산 해리 상수

3. 이론적 배경

산 해리 상수는 기저 화학 열역학 반응의 직접적인 결과이며, p''K''_a 값은 반응의 표준 깁스 자유 에너지 변화에 정비례한다. p''K''_a 값은 온도에 따라 변하며, 르 샤틀리에의 원리에 따라 반응이 흡열 반응일 때 온도가 증가하면 ''K''_a는 증가하고 p''K''_a는 감소한다. 발열 반응의 경우는 그 반대이다.^[3][4]

p''K''_a 값은 산의 분자 구조에도 영향을 받는다. 폴링은 다양성자산의 연속적인 p''K''_a 규칙과 =O 및 −OH기의 수에 따라 산화물의 p''K''_a를 추정하는 규칙을 제안했다. 산 해리 상수의 크기에 영향을 미치는 다른 구조적 요인으로는 유도 효과, 공명 효과, 수소 결합이 있다. 함메트 방정식은 p''K''_a 추정에 자주 사용되었다.^[3][4]

평형 상수는 반응의 표준 깁스 자유 에너지 변화와 관련이 있으며, 산 해리 상수의 경우 다음과 같다.

:$\backslash Delta\; G^\backslash ominus\; =\; -RT\; \backslash ln\; K\_\backslash text\{a\}\; \backslash approx\; 2.303\; RT\backslash \; \backslash mathrm\{p\}K\_\backslash text\{a\}$.

여기서 ''R''은 기체 상수이고 ''T''는 절대 온도이다. 25 °C에서 kJ·mol⁻¹ 단위의 Δ''G'' ≈ 5.708 p''K''_a (1 kJ·mol⁻¹ = 1000 줄/몰)이다. 자유 에너지는 엔탈피 항과 엔트로피 항으로 구성된다.^[56]

:$\backslash Delta\; G^\backslash ominus\; =\; \backslash Delta\; H^\backslash ominus\; -\; T\; \backslash Delta\; S^\backslash ominus$

표준 엔탈피 변화는 열량 측정법 또는 반트호프 방정식을 사용하여 결정할 수 있지만, 열량 측정법이 더 선호된다. 표준 엔탈피 변화와 산 해리 상수를 모두 결정하면 위의 방정식을 사용하여 표준 엔트로피 변화를 쉽게 계산할 수 있다.

다음 표는 p''K''_a 및 Δ''H''의 실험값으로 계산된 엔트로피 항을 나타낸다. 데이터는 신중하게 선택되었으며 25 °C 및 이온 강도 0의 물을 기준으로 한다.^[56]

p''K''_a가 양수이면 해리 반응에 대한 표준 자유 에너지 변화도 양수이다. 일부 반응은 발열 반응이고 일부는 흡열 반응이지만, Δ''H''가 음수이면 ''T''ΔS가 Δ''G''가 양수임을 결정하는 주요 요소이다. 이러한 반응에서는 엔트로피 기여가 항상 불리하다. 수용액의 이온은 주변 물 분자를 배향시키는 경향이 있으며, 이는 용액을 정렬하고 엔트로피를 감소시킨다. 이온이 엔트로피에 기여하는 것은 종종 음수인, 특히 작거나 고도로 하전된 이온에 대해 편몰 엔트로피이다.^[57] 중성 산의 이온화에는 두 개의 이온이 형성되므로 엔트로피가 감소한다. 같은 산의 두 번째 이온화에서 이온이 3개가 되고 음이온은 전하를 띠므로 엔트로피가 다시 감소한다.

반응에 대한 ''표준'' 자유 에너지 변화는 표준 상태의 반응물에서 표준 상태의 생성물로의 변화이며 평형 상태에서의 자유 에너지 변화는 0이다.

묽은 용액에서 일양성자산 HA의 해리는 다음과 같이 나타낼 수 있다.

:HA ⇄ A^- + H⁺

열역학적 평형 상수 K^⊖는 다음과 같이 정의된다.^[14]

:K^⊖ = {A^-}{H⁺} / {HA}

여기서 {X}는 평형 상태에서 화학종 X의 활동도를 나타낸다.

활동도는 농도와 활동도 계수 (''γ'')의 곱이므로, 정의는 다음과 같이 쓸 수도 있다.

:K^⊖ = ([A^-][H⁺]/[HA])Γ, Γ = (γ_A^- * γ_H⁺) / γ_HA

여기서 [HA]는 HA의 농도를 나타내고 Γ는 활동도 계수의 몫이다.

이러한 복잡성을 피하기 위해, 해리 상수는 높은 이온 강도의 매질에서 결정된다.^[14] 예를 들어, 매질은 0.1 몰 (M) 질산나트륨 또는 3 M 과염소산칼륨 용액일 수 있다. 이 가정을 사용하면,

:K_a = K^⊖/Γ = [A^-][H⁺]/[HA]

:pKa = -log₁₀([A^-][H⁺]/[HA]) = log₁₀([HA]/[A^-][H⁺])

을 얻는다.

발표된 해리 상수 값은 특정 이온 매질을 참조하며, 아세트산에서 보여주는 것처럼 다른 조건에서는 다른 값이 얻어진다는 점에 유의해야 한다. 발표된 상수가 특정 응용에 필요한 것과 다른 이온 강도를 참조하는 경우, 특이 이온 이론(SIT) 및 기타 이론을 사용하여 조정할 수 있다.^[15]

모든 평형 상수는 반트호프 방정식에 따라 온도에 따라 변화한다.^[17]:

:dln(K)/dT = ΔH^⊖/RT²

R은 기체 상수이고 T는 절대 온도(켈빈)이다. 따라서 발열 반응의 경우 표준 엔탈피 변화 ΔH^⊖는 음수이고 ''K''는 온도가 증가함에 따라 감소한다. 흡열 반응의 경우 ΔH^⊖는 양수이고 ''K''는 온도가 증가함에 따라 증가한다.

반응에 대한 표준 엔탈피 변화는 키르히호프의 열화학 법칙에 따라 온도의 함수이기도 하다.:

:(∂ΔH/∂T)_p = ΔC_p

여기서 ΔC_p는 일정 압력에서의 열용량 변화이다. 실제로는 ΔH^⊖는 작은 온도 범위에서 일정하다고 볼 수 있다.

4. 강산과 약산

아레니우스의 정의에 따르면, 강산은 수용액에서 거의 완전히 해리되어 수소 이온()을 방출하는 물질이다.^[5] 이때 p''K''_a 값은 0보다 작다.^[19] 용매 준평 효과에 의해 강산은 물에서 거의 동일한 산도를 갖는다.^[20][21] 이는 해리되지 않은 산의 양이 검출 한계 미만이기 때문이다. 질산(p''K''_a ≈ -1.7)은 pH가 1보다 큰 수용액에서 강산으로 작용하며,^[22] 수용액 HCl의 p''K''_a 값은 -9.3으로 추정된다.^[23]

약산은 수용액에서 부분적으로만 해리되는 산으로, p''K''_a 값이 상대적으로 크다. 아세트산은 약산의 예시로, 물에 양성자를 기증하여 아세테이트 이온과 히드로늄 이온을 생성한다.

5. 단일 양성자산

''K''_a를 정의하는 식을 재배열하고, pH = -log₁₀[H⁺]를 대입하면^[24]

:$$

\mathrm{pH} = \mathrm{p}K_\text{a} + \log\mathrm{\frac{[A^-]}{[HA]}}



이것은 헨더슨-하셀바흐 방정식이며, 다음과 같은 결론을 도출할 수 있다.

• 중화 반응이 절반 진행되었을 때, [A^-]/[HA] = 1이다. log(1) = 0이므로, 중화 반응 절반 지점에서의 pH는 수치적으로 p''K''_a와 같다. 반대로, pH = p''K''_a일 때, HA의 농도는 A^-의 농도와 같다.
• 완충 영역은 p''K''_a ± 2의 범위에 걸쳐 있다. p''K''_a ± 1 범위를 벗어나면 완충 작용은 약해진다. pH ≤ p''K''_a - 2이면 물질은 완전히 양성자화된 것으로 간주되고, pH ≥ p''K''_a + 2이면 완전히 해리(탈양성자화)된 것으로 간주된다.
• pH를 알면 [A^-]/[HA] 비율을 계산할 수 있다. 이 비율은 산의 분석적 농도와 무관하다.

6. 다양성자산

다양성자산은 하나 이상의 양성자를 잃을 수 있는 화합물이다. 각 양성자의 손실은 단계별로 일어나며, 각각의 해리 상수(''K''_a1, ''K''_a2 등)로 정의된다. 예를 들어, 인산(H₃PO₄)은 세 개의 양성자를 잃을 수 있는 다양성자산이다.

6. 1. 등전점

7. 염기도

염기도는 염기의 세기를 나타내는 척도로, 염기 해리 상수(p''K''_b) 또는 짝산의 산 해리 상수(p''K''_aH)로 표현할 수 있다. 강염기는 p''K''_b 값이 작거나 p''K''_aH 값이 크다.

염기의 평형 상수 ''K''_b는 일반적으로 염기 B가 양성자화되어 짝산 를 형성하는 ''결합'' 상수로 정의된다.

:B + H2O <=> HB+ + OH-

:$$

\begin{align}

K_\text{b} &= \mathrm{\frac{[HB^+] [OH^-]}{[B]}} \\

\mathrm{p}K_\text{b} &= - \log_{10}\left(K_\text{b}\right)

\end{align}^[30]

''K''_b는 짝산의 ''K''_a와 관련이 있다. 물에서 수산화 이온 의 농도는 수소 이온의 농도와 에 의해 관련되어 있으므로, 에 대한 식을 ''K''_b에 대한 식에 대입하면

:$$

K_\text{b} = \frac{[\mathrm{HB^+}]K_\text{w}}{\mathrm{[B] [H^+]}} = \frac{K_\text{w}}{K_\text{a}}



가 된다. ''K''_a, ''K''_b 및 ''K''_w가 동일한 온도 및 이온 강도 조건에서 결정될 때, 코로그리즘을 취하면 p''K''_b = p''K''_w − p''K''_a가 된다. 25 °C의 수용액에서 p''K''_w는 13.9965이므로,

:$\backslash mathrm\{p\}K\_\backslash text\{b\}\; \backslash approx\; 14\; -\; \backslash mathrm\{p\}K\_\backslash text\{a\}$

이다. 이는 대부분의 실제 목적에 충분한 정확도를 가지고 있다. 사실상 p''K''_a와 별도로 p''K''_b를 정의할 필요는 없지만, 오래된 문헌에서 p''K''_b 값만 찾을 수 있는 경우가 많기 때문에 여기서 정의한다.^[31]

유기화학과 같은 화학의 하위 분야에서는 p''K''_b를 염기도의 척도로 사용하지 않고, 짝산의 p''K''_a 값(p''K''_aH로 표시)을 사용한다. 평형 상태에 있는 염기 B와 그 짝산 에 대해, 이는 다음과 같이 정의된다.

:$\backslash mathrm\{p\}K\_\backslash mathrm\{aH\}(\backslash mathrm\{B\})=\backslash mathrm\{p\}K\_\backslash mathrm\{a\}(\backslash ce\{BH+\})=-\backslash log\_\{10\}\backslash Big(\backslash frac\{[\backslash ce\{B\}][\backslash ce\{H+\}]\}\{[\backslash ce\{BH+\}]\}\backslash Big)$

p''K''_aH 값이 높을수록 더 강한 염기임을 나타낸다. 예를 들어, 및 값은 (트리에틸아민)이 (피리딘)보다 더 강한 염기임을 나타낸다.

염기의 경우, 마찬가지로 '''염기 해리 상수'''(p''K''_b)를 사용한다. 염기의 일반식을 '''B'''로, 용매를 '''Hsol'''로 하면, 염기가 수소 이온을 받는 반응은 다음과 같다.

:{B} + Hsol <=> {BH^+} + sol^-

따라서, 염기 해리 상수 '''K''_b'''는 용매의 농도 '''[Hsol]'''을 상수에 포함하여 다음과 같이 나타낼 수 있다.

:$K\_\backslash mathrm\{b\}\; =\; \backslash frac\{[\backslash mathrm\{BH\}^+][\backslash mathrm\{sol\}^-\; ]\}\; \{[\backslash mathrm\{B\}]\; ~\; \backslash mathrm\{mol~L^\{-1\}\}\}$

''K''_b도 ''K''_a와 마찬가지로, 음의 상용로그 표시로 한 '''p''K''_b'''로 다루는 경우가 많다. p''K''_b가 작을수록 염기성이 강해진다.

어떤 물질에서 수소 이온 하나가 떨어져 나간 화학종을 그 물질의 공액 염기라고 부른다. 반대로, 어떤 물질에 수소 이온 하나가 붙은 화학종을 그 물질의 공액 산이라고 한다. 예를 들어, 물()의 공액 염기는 수산화물 이온(), 공액 산은 옥소늄 이온()이다.

산 해리 상수와 염기 해리 상수의 정의에서, 어떤 산 HA의 산 해리 상수 K_a와 그 공액 염기 A^-의 염기 해리 상수 K_b 사이에는 다음 식이 성립한다.

:$K\_\backslash mathrm\{a\}\; K\_\backslash mathrm\{b\}\; =\; \backslash frac\{[\backslash mathrm\{H\}\_2\; \backslash mathrm\{sol\}^+][\backslash mathrm\{A\}^-\; ]\}\; \{[\backslash mathrm\{HA\}]\; ~\; \backslash mathrm\{mol~L^\{-1\}\}\}\; \backslash cdot\; \backslash frac\{[\backslash mathrm\{HA\}][\backslash mathrm\{sol\}^-\; ]\}\; \{[\backslash mathrm\{A\}^-]\; ~\; \backslash mathrm\{mol~L^\{-1\}\}\}\; =\; [\backslash mathrm\{H\}\_2\; \backslash mathrm\{sol\}^+][\backslash mathrm\{sol\}^-]\; /\; \backslash mathrm\{mol^2~L^\{-2\}\}$

즉, 어떤 용매 중에서 K_a와 K_b의 곱은 그 용매의 자체 이온화 상수와 같다. 특히 수용액 중에서는 물의 이온곱 (25℃에서 10^-14 M²)과 같아지므로, 상용로그 표기에서는 pK_a + pK_b = 14가 성립한다.

산 해리 상수와 염기 해리 상수는 용매의 자체 이온화 상수를 매개로 하여 서로 변환 가능하기 때문에, 문헌 등에는 산 해리 상수만이 제시되는 경우가 많다.

참고로, 염기의 산 해리 상수 값은 그 염기의 공액 산의 산 해리 상수 값이다.

8. 양쪽성 물질

양쪽성 물질은 pH에 따라 산 또는 염기로 작용할 수 있는 물질이다. 물은 대표적인 양쪽성 물질이다. 이 외에도 중탄산 이온(HCO₃^-)은 탄산(H₂CO₃) 분자의 짝염기이자 탄산 이온(CO₃^2-)의 짝산으로, 다음과 같은 평형을 이룬다.^[30]

:H2CO3 + H2O <=> HCO3- + H3O+

:HCO3- + OH- <=> CO3^2- + H2O

탄산 평형은 인체의 산염기 균형에 중요한 역할을 한다.

아미노산 또한 양쪽성 물질인데, 중성 분자가 내부 산-염기 평형의 영향을 받는다는 특징이 있다. 염기성 아미노기는 산성 카르복실기에서 양성자를 끌어당겨 결합하여 쯔비터이온을 형성한다.^[30]

:NH2CHRCO2H <=> NH3+CHRCO2-

pH가 약 5 미만이면 카르복실기와 아미노기 모두 양성자화되며, pH가 증가함에 따라 다음과 같이 산이 해리된다.

:NH3+CHRCO2H <=> NH3+CHRCO2- + H+

높은 pH에서는 아미노기가 탈양성자화되는 두 번째 해리가 일어날 수 있다.

:NH3+CHRCO2- <=> NH2CHRCO2- + H+

이처럼 아미노산 분자는 양성자화되거나 탈양성자화될 수 있기 때문에 양쪽성을 띤다.

8. 1. 물의 자동 이온화

• K*_w는 자동이온화 상수이자 산 해리 상수의 특수한 경우이며, p*K*_a와 유사하게 로그 형태로도 정의할 수 있다.

이 데이터는 포물선으로 모델링할 수 있으며, 해당 방정식에 따르면 p*K*_w = 14는 24.87 °C에서 얻어진다. 이 온도에서 수소 이온(H⁺)과 수산화 이온(OH^-) 농도는 각각 10⁻⁷ M이다.

어떤 물질에서 수소 이온 하나가 떨어져 나간 화학종을 그 물질의 공액 염기라 하고, 반대로 수소 이온 하나가 붙은 화학종을 그 물질의 공액 산이라 한다. 예를 들어, 물(H₂O)의 공액 염기는 수산화물 이온(OH^-)이고, 공액 산은 옥소늄 이온(H₃O⁺)이다.

산 해리 상수와 염기 해리 상수의 정의에 따르면, 어떤 산 HA의 산 해리 상수 *K*_a와 그 공액 염기 A^-의 염기 해리 상수 *K*_b의 곱은 용매의 자체 이온화 상수와 같다. 특히 수용액에서는 물의 이온곱(25℃에서 10^-14 M²)과 같으므로, 상용로그 표기에서는 p*K*_a + p*K*_b = 14가 성립한다.

9. 비수용액에서의 산도

비수용액에서 산 해리 상수(p''K''_a)는 용매의 성질에 큰 영향을 받는다. 용매가 이온화를 촉진하는 경우는 다음과 같다.^[34]

• 양성자성 용매: 수소 결합을 형성할 수 있다.
• 높은 주개 수: 강한 루이스 염기이다.
• 높은 유전 상수: 이온 종에 좋은 용매이다.

디메틸 설폭사이드(DMSO)는 물보다 유전 상수가 낮고 극성이 덜하여 비극성, 소수성 물질을 더 쉽게 용해시키기 때문에 물의 대안으로 널리 사용된다. DMSO는 약 1에서 30까지 측정 가능한 p''K''_a 범위를 갖는다. 아세토니트릴은 DMSO보다 염기성이 약하기 때문에, 일반적으로 이 용매에서 산은 더 약하고 염기는 더 강하다. 아세토니트릴(ACN)^[36][37][38] 및 디메틸 설폭사이드(DMSO)^[39]에 대한 25 °C에서의 일부 p''K''_a 값은 다음 표에 나와 있다. 비교를 위해 물에 대한 값도 포함되어 있다.

산의 이온화는 물보다 산성 용매에서 더 적다. 예를 들어, 염화수소는 아세트산에 용해될 때 약산이다. 이는 아세트산이 물보다 훨씬 약한 염기이기 때문이다.

: HCl + CH3CO2H <=> Cl- + CH3C(OH)2+

:

10. p''K''_a 값에 영향을 미치는 요인

폴링의 두 번째 법칙에 따르면, 옥소산의 p''K''_a 값은 주로 옥소기(=O)의 수에 의존하며, 하이드록시기(-OH)의 수나 중심 원자에는 거의 영향을 받지 않는다. p''K''_a 값은 옥소기가 없을 때(m=0) 약 8, 1개일 때(m=1) 약 2, 2개일 때(m=2) 약 -3, 3개 이상일 때(m=3) -10보다 작다.^[27] 옥소기의 수가 증가하면 중심 원자의 산화 상태가 높아지고, 이는 짝염기의 음전하를 비편재화시켜 안정화시키므로 산성도가 강해진다.^[46] 예를 들어, HClO의 p''K''_a는 7.2, HClO₂는 2.0, HClO₃는 -1이며, HClO₄는 강산이다().^[7]

유도 효과와 공명 효과도 p''K''_a 값에 영향을 미친다. 예를 들어, 아세트산의 수소 원자를 전기음성도가 더 큰 염소 원자로 치환하면 이온화가 더 쉬워져 p''K''_a 값이 감소한다. 염소 원자의 수가 증가함에 따라 p''K''_a 값은 순서대로 4.7, 2.8, 1.4, 0.7로 감소한다.^[48]

함메트 방정식은 치환기가 p''K''_a 값에 미치는 영향을 정량적으로 나타내는 선형 자유 에너지 관계의 일종이다.^[49]

: log(''K''_a) = log(''K'') + ρσ

여기서 ''K''_a는 치환된 화합물의 해리 상수, ''K''는 치환기가 수소일 때의 해리 상수, ρ는 치환되지 않은 화합물의 특성 값, σ는 각 치환기의 특성 값이다.

알코올은 일반적으로 물에서 산으로 작용하지 않지만, OH기에 인접한 이중 결합이 있으면 케토-에놀 토토머화에 의해 p''K''_a가 감소할 수 있다. 아스코르브산이 대표적인 예이다.

분자내 수소 결합도 p''K''_a 값에 영향을 줄 수 있다. 푸마르산과 말레산의 p''K''_a 값 차이가 대표적인 예이다. 말레산은 ''시스'' 이성질체로, 분자 내 수소 결합을 형성하여 첫 번째 양성자 제거를 촉진하고 두 번째 양성자 제거를 억제한다. 반면, 푸마르산은 ''트랜스'' 이성질체로, 분자 내 수소 결합을 형성하지 않아 두 p''K''_a 값의 차이가 크지 않다.^[53]

프로톤 스펀지는 강한 염기성을 띠는 화합물로, 양성자화 과정에서 분자 내 변형이 완화되고 강한 내부 수소 결합이 형성되어 p''K''_a 값이 12.1에 달한다.^[54][55]

용매와 용매화 효과도 p''K''_a 값에 영향을 미친다. 예를 들어, 메틸아민의 염기성 순서는 기체 상태에서는 Me₃N > Me₂NH > MeNH₂ > NH₃ 순이지만, 물에서는 Me₂NH > MeNH₂ > Me₃N > NH₃ 순으로 바뀐다. 이는 물 분자와의 수소 결합 및 용매화 효과 차이 때문이다.^[4]

10. 1. 열역학

11. 실험적 측정

p''K''_a 값은 일반적으로 전위차(pH) 적정을 통해 실험적으로 결정되지만, p''K''_a 값이 약 2 미만이거나 11 초과인 경우에는 pH 측정의 실질적인 어려움 때문에 분광 광도법 또는 NMR 측정이 필요할 수 있다.^[58]

일반적인 절차는 다음과 같다. 먼저 높은 이온 강도를 가진 매질 내 화합물 용액을 강산을 사용하여 화합물이 완전히 양성자화될 때까지 산성화한다. 그 후, 강염기를 사용하여 모든 양성자가 제거될 때까지 용액을 적정한다. 적정 과정의 각 지점에서 유리 전극과 pH 미터를 사용하여 pH를 측정하고, 최소 제곱법을 사용하여 계산된 pH 값을 관찰된 값에 맞춤으로써 평형 상수를 구한다.^[59]

11. 1. 미시 상수

12. 응용 및 중요성

산 해리 상수(p''K''_a) 값은 용액 내 산-염기 평형을 이해하고 정량적으로 처리하는 데 필수적이며, 다양한 분야에 응용된다.
생화학:

• 효소 활성 및 단백질 안정성은 단백질과 아미노산 곁사슬의 p''K''_a 값에 크게 영향을 받는다.^[68] 단백질 p''K''_a 값은 직접 측정하기 어려울 때 이론적 방법을 통해 계산할 수 있다.
• 생화학 반응 연구에 사용되는 완충 용액은 생리적 pH 또는 그 근처의 용액을 제공하며, 구성 요소의 p''K''_a 값을 알아야 설계할 수 있다.^[69] MOPS와 트리스는 중요한 완충 용액의 예시이다.^[70][71]
• 완충 작용은 산-염기 항상성과 같은 산-염기 생리학의 필수적인 부분이며,^[72] 산-염기 장애를 이해하는 데 중요하다.^[73][74][75]
• 분자마다 다른 등전점(pI)을 가지며, 이는 p''K''_a 값의 함수이다. 이를 이용하여 2차원 겔 전기영동(2-D 겔 폴리아크릴아마이드 겔 전기영동)과 같은 기술로 단백질을 분리할 수 있다.^[76]

• 완충 용액은 용액의 pH를 특정 값으로 고정하는 데 사용되며, 완충 용량은 pH = p''K''_a일 때 가장 크다.^[77]
• 산-염기 추출에서 화합물을 유기상으로 효율적으로 추출하기 위해 적절한 완충액을 사용하여 수상의 pH를 최적화할 수 있다. 최적 pH에서는 전기적으로 중성인 종의 농도가 최대화되어 유기 용매에 더 잘 녹는다.^[78]

• 화합물의 이온화는 용해도 및 친유성과 같은 물리적 거동 및 거시적 특성을 변화시킨다. 약물 개발 과정에서 이온화 가능한 그룹의 p''K''_a를 조절하여 혈액 내 화합물의 농도를 조절할 수 있다.^[79]

• 금속 이온(루이스 산)과 리간드(루이스 염기) 사이의 배위 착물 형성을 이해하려면 리간드의 양성자화 반응과 금속 이온의 가수분해 반응에 대한 p''K''_a 값을 알아야 한다.^[80]

• 산-염기 평형은 호수와 강에서 중요하며,^[82][83][84] 부식산은 천연수의 주요 구성 요소 중 하나이다.
• 화학 해양학에서 해수 내 철(III)의 용해도를 정량화하기 위해 철(III) 가수분해 생성물의 p''K''_a 값과 수산화철의 용해도곱을 사용한다.^[86]

• 산이나 염기와 관련된 위험을 평가할 때 p''K''_a 값에 대한 지식이 필요할 수 있다.^[81] 예를 들어, 사이안화 수소는 매우 독성이 강한 기체인데, 수용액에서는 p''K''_a가 약 9인 약산이다. pH에 따라 사이안화 수소의 위험성이 달라진다.

13. 일반적인 물질의 p''K''_a 값

p''K''_a^영어 값은 화합물의 산성도를 나타내는 중요한 지표이며, 다양한 분야에서 활용된다. 아래 표는 25°C 물에서 측정된 일반적인 물질의 p''K''_a^영어 값이다.^[7][87]

더 많은 p''K''_a^영어 값은 열역학 섹션에서 확인할 수 있으며, DMSO에서 측정된 탄소산의 p''K''_a^영어 값은 카르바니온 페이지에서 확인할 수 있다.
참고:

• 식품: 김치, 된장, 고추장 등 한국 전통 발효 식품에서 젖산균, 초산균 등이 생성하는 유기산의 p''K''_a^영어는 발효 과정 및 제품의 맛과 보존성에 영향을 미친다.
• 환경: 한국의 산성비 문제에서 황산, 질산 등의 p''K''_a^영어는 산성비 강도와 생태계 영향 평가에 중요 지표가 된다.
• 의약품: 한국 제약 산업에서 신약 개발 시 약물의 p''K''_a^영어는 용해도, 흡수율, 생체 이용률 등에 영향을 미치는 중요 고려 사항이다.
• 학계: 더불어민주당 등 진보 진영은 환경 문제와 사회적 약자에 대한 관심을 바탕으로 p''K''_a^영어 관련 연구 (환경 오염 물질, 약물 내성 문제 해결 등)에 영향을 줄 수 있다.

참조

_[1] 서적 General Chemistry https://archive.org/[...] Saunders College Publishing 1992
_[2] 서적 General Chemistry https://archive.org/[...] Prentice Hall 2002
_[3] 서적 pKa Prediction for Organic Acids and Bases Chapman & Hall
_[4] 백과사전 Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering Elsevier
_[5] 서적 Inorganic Chemistry Prentice Hall
_[6] 서적 The Proton in Chemistry https://archive.org/[...] Chapman & Hall
_[7] 서적 Inorganic Chemistry Oxford University Press
_[8] 서적 (Housecroft3rd)
_[9] 학술지 Spectral Signatures of Hydrated Proton Vibrations in Water Clusters
_[10] 학술지 Proton hydration in aqueous solution: Fourier transform infrared studies of HDO spectra
_[11] 서적 Modern Inorganic Chemistry https://archive.org/[...] McGraw-Hill
_[12] 서적 Metal Ions in Solution Ellis Horwood
_[13] 서적 General Chemistry https://archive.org/[...] Prentice Hall
_[14] 서적 The Determination of Stability Constants McGraw–Hill
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