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다이하이드로테스토스테론

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목차

1. 개요

다이하이드로테스토스테론(DHT)은 테스토스테론으로부터 생성되는 강력한 안드로겐 호르몬으로, 남성 생식기 발달, 체모 성장, 전립선 발달 및 유지에 중요한 역할을 한다. DHT는 5α-환원효소에 의해 테스토스테론으로부터 생성되며, 남성 사춘기에 테스토스테론과 다른 생물학적 기능을 수행한다. DHT는 또한 남성형 탈모, 전립선 비대증 및 전립선암과 같은 질환의 원인이 되기도 하며, 5α-환원효소 억제제를 통해 치료할 수 있다.

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다이하이드로테스토스테론 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭17β-하이드록시-5α-안드로스탄-3-온
다른 명칭DHT
5α-다이하이드로테스토스테론
5α-DHT
안드로스타놀론
스타놀론
5α-안드로스탄-17β-올-3-온
화학식C19H30O2
분자량290.442 g/mol
식별 정보
CAS 등록번호521-18-6
ChEBI16330
ChEMBL27769
ChemSpider ID10189
DrugBankDB02901
KEGGC03917
PubChem CID10635
SMILESO=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@]1(C)[C@@H](O)CC[C@H]12)[C@@]3(C)CC4
StdInChI1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
StdInChIKeyNVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
UNII08J2K08A3Y
약리학 정보
ATC 코드A14AA01
투여 경로경피 투여 (젤)
뺨
혀 아래
근육 주사 (에스터 형태)
생체 이용률경구: 매우 낮음 (광범위한 초회 통과 대사 때문)
배설알려진 바 없음
반감기알려진 바 없음
대사알려진 바 없음
단백질 결합알려진 바 없음
물리화학적 성질
외관알려진 바 없음
밀도알려진 바 없음
녹는점알려진 바 없음
끓는점알려진 바 없음
용해도알려진 바 없음
위험성
주요 위험알려진 바 없음
인화점알려진 바 없음
자연 발화점알려진 바 없음

2. 생물학적 기능 및 역할

DHT는 주로 특정 조직에서 테스토스테론으로부터 생성되며, 내분비 및 근접 분비 방식으로 작용한다.[2][3][4] 남성에서 테스토스테론의 약 5%는 5α-환원 작용을 거쳐 DHT를 형성하는데, DHT는 안드로겐 수용체에 대해 테스토스테론보다 2~3배, 부신 안드로겐보다 15~30배 더 강한 친화력을 가진다.[172] 또한 DHT는 테스토스테론보다 수용체로부터 5배 이상 느리게 해리된다.[173]

DHT는 방향화효소에 의해 에스트라디올로 전환될 수 없어 과학 연구에서 유용하게 쓰인다.[176] 테스토스테론과 달리 DHT는 3α-하이드록시스테로이드 탈수소효소 (3α-HSD)에 의해 근육, 지방 조직, 간 등 다양한 조직에서 3α-안드로스탄디올로 비활성화된다.[4][52][6]

DHT 신호는 주로 DHT가 생성되는 조직에서 내분비 및 근접 분비 방식으로 작용하며, 순환하는 내분비 호르몬으로서의 역할은 미미하거나 전혀 없다.[2][3][4] 순환하는 DHT 농도는 테스토스테론의 1/10에서 1/20 수준이지만,[5] 전립선과 같이 5α-환원효소 발현이 높은 조직에서는 테스토스테론의 최대 10배에 달할 수 있다.[75]

5알파환원효소결핍증을 가진 사람은 DHT 농도가 매우 낮고 테스토스테론 농도는 정상 범위에 속하며, 일반 남성과 유사한 근육질 체형을 가지지만, 사춘기 이후 음모와 체모가 적고 남성형 탈모에 걸리지 않는 차이를 보인다.[175]

안드로겐 박탈은 DHT의 전구체인 고환 테스토스테론을 제거하기 위해 거세를 통해 구현할 수 있는 전립선암 치료법이지만, 전이성 종양은 거세 저항성 전립선암(CRPC)으로 발전할 수 있다. 거세는 혈청 테스토스테론을 90-95% 감소시키지만 전립선 내 DHT는 50%만 감소하는데, 이는 전립선이 고환 테스토스테론 없이 DHT를 생성하는 데 필요한 효소(5α-환원효소 포함)를 발현한다는 것을 보여주며,[61] 5α-환원효소 억제제의 중요성을 설명한다.[10]

2. 1. 남성 생식기 발달

다이하이드로테스토스테론(DHT)은 배아 발생 과정에서 남성 생식기의 성 분화에 중요한 역할을 하며, 사춘기에는 음경과 음낭의 성숙에 기여한다.[102] DHT는 특정 조직에서 5α-환원효소라는 효소에 의해 테스토스테론으로부터 생성되며, 생식기, 전립선, 정낭, 피부, 모낭에서 주요 안드로겐으로 작용한다.[102]

2. 2. 체모 성장

DHT는 사춘기에 음모와 체모 성장에 중요한 생물학적 역할을 한다.[16] DHT는 얼굴 털 성장에도 관여한다.[16] DHT는 주로 DHT가 생성되는 조직에서 내분비 및 근접 분비 방식으로 작용하며, 순환하는 내분비 호르몬으로서의 역할은 미미하거나 없다.[2][3][4]

남성 사춘기에서 테스토스테론과 DHT의 선택적 생물학적 기능[8][9]
테스토스테론DHT
정자 생성 및 생식 능력전립선 비대 및 전립선암 위험
남성 골격 근육 발달얼굴, 겨드랑이, 음모 및 체모 성장
목소리 굵어짐두피 측면의 후퇴 및 남성형 탈모
피지 생성 증가 및 여드름
성욕 및 발기 증가



5알파환원효소결핍증을 가진 사람은 일반 남성과 다르게 사춘기 이후 음모와 체모가 적고 남성형 탈모증에 걸리지 않는다.[175]

DHT는 다모증 (과도한 얼굴/체모 성장) 및 남성형 탈모 (안드로겐성 탈모)와 같은 모발 질환의 중요한 원인이 된다.[16]

2. 3. 전립선 발달 및 유지

DHT는 배아 발생 동안 남성 생식기의 성 분화와 사춘기에 음경과 음낭의 성숙, 전립선 및 정낭의 발달 및 유지에 생물학적으로 중요하다.[16] DHT는 전립선 질환인 양성 전립선 비대증 및 전립선암을 포함한 안드로겐 의존성 질환에서 중요한 원인이 된다.[16] DHT 합성을 방지하는 5α-환원효소 억제제는 이러한 질환의 예방 및 치료에 효과적이다.[14][10][28][32]

2. 4. 기타

DHT의 대사 산물은 안드로겐 수용체(AR)에 의존하지 않는 고유한 생물학적 활성을 가진 신경스테로이드로 작용하는 것으로 알려져 있다.[12] 3α-안드로스탄디올은 GABAA 수용체의 강력한 양성 알로스테릭 조절자이며, 3β-안드로스탄디올은 에스트로겐 수용체 (ER) 서브타입 ERβ의 강력하고 선택적인 작용제이다.[12] 이러한 대사 산물은 DHT와 테스토스테론이 중추 신경계에 작용하여 나타나는 항우울제, 항불안제, 보상/쾌락, 항스트레스, 인지 능력 향상 등의 효과에 중요한 역할을 할 수 있다.[12][13] DHT는 골격근 아미노산 수송체 모집 및 기능에도 관여할 수 있다.[11]

3. 5α-환원효소 결핍증

5α-환원효소 2형 결핍증은 신체에서 다이하이드로테스토스테론(DHT)을 생성하는 주요 효소인 5α-환원효소 2형을 암호화하는 유전자의 기능 상실 돌연변이로 인해 발생하는 간성 상태이다.[14][15][16] 이 질환은 결함이 있고 기능이 없는 5α-환원효소 2형 효소와 DHT 생성의 부분적이지만 대부분의 손실로 특징지어진다.[14][15]

5α-환원효소 2형 결핍이 있는 유전적 남성(46,XY)은 과소 남성화를 보이며, 여기에는 반음양증 (모호한 생식기), 가성 음경음낭 하부요도 개구증, 그리고 보통 잠복 고환이 포함된다. 외부 생식기는 여성과 유사하며, 미세 음경 (작고, 클리토리스와 같은 음경), 부분적으로 융합되지 않은, 음순과 같은 음낭, 맹단부, 얕은 질낭이 있다.[14] 남성 생식기가 눈에 띄지 않기 때문에, 이 상태의 유전적 남성은 일반적으로 소녀로 길러진다.[15]

그러나 사춘기가 되면, 생식기의 부분적인 남성화 (준기능적인 음경으로의 음경 확대 및 고환 하강), 목소리 변성, 전형적인 남성 인체 근골격계 발달,[9] 그리고 여성 사춘기 동안 발생하는 월경, 유방 발달, 또는 다른 여성화의 징후가 없는 것을 포함한 현저하게 남성적인 이차 성징이 발달한다.[14][15][16] 또한, 정상적인 성욕과 자연 발기가 발달하고,[18] 그들은 일반적으로 여성에 대한 성적 지향을 보이며, 거의 모든 사람들이 남성 성 정체성을 발달시킨다.[14][17]

5α-환원효소 2형 결핍이 있는 남성은 여러 영역에서 지속적인 과소 남성화의 징후를 보인다. 얼굴 털은 도미니카 공화국 남성들 중 비교적 많은 그룹에서 거의 없거나 희소했는데, 이들은 게베도스로 알려져 있다. 그러나, 다른 지역의 환자들에게서 더 많은 얼굴 털이 관찰되었지만, 얼굴 털은 동일한 지역 사회의 다른 남성에 비해 여전히 감소했다. 안드로겐성 모발의 여성형 패턴은 겨드랑이와 하부 치골 삼각지대에 주로 국한된 종말 모발을 가지고 있으며, 이 상태의 남성에서 관찰된다. 헤어라인의 측두부 후퇴나 안드로겐성 탈모증 (패턴 탈모 또는 대머리)은 보고된 5α-환원효소 2형 결핍증의 어떠한 경우에서도 관찰되지 않았다.[14]

5α-환원효소 2형 결핍증이 있는 유전적 남성의 경우, 전립선은 초보적이거나 존재하지 않으며, 존재하더라도 작고 발달되지 않으며 평생 동안 촉진되지 않는다.[52][3] 또한, 양성 전립선 비대증이나 전립선암은 이 개인에게서 보고되지 않았다.[10] 이 상태의 유전적 남성은 일반적으로 잠복 고환으로 인해 정자 감소증을 보이지만, 하강한 고환을 가진 사람의 경우 정자 형성이 정상으로 보고되며, 이 상태의 남성이 자녀를 성공적으로 낳은 사례가 있다.[18][19]

4. 병리학적 측면

다이하이드로테스토스테론(DHT)는 남성형 탈모의 주요 원인이며, 전립선 비대증 및 전립선암 발병과 악화에도 중요한 역할을 한다.[180] 여성의 경우 DHT 수치가 증가하면 목소리가 굵어지거나 얼굴에 털이 나는 등 남성화 징후가 나타날 수 있다.[179]

4. 1. 남성형 탈모 (안드로겐성 탈모증)

DHT는 모낭을 축소시켜 남성형 탈모의 주요 원인이 된다.[177][178]

4. 2. 전립선 질환

DHT는 전립선 비대증 및 전립선암의 발병과 악화에 중요한 역할을 한다.[180] 전립선의 비대와 분화는 DHT와 같은 성호르몬에 큰 영향을 받는다.[181] DHT 합성을 방지하는 5α-환원효소 억제제는 이러한 질환의 예방 및 치료에 효과적이다.[14][10][28][32]

4. 3. 여성의 다모증 및 남성화

DHT 수치가 점차 증가하는 여성들은 깊어진 목소리, 얼굴에 나는 털과 같은 중성적인 남성 2차 성징의 특징들을 보이게 된다.[180] 여성의 탈모는 더 복잡하며, DHT는 여러 탈모 원인 중 하나이다.[179]

4. 4. 만성 심장 질환

DHT는 만성 심장 질환 환자에게 안정적인 휴지 상태의 국소성 빈혈에 있어 유익한 효과를 준다. 이러한 환자에게 만성 DHT 관리는 협심증이나 1mm ST depression 발병까지의 시간을 늘려준다.[182]

5. 치료

5α-환원효소 억제제는 다이하이드로테스토스테론(DHT) 관련 질환인 남성형 탈모와 전립선 비대증 치료에 주로 사용된다.[183] 피나스테리드는 전립선 비대증과 남성형 탈모 치료제로 FDA 승인을 받았으며, 한국에서는 피나스테리드와 두타스테리드가 경구용 남성형 탈모 치료제로 시판 중이다. 피나스테리드는 효소의 세 번째 아이소타이프에 대한 강력한 억제제이다.[183] 두타스테리드는 전립선 비대증 치료제(특히 일본에서 유일하게 승인)와 남성형 탈모 치료제로 미국, 유럽 및 아시아 지역(특히 일본에서 최근 승인)에서 널리 사용된다. 피나스테리드와 달리 5α-환원효소 1형과 2형을 모두 억제하여 더 강력하게 5α-환원효소를 억제한다.

5. 1. 5α-환원효소 억제제

5α-환원효소 억제제는 주로 남성형 탈모와 전립선 비대증 치료에 사용된다.[183] 피나스테리드(finasteride)는 전립선 비대증과 남성형 탈모 치료제로 FDA 승인을 받았다. 한국에서는 피나스테리드와 두타스테리드(dutasteride)가 경구용 남성형 탈모 치료제로 널리 사용된다. 피나스테리드는 효소의 세 번째 아이소타이프에 대한 강력한 억제제이다.[183] 두타스테리드는 전립선 비대증 치료제(특히 일본에서 유일하게 승인)와 남성형 탈모 치료제로 미국, 유럽 및 아시아 지역(특히 일본에서 최근 승인)에서 널리 사용된다. 피나스테리드와 달리 5α-환원효소 1형과 2형을 모두 억제하여 더 강력하게 5α-환원효소를 억제한다.

피나스테리드와 두타스테리드 같은 5α-환원효소 억제제는 5α-환원효소 2형 및/또는 다른 이소형을 억제하여, 억제제에 따라 순환하는 DHT 수치를 65%에서 98%까지 감소시킬 수 있다.[22][23][24][25] 5α-환원효소 억제제는 주로 전립선 비대증 치료를 위해 개발되었다. 이 약물은 전립선 크기를 줄이고 증상을 완화할 수 있다.[10][27] 장기간 사용하면 전립선암의 전체 위험을 줄일 수 있지만, 특정 고등급 종양의 위험이 약간 증가할 수 있다.[28] 전립선 질환 외에도, 남성의 남성형 탈모증 치료에도 사용된다.[29] 이들은 대부분의 남성에서 탈모 진행을 막고 약 2/3의 남성에서 약간의 발모를 유도한다.[14] 여성의 남성형 탈모증에는 덜 효과적이지만, 어느 정도 효과를 보인다.[30] 다모증 치료에도 유용하며, 이 질환을 가진 여성의 얼굴과 몸의 털 성장을 크게 줄일 수 있다.[31][32]

5α-환원효소 억제제는 전반적으로 내약성이 좋고 부작용 발생률이 낮다.[33] 발기 부전, 성욕 감퇴, 정액 감소증을 포함한 성기능 장애는 피나스테리드 또는 두타스테리드로 치료받은 남성의 3.4%에서 15.8%에서 발생할 수 있다.[33][34] 우울증, 불안, 자해를 포함한 정동 장애의 위험이 약간 증가할 수 있다.[37][35][36] 성기능 장애와 정동 증상은 DHT 생성 억제보다는 알로프레그나놀론 같은 신경스테로이드 합성을 예방하는 데 부분적으로 또는 완전히 기인할 수 있다.[37] 여유증 위험이 약간(1.2–3.5%) 있다.[33][38] 체모 및/또는 안면 털 성장의 감소는 남성의 잠재적인 부작용일 가능성이 높다.[14][32] 임신 중인 여성에게는 사용되지 않는다.[33]

MK-386은 시판된 적이 없는 선택적 5α-환원효소 1형 억제제이다.[39] MK-386은 순환하는 DHT 수치를 20%에서 30%까지 감소시킨다.[40] 남성에서 피지 DHT 수치를 55% 감소시키는 반면, 피나스테리드는 15%만 감소했다.[41][42] 그러나 MK-386은 여드름 치료를 위한 후속 임상 연구에서 유의미한 효과를 보이지 못했다.[43]

5. 2. 기타 치료법

DHT는 의약품 약물 제형으로 의학적 사용을 위해 안드로겐 또는 아나볼릭-안드로제닉 스테로이드 (AAS)로 이용할 수 있다.[76] 주로 남성 성선 기능 저하증 치료에 사용된다.[82] 약물로 사용될 때, 디히드로테스토스테론은 ''안드로스타놀론'' 또는 ''스타놀론'' 으로 불리며, ''안드락팀''(Andractim)과 같은 상표명으로 판매된다.[76][77][78][82][79] 의약품 DHT의 가용성은 제한적이며, 미국이나 캐나다에서는 구할 수 없지만,[80][81] 일부 유럽 국가에서는 구할 수 있다.[78][82] DHT의 사용 가능한 제형에는 구강 점막 투여 또는 설하 투여 정제, 국소 젤, 에스테르 형태의 오일, 주사제 (예: 안드로스타놀론 프로피오네이트 및 안드로스타놀론 발레레이트) 등이 있다.[76][82][79]

6. 생화학

스테로이드 생성 과정을 전체적으로 보여주는 그림으로, 안드로겐 중 하단 중앙 부근에 DHT가 표시되어 있다.


DHT(5α-안드로스탄-17β-올-3-온)는 C3 위치에 케톤기가 있고, C17β 위치에 수산기가 있는 천연물 안드로스탄 스테로이드이다. 이는 C4와 C5 위치 사이의 이중 결합이 산화 환원 반응으로 환원 또는 수소화된 테스토스테론의 화학 유도체이다.

DHT의 혈장 단백질 결합은 99% 이상이다. 남성의 경우 DHT의 약 0.88%가 결합되지 않아 자유 DHT이며, 폐경 전 여성의 경우 약 0.47~0.48%가 자유 DHT이다. DHT는 테스토스테론, 에스트라디올 또는 다른 스테로이드 호르몬보다 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)에 대한 친화도가 더 높다.[68][67]

테스토스테론 및 다이하이드로테스토스테론의 혈장 단백질 결합[66][67]
호르몬그룹혈중 농도 (nM)유리형 (%)SHBG (%)CBG (%)알부민 (%)
테스토스테론성인 남성23.02.2344.33.5649.9
성인 여성
난포기1.31.3666.02.2630.4
황체기1.31.3765.72.2030.7
임신 중4.70.2395.40.823.6
다이하이드로테스토스테론성인 남성1.700.8849.70.2239.2
성인 여성
난포기0.650.4778.40.1221.0
황체기0.650.4878.10.1221.3
임신 중0.930.0797.80.0421.2
SHBG: 성호르몬 결합 글로불린



DHT는 간 및 간 이외의 조직에서 3α-하이드록시스테로이드 탈수소효소 및 3β-하이드록시스테로이드 탈수소효소에 의해 각각 3α-안드로스탄디올과 3β-안드로스탄디올로 비활성화된다.[52][69] 이러한 대사 산물들은 안드로스테론과 에피안드로스테론으로 전환된 후, 글루쿠론산 포합 및/또는 황산화를 통해 접합되어 순환계로 방출되고 소변으로 배설된다.[52]

테스토스테론과 달리 DHT는 아로마타제에 의해 에스트라디올과 같은 에스트로겐으로 전환될 수 없다.[70] DHT는 3α-안드로스탄디올과 안드로스테론의 결합체와 같은 대사 산물 형태로 소변을 통해 배설된다.[71][52][109][152]

6. 1. 생합성

DHT는 효소 5α-환원효소에 의해 테스토스테론으로부터 비가역적으로 합성된다.[52][14] 5α-환원효소에는 SRD5A1(1형)과 SRD5A2(2형)의 두 가지 주요 이소형이 있으며, 이 중 2형(SRD5A2)이 가장 생물학적으로 중요하다.[52] SRD5A3이라는 세 번째 5α-환원효소도 존재한다.[43]

SRD5A2는 생식기, 전립선, 부고환, 정낭, 생식기 피부, 얼굴 및 가슴 모낭,[56][57] 간에서 가장 높은 발현을 보이며, 특정 뇌 영역, 비생식기 피부/모낭, 고환, 신장에서는 더 낮은 발현을 보인다. SRD5A1은 비생식기 피부/모낭, 간, 특정 뇌 영역에서 가장 높은 발현을 보이며, 전립선, 부고환, 정낭, 생식기 피부, 고환, 부신, 신장에서는 더 낮은 수준으로 존재한다.[52] 피부에서 5α-환원효소는 피지선, 땀샘, 표피 세포 및 모낭에서 발현된다.[56][57] 두피 모발 모낭에서는 두 이소형 모두 발현되지만,[58] SRD5A2가 우세하다.[57] SRD5A2 아형은 전립선에서 발현되는 거의 유일한 이소형이다.[59][25]



특정 정상적, 병적인 조건에서 DHT는 중간체로 테스토스테론을 거치지 않고 다른 중간체를 거치는 "백도어 경로"를 통해 추가적으로 생성될 수 있다.[61][62]

이 경로는 17α-히드록시프로게스테론 또는 프로게스테론에서 시작할 수 있으며, 초기 기질에 따라 다음과 같이 요약할 수 있다.

  • 17α-히드록시프로게스테론 → 5α-프레그난-17α-올-3,20-디온 → 5α-프레그난-3α,17α-디올-20-온 → 안드로스테론 → 5α-안드로스탄-3α,17β-디올 → DHT.[63]
  • 프로게스테론 → 5α-다이하이드로프로게스테론 → 알로프레그난올론 → 5α-프레그난-3α,17α-디올-20-온 → 안드로스테론 → 5α-안드로스탄-3α,17β-디올 → DHT.[61]

6. 2. 분포

DHT의 혈장 단백질 결합은 99% 이상이다. 남성의 경우 DHT의 약 0.88%가 결합되지 않아 자유 DHT이며, 폐경 전 여성의 경우 약 0.47~0.48%가 자유 DHT이다. 남성의 경우 DHT는 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)에 49.7%, 알부민에 39.2%, 코르티코스테로이드 결합 글로불린(CBG)에 0.22% 결합하는 반면, 폐경 전 여성의 경우 DHT는 SHBG에 78.1~78.4%, 알부민에 21.0~21.3%, CBG에 0.12% 결합한다. 임신 후기에는 여성의 DHT 중 0.07%만이 자유 DHT이며, 97.8%는 SHBG에, 2.15%는 알부민에, 0.04%는 CBG에 결합한다.[66][67] DHT는 테스토스테론, 에스트라디올 또는 다른 스테로이드 호르몬보다 SHBG에 대한 친화도가 더 높다.[68][67]

테스토스테론 및 디히드로테스토스테론의 혈장 단백질 결합
호르몬그룹혈중 농도 (nM)유리형 (%)SHBG (%)CBG (%)알부민 (%)
테스토스테론성인 남성23.02.2344.33.5649.9
성인 여성
  난포기1.31.3666.02.2630.4
  황체기1.31.3765.72.2030.7
  임신 중4.70.2395.40.823.6
디히드로테스토스테론성인 남성1.700.8849.70.2239.2
성인 여성
  난포기0.650.4778.40.1221.0
  황체기0.650.4878.10.1221.3
  임신 중0.930.0797.80.0421.2
SHBG: 성호르몬 결합 글로불린


6. 3. 대사

DHT는 간 및 간 이외의 조직에서 3α-하이드록시스테로이드 탈수소효소 및 3β-하이드록시스테로이드 탈수소효소에 의해 각각 3α-안드로스탄디올과 3β-안드로스탄디올로 비활성화된다.[52][69] 이러한 대사 산물들은 차례로 각각 안드로스테론과 에피안드로스테론으로 전환된 후, 글루쿠론산 포합 및/또는 황산화를 통해 접합되어 순환계로 방출되고 소변으로 배설된다.[52]

테스토스테론과 달리 DHT는 아로마타제에 의해 에스트라디올과 같은 에스트로겐으로 전환될 수 없다.[70]

6. 4. 배설

DHT는 3α-안드로스탄디올과 안드로스테론의 결합체와 같은 대사 산물 형태로 소변을 통해 배설된다.[71][52][109][152]

7. 역사

DHT는 1935년 아돌프 부테난트와 그의 동료들에 의해 처음으로 화학적 합성되었다.[83][84] 이는 그 해 초에 발견된 테스토스테론의 수소 첨가 반응을 통해 제조되었다.[84] 1956년, 쥐 간 호모게네이트에서 테스토스테론으로부터 DHT가 형성된다는 것이 밝혀지면서 DHT가 내인성 물질임이 밝혀졌다.[84][89] 1960년대 초, 전립선 및 정낭과 같은 표적 조직에서 순환하는 테스토스테론으로부터 5α-환원효소에 의해 DHT가 생성되며, 생물학적 검사에서 테스토스테론보다 더 강력하다는 것이 밝혀지면서 DHT의 생물학적 중요성이 인식되었다.[90][91][92][93] 1974년에 5α-환원효소 2형 결핍이 발견되고 특성화되면서 인간에서의 DHT의 생물학적 기능이 더욱 명확하게 정의되었다.[10] DHT는 테스토스테론, 에스트라디올, 프로게스테론과 함께 마지막으로 발견된 주요 성 호르몬이며, 주로 내분비 호르몬이 아닌 내분비 및 파라크린 호르몬으로 기능한다는 점에서 독특하다.[94]

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