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글리세롤

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목차

1. 개요

글리세롤은 무색 투명하고 단맛을 내는 액체로, 다양한 용도로 사용되는 유기 화합물이다. 물, 에탄올 등 여러 용매에 잘 녹으며 흡습성이 강하다. 글리세롤은 트라이글리세라이드의 가수분해, 비누화 또는 트랜스에스터화 반응으로 생산되며, 프로필렌을 원료로 한 화학적 합성법도 있다. 식품 첨가물, 의약품, 화장품, 부동액, 3D 바이오 프린팅 등 다양한 산업 분야에서 활용된다. 섭취 시 독성은 낮지만, 과다 섭취 시 중독 증상이 나타날 수 있으며, 디에틸렌 글리콜 오염에 주의해야 한다.

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글리세롤 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
글리세롤
글리세롤
글리세롤 구-막대 모형
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글리세롤 공간 채우기 모형
글리세롤 공간 채우기 모형
글리세린 견본
글리세린 견본
IUPAC 명칭프로페인-1,2,3-트라이올
다른 이름1,2,3-트라이옥시프로페인
1,2,3-트라이하이드록시프로페인
1,2,3-프로페인트라이올
글리세린
글리세롤
글리세리톨
글리실 알코올
식별 정보
UNIIPDC6A3C0OX
KEGGD00028
InChI1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
InChIKeyPEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
ChEMBL692
표준 InChI1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
표준 InChIKeyPEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호56-81-5
PubChem CID753
ChemSpider ID733
DrugBankDB04077
ChEBI17754
SMILESOCC(O)CO
물리화학적 특성
분자식C3H8O3
몰 질량92.09382 g/mol
외관무색의 흡습성 액체
냄새무취
밀도1.261 g/cm³
점성1.412 Pa·s (20 °C)
녹는점17.8 °C
끓는점290 °C
굴절률1.4746
증기압0.003 mmHg (50 °C)
용해도혼화성
자기 감수율-57.06e-6 cm³/mol
LogP-2.32
약리학
ATC 코드A06AG04
A06AX01
A16QA03
위험성
NFPA 704건강: 1
화재: 1
반응성: 0
인화점160 °C (밀폐식), 176 °C (개방식)
자가 발화 온도370 °C
PEL (허용 노출 한계)TWA 15 mg/m³ (총), TWA 5 mg/m³ (호흡)
IDLH (즉시 위험한 농도)해당 없음
REL (권장 노출 한계)설정된 값 없음
관련 화합물
관련 항목글리세로스

2. 성질

글리세롤은 무색 투명하며 단맛이 나는 점성이 있는 액체이다.[76] 물이나 에탄올과 같은 극성 용매에 잘 녹으며 흡습성이 강하다. 반면, 클로로포름과 같은 무극성 용매에는 잘 녹지 않는다.[76]

2. 1. 구조

글리세롤은 비키랄성이지만, 두 개의 1차 알코올 중 하나의 반응에 대해 프로키랄성을 띤다. 따라서 치환된 유도체에서 입체 특이적 넘버링은 분자 이름 앞에 ''sn''- 접두사를 붙여 표기한다.[8][9][10]

2. 2. 물리적 성질

무색 투명한 당밀 모양의 액체이며, 단맛이 난다.

융점은 약 18°C이지만, 매우 과냉각되기 쉬워 결정화는 어렵다. 냉각을 계속하면 -100°C 전후에서 유리 상태가 된다.[76] 액화된 공기로 냉각 후 하루 이상 시간을 들여 서서히 온도를 올리면 결정화된다.[77]

물에 매우 잘 녹으며, 흡습성이 강하다. 수용액은 어는점 내림 현상으로 인해 잘 얼지 않으며, 공정점은 질량 분율 0.667에서 -46.5°C이다. 그 외에 에탄올, 페놀, 피리딘 등 다양한 용매에 녹지만, 아세톤, 다이에틸 에테르, 다이옥산에는 잘 녹지 않으며, 미네랄 오일이나 클로로포름과 같은 무극성 용매에는 녹지 않는다.[76]

'''포화 액체 글리세린의 열 및 물리적 특성'''[71][72]

온도 (°C)밀도 (kg/m3)비열 (kJ/kg·K)동점성 계수 (m2/s)전도율 (W/m·K)열확산율 (m2/s)프란틀 수체적 팽창 계수 (K−1)
01276.032.2618.31×10⁻³0.2829.83×10⁻⁸847004.7×10⁻⁴
101270.112.3193.00×10⁻³0.2849.65×10⁻⁸310004.7×10⁻⁴
201264.022.3861.18×10⁻³0.2869.47×10⁻⁸125004.8×10⁻⁴
301258.092.4455.00×10⁻⁴0.2869.29×10⁻⁸53804.8×10⁻⁴
401252.012.5122.20×10⁻⁴0.2869.14×10⁻⁸24504.9×10⁻⁴
501244.962.5831.50×10⁻⁴0.2878.93×10⁻⁸16305.0×10⁻⁴


2. 3. 화학적 성질

글리세롤은 다양한 화학 반응을 통해 유용한 유도체를 만드는 데 사용된다.

  • 질산화: 질산과 반응하여 니트로글리세린을 생성한다. 니트로글리세린은 다이너마이트, 젤리그나이트, 코다이트와 같은 폭발물의 주요 성분이다. 또한, 의학적으로는 글리세릴 트리니트레이트(GTN)라는 이름으로 협심증 완화에 널리 사용되며, 설하정, 패치 또는 에어로졸 스프레이 형태로 투여된다.

  • 폴리에테르 생성: 프로필렌옥사이드와 반응하여 삼작용성 폴리에테르 폴리올을 만든다.

  • 산화: 글리세롤을 산화시키면 메속살산을 얻을 수 있다.[36]

  • 탈수 반응:
  • * 글리세롤을 탈수시키면 하이드록시아세톤이 생성된다.
  • * 황산수소칼륨과 같은 탈수제를 사용하여 가열하면 아크롤레인으로 변한다.[83]
  • * 산 촉매 존재 하에 아세톤과 가열하면 탈수 반응을 통해 1,2번 위치의 하이드록시기가 이소프로필리덴기로 보호된 유도체가 만들어진다.[84]

  • 할로겐화:

염소화**: 염화 수소(HCl)와 반응시키면 1-클로로프로판-2,3-디올(HOCH(CH2Cl)(CH2OH))이 생성된다. 이 반응식은 다음과 같다: HOCH(CH2OH)2 + HCl → HOCH(CH2Cl)(CH2OH) + H2O. 이 화합물은 에피클로로히드린의 가수분해로도 얻을 수 있다.[37] 아세트산 용매 하에서 염화 수소를 당량에 따라 반응시키면 1-모노클로로체[86] 또는 1,3-디클로로체[87]가 생성된다. 1,3-디클로로체를 알칼리와 가열하면 에피클로로히드린이 만들어진다.[88][89]
브롬화**: 적린과 브롬과 함께 반응시키면 1,3번 위치가 브롬화된 유도체가 얻어진다.[85] 1,3-디브로모체를 알칼리와 가열하면 에피브로모히드린이 생성된다.[89]

  • 에스터화: 포름산과 함께 가열하면 에스터화 후 탈리 반응이 일어나 알릴 알코올을 생성한다.[82]

  • 축합 반응: 아닐린 유도체와 산화 조건 하에서 반응시키면 퀴놀린 골격을 형성할 수 있다. 이 반응은 스크라웁 퀴놀린 합성으로 알려져 있다.[90][91]

3. 생산

글리세롤은 주로 식물성 기름이나 동물성 지방에 포함된 트라이글리세라이드로부터 얻어진다. 트라이글리세라이드를 가수 분해하거나, 비누를 만드는 과정인 비누화 반응, 또는 바이오디젤 생산에 쓰이는 트랜스에스터화 반응을 통해 글리세롤을 생산할 수 있다.[76][78]

특히 바이오디젤 연료 생산이 증가하면서 부산물로 나오는 글리세롤의 양도 크게 늘어났다. 이로 인해 글리세롤 시장은 공급 과잉 상태가 되었으며, 2011년에는 정제되지 않은 조(粗) 글리세롤 가격이 킬로그램당 0.02USD에서 0.05USD 수준까지 하락하기도 했다.[13] 이러한 공급 과잉은 과거 프로필렌 등을 원료로 사용하던 화학 합성 방식의 경제성을 크게 떨어뜨렸다.[12][15] 현재는 과잉 공급된 글리세롤을 아크롤레인이나 에피클로로히드린과 같은 다른 유용한 화학 물질의 원료로 활용하려는 노력이 이루어지고 있다.[15]

3. 1. 유지로부터 생산

글리세롤은 주로 식물 및 동물에서 얻어지는 트라이글리세라이드(긴 사슬 카복실산과의 글리세롤 에스터) 형태로 존재한다. 이러한 트라이글리세라이드를 가수 분해, 비누화, 또는 트랜스에스터화 반응시키면 글리세롤과 지방산 유도체를 얻을 수 있다.
비누화트라이글리세라이드를 수산화 나트륨과 같은 강염기로 처리하면 글리세롤과 지방산 염, 즉 비누가 생성된다. 이는 전통적인 비누 제조 과정에서 글리세롤이 부산물로 얻어지는 원리이다.[76]
트랜스에스터화바이오디젤 생산 과정에서도 글리세롤이 부산물로 생성된다. 유지를 메탄올과 반응시켜 지방산 메틸 에스터(바이오디젤)를 만드는 에스터 교환 반응 과정에서 글리세롤이 함께 나온다.[78]
원료 및 생산글리세롤 생산에 사용되는 일반적인 식물성 원료로는 콩기름이나 야자과 기름이 있으며, 동물성 원료로는 우지(소기름) 등이 있다. 미국과 유럽에서는 연간 약 95만 톤의 글리세롤이 생산된다(2000년대 초반 기준). 특히 2000년부터 2004년까지 미국에서만 연간 35만 톤이 생산되었다.[11] 유럽 연합은 EU 지침 2003/30/EC를 통해 2010년까지 전체 운송 연료의 5.75%를 바이오 연료로 대체하도록 권장했으며, 이는 바이오디젤 생산 증가와 함께 글리세롤 생산량 급증으로 이어졌다. 이로 인해 2006년에는 2020년까지 글리세롤 공급이 수요를 6배 초과할 것으로 예측되기도 했다.[12]

트라이글리세라이드에서 얻어지는 조(粗) 글리세롤은 생산 규모는 크지만 품질이 다양하며, 가격 변동성도 크다. 2011년에는 정제되지 않은 글리세롤 가격이 킬로그램당 0.02USD에서 0.05USD 수준까지 떨어지기도 했다.[13] 조 글리세롤은 정제하여 사용할 수 있지만, 정제 과정에는 비용이 많이 든다. 일부는 에너지원으로 연소되기도 하지만, 열량이 낮아 효율적이지는 않다.[14]
정제조 글리세롤은 여러 단계를 거쳐 정제된다. 먼저 활성탄을 사용하여 유기 불순물을 제거하고, 알칼리 처리를 통해 미반응 에스터를 제거한다. 이후 이온 교환 과정을 통해 염(salt)을 제거한다. 최종적으로 다단계 증류를 통해 99.5% 이상의 고순도 글리세롤을 얻는다. 글리세롤은 끓는점이 290°C로 높기 때문에 진공 상태에서 증류한다.[12] 비누 생산 과정에서 나온 글리세롤은 비교적 정제가 용이하지만[76], 바이오디젤 생산 과정에서 나온 글리세롤은 불순물이 매우 많아 정제 비용 문제로 단순히 소각 처리되는 경우도 있다.[78]

3. 2. 화학적 합성

글리세롤은 다양한 경로를 통해 화학 합성으로 생산될 수 있다. 과거 제2차 세계 대전 중에는 다이너마이트의 원료인 니트로글리세린 제조에 필요했기 때문에 글리세롤 합성이 국가 방위 차원에서 중요하게 여겨졌다.[12]

가장 일반적인 합성 방법은 프로필렌을 원료로 사용하는 것이다. 이 방법은 먼저 프로필렌을 염소화하여 알릴 클로라이드를 만들고, 이를 차아염소산염으로 산화시켜 디클로로히드린을 얻는다. 여기에 강염기를 반응시키면 중간체인 에피클로로히드린이 생성되며, 최종적으로 에피클로로히드린을 가수분해하여 글리세롤을 얻는다.[12] 프로필렌에서 염소를 사용하지 않고 아크롤레인이나 프로필렌옥사이드(산화 프로필렌)를 거쳐 글리세롤을 합성하는 방법도 알려져 있다.[12]

글리세롤 합성 경로


그러나 최근 바이오 디젤 생산량이 증가하면서 부산물로 나오는 글리세롤의 양도 크게 늘어났다. 이로 인해 글리세롤 시장은 공급 과잉 상태가 되었고, 화학 합성을 통해 글리세롤을 생산하는 방식은 경제성이 떨어지게 되었다.[15][12] 현재는 과잉 공급된 글리세롤을 아크롤레인이나 에피클로로히드린과 같은 다른 유용한 화학 물질로 전환하여 활용하려는 노력이 이루어지고 있다.[15]

4. 생합성 및 대사

글리세롤은 생체 내에서 트리아실글리세롤과 인지질의 합성을 위한 전구체로, 주로 간과 지방 조직에서 사용된다. 신체가 저장된 지방을 에너지원으로 사용할 때, 글리세롤과 지방산이 혈류로 방출된다.

방출된 글리세롤은 주로 간에서 대사된다. 간의 글리세롤 흡수 속도는 간 건강의 지표로 여겨져, 글리세롤 주사는 간 손상 검사에 활용될 수 있다. 간경변증이나 지방간 질환이 있는 경우 글리세롤 대사 능력이 감소한다.[54][55]

당뇨병 환자의 경우 혈중 글리세롤 수치가 건강한 사람보다 평균 3배 높게 나타나며, 이는 당뇨병 및 대사 증후군 환자의 생식 능력 저하와 관련이 있을 수 있다는 연구가 있다. 고환에 직접 글리세롤을 투여했을 때 정자 수가 장기적으로 감소하는 결과가 관찰되기도 했다.[56] 그러나 글리세롤은 포도당이나 과당과 달리 단백질을 당화시키지 않으며, 최종 당화 생성물(AGEs) 형성을 유발하지 않는다.

글리세롤이 세포 대사에 에너지를 제공하는 당분해 경로에 들어가거나, 포도당 신생성을 통해 포도당으로 전환되기 위해서는 먼저 중간 생성물인 글리세르알데히드 3-인산으로 바뀌어야 한다. 이 과정은 다음과 같은 단계를 거친다.

# 글리세롤은 ATP를 사용하여 글리세롤 키나아제에 의해 글리세롤 3-인산으로 인산화된다.

# 글리세롤 3-인산은 글리세롤-3-인산 탈수소효소에 의해 디히드록시아세톤 인산으로 산화된다. 이 반응에는 NAD+가 필요하다.

# 디히드록시아세톤 인산은 트라이오스인산 이성질화효소에 의해 글리세르알데히드 3-인산으로 전환될 수 있다.

효소 글리세롤 키나아제는 주로 간과 신장에 존재하지만, 근육과 뇌 등 다른 조직에서도 발견된다.[57][58][59] 지방 조직에서는 글리세롤-3-인산 탈수소효소가 디히드록시아세톤 인산으로부터 글리세롤 3-인산을 얻는다.

이렇게 생성된 글리세롤 3-인산은 다시 지질 합성에 사용되거나, 디히드록시아세톤 인산을 거쳐 해당과정 또는 포도당 신생성 경로에 이용되어 에너지원으로 활용된다.

한편, 알코올 발효 과정에서도 글리세롤이 생성될 수 있다. 일반적인 알코올 발효에서는 아세트알데히드가 전자 수용체 역할을 하여 에탄올이 생성되지만, 특정 조건에서는 디히드록시아세톤 인산이 전자 수용체로 작용하여 글리세롤 3-인산을 거쳐 글리세롤이 만들어진다. 이를 글리세롤 발효라고 한다. 예를 들어, 배양 환경이 알칼리성이거나 아황산 나트륨이 첨가되면 아세트알데히드가 전자 수용체로 작용하기 어려워져 글리세롤 발효가 더 활발해진다.

5. 용도

글리세롤은 다양한 분야에서 활용되는 중요한 화학 물질이다.

화학 원료로서 폭약의 성분이나 협심증 치료제로 사용되는 니트로글리세린의 원료로 잘 알려져 있으며, 유기 합성에 쓰이는 아이오딘화 알릴의 원료이기도 하다.

식품 첨가물로는 감미료, 보존료, 보습제, 증점 안정제 등으로 사용된다. 설탕보다 단맛은 약하지만 충치를 유발하지 않는 장점이 있다.

의약품이나 화장품에서는 보습 효과와 윤활성을 위해 널리 사용된다. 관장약, 기침 시럽, 구강 청정제, 치약, 비누, 로션 등 다양한 제품의 성분으로 포함되며, 팅크의 용제나 혈압 강하제로도 쓰인다.

기계 공업 분야에서는 에틸렌 글리콜이나 프로필렌 글리콜처럼 부동액 제조에 사용된다. 자동차용 부동액으로는 에틸렌 글리콜이 주로 쓰이지만, 안전성 문제로 글리세롤이 다시 주목받기도 한다.[81] 실험실에서는 생물의 동결 보존이나 효소의 저온 보존 시 동결 보호제로 활용된다. 또한, 재료 내부 검사를 위한 초음파 탐상 시험에서 접촉 매질로 사용되기도 하나, 흡습성으로 인해 녹 발생에 주의해야 한다. 기계식 압력계 내부에는 글리세린 수용액을 채워 진동을 억제하고 부품 마모를 방지하는 데 사용된다. 과거 배터리 부동액으로도 쓰였으나 에틸렌 글리콜로 대체되었다가 최근 다시 주목받고 있다.

5. 1. 식품 산업

식품 및 음료에서 글리세롤은 보습제, 용매, 감미료 역할을 하며, 식품을 보존하는 데 도움을 줄 수 있다. 또한, 상업적으로 제조된 저지방 식품(예: 쿠키)의 충전제나 리큐어의 증점제로 사용된다. 글리세롤과 물은 특정 종류의 식물 잎을 보존하는 데 쓰이기도 한다.[16]

설탕 대체제로 사용되기도 하는데, 티스푼당 약 27킬로칼로리의 열량을 가지며(설탕은 20킬로칼로리), 수크로스(설탕)의 60% 정도 단맛을 낸다. 치태를 형성하고 충치를 유발하는 세균의 먹이가 되지 않아 충치를 유발하지 않는 장점이 있다. 식품 첨가물로서 글리세롤은 E 번호 E422로 표시된다. 아이싱이 너무 단단해지는 것을 막기 위해 첨가되기도 한다.

식품에 사용되는 글리세롤은 미국 영양 및 식이요법 학회에 의해 탄수화물로 분류된다. 미국 식품의약국(FDA)은 단백질과 지방을 제외한 모든 칼로리 다량 영양소를 탄수화물로 지정하고 있다. 글리세롤은 설탕과 칼로리 밀도는 비슷하지만, 혈당 지수가 더 낮고 체내 대사 경로가 다르다.

입안에서 따뜻하게 느껴지는 발열 효과가 있어, 에리스리톨이나 자일리톨처럼 입안을 시원하게 하는 감미료와 함께 사용될 때 그 청량감을 완화시키는 용도로 쓰이기도 한다.[17]

5. 2. 의약품 및 화장품 산업

약국에서 구입한 글리세린 병


개인 윤활제는 일반적으로 글리세롤을 포함한다


글리세롤은 헤어젤과 같은 제품의 성분이다


글리세롤 좌약은 완하제로 사용된다


글리세롤은 의약, 제약 및 개인 관리 제제에서 매끄러움을 개선하고 윤활을 제공하며 보습제 역할을 하기 위해 사용된다.

어린선과 피부건조증은 글리세린의 국소 사용으로 완화될 수 있다.[18][19] 글리세롤은 알레르기 면역 요법, 기침 시럽, 엘릭서 및 거담제, 치약, 구강 청정제, 스킨 케어 제품, 쉐이빙 크림, 헤어 케어 제품, 비누 및 수성 개인 윤활제 등 다양한 제품에 사용된다. 정제와 같은 고형 제형에서는 정제 유지제로 사용된다. 사람이 섭취하는 경우, 미국 FDA는 글리세롤을 당 알코올 중 하나로 분류하며 열량을 가진 거대 영양소로 간주한다. 글리세롤은 또한 수혈 은행에서 냉동 전에 적혈구를 보존하는 데 사용된다.

직장으로 투여하면 글리세롤은 항문 점막을 자극하고 과삼투 효과를 유발하여[20] 장으로 물을 끌어들여 연동 운동을 촉진하고 배변을 유도함으로써 완하제 역할을 한다.[21] 희석하지 않은 좌약이나 소량(2ml~10ml)의 관장 형태로 투여하거나, 5% 용액처럼 희석하여 대량 관장으로 투여할 수 있다.[22]

구강으로 섭취하면(종종 단맛을 줄이기 위해 과일 주스와 혼합), 글리세롤은 안압의 급격하고 일시적인 감소를 유발할 수 있다. 이는 심하게 상승된 안압의 초기 응급 치료에 유용할 수 있다.[23]

2017년 연구에 따르면, 프로바이오틱 락토바실러스 루테리 박테리아에 글리세롤을 보충하면 인간 장 내에서 항균 물질 생성이 강화될 수 있다. 이는 항생제 반코마이신과 유사하게 장내 미생물 구성을 크게 바꾸지 않으면서 ''클로스트리디오이데스 디피실'' 감염을 억제하는 데 효과적인 것으로 나타났다.[24]

글리세롤은 또한 3D 바이오 프린팅 분야에서 바이오 잉크 제형의 성분으로 포함되었다.[25] 글리세롤 함량은 큰 단백질, 사카라이드 또는 당단백질 분자를 추가하지 않고 바이오 잉크에 점도를 더하는 역할을 한다.

팅크 추출 방식, 특히 10% 용액으로 사용될 때, 글리세롤은 식물 추출물의 에탄올 추출물에서 탄닌이 침전되는 것을 방지한다. 또한 허브 추출물을 제조할 때 에탄올을 대체하는 "무알코올" 대안 용매로 사용되기도 한다. 다만 표준 팅크 방법론에서는 추출력이 떨어진다. 알코올 기반 팅크에서 알코올을 제거하고 보존성을 위해 글리세롤로 대체할 수도 있다. 이러한 제품은 글리세롤에 세 개의 수산기가 포함되어 있으므로 과학적 또는 FDA 규제 의미에서 "무알코올"은 아니다. 유동 엑스 제조업체는 종종 글리세리트를 만들기 전에 뜨거운 물에 허브를 추출한 후 글리세롤을 첨가한다.[26][27]

비팅크 기반 방법론에서 주요 "진정한" 무알코올 식물 추출 용매로 사용될 때, 글리세롤은 알코올 및 물-알코올 용액에 필적하는 추출력을 보이며, 수많은 성분과 복합 화합물을 포함하여 식물에 대한 높은 수준의 추출 다양성을 갖는 것으로 나타났다.[28] 글리세롤이 이러한 높은 추출력을 가지려면, 알코올에 더 적합한 표준 수동 "팅크" 방법론과 달리 동적(임계) 방법론으로 사용되어야 한다. 글리세롤은 알코올(에탄올, 메탄올 등)처럼 식물의 성분을 변성시키거나 비활성화시키지 않는 고유한 특성을 가지고 있다. 글리세롤은 식물 추출물을 위한 안정적인 보존제로, 추출 용매 기저에 적절한 농도로 사용될 때 수년 동안 완제품 추출물의 성분 산화환원을 역전시키거나 완화하지 않는다. 글리세롤과 에탄올은 모두 효과적인 보존제이다. 글리세롤은 정균성 작용을 하며, 에탄올은 살균성 작용을 한다.[29][30][31]

화학 원료로서 글리세롤은 협심증 치료제인 니트로글리세린의 원료로도 사용된다.

5. 3. 공업 분야

에틸렌글리콜 및 프로필렌 글리콜과 마찬가지로 글리세롤은 물 분자와 강한 수소 결합을 형성하여 물-물 수소 결합과 경쟁하는 비이온성 코스모트로프이다. 이러한 상호 작용은 얼음 형성을 방해하며, 물 속 글리세롤 농도 70%에서 최저 어는점 약 -38°C를 나타낸다.

글리세롤은 과거 자동차 및 배터리의 부동액으로 사용되었으나, 어는점이 더 낮은 에틸렌글리콜로 대체되었다. 그러나 에틸렌글리콜의 강한 독성과 환경 문제에 대한 우려로, 독성이 없는 글리세롤이 안전성 측면에서 재평가되어 자동차 부동액으로 다시 검토되고 있다.[33][34][81] 실험실에서는 효소 시약 등을 0°C 미만에서 보관하기 위한 용매나, 생물의 동결 보존을 위한 동결 보호제로도 사용된다.

기계 공업 분야에서는 진동을 완화하기 위해 압력계의 충전재로 사용된다. 압축기, 엔진, 펌프 등에서 발생하는 외부 진동은 부르동관 게이지 내부 바늘의 과도한 움직임을 유발하여 부정확한 판독값을 초래하고 내부 부품의 조기 마모나 손상을 일으킬 수 있다. 글리세롤을 게이지 내부에 채우면 점성 저항으로 인해 바늘에 전달되는 조화 진동을 줄여 게이지의 수명과 신뢰성을 향상시킨다.[38] 또한, 재료 내부 결함을 검사하는 초음파 탐상 시험에서 탐상기와 재료 사이의 접촉 매질로 글리세롤 수용액이 사용되기도 한다. 다만, 흡습성이 높아 머신 오일 등에 비해 녹 발생 가능성이 크므로 사용에 주의가 필요하다.

화학 원료로서 글리세롤은 다양한 유도체를 생산하는 데 사용된다. 질산화 반응을 통해 니트로글리세린을 만드는데, 이는 다이너마이트, 젤리그나이트, 코다이트와 같은 다양한 폭약의 필수 성분이다. 니트로글리세린은 협심증 치료제로도 사용된다. 글리세롤은 프로필렌옥사이드와 반응하여 삼작용성 폴리에테르 폴리올을 생성하며, 산화시키면 메속살산, 탈수시키면 하이드록시아세톤을 얻을 수 있다. 염산과 반응시키면 1-클로로프로판-2,3-디올이 생성된다.

최근 바이오디젤 생산 증가에 따라 부산물로 생성되는 글리세롤의 활용 방안 연구가 활발하다.[12][42] 폐 글리세롤을 단순히 연소시키는 대신 부가가치를 높이기 위한 다양한 방법이 모색되고 있다.

또한, 글리세롤은 전기 자동차 경주 대회인 포뮬러 E 시리즈에서 디젤 발전기의 연료로 사용되기도 한다.[41]

5. 4. 기타 용도

글리세린은 증기를 생성하기 위해 종종 전자담배에 사용된다


글리세롤은 프로필렌 글라이콜과 함께 전자담배 액상의 일반적인 구성 요소로 사용되며, 이는 전자담배와 함께 사용되는 용액이다. 이 글리세롤은 칸탈 와이어로 만들어진 가열 코일인 분무기에서 가열되어 사용자에게 니코틴을 전달하는 에어로졸을 생성한다.[32]

영화 촬영 시 물과 관련된 장면에서 세트 디자이너가 젖은 것처럼 보이게 하려는 부분이 너무 빨리 마르는 것을 방지하기 위해 사용된다.[39] 또한 연극 연기 및 안개 생성에도 사용되며, 연막기에 사용되는 액체의 구성 요소로서 장기간 노출될 경우 자극적인 것으로 나타난 글리콜을 대체한다.

글리세롤은 물보다 음향 임피던스가 높고(물 1.483 MRayl 대비 2.42 MRayl), 상대적으로 안전하며 무독성이고 부식성이 없으며 비용도 비교적 저렴하기 때문에, 때때로 초음파 검사에서 물을 대체하여 사용될 수 있다.[40]

기계 공업 분야에서도 다양하게 활용된다.

  • 부동액: 에틸렌 글리콜이나 프로필렌 글리콜과 마찬가지로 부동액을 만드는 데 사용된다. 자동차용으로는 더 낮은 온도까지 동결되지 않는 에틸렌 글리콜로 대체되었지만, 에틸렌 글리콜의 독성 문제로 인해 안전성 측면에서 글리세롤이 재평가되고 있다.[81] 실험실에서는 생물의 동결 보존이나 효소의 저온 보존을 위한 동결 보호제로 사용된다. 과거에는 배터리의 부동액으로 글리세린이 주류였으나, 후에 더 고성능인 에틸렌 글리콜로 대체되었다가 최근 다시 주목받고 있다.
  • 초음파 탐상 시험: 재료 내부의 결함을 검사할 때, 수용액 형태로 탐상기와 재료 사이에 도포하는 접촉 매질로 사용된다. 다만 흡습성이 높아 녹이 발생하기 쉬우므로 사용에 주의가 필요하다.
  • 압력계: 기계식 압력계의 케이싱 내부에 글리세린 수용액을 채워 넣어, 글리세린의 점성 저항을 이용해 기계적 진동을 억제하고 기어나 지침과 같은 가동부의 마모 및 파손을 방지한다.

6. 안전성 및 독성

글리세롤은 섭취 시 독성이 매우 낮은 것으로 알려져 있으며, 쥐의 LD50 경구 투여량은 12600mg/kg, 생쥐의 경우 8700mg/kg이다. 흡입 시에는 일반적으로 독성을 유발하지 않는 것으로 보이나, 최고 용량 투여 시 동물 폐의 작은 부분에서 세포 성숙 변화가 나타난 사례가 있다. 스프래그-도울리(SD) 쥐를 대상으로 6시간 연속 세션으로 0.03, 0.16 및 0.66mg/L 농도의 글리세린(공기 리터당)에 90일간 노출시킨 아급성 코 흡입 연구에서는, 0.66mg/L 농도에 노출된 쥐의 후두개 기저부 상피 화생을 제외하고는 치료와 관련된 뚜렷한 독성은 나타나지 않았다.[60][61]

어린이가 글리세롤을 과도하게 섭취할 경우 글리세롤 중독을 유발할 수 있다.[62] 중독 증상으로는 저혈당증, 메스꺼움, 실신 등이 나타날 수 있다. 과도한 글리세롤 섭취로 인한 중독은 드물고 증상도 일반적으로 경미하지만, 때때로 입원 치료가 필요한 경우도 보고되고 있다.[63] 2023년 8월, 영국에서는 슬러시 아이스 음료에 사용되는 시럽 제조업체들이 중독 위험을 줄이기 위해 식품 기준청으로부터 제품에 사용되는 글리세롤의 양을 줄이라는 권고를 받았다.[64] 스코틀랜드 식품 기준청은 글리세롤이 함유된 슬러시 아이스 음료를 중독 위험 때문에 4세 미만의 어린이에게 제공하지 말 것을 권고한다. 또한 10세 미만의 어린이가 섭취할 가능성이 있는 장소에서는 해당 음료의 무료 리필을 제공하지 않아야 하며, 제품에 글리세롤 함유 사실을 소비자에게 알리는 적절한 라벨을 부착해야 한다고 권고한다.[65]

한편, 글리세롤 제품이 디에틸렌 글리콜(DEG)로 오염되어 심각한 문제를 일으킨 사례가 있다. 2007년 5월 4일, 미국 식품의약국(FDA)은 모든 미국 제약 회사에 글리세롤의 모든 배치(batch)에 대해 DEG 오염 여부를 검사하도록 권고했다.[66] 이는 파나마에서 발생한 수백 명의 치명적인 중독 사망 사고에 따른 조치였다. 당시 파나마의 한 수입/수출 회사가 더 저렴한 DEG를 더 비싼 글리세롤로 허위 신고하여 유통시킨 것이 원인이었다.[67][68] 과거에도 1990년부터 1998년 사이에 아르헨티나, 방글라데시, 인도, 나이지리아 등에서 DEG 중독 사건이 발생하여 수백 명이 사망한 것으로 보고되었다. 1937년 미국에서는 감염 치료제인 엘릭서 설파닐아미드가 DEG에 오염되어 이를 복용한 100명 이상이 사망하는 사건도 있었다.[69]

글리세롤에 대한 알레르기 반응은 일반적으로 드문 것으로 여겨진다. 비교 시험에서는 글리세린이 위약으로 사용되기도 했으며, 글리세린 알레르기에 대한 논문 검색 결과 4건의 증례 보고가 있었는데, 그중 2건은 화장품에 낮은 농도로 배합된 경우였다.[79] 그러나 천식 병력이 없는 대학생 262명을 대상으로 글리세린 패치 테스트를 실시한 결과, 삼나무 등의 다른 알레르겐보다는 반응이 작았지만 약 절반에게서 홍반과 부어오름(팽습)이 나타났다.[80]

7. 역사

1779년에 스웨덴의 칼 빌헬름 셸레가 올리브유 가수분해물로부터 발견했다.[76] 1813년에 미셸 외젠 슈브뢸은 유지가 지방산과 글리세린의 에스터임을 밝혀냈으며, 단맛이 나는 것에서 그리스어의 γλυκυς|글리키스el(달콤한)에서 유래하여 glycérine|글리세린프랑스어으로 명명했다.[76] 1846년에 아스카니오 소브레로에 의해 니트로글리세린이 발견되었고, 1866년에 알프레드 노벨이 실용화에 성공했다.[76] 1872년, 샤를 프리델이 아이소프로필 알코올로부터의 합성에 성공하여 글리세롤이라는 이름을 제안했다.[76]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 논문 Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions
[3] 서적 CRC Handbook of Data on Organic Compounds CRC Press
[4] 웹사이트 glycerin_msds https://www.chemsrc.[...] 2018-05-07
[5] 문서 PGCH|0302
[6] 웹사이트 glycerol – Definition of glycerol in English by Oxford Dictionaries https://www.oxforddi[...] 2022-02-21
[7] 웹사이트 Is There any Difference Between Glycerin and Glycerol? https://www.echemi.c[...] 2024-04-09
[8] 논문 The Nature of Substrate Asymmetry in Stereoselective Reactions 1960-10-01
[9] 논문 IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) 1967-09-01
[10] 논문 Effects of Plant Oil Interesterified Triacylglycerols on Lipemia and Human Health
[11] 웹사이트 A Glycerin Factor https://www.biodiese[...] Biodiesel Magazine 2022-02-21
[12] 간행물
[13] 논문 Conversion of crude and pure glycerol into derivatives: A feasibility evaluation
[14] 뉴스 Clearing the way for byproduct quality: why quality for glycerin is just as important for biodiesel https://www.biodiese[...] 2011-10-25
[15] 논문 Glycerol
[16] 논문 Preserving flowers and leaves https://extension.um[...] 2018-01-20
[17] 웹사이트 Functional Food Design Rules https://www.ivanniko[...] 2022-02-21
[18] 서적 Ichthyosis: New Insights for the Healthcare Professional ScholarlyEditions 2013-07-22
[19] 서적 Treatment of Skin Disease E-Book: Comprehensive Therapeutic Strategies Elsevier Health Sciences 2017-09-19
[20] 웹사이트 Glycerin Enema https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2012-11-17
[21] 웹사이트 glycerin enema https://www.cancer.g[...] National Cancer Institute 2011-02-02
[22] Citation Comparison of oral polyethylene glycol plus a large volume glycerine enema with a large volume glycerine enema alone in patients undergoing colorectal surgery for malignancy: a randomized clinical trial
[23] 웹사이트 Glycerin (Oral Route) https://www.mayoclin[...] Mayo Foundation for Medical Education and Research 2012-11-17
[24] 논문 Next-Generation Probiotics Targeting ''Clostridium difficile'' through Precursor-Directed Antimicrobial Biosynthesis 2017-10
[25] 논문 A 3D bioprinting system to produce human-scale tissue constructs with structural integrity 2016-03
[26] 논문 The Composition of Commercial Fruit Extracts 1916-01-14
[27] 웹사이트 Does alcohol belong in herbal tinctures? https://www.newhope.[...] 2007-10-12
[28] 웹사이트 Glycerine: An Overview https://www.aciscien[...] The Soap and Detergent Association 1990
[29] 서적 Glycerol and the glycols – production, properties and analysis The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY 1928
[30] 서적 Glycerin – its industrial and commercial applications Chemical Publishing Co., Brooklyn, NY 1945
[31] 서적 The manufacture of glycerol The Technical Press, LTD., London 1956
[32] 서적 Antioxidants in Food, Vitamins and Supplements: Prevention and Treatment of Disease Academic Press 2017-08-16
[33] 서적 SAE Technical Paper Series
[34] 웹사이트 Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin https://www.astmnews[...] 2017-09-14
[35] 논문 Metabolomic Analysis Reveals That the Moor Frog ''Rana arvalis'' Uses Both Glucose and Glycerol as Cryoprotectants 2022-01
[36] 논문 One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO
[37] 논문 Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies https://hal.archives[...] 2015
[38] 서적 Pneumatic Systems: Principles and Maintenance McGraw-Hill
[39] 웹사이트 Chemicals in Film https://archive.toda[...]
[40] 웹사이트 Acoustic Properties for Liquids https://www.nde-ed.o[...] 2016-10-27
[41] 웹사이트 Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars https://web.archive.[...] 2014-09-13
[42] 논문 The glycerin glut: Options for the value-added conversion of crude glycerol resulting from biodiesel production
[43] 논문 Production of hydrogen by the electrochemical reforming of glycerol-water solutions in a PEM electrolysis cell
[44] 논문 Acidic mesoporous silica for the acetylation of glycerol: Synthesis of bioadditives to petrol fuel
[45] 논문 Prediction of plasticization in a real biopolymer system (starch) using molecular dynamics simulations 2020-02-01
[46] 논문 Ranking Plasticizers for Polymers with Atomistic Simulations; PVT, Mechanical Properties and the Role of Hydrogen Bonding in Thermoplastic Starch 2020-04-07
[47] 간행물 Dow achieves another major milestone in its quest for sustainable chemistries https://www.dow.com/[...] Dow Chemical Company 2007-07-13
[48] 논문 The catalytic dehydration of glycerol in sub- and supercritical water: a new chemical process for acrolein production
[49] 논문 Acrolein synthesis from glycerol in hot-compressed water
[50] 논문 A review on recent developments and progress in sustainable acrolein production through catalytic dehydration of bio-renewable glycerol https://linkinghub.e[...] 2022-03
[51] 논문 Anaerobic fermentation of glycerol: a path to economic viability for the biofuels industry
[52] 간행물 Engineers Find Way To Make Ethanol, Valuable Chemicals From Waste Glycerin https://www.scienced[...] 2007-06-27
[53] 간행물 Dow Epoxy advances glycerine-to-epichlorohydrin and liquid epoxy resins projects by choosing Shanghai site https://epoxy.dow.co[...] Dow Chemical Company 2022-02-21
[54] 문서 Glycerol clearance in alcoholic liver disease 1982-04
[55] 문서 Fatty liver disrupts glycerol metabolism in gluconeogenic and lipogenic pathways in humans 2018-09
[56] 문서 2017-11
[57] 논문 Mitochondrial glycerol kinase activity in rat brain
[58] 논문 Glycerol kinase activities in muscles from vertebrates and invertebrates 1969-05
[59] 논문 Glycerol Kinase and Dihydroxyacetone Kinase in Rat Brain https://deepblue.lib[...] 2019-08-27
[60] 논문 Toxicity of the main electronic cigarette components, propylene glycol, glycerin, and nicotine, in Sprague–Dawley rats in a 90-day OECD inhalation study complemented by molecular endpoints
[61] 논문 2-Week and 13-Week Inhalation Studies of Aerosolized Glycerol in Rats
[62] 웹사이트 Perth and Kinross parents warned as 'intoxicated' kids hospitalised by slushy drinks https://www.thecouri[...] 2023-06-03
[63] 웹사이트 Toddler 'turned grey and passed out' after drinking Slush Puppie https://www.bbc.com/[...] 2024-07-31
[64] 웹사이트 'Not suitable for under-4s': New industry guidance issued on glycerol in slush-ice drinks https://www.food.gov[...] 2023-08-11
[65] 웹사이트 Glycerol in slush ice drinks {{!}} Food Standards Scotland https://www.foodstan[...] 2024-08-04
[66] 웹사이트 FDA Advises Manufacturers to Test Glycerin for Possible Contamination https://www.fda.gov/[...] U.S. Food and Drug Administration 2007-05-08
[67] 뉴스 From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine https://www.nytimes.[...] 2007-05-08
[68] 뉴스 10 Biggest Medical Scandals in History https://www.topmaste[...] 2022-02-21
[69] 논문 FDA Issues Statement on Diethylene Glycol and Melamine Food Contamination https://www.gastrojo[...] 2020-12-25
[70] 웹사이트 glyco- https://www.dictiona[...] 2021-04-30
[71] 서적 Heat Transfer McGraw-Hill Companies, Inc.
[72] 서적 Fundamentals of Heat and Mass Transfer John Wiley and Sons, Inc.
[73] 웹사이트 Viscosity of Glycerol and its Aqueous Solutions http://pubs.acs.org/[...] 2011-04-19
[74] 서적 CRC Handbook of Data on Organic Compounds CRC Press
[75] 서적 言泉:日本大辞典 "[[大倉書店]]"
[76] 간행물 Glycerol
[77] 논문 The third law of thermodynamics. Evidence from the specific heats of glycerol that the entropy of a glass exceeds that of a crystal at the absolute zero
[78] 뉴스 Clearing the Way for Byproduct Quality: Why quality for glycerin is just as important for biodiesel http://www.biodiesel[...] Biodiesel Magazine 2011-10-25
[79] 논문 Contact urticaria syndrome and protein contact dermatitis caused by glycerin enema https://www.ncbi.nlm[...] 2016-03
[80] 논문 586 皮内反応におけるグリセリンの影響について : 獨協医大BST学生での皮内テスト調査結果から https://doi.org/10.1[...] 1995
[81] 논문 An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base
[82] OrgSynth Allyl alcohol
[83] OrgSynth Acrolein
[84] OrgSynth dl-Isopropylideneglycerol
[85] OrgSynth Glycerol α,γ-dibromohydrin
[86] OrgSynth Glycerol α-monochlorohydrin
[87] OrgSynth Glycerol α,γ-dichlorohydrin
[88] OrgSynth Epichlorohydrin
[89] OrgSynth Epichlorohydrin and epibromohydrin
[90] OrgSynth Quinoline
[91] OrgSynth 6-Methoxy-8-nitroquinoline
[92] 서적 生命潮流―来たるべきものの予感 "[[工作舎]]"
[93] 웹사이트 グリセリンの結晶 http://www.cp.cmc.os[...] 2010-08-24
[94] 논문 Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions
[95] 서적 CRC Handbook of Data on Organic Compounds CRC Press
[96] 웹인용 glycerin_msds https://www.chemsrc.[...]
[97] PGCH "0302"


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