솔비톨

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 화학적 합성
- 2.2. 생물학적 합성 (식물)
3. 생리적 기능 및 의학적 중요성
4. 용도
5. 치아에 미치는 영향
- 5.1. 뮤탄스 연쇄상구균과의 관계
6. 잠재적 부작용
참조

1. 개요

솔비톨은 알데히드기를 수산기로 전환하는 글루코스 환원 반응을 통해 합성되는 물질이다. 식품 첨가물, 의약품, 화장품 등 다양한 용도로 사용되며, 설탕 대체 감미료로도 쓰인다. 솔비톨은 당뇨병 합병증과 관련이 있으며, 고칼륨혈증 치료에도 사용된다. 또한, 치과 및 구강 위생 분야에서 감미료, 습윤제로 사용되지만, 충치를 유발할 가능성도 있다. 솔비톨은 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며, 변비 완화제 사용 시 복통, 설사 등의 부작용이 나타날 수 있다.

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솔비톨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
D-소르비톨 구조
소르비톨 3D 모델
IUPAC 명칭	D-글루시톨
다른 이름	D-소르비톨 소르보젬 소르보
시스템 명칭	(2S,3R,4R,5R)-헥산-1,2,3,4,5,6-헥솔
식별 정보
CAS 등록번호	50-70-4
PubChem CID	5780
DrugBank	DB01638
ChEBI	17924
ChemSpider	5576
ChEMBL	1682
UNII	506T60A25R
KEGG	C00794
SMILES	OC([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO)CO
InChI	1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
InChIKey	FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
화학적 특성
분자식	C6H14O6
몰 질량	182.17 g/mol
외형	흰색 결정성 분말
밀도	1.49 g/cm³
녹는점	94–96 °C
용해도	2350 g/L
LogP	-4.67
자기 감수율	-107.80·10−6 cm³/mol
약리학 정보
ATC 코드	A06AD18 A06AG07 B05CX02 V04CC01
위험성 정보
NFPA 704	건강: 1 화재: 1 반응성: 0
인화점	100 °C 이상
자연 발화점	420 °C

2. 합성

솔비톨은 알데하이드기를 수산기로 전환하는 글루코스 환원 반응^[7]을 통해 합성될 수 있다. 이 반응에는 NADH가 필요하며, 알도스 환원 효소에 의해 촉매된다. 글루코스 환원은 글루코스 대사의 폴리올 경로의 첫 번째 단계이며, 여러 당뇨병 합병증과 관련이 있다.

글루코스 환원은 혈당 수치가 정상 범위에 있는 정상적인 인체에서는 주요한 글루코스 대사 경로는 아니다. 그러나 혈당 수치가 높은 당뇨병 환자의 경우, 최대 1/3의 글루코스가 글루코스 환원 경로를 거칠 수 있다. 이는 NADH를 소비하고 결국 세포 손상을 유발한다.

장미과 식물은 광합성 산물인 전분을 체관을 통해 전류할 때, 전분의 가수분해로 생성된 포도당을 솔비톨로 변환한다.

2. 1. 화학적 합성

솔비톨은 알데하이드기를 수산기로 전환하는 글루코스 환원 반응^[7]을 통해 합성될 수 있다. 이 반응에는 NADH가 필요하며, 알도스 환원 효소에 의해 촉매된다. 글루코스 환원은 글루코스 대사의 폴리올 경로의 첫 번째 단계이며, 여러 당뇨병 합병증과 관련이 있다.

C6H12O6 + NADH + H+ -> C6H14O6 + NAD+

이 메커니즘은 알데히드 환원 효소의 활성 부위에 있는 티로신 잔기를 포함한다. NADH의 수소 원자는 친전자성 알데히드 탄소 원자로 이동하고, 알데히드 탄소-산소 이중 결합의 전자는 티로신 측쇄의 양성자를 추출하여 수산기를 형성하는 산소로 이동한다. 알데히드 환원 효소의 티로신 페놀 그룹의 역할은 글루코스에서 환원된 알데히드 산소에 양성자를 제공하는 일반 산의 역할을 하는 것이다.

글루코스 환원은 혈당 수치가 정상 범위에 있는 정상적인 인체에서는 주요한 글루코스 대사 경로는 아니다. 그러나 혈당 수치가 높은 당뇨병 환자의 경우, 최대 1/3의 글루코스가 글루코스 환원 경로를 거칠 수 있다. 이는 NADH를 소비하고 결국 세포 손상을 유발한다.

2. 2. 생물학적 합성 (식물)

장미과 식물은 광합성 산물인 전분을 체관을 통해 전류할 때, 전분의 가수분해로 생성된 포도당을 솔비톨로 변환한다. 스타킹 딜리셔스 등, 사과 품종의 일부에서는 과실 내로 전류된 솔비톨을 포도당이나 과당과 같은 당으로 변환하는 대사계가 과실의 성숙에 따라 정지해도, 과실 내로의 솔비톨 전류는 계속된다. 그 때문에, 과실 내의 유관속 주변에 솔비톨이 축적되어 이른바 사과의 "밀"이라고 불리는 반투명 부분을 형성하며, 과실 성숙의 지표가 된다.

3. 생리적 기능 및 의학적 중요성

알도스 환원효소는 소르비톨-알도스 환원효소 경로의 첫 번째 효소로, 포도당을 솔비톨로, 갈락토스를 갈락티톨로 환원시키는 역할을 한다.^[28] 조절되지 않는 당뇨병으로 인한 장기간의 고혈당은 망막, 수정체, 슈반 세포에 솔비톨이 과도하게 축적되게 할 수 있다. 이는 망막병증, 백내장, 말초 신경병증을 유발하여 세포 손상을 일으킬 수 있다.

솔비톨은 동물 체내에서 포도당이 알데히드기의 환원을 통해 솔비톨로 전환된 후, 다른 히드록시기가 산화되어 케톤기를 형성하면서 과당이 생성되는 과정(폴리올 경로)에서 만들어진다. 정자 활동의 영양원으로 사용되는 정액 속 과당을 합성하는 정낭에서 솔비톨이 발견된다.

사람의 당뇨병성 신경 장애의 원인 중 하나로 솔비톨이 신경 세포에 축적되는 것이 지목된다. 솔비톨은 알도스 환원 효소에 의해 포도당으로부터 생성되므로, "알도스 환원 효소 억제제"를 사용하여 생성을 억제할 수 있다. 당뇨병으로 인한 고혈당 상태에서 생성된 솔비톨이 눈의 수정체에 축적되면 백내장 발병 위험이 높아진다고 알려져 있다.

솔비톨은 결장에서 발효되어 단쇄 지방산을 생성하며, 이는 전반적인 결장 건강에 유익하다.^[29]

3. 1. 포도당 대사 경로

솔비톨은 알데하이드기를 수산기로 전환하는 글루코스 환원 반응^[7]을 통해 합성될 수 있다. 이 반응에는 NADH가 필요하며, 알도스 환원 효소에 의해 촉매된다. 글루코스 환원은 글루코스 대사의 폴리올 경로의 첫 번째 단계이며, 여러 당뇨병 합병증과 관련이 있다.

이 메커니즘은 알데히드 환원 효소의 활성 부위에 있는 티로신 잔기를 포함한다. NADH의 수소 원자는 친전자성 알데히드 탄소 원자로 이동하고, 알데히드 탄소-산소 이중 결합의 전자는 티로신 측쇄의 양성자를 추출하여 수산기를 형성하는 산소로 이동한다. 알데히드 환원 효소의 티로신 페놀 그룹의 역할은 글루코스에서 환원된 알데히드 산소에 양성자를 제공하는 일반 산의 역할을 하는 것이다.

글루코스 환원은 혈당 수치가 정상 범위에 있는 정상적인 인체에서는 주요한 글루코스 대사 경로는 아니다. 그러나 혈당 수치가 높은 당뇨병 환자의 경우, 최대 1/3의 글루코스가 글루코스 환원 경로를 거칠 수 있다. 이는 NADH를 소비하고 결국 세포 손상을 유발한다. 알도스 환원효소는 소르비톨-알도스 환원효소 경로의 첫 번째 효소로, 포도당을 소르비톨로 환원시키는 역할과 갈락토스를 갈락티톨로 환원시키는 역할을 한다.^[28] 망막 세포, 수정체 세포, 말초 신경을 수초화하는 슈반 세포에 너무 많은 소르비톨이 갇히는 것은 조절이 제대로 되지 않는 당뇨병에 동반되는 장기간의 고혈당증의 흔한 결과이다. 이것은 이러한 세포를 손상시켜 각각 망막병증, 백내장 및 말초 신경병증을 유발할 수 있다.

3. 2. 당뇨병 합병증

알도스 환원효소는 소르비톨-알도스 환원효소 경로의 첫 번째 효소로, 포도당을 소르비톨로 환원시키는 역할과 갈락토스를 갈락티톨로 환원시키는 역할을 한다.^[28] 망막 세포, 수정체 세포, 말초 신경을 수초화하는 슈반 세포에 너무 많은 소르비톨이 갇히는 것은 조절이 제대로 되지 않는 당뇨병에 동반되는 장기간의 고혈당증의 흔한 결과이며, 망막병증, 백내장 및 말초 신경병증을 유발할 수 있다.

사람의 당뇨병성 신경 장애의 한 가지 원인으로 솔비톨이 신경 세포에 축적되는 것이 지목되고 있다. 솔비톨은 포도당으로부터 알도스 환원 효소에 의해 만들어지므로, "알도스 환원 효소 억제제"를 통해 그 생성을 억제할 수 있다.

또한 당뇨병에 의한 고혈당 상태가 원인이 되어 생성된 솔비톨이 눈의 수정체에 축적되는 것이 백내장 발병 위험을 높이는 것으로 알려져 있다.

3. 3. 고칼륨혈증 치료

고칼륨혈증(높은 혈중 칼륨 수치) 치료에는 솔비톨과 이온 교환 수지인 폴리스타이렌 설폰산 나트륨(상품명 Kayexalate)이 사용된다.^[17] 수지는 장에서 칼륨 이온 대신 나트륨 이온을 교환하며, 솔비톨은 이를 제거하는 데 도움을 준다. 2010년, 미국 FDA는 이 조합과 관련된 위장 괴사 위험 증가에 대한 경고를 발표했다.^[18]

3. 4. 대장 건강

솔비톨은 대장에서 발효되어 단쇄 지방산을 생성하며, 이는 전반적인 대장 건강에 유익하다.^[29]

4. 용도

솔비톨은 설탕 대체 감미료, 보습제, 증점제, 동결 보호제, 가소제 등 다양한 용도로 사용된다.

화장품: 현대 화장품에서 보습제와 증점제로 자주 사용되며, 구강 청결제와 치약에도 사용된다. 높은 굴절률 때문에 투명한 젤은 솔비톨로만 만들 수 있다.^[20]
수리미 제조: 가공된 어육 반죽인 수리미 제조 시 동결 보호제 첨가제(자당, 폴리인산나트륨과 혼합)로 사용된다.^[21]
담배: 일부 담배의 보습제로도 사용된다.^[22]
기타: 솔비톨과 질산 칼륨 혼합물은 아마추어 고체 로켓 연료로 사용되기도 한다.^[24] 바이오매스 자원에서 연료를 생산하기 위한 잠재적인 주요 화학적 중간체로도 확인되었다.^[25] 솔비톨 기반 폴리올은 건설 산업용 폴리우레탄 폼 생산에 사용된다. 전기천공 후 삼투 농도를 높여 세포가 회복될 수 있도록 형질전환 프로토콜에서 효모에 첨가되기도 한다.

4. 1. 식품 첨가물

솔비톨은 설탕 대체 감미료이며, 식품에 사용될 때 INS 넘버와 E 넘버는 420이다. 자당(설탕)의 약 60% 정도의 단맛을 낸다.^[8]

솔비톨은 약간의 식이 에너지를 제공하기 때문에 영양 감미료로 불린다. 소장에서 일부 흡수되어 신체 내에서 대사되고, 일부는 대장에서 발효된다. 발효 과정에서 단쇄 지방산(short-chain fatty acid), 아세트산, 프로피온산, 부티르산이 생성되는데, 이들은 대부분 흡수되어 에너지를 제공하지만, 이산화 탄소, 메탄, 수소도 생성되며 이들은 에너지를 제공하지 않는다. 솔비톨의 연소열이 포도당보다 높지만, 순 에너지 기여도는 1g당 2.5~3.4 킬로칼로리이며, 탄수화물의 약 4 킬로칼로리(17 킬로줄)와 비교된다.^[9]

솔비톨은 다이어트 식품(다이어트 음료와 아이스크림 포함), 민트, 기침 시럽, 무설탕 껌 등에 종종 사용된다.^[10] 대부분의 박테리아는 솔비톨을 에너지원으로 사용할 수 없지만, 충치를 유발하는 박테리아인 ''뮤탄스 연쇄상구균''(Streptococcus mutans)에 의해 입 안에서 천천히 발효될 수 있다. 반면에, 아이소말트와 자일리톨과 같은 다른 많은 당알코올은 비산 생성물로 간주된다.^[11]^[12]

솔비톨은 감미료 대체제 외에도, 설탕 함량이 낮은 식품에서 보습제로 사용되며, 쿠키나 땅콩 버터, 과일 통조림 등 수분 함량이 낮은 식품에도 사용된다.^[23] 제빵에서는 가소제 역할을 하고 노화 과정을 늦추는 데도 유용하다.^[23]

같은 무게의 설탕과 비교하면 칼로리가 75% 정도로 낮기 때문에 다이어트 식품, 과자 등의 저칼로리 식품의 감미료로 사용된다. 그러나 감미도는 설탕에 비해 60% 정도밖에 되지 않으므로, 같은 단맛을 얻기 위해서는 설탕보다 더 많이 첨가해야 한다. 또한, 물에 용해될 때 흡열 반응을 일으켜 입안에서 시원한 감촉을 느낄 수 있어, 사탕, 껌, 스낵 과자 등에 청량제로 사용된다.

어묵 등의 어육 연제품에 설탕 등과 함께 첨가하면 수분을 유지하기 쉽고, 냉동해도 변질되지 않으며, 성형 후 제품의 식감을 유지하는 효과가 있어 개량제로도 사용된다.^[38] 황금 어묵이라고 불리는 상품에서는 단백질이 당-아미노 반응(마이야르 반응)을 일으켜 금색으로 발색시키는 효과도 이용되고 있다.

4. 2. 의약품

솔비톨은 경구 투여 또는 관장으로 복용하여 변비약으로 사용될 수 있다.^[6] 솔비톨은 대장으로 수분을 끌어들여 배변을 자극함으로써 완하제 역할을 한다.^[6]^[14] 솔비톨은 노인에게 사용해도 안전한 것으로 확인되었지만, 의사의 조언 없이 사용하는 것은 권장되지 않는다.^[6]^[15]

솔비톨은 일반적으로 70% 용액 30ml에서 150ml를 일회 경구 투여하는 방식으로 사용된다.^[6] 또한 일회 직장 관장으로도 사용될 수 있다.^[6]

솔비톨은 병원성 ''대장균'' O157:H7을 대부분의 다른 ''E. coli'' 균주와 구별하는 데 사용되는데, 이는 알려진 ''E. coli'' 균주의 93%와 달리, 일반적으로 솔비톨을 발효할 수 없기 때문이다.^[16]

고칼륨혈증(높은 혈중 칼륨) 치료에는 솔비톨과 이온 교환 수지인 폴리스타이렌 설폰산 나트륨(상품명 Kayexalate)이 사용된다.^[17] 수지는 장에서 칼륨 이온 대신 나트륨 이온을 교환하며, 솔비톨은 이를 제거하는 데 도움을 준다. 2010년, 미국 FDA는 이 조합과 관련된 위장 괴사 위험 증가에 대한 경고를 발표했다.^[18]

솔비톨은 또한 액체 의약품의 단일 복용량을 저장하기 위해 연질 캡슐 제조에도 사용된다.^[19]

치약, 가글액, 구강 청정제, 하제, 영양제, 관장액 등의 의료 용도로도 사용되고 있다.

4. 3. 화장품

솔비톨은 현대 화장품에서 보습제와 증점제로 자주 사용된다.^[20] 또한 구강 청결제와 치약에도 사용된다. 높은 굴절률 때문에 투명한 젤은 솔비톨로만 만들 수 있다.

4. 4. 기타 용도

솔비톨과 질산 칼륨 혼합물은 아마추어 고체 로켓 연료로 어느 정도 성공을 거두었다. 솔비톨은 설탕 기반 로켓 캔디와 비슷한 성능을 보이지만, 주조가 더 쉽고, 덜 흡습성이 있으며, 캐러멜화되지 않는다.^[24]

솔비톨은 바이오매스 자원에서 연료를 생산하기 위한 잠재적인 주요 화학적 중간체로 확인되었다.^[25] 셀룰로스와 같은 바이오매스의 탄수화물 성분은 금속 촉매 존재 하에 순차적인 가수분해와 수소화를 거쳐 솔비톨을 생성한다.^[26] 솔비톨의 완전한 환원은 바이오 연료로 사용될 수 있는 헥산과 같은 알칸으로 가는 길을 열어준다. 이 반응에 필요한 수소는 솔비톨의 수용액상 촉매 개질에 의해 생성될 수 있다.^[27]

:19 C₆H₁₄O₆ → 13 C₆H₁₄ + 36 CO₂ + 42 H₂O

위의 화학 반응은 발열 반응이며, 1.5 몰의 솔비톨은 대략 1몰의 헥산을 생성한다. 수소를 함께 공급하면 이산화 탄소가 생성되지 않는다.

솔비톨 기반 폴리올은 건설 산업용 폴리우레탄 폼 생산에 사용된다.

또한 전기천공 후 삼투 농도를 높여 세포가 회복될 수 있도록 형질전환 프로토콜에서 효모에 첨가된다.

5. 치아에 미치는 영향

솔비톨은 치과 및 구강 위생 분야에서 감미료, 습윤제로 널리 사용된다. 일반적으로 "충치의 원인이 되지 않는다", "산을 생성하지 않는다"고 알려져 있지만^[36], 실제로는 자당(설탕)보다 느리지만 산을 생성하며, 이 산이 충치의 원인이 될 수 있다. 또한, 뮤탄스 연쇄구균을 포함하는 연쇄상구균에는 솔비톨로부터 산을 생성하는 능력이 있는 것으로 알려져 있다.^[37]

5. 1. 뮤탄스 연쇄상구균과의 관계

대부분의 박테리아는 솔비톨을 에너지원으로 사용할 수 없지만, 충치를 유발하는 박테리아인 뮤탄스 연쇄상구균(''Streptococcus mutans'')에 의해 입 안에서 천천히 발효될 수 있다.^[11]^[12] 반면에, 아이소말트와 자일리톨과 같은 다른 많은 당알코올은 비산 생성물로 간주된다.^[11]^[12]

솔비톨은 일반적으로 "충치(우식)의 원인이 되지 않는다", "산을 생성하지 않는다"고 알려져 있지만,^[36] 실제로는 자당(설탕)보다 속도는 느리지만 산을 생성하며, 그 산이 충치의 원인이 될 수 있다.

또한, 뮤탄스 연쇄구균(Streptococcus mutans)을 포함하는 연쇄상구균(Streptococcus)에는 솔비톨로부터 산을 생성하는 능력이 있는 것으로 알려져 있다.^[37]

6. 잠재적 부작용

솔비톨은 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.^[6] 변비 완화제로 사용할 때 흔한 부작용으로는 복통, 구토, 설사, 직장 출혈 등이 있다.^[6]

참조

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