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플라보노이드

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목차

1. 개요

플라보노이드는 다양한 식물에서 발견되는 5,000가지 이상의 천연 화합물로, 비타민 C와 함께 괴혈병 예방에 대한 연구를 통해 처음 발견되었다. 이들은 플라바논의 변형을 통해 생합성되며, 나린게닌과 같은 플라바논은 페닐알라닌으로부터 생성된다. 플라보노이드는 화학 구조에 따라 안토시아니딘, 안토시아닌, 안토잔틴, 플라바논, 플라반, 플라본, 플라보놀, 플라바논올, 이소플라보노이드 등으로 분류된다. 파슬리, 블루베리, 홍차, 감귤류 등 다양한 식품에 함유되어 있으며, 건강에 미치는 영향에 대한 연구가 진행 중이나, 미국 식품의약국(FDA)이나 유럽 식품 안전청(EFSA)은 건강 유익을 공식적으로 승인하지 않았다. 일부 연구에서는 항산화, 항염증, 항암 등의 효과가 나타났으나, 인체에 미치는 영향에 대한 추가적인 연구가 필요하다.

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플라보노이드
플라보노이드
플라보노이드의 일반 구조
플라보노이드의 일반 구조
일반 정보
분류2차 대사산물, 페놀 화합물
특징식물과 균류에서 발견되는 다양한 종류의 2차 대사산물
화학적 성질벤조-γ-피론 구조를 갖는 다양한 페놀 화합물
다양한 수산기, 메톡시기, 글리코실 잔기를 포함
항산화 활성을 가짐
플라보노이드 종류
주요 분류플라본
플라보놀
플라바논
플라바놀 (카테킨)
안토시아닌
이소플라본
상세 분류플라반
안토시아니딘
플라바논
플라보놀
아이소플라본
플라본
플라반-3-올
생화학적 기능
역할색소로서의 기능
항산화제로서의 역할
자외선 흡수
식물 방어
기타꽃과 과일의 색상에 기여
식물 조직에 고농도로 축적
건강 증진 효과와 관련 연구 진행 중
참고
주의사항비타민 P로 불리기도 하지만, 비타민은 아님
추가 정보오레곤 주립대학교 라이너스 폴링 연구소 - 플라보노이드
IUPAC 화학 용어집 - 플라보노이드

2. 역사

1930년대 알베르트 센트죄르지를 비롯한 과학자들은 비타민 C만으로는 오렌지, 레몬, 파프리카 등에서 추출한 노란색의 조잡한 추출물만큼 괴혈병 예방에 효과적이지 않다는 것을 발견했다. 과학자들은 추출물의 향상된 효능이 혼합물에 포함된 다른 물질 때문이라고 생각하여, 이를 '시트린'(감귤류를 의미) 또는 '비타민 P'(모세혈관 투과성 감소 효과를 의미)라고 불렀다. 그러나 문제가 된 물질들(헤스페리딘, 에리오딕티올, 헤스페리딘 메틸 칼콘, 네오헤스페리딘)은 이후 비타민의 기준을 충족하지 못하는 것으로 밝혀졌다.[5] 따라서 '비타민 P'라는 용어는 현재 사용되지 않는다.[6]

3. 생합성

플라보노이드는 주로 식물에서 합성되는 2차 대사산물이다. 플라보노이드의 일반적인 구조는 3개의 탄소 연결 사슬로 연결된 두 개의 벤젠 고리를 포함하는 15개의 탄소 골격(C6-C3-C6)이다.[1] 화학 구조, 산화 정도 및 연결 사슬(C3)의 불포화도에 따라 안토시아니딘, 플라보놀, 플라바논, 플라반-3-올, 플라바논올, 플라본 및 이소플라본 등으로 분류된다.[1] 칼콘은 헤테로고리 고리가 없지만 플라보노이드로 분류된다. 플라보노이드는 식물에서 배당체 결합 형태와 유리 아글리콘 형태로 발견될 수 있는데, 배당체 결합 형태는 식단에서 가장 흔하게 섭취되는 플라본과 플라보놀 형태이다.[1]



식물에서 플라보노이드 합성은 빛의 색 스펙트럼에 의해 유도된다. 저에너지 방사선은 피토크롬에 의해 흡수되는 반면, 고에너지 방사선은 카로티노이드, 플라빈, 크립토크롬 외에도 피토크롬에 의해 흡수된다. 피토크롬 매개 플라보노이드 생합성의 광형태발생 과정은 비름, 보리, 옥수수, 수수 및 순무에서 관찰되었으며, 적색광은 플라보노이드 합성을 촉진한다.[36] 유전자 변형 미생물을 이용한 플라보노이드 분자 생산에 대한 연구 결과도 발표되었다.[37][38]

3. 1. 플라바논의 생합성

플라보노이드는 플라보노이드의 일종인 플라바논이 다양한 변형을 받음으로써 생합성된다.

대표적인 플라바논인 나린게닌은 아미노산인 페닐알라닌으로부터 다음 경로로 생합성된다.

먼저, 페닐알라닌이 페닐알라닌 암모니아리아제(PAL)에 의해 계피산으로 변환된다. 다음으로 시나메이트-4-히드록시라제(C4H)에 의해 ''p''-쿠마르산(''p''-coumaric acid)으로 산화된다. ''p''-쿠마르산은 4-쿠마레이트 CoA 리가제(4CL)에 의해 ''p''-쿠마로일CoA로 활성화된다. 이 ''p''-쿠마로일CoA가 폴리케타이드 합성효소인 칼콘 합성효소(CHS)의 작용에 의해 3분자의 말로닐CoA와 축합됨으로써 나린게닌 칼콘(naringenin chalcone)으로 변환된다. 이 나린게닌 칼콘이 칼콘 이소메라제(CHI)에 의해 입체특이적으로 이성질화되어 플라바논으로 변환된다.[1]

4. 종류

5000가지가 넘는 천연 플라보노이드가 다양한 식물에서 확인되었다. 이들은 화학 구조에 따라 분류되며, 일반적으로 다음과 같은 하위 그룹으로 나뉜다.[49][8]

플라보노이드


플라보노이드는 식물에 널리 분포하며 여러 가지 기능을 수행한다.[1] 꽃의 색깔을 내는 가장 중요한 식물 색소로, 수분 매개 동물을 유인하기 위해 꽃잎에 노란색 또는 빨간색/파란색 색소를 생성한다. 고등 식물에서는 자외선 여과, 공생 질소 고정 및 꽃 색소 생성에 관여한다. 또한 화학적 메신저, 생리적 조절제 및 세포 주기 억제제 역할을 할 수 있다. 숙주 식물의 뿌리에서 분비되는 플라보노이드는 완두콩, 강낭콩, 클로버 및 콩과 식물과의 공생 관계의 감염 단계에서 ''리조비움''을 돕는다. 토양에 서식하는 리조비움은 플라보노이드를 감지할 수 있으며, 이는 뿌리혹 형성 인자 분비를 유발한다. 이는 다시 숙주 식물에 의해 인식되어 뿌리털 변형과 이온 흐름 및 뿌리혹 형성과 같은 여러 세포 반응을 유발할 수 있다. 또한 일부 플라보노이드는 식물병을 일으키는 생물(예: ''Fusarium oxysporum'')에 대한 억제 활성을 가지고 있다.[7]

4. 1. 안토시아니딘 (Anthocyanidin)

안토시아니딘의 플라비륨 골격


안토사이아닌

4. 2. 안토잔틴 (Anthoxanthin)

안토잔틴은 두 개의 군으로 나뉜다.[50]

군설명3-하이드록시
작용기		2,3-디하이드로
작용기		구조식예시
플라본2-페닐크로멘-4-온✗✗--루테올린, 아피게닌, 탄게리틴
플라보놀
(3-하이드록시플라본)		3-하이드록시-2-페닐크로멘-4-온✓✗--퀘르세틴, 캄페롤, 미리세틴, 피세틴, 갈랑긴, 이소람네틴, 파키포돌, 람나진, 피라노플라보놀류, 푸라노플라보놀류


4. 3. 플라바논 (Flavanone)

'''플라바논'''(영어: Flavanone|플라바논영어)은 2-페닐크로멘-4-온(2-phenylchromen-4-one) 골격을 갖는 플라보노이드의 일종이다.

플라바논
설명3-히드록실2,3-디히드로구조식예시
2,3-디히드로-2-페닐크로멘-4-온✗✓--헤스페레틴, 나린제닌, 에리오딕티올, 호모에리오딕티올


4. 4. 플라바논올 (Flavanonol)

기본 골격예시
설명작용기구조식
3-하이드록시2,3-디하이드로
플라바논올3-하이드록시-2,3-디하이드로-2-페닐크로멘-4-온✓--택시폴린 (또는 디하이드로퀘르세틴), 디하이드로캄페롤


4. 5. 플라반 (Flavan)

플라반의 구조


(+)-카테킨의 구조


플라반은 플라보노이드의 한 종류로, 2-페닐-3,4-디하이드로-2H-크로멘 골격을 기본으로 한다. 플라반-3-올(플라바놀), 플라반-4-올, 플라반-3,4-디올 등이 플라반에 속한다.

골격이름
플라반-3-올
플라반-3-올(플라바놀)
플라반-4-올
플라반-4-올
플라반-3,4-디올
플라반-3,4-디올(루코안토시아니딘)


  • '''플라반-3-올(플라바놀)'''
  • 2-페닐-3,4-디히드로-2H-크로멘-3-올 골격을 사용한다.
  • '''예시''': 카테킨(C), 갈로카테킨(GC), 카테킨 3-갈레이트(Cg), 갈로카테킨 3-갈레이트(GCg), 에피카테킨(EC), 에피갈로카테킨(EGC), 에피카테킨 3-갈레이트(ECg), 에피갈로카테킨 3-갈레이트(EGCg)
  • '''테아플라빈'''
  • '''예시''': 테아플라빈-3-갈레이트, 테아플라빈-3'-갈레이트, 테아플라빈-3,3'-디갈레이트
  • '''테아루비긴'''
  • '''프로안토시아니딘'''은 플라바놀의 이량체, 삼량체, 올리고머 또는 중합체이다.

4. 6. 아이소플라보노이드 (Isoflavonoid)

아이소플라본

  • 이소플라보노이드
  • * 이소플라본은 3-페닐크로멘-4-온 골격을 사용한다. (2번 위치의 탄소에 하이드록시기 치환이 없음)
  • : '''예시''': 제니스테인, 다이드제인, 글리시테인
  • * 이소플라반
  • * 이소플라반디올
  • * 이소플라벤
  • * 쿠메스탄
  • * 프테로카르판

5. 식품

파슬리는 플라보노이드의 공급원이다


블루베리는 식이성 안토시아닌의 공급원이다


플라보노이드(특히 카테킨과 같은 플라바노이드)는 "인체의 식단에서 가장 흔한 폴리페놀 화합물 그룹이며 식물에 널리 분포되어 있다".[1][10] 쿼세틴과 같은 생체 플라보노이드인 플라보놀 또한 널리 분포되어 있지만, 양은 적다.[51] 플라보노이드의 광범위한 분포, 다양성, 그리고 다른 활성 식물 화합물(예: 알칼로이드)에 비해 상대적으로 낮은 독성 때문에, 인간을 포함한 많은 동물이 식단을 통해 상당량을 섭취한다.[1]

플라보노이드 함량이 높은 식품에는 파슬리, 양파, 블루베리, 딸기, 홍차, 바나나, 감귤류 과일이 있다.[11] 메밀에도 플라보노이드 함량이 높은 것으로 나타났다.[12]

감귤류 플라보노이드에는 헤스페리딘(플라바논 헤스페레틴의 배당체), 퀘르시트린, 루틴(퀘르세틴의 두 배당체) 및 플라본 탄게레틴이 포함된다. 플라보노이드는 과육보다 껍질에 농축되어 있다(예: 온주밀감의 과육과 껍질에서 각각 165 대 1156 mg/100g, 클레멘타인의 과육과 껍질에서 각각 164 대 804 mg/100g).[13]

땅콩(붉은색) 껍질에는 플라보노이드를 포함한 상당량의 폴리페놀이 포함되어 있다.[14][15]

식품의 플라보노이드 함량 (mg/100g)[1]
식품 원료플라본플라보놀플라바논
붉은 양파04–1000
신선한 파슬리24–6348–100
신선한 백리향5600
신선한 레몬 주스00–22–175



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플라보노이드에 대한 식품 성분 데이터는 미국 농무부(USDA)의 플라보노이드 데이터베이스에서 제공되었다.[11] 미국 국민영양조사(NHANES) 조사에 따르면 성인의 평균 플라보노이드 섭취량은 하루 190mg이며, 그중 플라반-3-올이 주요 원인이다.[16] 유럽연합(EU)의 경우, 유럽식품안전청(EFSA)의 데이터를 기반으로 평균 플라보노이드 섭취량은 140mg/일이었지만, 국가별로 상당한 차이가 있었다.[17] EU와 미국에서 섭취되는 주요 플라보노이드는 플라반-3-올(미국 성인의 경우 80%)이었으며, 주로 차나 초콜릿 속 코코아에서 섭취되었고, 다른 플라보노이드의 섭취량은 상당히 적었다.[1][17][16]

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6. 연구 및 건강 영향

미국 식품의약국(FDA)이나 유럽 식품 안전청(EFSA)은 플라보노이드에 대한 건강 유익 표시를 승인하거나 의약품으로 승인하지 않았다.[61][62][63] 몇몇 회사는 오해의 소지가 있는 건강 유익 표시에 대해 FDA로부터 주의를 받기도 했다.[64][65][66][67] 플라보노이드는 인체 흡수율이 매우 낮고(5% 미만), 흡수된 후에도 빠르게 대사되어 배출된다.[1][20][23][24] 체내 항산화 작용도 미미하며, 플라보노이드가 풍부한 음식 섭취 후 혈액의 항산화 능력 증가는 플라보노이드 자체가 아닌 요산 생성 때문이라는 연구 결과도 있다.[1]

6. 1. 시험관 연구 (in vitro)

플라보노이드는 인 비트로 연구에서 광범위한 생물학적 및 약리학적 활성을 갖는 것으로 나타났다. 예를 들면, 항알레르기,[68] 항염증,[68][69] 항산화 물질,[69] 항미생물(항균,[70][71] 항진균,[72][73] 항바이러스[72][73]), 암,[69][74] 설사 방지 활성 등이 있다.[75]

플라보노이드는 또한 DNA 회전효소를 억제하고[76][77] ''인 비트로'' 연구에서 mixed-lineage leukemia(MLL) 유전자에서 DNA 돌연변이를 유도하는 것으로 나타났다.[78]

6. 2. 항산화

유럽 식품 안전청(EFSA)과 라이너스 폴링 연구소의 연구에 따르면 플라보노이드는 인체에 흡수되기 어렵고(5% 미만), 흡수되는 물질의 대부분은 신속하게 대사되고 배설된다.[63][79][80]

이러한 결과는 플라보노이드가 가진 항산화 활성은 무시할 만한 수준이며, 플라보노이드가 풍부한 식품을 섭취한 후에 나타나는 혈액의 항산화 능력이 플라보노이드에 직접적으로 기인한 것이 아니라, 플라보노이드의 분해와 배설 활동으로 인한 요산의 생산 때문이라는 것이다.[81] 여성의 경우 플라보노이드가 풍부한 과일 섭취량이 많은 그룹에서 뇌졸중 발생 위험이 낮았으며,[45] 플라보노이드가 풍부한 과일, 특히 감귤류의 섭취량이 많은 그룹에서는 허혈성 심장질환 발생 위험이 낮았다.[46]

6. 3. 염증

염증은 암,[26] 심혈관 질환,[27] 당뇨병,[28] 셀리악병[29]과 같은 다양한 국소 및 전신 질환의 원인으로 지목되어 왔다. 그러나 식이성 플라보노이드가 이러한 질병에 영향을 미친다는 임상적 증거는 없다.[1] 플라보노이드는 항산화 작용을 가지고 있으며, 여성의 경우 플라보노이드가 풍부한 과일 섭취량이 많은 그룹에서 뇌졸중 발생 위험이 낮았다.[45] 또한, 플라보노이드가 풍부한 과일, 특히 감귤류 섭취량이 많은 그룹에서는 허혈성 심장질환 발생 위험이 낮았다.[46]

6. 4. 암

임상 연구에서 플라보노이드 섭취와 암 예방 또는 발병 사이의 관계를 조사했지만, 대부분의 암 유형에 대해 상반된 결과를 보이고 있다. 이는 대부분의 인간 대상 연구가 표본 크기가 작은 등 설계가 취약하기 때문일 가능성이 높다.[1][30] 일반적으로 식이 플라보노이드가 인간의 암 위험에 영향을 미친다는 증거는 거의 없다.[1]

플라보노이드는 항산화 작용을 가지고 있다. 여성의 경우 플라보노이드가 풍부한 과일 섭취량이 많은 그룹에서 뇌졸중 발생 위험이 낮았다.[45] 또한, 플라보노이드가 풍부한 과일, 특히 감귤류의 섭취량이 많은 그룹에서는 허혈성 심장질환 발생 위험이 낮았다.[46]

6. 5. 심혈관 질환

플라반-3-올 섭취량과 심혈관 질환 사망률 사이에는 유의미한 연관성이 발견되지 않았지만, 임상 시험 결과 내피 기능 개선 및 혈압 감소(일부 연구에서는 일관되지 않은 결과를 보임)가 나타났다.[1] 2013년의 코호트 연구 검토 결과, 플라보노이드 섭취량 증가와 심혈관 질환 위험 감소 사이의 관계를 결정하기에는 연구의 한계가 너무 많았지만, 역의 관계가 존재하는 경향은 있었다.[1][31]

2013년, EFSA는 하루 200mg의 코코아 플라바놀이 "혈관의 탄력성 유지에 도움이 된다"는 건강 관련 주장을 허용하기로 결정했다.[32][33] FDA는 2023년에 하루 200mg의 코코아 플라바놀이 심혈관 질환 위험을 줄일 수 있다는 "지지적인 증거는 있지만 결정적인 증거는 아니다"라고 밝히며 이에 동참했다. 이는 일반적인 초콜릿 바에 함유된 수준보다 높으며, 초콜릿 바는 체중 증가에 기여하여 심혈관 건강을 해칠 수도 있다.[34][35] 플라보노이드는 항산화 작용을 가지고 있다. 여성의 경우 플라보노이드가 풍부한 과일 섭취량이 많은 그룹에서 뇌졸중 발생 위험이 낮았다.[45] 또한, 플라보노이드가 풍부한 과일, 특히 감귤류의 섭취량이 많은 그룹에서는 허혈성 심장질환 발생 위험이 낮았다.[46]

참조

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