이성질체

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요
2. 이성질체의 종류
3. 이성화
4. 이성질체의 응용
5. 이성질체의 역사
참조

1. 개요

이성질체는 동일한 분자식을 가지지만 원자 배열이 다른 분자를 의미한다. 이들은 화학 결합 순서에 따라 구조 이성질체와 입체 이성질체로 나뉘며, 입체 이성질체는 다시 광학 이성질체와 부분 입체 이성질체로 구분된다. 구조 이성질체는 사슬, 위치, 작용기 이성질체 등으로, 입체 이성질체는 기하 이성질체, 거울상 이성질체 등이 있다. 이성질체는 물리적, 화학적, 생물학적 성질이 다를 수 있으며, 의약품 개발 등 다양한 분야에서 활용된다. 이성질체 현상은 1820년대에 처음 관찰되었으며, 파스퇴르는 이들의 분자 구조 차이를 밝히는 데 기여했다.

더 읽어볼만한 페이지

이성질체 - 구조 이성질체
구조 이성질체는 동일한 분자식을 가지면서 원자 연결 방식이 달라 골격, 작용기, 또는 동위 원소의 위치에 따라 다양한 화학적, 물리적 특성을 나타내는 화합물이다.
이성질체 - 입체 이성질체
입체 이성질체는 분자 내 원자들의 연결은 같지만 3차원 배열이 달라 물리적, 화학적 성질이 다른 이성질체로, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체(시스-트랜스, E-Z, 메조 화합물 포함), 배좌 이성질체, 아노머, 아트롭 이성질체 등 다양한 종류가 있다.
유기화학 - 유기 화합물
유기 화합물은 탄소를 포함하는 화합물로, 과거 생기론으로 여겨졌으나 뵐러의 요소 합성으로 폐기되었고, 이후 다양한 유기 화합물 합성 및 고분자 개발에 기여했지만 환경 친화적 접근이 과제로 남아 있으며, 구조, 용도 등으로 분류되고 천연물, 합성 화합물 등으로 연구된다.
유기화학 - 유기물
유기물은 생물체 구성 성분으로서 생태계 내에서 영양분 순환, 토양의 물리화학적 성질 개선, pH 조절 등 중요한 역할을 수행하며, 탄소, 산소, 수소, 질소 등으로 구성된 유기 화합물의 혼합물이다.
입체화학 - 배위수
배위수는 중심 원자에 직접 결합한 이웃 원자의 총 개수를 의미하는 개념으로, 배위 화합물의 성질과 원자 배열을 이해하는 데 중요하며, 결정 구조나 리간드 종류에 따라 다양한 값을 가지고 실험적 방법이나 계산 화학을 통해 결정될 수 있다.
입체화학 - 카이랄성
카이랄성은 거울상과 겹쳐지지 않는 성질로, 물리학, 화학, 수학, 생물학 등 다양한 분야에서 분자, 결정, 도형 등에서 관찰되며, 특히 화학에서는 거울상 이성질체 관계, 생물학에서는 특정 분자의 생명체 내 흔한 발견, 의약품 개발에서 약효 개선 및 부작용 감소 연구와 관련된다.

이성질체

2. 이성질체의 종류

이성질체는 크게 구조 이성질체와 입체 이성질체로 나뉜다. 구조 이성질체는 원자들의 연결 순서가 다른 이성질체이고, 입체 이성질체는 연결 순서는 같지만 공간상 배치만 다른 이성질체이다.

입체 이성질체는 다시 광학 이성질체와 부분입체 이성질체로 나뉘며, 부분입체 이성질체는 기하 이성질체와 형태 이성질체 등으로 더 세분화된다.

호변 이성질체는 빠른 속도로 상호 변환하여 평형을 이루는 구조 이성질체를 말한다. 케토와 에놀 등이 이에 해당한다.

핵 스핀 이성질체는 분자 내 같은 종류의 원자핵 스핀 방향 조합이 다른 이성질체이며, 수소 분자에서 이 현상이 두드러진다.

동위 원소 조성이 다른 이성질체는 동위 원소 이성질체(isotopomer)라고 부른다.

2. 1. 구조 이성질체

구조 이성질체는 각 원소의 원자 수는 같지만(즉, 분자식은 같지만), 원자들이 서로 다른 방식으로 연결되어 있는 물질이다.^[4] 치환기의 종류나 치환된 위치가 달라지는 등 원자의 연결 순서가 다른 것이 특징이다. 따라서 같은 분자식이라도 여러 가지 구조 이성질체가 존재할 수 있다.

착화합물에서는 중심 금속에 대한 리간드의 결합 원소가 달라져 배위 이성질체가 형성되기도 하는데, 이는 구조 이성질체의 일종으로 분류할 수 있다.

구조 이성질체에는 사슬 이성질체, 위치 이성질체, 작용기 이성질체 등이 있다. 구조 이성질체는 IUPAC 명칭에 따라 서로 다르게 불린다. 또한, 작용기가 같은 구조 이성질체도 있고, 다른 구조 이성질체도 있다.^[29]

; 예시 1: C₃H₈O

: 분자식 C₃H₈O로 나타낼 수 있는 화합물에는 1-프로판올(I), 2-프로판올(II), 에틸 메틸 에테르(III)가 있다. I과 II는 산소 원자가 탄소 원자와 수소 원자 사이에 있는 히드록시기를 갖는 알코올이지만, III는 산소 원자가 두 개의 탄소 원자 사이에 있는 에테르이다.

; 예시 2: C₃H₄

: 알렌의 일종인 프로파디엔과 프로핀(메틸 아세틸렌)은 서로 다른 종류의 결합을 포함하는 이성질체의 예시이다. 프로파디엔은 이중 결합 2개를, 프로핀은 삼중 결합 1개를 가지고 있다.

2. 2. 입체 이성질체

입체 이성질체는 원자 간의 연결 순서는 같지만, 공간적인 배치가 다른 이성질체를 말한다. 입체 이성질체에는 서로 거울상 관계에 있지만 겹쳐지지 않는 거울상 이성질체(에난티오머)와, 거울상 관계는 아니지만 입체적, 기하학적 배치가 다른 부분입체 이성질체(다이아스테레오머)가 있다.^[39] 또한, 입체배치가 다른 배좌 이성질체도 있다. 예를 들어, 오르토 위치에 고정된 비페닐기를 가진 화합물에는 거울상 이성질체가 존재한다.

입체 이성질체의 화학적 성질은 유사하며, 광학 이성질체에 대해서는 물리적 성질도 비슷하지만, 효소와의 반응 등 생체 활성은 다르다. 또한, 선광의 회전이 광학 이성질체끼리는 반대가 된다.

2. 2. 1. 거울상 이성질체 (광학 이성질체)

광학 이성질체는 카이랄성 분자가 갖는 이성질체이다. '''거울상 이성질체'''라고도 한다. 거울상으로 만들어지는 두 이성질체는 작용기의 배열이 달라서 서로 겹쳐지지 않는다. 광학 이성질체는 회전 편광 현상을 갖고 있으며, CIP 규칙에 따라 S 배열(라틴어로 ''sinister'', 왼쪽을 나타낸다.)과 R 배열(라틴어로 ''rectus'', 오른쪽을 나타낸다.)로 구분되며, 이와 무관하지만 회전 편광의 방향에 따라서 좌회전성(levorotatory)과 우회전성(dextrorotatory) 분자로도 나눌 수 있다. 광학 이성질체인 두 분자는 각각의 순물질에 대하여 어는점이나 끓는점이 서로 같지만, 라세미 혼합물(S, R 배열이 1:1로 존재하는 균등 혼합물로 광학 활성이 없다.)과는 차이를 보인다.^[39]

두 화합물이 서로의 거울상이며, 회전이나 이동만으로는 겹쳐지지 않을 때, 즉 왼쪽 손과 오른쪽 손처럼, 두 화합물은 거울상 이성질체라고 한다. 두 형태는 키랄이라고 한다.

고전적인 예시는 브로모클로로플루오로메탄(CHFClBr)이다. 두 거울상 이성질체는 예를 들어 수소 원자에서 볼 때 F->Cl->Br 경로가 시계 방향으로 도는지 또는 시계 반대 방향으로 도는지로 구분할 수 있다. 한 입체배치를 다른 입체배치로 변경하려면, 어느 시점에서는 네 개의 원자가 같은 평면에 놓여야 하는데, 이는 탄소 원자와의 결합을 심하게 변형시키거나 파괴해야 한다.

키랄 화합물의 또 다른 예는 중첩된 두 개의 이중 결합을 포함하는 탄화수소인 2,3-펜타디엔(H3C-CH=C=CH-CH3)이다. 이중 결합은 중간 세 개의 탄소가 직선에 있고 처음 세 개와 마지막 세 개는 수직 평면에 놓이도록 한다. 분자와 그 거울상은 분자가 대칭 축을 가지고 있음에도 불구하고 겹쳐지지 않는다. 두 거울상 이성질체는 예를 들어 오른손 법칙으로 구별할 수 있다. 이러한 유형의 이성질체 현상을 축 이성질체 현상이라고 한다.

거울상 이성질체는 키랄 화합물과 반응하거나 대부분의 효소와 같은 키랄 촉매가 존재할 때를 제외하고 화학 반응에서 동일하게 작용한다. 생화학 및 식품 과학에서, 포도당과 같은 키랄 분자의 두 거울상 이성질체는 일반적으로 식별되며 매우 다른 물질로 취급된다.

키랄 화합물의 각 거울상 이성질체는 일반적으로 이를 통과하는 편광의 평면을 회전시킨다. 회전은 두 이성질체에 대해 동일한 크기를 가지지만 반대 방향을 가지며, 용액에서 그들의 농도를 구별하고 측정하는 데 유용한 방법이 될 수 있다. 이러한 이유로, 거울상 이성질체는 이전에는 "광학 이성질체"라고 불렸다.^[7] 그러나 이 용어는 모호하며 IUPAC에서 권장하지 않는다.^[8]^[9]

2. 2. 2. 부분입체 이성질체

부분입체 이성질체는 입체 이성질체 중에서 거울상 관계가 아닌 이성질체를 말한다. 여기에는 이중 결합 등의 회전 불가능한 결합 때문에 생기는 기하 이성질체(시스-트랜스 이성질체), 단일 결합의 회전으로 인해 일시적인 배열이 달라지는 형태 이성질체, 여러 입체 중심이 있지만 거울상을 이루지 못하는 일반적인 부분입체 이성질체 등이 있다. 입체 중심이 있어도 대칭면이 존재하는 부분입체 이성질체는 메조 화합물이라고 부른다.^[10]

부분입체 이성질체는 광학 반전이 일어나지 않으며, 분리할 수 없는 형태 이성질체를 제외하면 일반적으로 물리적 성질이 다르다. 에피머나 아노머 등도 부분입체 이성질체의 일종이다.

D-트레오스와 D-에리트로오스는 부분입체 이성질체의 한 예시이다.

두 탄소 원자 사이의 이중 결합은 나머지 네 개의 결합이 동일한 평면에 놓이도록 하며, 이는 π 오비탈에 의해 정의된 결합 평면에 수직이다. 각 탄소의 두 결합이 서로 다른 원자와 연결되어 있으면, 이중 결합을 중심으로 한 탄소의 180도 회전에 의해 서로 다른 두 가지 형태가 가능하다.

고전적인 예로 다이클로로에텐(C2H2Cl2)을 들 수 있는데, 각 탄소에 하나의 염소가 결합된 구조 이성질체(Cl-HC=CH-Cl)는 이중 결합 평면의 동일한 쪽에 두 염소가 있는 ''시스''형과 반대쪽에 있는 ''트랜스''형의 두 가지 이성질체를 가진다. IUPAC 권장 명명법에서는 각각 ''Z''와 ''E''로 표기한다. 이 두 형태는 결합을 일시적으로 끊어야 변환이 가능하므로, 서로 다른 분자 배열로 간주된다.

''시스''-''트랜스'' 이성질체는 두 개의 구별 가능한 작용기의 상대적인 방향이 다른 원자들의 뻣뻣한 골격에 의해 제한되는 분자에서 발생한다.^[11] 예를 들어 이노시톨((CHOH)6)에서 6개의 탄소 순환 골격은 각 탄소에 있는 하이드록실기(-OH)와 수소(-H)가 서로 자리를 바꾸는 것을 막는다. 따라서 각 하이드록실기가 링의 평균 평면의 "이쪽" 또는 "저쪽"에 있는지에 따라 서로 다른 배열 이성질체를 가진다.

thumb과 트랜스플라틴은 사각 평면 MX₂Y₂ 분자의 예시이다.]]

''시스'' 및 ''트랜스'' 이성질체는 사각 평면 MX2Y2 복합체 및 팔면체 MX4Y2 복합체와 같은 무기 배위 화합물에서도 발생한다.

복잡한 유기 분자의 경우 ''시스'' 및 ''트랜스'' 레이블이 모호할 수 있다. 이때는 칸-잉골드-프릴로그 우선 순위 규칙을 기반으로 하는 더 정확한 레이블링 방식을 사용한다.^[12]^[10]

E/Z 이성질체는 회전할 수 없는 이중 결합을 중심으로 가지는 위치 이성질체의 종류이다. E/Z 표기는 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙에 기초한 절대 배치라고 불린다. E 및 Z는 이탤릭체로 표기한다. 한편, 알켄의 입체 이성질체의 표기 방법에는 시스/트랜스에 의한 표기 방법도 있다. 이는 이중 결합을 사이에 두고 두 개의 치환기가 상대적으로 어느 쪽에 있는지를 나타내는 것으로, 상대 배치라고 불린다. 시스-트랜스 이성질체는 기하 이성질체라고도 불리지만, 이는 IUPAC에서는 권장되지 않는다.^[30] 다른 치환기가 3개 이상 이중 결합에 결합된 탄소에 결합되어 있는 경우, E/Z 표기가 사용된다.^[31]

2. 3. 호변 이성질체

호변이성질체는 쉽게 상호 변환될 수 있는 구조 이성질체로, 두 개 이상의 종이 평형 상태로 공존한다. 예를 들어,

:H-X-Y=Z <=> X=Y-Z-H.^[5]

중요한 예로는 케토-에놀 호변이성질화와 중성 형태와 쯔비터이온 형태의 아미노산 사이의 평형이 있다.

호변 이성질체라는 말은 속도론적 술어이며, 통상의 시간 척도에서는 서로 빠른 교환을 하여 단시간에 평형에 도달해 버리는 이성질체를 가리킨다. 평형 이동이 충분히 빠른 경우, 양자를 분리하는 것은 어렵다. 여기에는 케토와 에놀, α-글루코스와 β-글루코스, 시클로헥산의 의자형과 보트형 등이 해당된다.

2. 4. 동위 원소 이성질체

동위 원소 이성질체(isotopomer)는 구성 원자의 동위원소 조성이 다른 이성질체이다. 같은 원소의 서로 다른 동위원소는 분자 또는 이온의 이성질체를 열거할 때 서로 다른 종류의 원자로 간주될 수 있다. 하나 이상의 원자를 해당 동위원소로 대체하면 단일 이성질체로부터 여러 구조 이성질체 및/또는 입체 이성질체가 생성될 수 있다.

예를 들어, 일반적인 수소(^1 H ) 원자 2개를 중수소(^2 H , 또는 D)로 에테인 분자에서 대체하면 치환이 동일한 탄소에 모두 있는지(1,1-이중수소에테인, HD2C-CH3) 또는 각 탄소에 하나씩 있는지(1,2-이중수소에테인, DH2C-CDH2)에 따라 두 개의 뚜렷한 구조 이성질체가 생성된다. 이 두 분자는 쉽게 상호 변환되지 않으며 마이크로파 스펙트럼과 같은 서로 다른 특성을 가진다.

또 다른 예는 클로로플루오로메탄(CH2ClF)에서 수소 중 하나를 중수소로 치환하는 것이다. 원래 분자는 키랄성을 갖지 않고 단일 이성질체를 갖지만, 치환은 광학 활성으로 구별할 수 있는(적어도 이론적으로) CHDClF의 키랄 거울상 이성질체 쌍을 생성한다.

모든 원소의 모든 동위원소를 단일 동위원소로 대체하면 두 이성질체가 동일해지는 경우, 이를 동위체 또는 동위 이성질체라고 설명한다. 위에 언급된 두 예에서 모든 D를 H로 대체하면 두 개의 이중수소에테인은 모두 에테인이 되고, 두 개의 중수소클로로플루오로메탄은 모두 CH2ClF가 된다.

동위체의 개념은 동위체 조성이 다른 동위체 또는 동위체 동족체와는 다르다. 예를 들어 C2H5D와 C2H4D2는 동위체이며 서로의 이성질체가 아니다.

2. 5. 핵 스핀 이성질체

분자 내의 같은 종류의 원자핵 스핀 방향 조합이 다른 이성질체를 핵 스핀 이성질체라고 부른다. 분자 수소에서 이 현상이 중요한데, 스핀 이성질체^[16] 또는 핵 스핀 이성질체로^[17] 기술되는 두 개의 장수명 상태로 부분적으로 분리될 수 있다. 즉, 두 핵의 스핀이 반대 방향을 가리키는 파라수소와, 스핀이 같은 방향을 가리키는 오르토수소로 나눌 수 있다.

3. 이성화

'''이성화'''(異性化, isomerization)는 어떤 분자가 조성식은 같지만 원자 배치가 다른 분자로 변화하는 반응이다.^[32] 이때 두 이성질체 사이에는 평형이 존재한다. 많은 이성질체에서 원자 간의 결합 에너지는 비슷하므로, 상호 변환 가능한 이성질체가 존재하는 경우, 반응열은 크지 않다. 분자 간에 이성화가 일어나면 전이 반응으로 볼 수 있다.

예를 들어, L-아미노산과 D-아미노산은 생체 내에서 주로 전자가 존재하지만, 물리적으로는 둘 다 광학적 성질을 제외하고는 동일하므로 열역학적으로는 비평형 상태에 있다. 순수한 L-아미노산은 완만한 양성자의 전이 반응에 의해 D-아미노산으로 이성화되므로, 결국 L-아미노산과 D-아미노산의 1:1 혼합물이 되어 열적 평형에 도달한다.(라세미화)

생체 내에서는 한쪽 입체 이성질체를 기질 특이적으로 이성화하는 효소들이 존재하며, 이소머레이스라고 불린다. '''이성화 효소'''라고도 불리며, 효소 분류 번호(EC 번호)는 EC5군이다. 이소머레이스에는 라세마제, 에피머라제라고 불리는 것도 있다.

푸마르산은 공업적으로 말레산을 경유하여 시스-트랜스 이성화 반응을 통해 합성된다.

4. 이성질체의 응용

이성질체는 서로 다른 물리적, 화학적, 생물학적 성질을 가질 수 있다. 메틸기의 위치와 같은 작은 차이가 큰 영향을 줄 수 있다. 잔틴 유도체인 테오브로민은 초콜릿에 들어 있으며 혈관 확장제로, 카페인과 유사한 효과를 보인다. 그러나 두 메틸기 중 하나가 이중 고리의 다른 위치로 이동하면 이성질체는 테오필린이 되는데, 이는 기관지 확장 및 항염증 작용을 한다. 페네틸아민 기반의 흥분제에서도 비슷한 예가 나타난다. 펜터민은 비키랄 화합물로, 암페타민보다 약한 효과를 나타내며 식욕 감소제로 사용된다. 그러나 다른 원자 배열을 가진 덱스트로메탐페타민은 암페타민보다 더 강력한 흥분제이다.

의약 화학 및 생화학에서 거울상 이성질체는 뚜렷한 생물학적 활성을 가질 수 있기 때문에 특별한 관심사이다. 많은 제조 절차는 두 거울상 이성질체 형태의 동일한 양의 혼합물을 제공한다. 경우에 따라 거울상 이성질체는 크로마토그래피에 의해 분리되거나, 입체 이성질체 염의 형성을 통해 분리될 수 있다. 다른 경우에는 입체 선택적 합성이 개발되었다.

무기 화합물의 예로, 시스플라틴은 암 화학 요법에 사용되는 중요한 약물이지만, 트랜스 이성질체 (트랜스플라틴)는 유용한 약리학적 활성이 없다.

5. 이성질체의 역사

프리드리히 뵐러는 1827년에 시안산 은을 제조하여, 그 원소 조성이 유스투스 폰 리비히가 전 해에 제조한 푸민산 은과 동일함에도 불구하고 그 성질이 다르다는 것을 발견하면서 이성질현상이 처음 관찰되었다.^[18] 당시에는 화합물이 원소 조성이 다를 때만 구별될 수 있다고 여겨졌기 때문에, 이 발견은 당시의 화학적 이해에 도전하는 것이었다.

이후 뵐러는 1828년에 요소가 시안산 암모늄과 동일한 원자 조성을 갖는다는 것을 발견했다. 1830년 옌스 야코브 베르셀리우스는 이러한 현상을 설명하기 위해 "이성질현상"이라는 용어를 도입했다.^[19]^[20]^[21]^[22]

1848년, 루이 파스퇴르는 타르타르산 결정이 서로 거울상 관계인 두 종류의 모양으로 나타나는 것을 관찰했다. 손으로 결정을 분리하여, 그는 각 타르타르산의 두 가지 형태를 얻었고, 각 형태는 두 모양 중 하나로만 결정화되었으며, 편광된 빛의 평면을 같은 정도지만 반대 방향으로 회전시켰다.^[23]^[24] 1860년, 파스퇴르는 이성질체의 분자가 동일한 조성을 가지지만 원자의 배열이 다를 수 있다고 가설을 세웠다.^[25]

참조

_[1] 서적 General chemistry: principles and modern applications https://archive.org/[...] Prentice Hall 2002
_[2] 웹사이트 isomer https://www.merriam-[...] 2020-08-26
_[3] 웹사이트 isomeric https://www.merriam-[...] 2020-08-26
_[4] 서적 General, Organic and Biological Chemistry https://books.google[...] McGraw-Hill
_[5] 간행물 tautomerism http://goldbook.iupa[...] IUPAC 2019-04-21
_[6] 문서 March6th
_[7] 서적 General Chemistry Saunders College Publishing
_[8] 간행물 optical isomers
_[9] 서적 Stereochemistry of Organic Compounds Wiley Interscience 1994
_[10] 서적 Stereochemistry of Organic Compounds Wiley Interscience 1994
_[11] 간행물 geometric isomerism
_[12] 간행물 cis, trans
_[13] 서적 Microwave spectroscopy of isotope-substituted non-polar molecules
_[14] 간행물 Chiral rotational spectroscopy 2016-09-08
_[15] 간행물 "Letter to the Editor: 'Isotopomers, Isotopologs'" American Chemical Society 1992-12-07
_[16] 간행물 A study of spin isomer conversion kinetics in supercritical fluid hydrogen for cryogenic fuel storage technologies https://aip.scitatio[...] 2022-05-01
_[17] 간행물 Nuclear spin isomers of guest molecules in H2@C60, H2O@C60 and other endofullerenes 2013-09-13
_[18] 간행물 Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry http://jchemed.chem.[...] 2012-07-27
_[19] 문서 "Om sammansättningen af vinsyra och drufsyra (John's säure aus den Voghesen), om blyoxidens atomvigt, samt allmänna anmärkningar om sådana kroppar som hafva lika sammansättning, men skiljaktiga egenskaper" https://books.google[...] 1830
_[20] 문서 "Über die Zusammensetzung der Weinsäure und Traubensäure (John's säure aus den Voghesen), über das Atomengewicht des Bleioxyds, nebst allgemeinen Bemerkungen über solche Körper, die gleiche Zusammensetzung, aber ungleiche Eigenschaften besitzen" https://books.google[...] 1831
_[21] 문서 "Composition de l'acide tartarique et de l'acide racémique (traubensäure); poids atomique de l'oxide de plomb, et remarques générals sur les corps qui ont la même composition, et possèdent des proprietés différentes" https://books.google[...] 1831
_[22] 간행물 Liebig–Wöhler Controversy and the Concept of Isomerism http://jchemed.chem.[...] 2008-09-09
_[23] 문서 "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire" 1848
_[24] 문서 "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire" https://books.google[...] 1848
_[25] 문서 The Atom in the History of Human Thought 1998
_[26] 서적 General Chemistry Prentice-Hall
_[27] 서적 화학의 교과서 内田老鶴圃
_[28] 문서 "Om sammansättningen af vinsyra och drufsyra (John’s säure aus den Voghesen), om blyoxidens atomvigt, samt allmänna anmärkningar om sådana kroppar som hafva lika sammansättning, men skiljaktiga egenskaper" https://books.google[...] 1830
_[29] 서적 General, Organic and Biological Chemistry McGraw-Hill Companies
_[30] 웹사이트 IUPAC definition of geometric isomerism http://goldbook.iupa[...]
_[31] 웹사이트 IUPAC definition of cis and trans http://goldbook.iupa[...]
_[32] 간행물 isomerization
_[33] 간행물 Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry http://jchemed.chem.[...]
_[34] 간행물 Liebig–Wöhler Controversy and the Concept of Isomerism http://jchemed.chem.[...]
_[35] 간행물 Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry http://jchemed.chem.[...]
_[36] 간행물 IUPAC Gold Book http://goldbook.iupa[...]
_[37] 서적 기본유기화학 Cengage Learning 2007
_[38] 웹사이트 The 75 Isomers of Decane http://www.3rd1000.c[...]
_[39] 서적 상게서

본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com