도코사테트라엔산
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1. 개요
도코사테트라엔산(DHA)은 오메가-3 지방산의 일종으로, 염증 감소, 심혈관 건강 개선, 뇌 기능 향상 등에 기여하는 것으로 알려져 있다. 등푸른 생선, 아마씨, 들기름 등에 많이 함유되어 있으며, 세포막 구성, 신호 전달 등 생체 내 다양한 기능을 수행한다. 오메가-3 지방산은 오메가-6 지방산과의 적절한 비율을 유지하는 것이 건강에 중요하며, 심혈관 질환, 염증, 뇌 건강 등과 관련하여 연구가 진행되고 있다.
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| 도코사테트라엔산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | (7Z,10Z,13Z,16Z)-도코사테트라엔산 |
| 기타 이름 | 아드렌산 |
| 약칭 | 22:4(n-6) |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 28874-58-0 |
| UNII | 64F675W6EN |
| PubChem CID | 5497181 |
| ChemSpider ID | 4593749 |
| InChI | 1/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- |
| InChIKey | TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJBY |
| 표준 InChI | 1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- |
| 표준 InChIKey | TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N |
| 일본 화학 물질 사전 번호 | J323.447I J13.758H |
| KEGG | C16527 |
| 속성 | |
| 화학식 | C22H36O2 |
| 분자량 | 332.5 g/mol |
| 겉모습 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 지방산의 분류
지방산은 탄소 사슬의 길이, 이중 결합의 유무 및 위치에 따라 다양하게 분류된다. 탄소 사슬에 이중 결합이 없는 지방산을 포화 지방산, 하나 이상의 이중 결합을 포함하는 지방산을 불포화 지방산이라고 한다. 불포화 지방산은 이중 결합의 위치에 따라 ω-3 지방산, ω-6 지방산, ω-7 지방산, ω-9 지방산 등으로 분류된다. 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 필수 지방산으로, 체내에서 합성되지 않아 반드시 식품을 통해 섭취해야 한다. 반면 오메가-9 지방산은 체내에서 합성이 가능하다.
2. 1. 포화 지방산
탄소 사슬에 이중 결합이 없는 지방산을 포화 지방산이라고 하며, 상온에서 고체 형태로 존재한다. 뷰티르산, 팔미트산, 스테아르산 등이 대표적인 포화 지방산이다. 포화 지방산을 과다 섭취하면 혈중 콜레스테롤 수치를 높여 심혈관 질환의 위험을 증가시킬 수 있다.[1]| 이름 | 화학식 |
|---|---|
| 뷰티르산 | C4 |
| 발레르산 | C5 |
| 카프로산 | C6 |
| 에난트산 | C7 |
| 카프릴산 | C8 |
| 펠라르곤산 | C9 |
| 카프르산 | C10 |
| 운데실산 | C11 |
| 라우르산 | C12 |
| 트라이데실산 | C13 |
| 미리스트산 | C14 |
| 펜타데칸산 | C15 |
| 팔미트산 | C16 |
| 마르가르산 | C17 |
| 스테아르산 | C18 |
| 노나데실산 | C19 |
| 아라키드산 | C20 |
| 헨에이코실산 | C21 |
| 베헨산 | C22 |
| 트라이코실산 | C23 |
| 리그노세르산 | C24 |
| 펜타코실산 | C25 |
| 세로트산 | C26 |
| 헵타코실산 | C27 |
| 몬탄산 | C28 |
| 노나코실산 | C29 |
| 멜리스산 | C30 |
| 헨트라이아콘틸산 | C31 |
| 라세로산 | C32 |
| 프실산 | C33 |
| 게드산 | C34 |
| 세로플라스트산 | C35 |
| 헥사트라이아콘탄산 | C36 |
| 헵타트라이아콘탄산 | C37 |
2. 2. 불포화 지방산
불포화 지방산은 탄소 사슬에 하나 이상의 이중 결합을 포함하는 지방산을 말하며, 상온에서 액체 형태로 존재한다. 이중 결합의 위치에 따라 오메가-3, 오메가-6, 오메가-9 지방산 등으로 분류된다.
오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 필수 지방산으로, 체내에서 합성되지 않아 반드시 식품을 통해 섭취해야 한다. 반면 오메가-9 지방산은 체내에서 합성이 가능하다.
2. 2. 1. 오메가-3 지방산
알파-리놀렌산(α-리놀렌산), 에이코사펜타엔산(EPA), 도코사헥사엔산(DHA) 등은 대표적인 오메가-3 지방산이다. 오메가-3 지방산은 염증 감소, 심혈관 건강 개선, 뇌 기능 향상 등에 기여하는 것으로 알려져 있다. 등푸른 생선, 아마씨, 들기름 등에 많이 함유되어 있다.
2. 2. 2. 오메가-6 지방산
- 리놀레산 (18:2)
- 리놀레라이드산 (트랜스-18:2)
- γ-리놀렌산 (18:3)
- 칼렌드산 (18:3)
- 피놀렌산 (18:3)
- 다이호모-γ-리놀렌산 (20:3)
- 아라키돈산 (20:4)
- 아드렌산 (22:4)
- 오스본드산 (22:5)
리놀레산, γ-리놀렌산, 아라키돈산 등은 대표적인 오메가-6 지방산이며, 세포 성장, 면역 기능 조절 등에 관여한다. 옥수수기름, 콩기름, 해바라기씨유 등에 많이 함유되어 있다. 오메가-3 지방산과의 적절한 비율 유지가 중요하다.
2. 2. 3. 오메가-9 지방산
올레산 (18:1)엘라이드산 (트랜스-18:1)
곤도산 (20:1)
미드산 (20:3)
에루크산 (22:1)
네르본산 (24:1)
올레산은 대표적인 오메가-9 지방산이며, 올리브유, 아보카도 등에 많이 함유되어 있다. 올레산은 혈중 콜레스테롤 수치를 낮추고 심혈관 건강을 개선하는 데 도움을 줄 수 있다.
3. 지방산의 생체 내 기능
지방산은 생체 내에서 다양한 기능을 수행한다. 오메가-6 지방산에 속하는 아드렌산(22:4)은 신장에서 프로스타글란딘 계열(다이호모-프로스타글란딘 및 다이호모-트롬복산) 화합물의 생합성에 사용될 수 있다.[2]
3. 1. 신호 전달
지방산은 프로스타글란딘, 류코트리엔, 트롬복산 등 생체 내 신호 전달 물질의 전구체로 작용한다.[1][2] 이러한 물질들은 염증 반응, 혈액 응고, 면역 반응 등 다양한 생리 과정에 관여한다.4. 지방산과 건강
지방산의 종류와 섭취량은 건강에 큰 영향을 미친다.
5. 한국인의 지방산 섭취 현황 및 권장 섭취량
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참조
[1]
논문
Tissue levels of polyunsaturated fatty acids during early human development
[2]
논문
Synthesis of dihomoprostaglandins from adrenic acid (7,10,13,16-docosatetraenoic acid) by human endothelial cells
[3]
논문
Adrenic acid metabolites as endogenous endothelium-derived and zona glomerulosa-derived hyperpolarizing factors
[4]
논문
Metabolism of adrenic acid to vasodilatory 1alpha,1beta-dihomo-epoxyeicosatrienoic acids by bovine coronary arteries.
2007-05
[5]
논문
Adrenic Acid-Derived Epoxy Fatty Acids Are Naturally Occurring Lipids and Their Methyl Ester Prodrug Reduces Endoplasmic Reticulum Stress and Inflammatory Pain.
2021-03
[6]
논문
Tissue levels of polyunsaturated fatty acids during early human development
[7]
논문
Synthesis of dihomoprostaglandins from adrenic acid (7,10,13,16-docosatetraenoic acid) by human endothelial cells
[8]
논문
Adrenic acid metabolites as endogenous endothelium-derived and zona glomerulosa-derived hyperpolarizing factors
[9]
논문
Metabolism of adrenic acid to vasodilatory 1alpha,1beta-dihomo-epoxyeicosatrienoic acids by bovine coronary arteries.
2007-05
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