로 구성되며, 셀룰로스는 녹말과 같은 포도당 중합체이지만 결합 방식이 달라 화학적으로 매우 강인한 구조를 가진다. 셀룰로스는 세포벽의 주성분으로 이용된다.

세포 표면에는 당쇄라는 당 중합체가 결합되어 있다. 이는 단백질 수용체만큼 강력하지 않지만, 생체 내에서 일종의 "표지"로 작용한다.

7. 1. 이화작용

8. 탄수화물 화학

탄수화물 화학은 크고 경제적으로 중요한 유기화학의 한 분야이다. 과거에는 C_''m''(H₂O)_''n''의 화학식을 갖는 모든 화합물을 탄수화물이라고 불렀다. 일부 화학자들은 포름알데히드(CH₂O)를 가장 간단한 탄수화물로 간주했지만,^[11] 다른 화학자들은 글리콜알데히드를 가장 간단한 탄수화물로 여겼다.^[12] 오늘날 이 용어는 일반적으로 생화학적 의미로 이해되며, 탄소 원자가 하나 또는 두 개뿐인 화합물은 제외하고 이 화학식에서 벗어나는 많은 생물학적 탄수화물을 포함한다. 예를 들어 탄수화물은 ''N''-아세틸 (예: 키틴), 황산염 (예: 글리코사미노글리칸), 카르복실산 및 데옥시 변형 (예: 푸코스 및 시알산) 등의 작용기를 갖는 경우가 많다.

천연 당류는 일반적으로 (CH₂O)_''n'' (n은 3 이상)의 일반식을 가지는 단당류로 구성된다. 전형적인 단당류는 H–(CHOH)_''x''(C=O)–(CHOH)_''y''–H의 구조를 가지는데, 즉 많은 히드록실기가 추가된 알데히드 또는 케톤이다. 포도당, 과당, 글리세르알데히드 등이 단당류의 예이다. 그러나 우론산 및 푸코스와 같은 데옥시당은 이 화학식에 맞지 않으며, 포름알데히드(CH₂O) 및 이노시톨(CH₂O)₆^[13]과 같이 화학식에는 맞지만 단당류로 간주되지 않는 경우도 있다.

단당류의 사슬형은 알데히드/케톤 카르보닐기 탄소(C=O)와 히드록실기(–OH)가 반응하여 새로운 C–O–C 결합을 가진 헤미아세탈을 형성하는 고리형과 공존한다.

단당류는 다양한 방법으로 서로 연결되어 올리고당이나 다당류가 될 수 있다. 많은 탄수화물은 하나 이상의 작용기가 치환되거나 제거된 단당류 단위를 포함한다. 예를 들어 DNA의 구성 요소인 데옥시리보스는 리보스의 변형된 버전이며, 키틴은 N-아세틸글루코사민의 반복 단위로 구성된다.

탄수화물과 관련된 주요 유기 반응은 다음과 같다.

• 아마도리 전위
• 탄수화물 아세탈화
• 탄수화물 소화
• 시아노히드린 반응
• 쾨니히스-크노르 반응
• 로브리 드 브륀-반 에켄슈타인 변환
• 네프 반응
• 볼 변성
• 팁슨-코헨 반응
• 페리어 전위
• 페리어 II 반응

9. 식이 섭취 기준 (일본)

인간이 하루에 필요로 하는 탄수화물은 총 에너지 필요량의 50%에서 70%를 목표로 해야 한다고 여겨진다.^[72] 뇌 대사를 고려하면 포도당이 되는 탄수화물의 최소 필요량은 100g/일로 추정되지만, 이보다 적게 섭취하더라도 간에서 당신생(글리코젠으로부터 포도당을 생성)을 통해 포도당이 공급될 수 있다.^[73]

식이섬유의 바람직한 섭취량은 성인 남성의 경우 19g/일 이상, 성인 여성의 경우 17g/일 이상이다.^[73] 세계보건기구(WHO)/식량농업기구(FAO)의 2003년 보고서에서는 설탕은 총 에너지 필요량의 10% 미만으로 섭취할 것을 권고하고 있다.^[74]

하루 에너지 필요량은 남성의 경우 2660kcal, 여성의 경우 1995kcal이며, 탄수화물의 에너지량은 4kcal/g이다. 이를 바탕으로 탄수화물 섭취량(총 에너지 필요량의 60% 기준)을 계산하면 다음과 같다.

• 남성: 2660kcal/일 × 0.6 / 4kcal/g = 400g/일 (쌀 3.3합/일에 해당)
• 여성: 1995kcal/일 × 0.6 / 4kcal/g = 300g/일 (쌀 2.5합/일에 해당)

• 남성:
• 쌀: (1450kcal × 0.6) / 358kcal × 100g = 243g
• 쌀의 탄수화물: (1450kcal × 0.6) / 358kcal × 80g = 194g
• 여성:
• 쌀: (1210kcal × 0.6) / 358kcal × 100g = 203g
• 쌀의 탄수화물: (1210kcal × 0.6) / 358kcal × 80g = 162g

일상생활의 활동 강도에 맞는 식사를 해야 하며, 총 에너지량(kcal)은 표준 체중(kg)과 생활 활동 강도 지수(kcal)를 곱하여 계산한다.

• 총 에너지량(kcal) = 표준 체중(kg) × 생활 활동 강도 지수(kcal)

• 생활 활동 강도 지수:
• 경노동(주부·사무직): 25-30kcal
• 중노동(제조·판매업·음식점): 30-35kcal
• 중노동(건설업·농업·어업): 35-40kcal
• 표준 체중(kg) = 키(m) × 키(m) × 22(BMI)

후생노동성에 따른 영양소 배분의 적정량은 다음과 같다.

• 탄수화물: 총 에너지 필요량의 60%
• 식이섬유: 25g 이상

참조

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_[61] 문서 2015년 시점에서 설탕 섭취량이 낮은 모집단에 관한 역학 연구가 부족하기 때문에 WHO는 5% 미만 또는 하루 25g 미만으로 억제하는 것은 “조건부” 권장 사항으로 하고 있다.
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_[64] 문서 영양 표시 기준에서 “식품의 중량에서 단백질, 지질, 무기질 및 수분의 양을 공제하여 산정”한 값으로 규정되어 있다. 따라서, 체내에서의 작용이 일반적인 탄수화물과 다른 성분, 예를 들어 구연산 등도 탄수화물 함량으로 표시되는 것에 주의가 필요하다.
_[65] 문서 정식으로는 “식품의 중량에서 단백질, 지질, 식이섬유, 회분 및 수분의 양을 공제하여 산정”한 값으로 규정되어 있다.
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_[75] 문서 낮음: 생활의 대부분이 좌석이고, 정적인 활동이 중심인 경우
_[76] 문서 보통: 좌석 중심의 일이지만, 직장 내 이동이나 입식 작업·접객 등, 또는 통근·쇼핑·가사, 가벼운 스포츠 등 어느 한 가지를 포함하는 경우
_[77] 문서 높음: 이동이나 입식이 많은 일에 종사하는 사람. 또는, 스포츠 등 여가에서 활발한 운동 습관을 가지고 있는 경우
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