오메가-6 지방산

3. 생합성

식물 및 미생물은 Δ12-지방산 불포화 효소를 통해 올레산에 이중 결합을 하나 더 추가하여 리놀레산을 생성할 수 있다. 또한, 식물 및 미생물은 Δ15-지방산 불포화 효소를 통해 리놀레산에 이중 결합을 하나 더 추가하여 α-리놀렌산을 생성할 수 있다.^[49]

인간을 포함한 동물은 스테아르산으로부터 올레산을 생성하는 Δ9-지방산 불포화 효소는 가지고 있지만, Δ12-지방산 불포화 효소와 Δ15-지방산 불포화 효소는 모두 가지고 있지 않으므로 리놀레산과 α-리놀렌산을 스스로 합성할 수 없다. 이 때문에 리놀레산은 필수 지방산이 된다.

ω-6 지방산의 생물학적 역할의 대부분은 체내 조직에서 발견되는 다양한 수용체에 결합하는 n-6 에이코사노이드로의 전환을 매개하는 것이다. ω-6 지방산으로부터 다수의 생리 활성 물질이 생성되는 반응은 아라키돈산으로부터 폭포수처럼 생성되기 때문에 아라키돈산 카스케이드라고 불린다. 대표적인 ω-6 지방산인 리놀레산으로부터 출발하여 체내에서 리놀레오일 CoA 불포화 효소(Δ6-지방산 불포화 효소)에 의해 γ-리놀렌산이 생성되고, 더 나아가 아라키돈산으로 변환된다. 또한, 이 아라키돈산(20:4(n-6))으로부터 변환되어 생성되는 염증·알레르기 반응과 관련된 강력한 생리 활성 물질인 ω-6 프로스타글란딘, n-6 류코트리엔 등의 오토이드류는 죽상 동맥 경화증, 천식, 관절염, 혈관 질환, 혈전증, 면역 염증 과정, 종양 증식에서의 과도한 ω-6 작용을 억제하는 조제약 개발의 표적이 되고 있다.^[49]

n-3과 n-6 에이코사노이드 전구체의 생성에 대사 효소가 공통적으로 사용되기 때문에 n-6 지방산과 n-3 지방산은 대사 과정에서 경쟁하므로 섭취 균형이 중요하게 여겨진다.

4. 약리학

염증 캐스케이드 동안 세포막의 아라키돈산(20:4, n-6)이 에이코사노이드인 프로스타글란딘 및 류코트라이엔으로 전환되는 과정은 죽상동맥경화증,^[74] 천식, 관절염, 혈관 질환, 혈전증, 면역 염증 과정 및 종양 증식에서 염증 과정을 방해하기 위한 많은 약물들의 표적이다. 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산의 경쟁적 상호작용은 오메가-6 지방산 및 오메가-3 지방산의 에이코사노이드 전구체들의 상대적인 저장, 동원, 전환 및 작용에 영향을 미친다.^[74]

5. 건강에 미치는 영향

리놀레산(18:2, ''n''−6)은 인체 내에서 합성되지 않아 필수 지방산으로 분류된다. 포유류는 오메가-3 불포화효소가 없어 오메가-6 지방산을 오메가-3 지방산으로 전환할 수 없다. 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 동일한 효소에 대해 경쟁적으로 작용하므로,^[53] 식단에서 이 둘의 비율이 중요하다.

오메가-6 지방산은 칸나비노이드, 리폭신, 특정 에이코사노이드의 전구체이다.

일부 연구는 종자 기름에서 나오는 오메가-6 지방산의 과도한 섭취가 여러 질병 발생 가능성을 높일 수 있다고 보고한다.^[66][67][68] 그러나, 산패되지 않은 견과류 등 오메가-6 지방산 함량이 높은 식품 섭취는 관상동맥질환(CHD), 암, 뇌졸중, 심근 경색 등 심혈관계 질환^[69] 및 조산아 사망률 저하와 관련이 있다.^{[69][70][71][72][73]}

현대 서구식 식단은 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산 비율이 10:1에서 30:1 정도로 매우 높다. 평균 비율은 15~16.7:1이다.^[74] 이상적인 비율은 4:1 이하로 여겨지지만,^[74] 1:1 이하를 제안하는 출처도 있다.^[75]

과도한 오메가-6 지방산은 오메가-3 지방산과 동일한 효소와 경쟁하여 오메가-3 지방산의 건강상 이점을 방해한다. 식단에서 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 높은 비율은 혈전, 염증, 수축성 등 많은 질병의 병적 발생을 유발한다.^[76]

오메가-6 에이코사노이드의 만성적인 과잉생산은 관절염, 염증, 암과 관련이 있다. 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 차단은 이러한 상태를 치료하는 데 사용되는 많은 의약품의 작용 기전이다.^[77] 사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 효소 저해제는 사이클로옥시제네이스(COX)가 아라키돈산을 염증성 화합물로 전환하는 것을 막아 염증과 통증을 치료한다.^[79] 리폭시제네이스 저해제는 리폭시제네이스가 아라키돈산을 류코트라이엔으로 전환하는 것을 막아 천식 치료에 사용된다.^[80][81]

식물성 기름에서 발견되는 산화된 다불포화 지방산의 섭취는 폐경 후 여성의 유방암 발병 가능성을 높일 수 있다.^[83] 쥐 실험에서 전립선암에도 비슷한 효과가 관찰되었다.^[84] 총 다불포화 지방산과 유방암 발병 위험은 역연관성을 보이지만, 개별 다불포화 지방산은 다르게 작용한다. 리놀레산 유도체는 유방암 발병 위험과 반비례 관계에 있다.^[85]

미국 심장 협회(American Heart Association)는 오메가-6 고도불포화 지방산(PUFA) 섭취를 에너지의 5~10%로 권장한다.^[2]

2018년 검토에 따르면 오메가-6 지방산 섭취 증가는 총 혈청 콜레스테롤을 감소시키고 심근 경색 위험을 줄이지만, 저밀도 지단백질과 트리글리세라이드에는 유의미한 변화가 없었다.^[3] 2021년 검토에 따르면 오메가-6 보충제는 심혈관 질환(CVD) 이환율 및 사망률에 영향을 미치지 않는다.^[4]

2023년 검토에 따르면 오메가-6 고도불포화 지방산은 높은 혈압 위험 감소와 관련이 있고, 심방 세동과는 관련이 없다.^[5][6]

우울증 환자는 ω-6 지방산에서 아라키돈산을 거쳐 생성되는 염증성 생리 활성 물질인 에이코사노이드 수치가 높다.^[42][43]

아라키돈산 연쇄 반응의 원료인 ω-6 지방산(리놀레산) 과다 섭취와 경쟁하는 ω-3 지방산(α-리놀렌산) 섭취 부족은 알레르기를 유발하기 쉽다는 보고도 있다.^[44]

5. 1. 섭취 기준

6. 오메가-6 지방산의 목록

사슬의 탄소 수가 증가함에 따라 지방산의 녹는점이 증가한다.

7. 식이 공급원

식물성 기름은 오메가-6 지방산, 특히 리놀레산의 주요 공급원이다. 팜 열매, 콩, 포도씨, 해바라기씨 등에서 많은 양의 식물성 기름이 추출된다.^[90][91] 오메가-6 지방산의 식이 공급원에는 가금류, 달걀, 견과류, 참깨, 곡물, 듀럼밀, 통곡물 빵, 호박씨 등이 있다.^[92]

주요 식물성 기름은 다음과 같다:^[92]

• 포도씨유
• 달맞이꽃종자유
• 보리지 오일
• 블랙커런트씨유
• 아마인유
• 카놀라유
• 삼씨기름
• 콩기름
• 면실유
• 해바라기씨유
• 옥수수기름
• 홍화유
• 팜유

참조

_[1] 서적 Fatty Acids in Foods and Their Health Implications Routledge Publishing 2013-07-00
_[2] 학술지 Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention
_[3] 학술지 Omega-6 fats for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease
_[4] 학술지 Omega-6 fatty acids and the risk of cardiovascular disease: insights from a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials and a Mendelian randomization study
_[5] 학술지 Association of omega-6 polyunsaturated fatty acids with blood pressure: A systematic review and meta-analysis of observational studies https://www.tandfonl[...]
_[6] 학술지 Fatty Acids and Outcomes Research Consortium (FORCE). n-6 fatty acid biomarkers and incident atrial fibrillation: an individual participant-level pooled analysis of 11 international prospective studies.
_[7] 웹사이트 Food sources of total omega 6 fatty acids http://riskfactor.ca[...] 2011-09-04
_[8] 학술지 Market update: Palm oil http://www.highbeam.[...] 2007-12-00
_[9] 간행물 Soybean Oil Prices Suddenly Diverge from Energy Market http://www.fas.usda.[...] USDA 2009-01-12
_[10] 웹사이트 US National Nutrient Database, Release 28 https://fdc.nal.usda[...] United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[11] 웹사이트 Fats and fatty acids contents per 100 g (click for "more details"). Example: Avocado oil (user can search for other oils). http://nutritiondata[...] Nutritiondata.com, Conde Nast for the USDA National Nutrient Database, Standard Release 21 2014-00-00
_[12] 웹사이트 USDA Specifications for Vegetable Oil Margarine Effective August 28, 1996 https://www.ams.usda[...]
_[13] 웹사이트 Avocado oil, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[14] 학술지 Changes in dry matter, oil content and fatty acids composition of avocado during harvesting time and post-harvesting ripening period 2004-06-00
_[15] 웹사이트 What is unrefined, extra virgin cold-pressed avocado oil? https://www.aocs.org[...] The American Oil Chemists' Society 2010-04-00
_[16] 웹사이트 Brazil nut oil, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[17] 웹사이트 Canola oil, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[18] 뉴스 Where There's Smoke, There's a Fryer https://www.washingt[...] 2007-05-16
_[19] 웹사이트 Coconut oil, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[20] 학술지 Emissions of volatile aldehydes from heated cooking oils 2010-05-00
_[21] 웹사이트 Corn oil, industrial and retail, all purpose salad or cooking, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[22] 웹사이트 Cottonseed oil, salad or cooking, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[23] 웹사이트 Cottonseed oil, industrial, fully hydrogenated, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[24] 웹사이트 Linseed/Flaxseed oil, cold pressed, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[25] 학술지 Grape Seed Oil Compounds: Biological and Chemical Actions for Health
_[26] 학술지 Efficacy of dietary hempseed oil in patients with atopic dermatitis 2005-04-00
_[27] 웹사이트 Smoke points of oils https://www.veghealt[...] The Vegetarian Health Institute
_[28] 웹사이트 Safflower oil, salad or cooking, high oleic, primary commerce, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[29] 웹사이트 Olive oil, salad or cooking, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[30] 웹사이트 Palm oil, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[31] 웹사이트 Palm oil, industrial, fully hydrogenated, filling fat, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2016-05-00
_[32] 웹사이트 Oil, peanut https://fdc.nal.usda[...] usda.gov
_[33] 서적 Bailey's Industrial Oil and Fat Products 2020-00-00
_[34] 웹사이트 Rice bran oil http://www.ricebrano[...] RITO Partnership
_[35] 웹사이트 Oil, sesame, salad or cooking https://fdc.nal.usda[...] 2019-04-01
_[36] 웹사이트 Soybean oil, salad or cooking, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2017-09-06
_[37] 웹사이트 Soybean oil, salad or cooking, (partially hydrogenated), fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture 2017-09-06
_[38] 웹사이트 FoodData Central https://fdc.nal.usda[...]
_[39] 웹사이트 Walnut oil, fat composition, 100 g https://fdc.nal.usda[...] US National Nutrient Database, United States Department of Agriculture
_[40] 웹사이트 Smoke Point of Oils http://jonbarron.org[...] Jonbarron.org
_[41] 웹사이트 Biochemical Properties of Lipids https://themedicalbi[...] 2022-05-11
_[42] 논문 The macrophage theory of depression
_[43] 논문 Dietary polyunsaturated fatty acids and depression: when cholesterol does not satisfy
_[44] 서적 食物アレルギーの手引き 南江堂
_[45] 웹사이트 ISSFAL http://www.issfal.or[...]
_[46] 간행물 Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults ISSFAL Newsletter
_[47] 간행물 脂質 https://www.mhlw.go.[...]
_[48] 웹사이트 USDA National Nutrient Database https://data.nal.usd[...]
_[49] 간행물 I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？ http://www.kinjo-u.a[...]
_[50] 논문 Origins and evolution of the Western diet: health implications for the 21st century http://ajcn.nutritio[...]
_[51] 서적 Fatty Acids in Foods and Their Health Implications Routledge Publishing
_[52] 논문 Anti-inflammatory pro-resolving derivatives of omega-3 and omega-6 polyunsaturated fatty acids
_[53] 논문 Balancing proportions of competing omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids (HUFA) in tissue lipids 2015-04-18
_[54] 논문 Prostaglandins and inflammation.
_[55] 논문 Regulation of COX-2 Expression and IL-6 Release by Particulate Matter in Airway Epithelial Cells
_[56] 논문 Brain Inflammation and Alzheimer's-Like Pathology in Individuals Exposed to Severe Air Pollution
_[57] 논문 Levels of Cyclooxygenase-2 Are Increased in the Oral Mucosa of Smokers: Evidence for the Role of Epidermal Growth Factor Receptor and Its Ligands http://cancerres.aac[...]
_[58] 논문 Cigarette smoke extract induces COX-2 expression via a PKCα/c-Src/EGFR, PDGFR/PI3K/Akt/NF-κB pathway and p300 in tracheal smooth muscle cells
_[59] 논문 Cigarette smoke induces cyclooxygenase-2 and microsomal prostaglandin E2 synthase in human lung fibroblasts: Implications for lung inflammation and cancer
_[60] 논문 Induction of COX-2 enzyme and down-regulation of COX-1 expression by lipopolysaccharide (LPS) control prostaglandin E2 production in astrocytes
_[61] 논문 A lipid peroxidation product 9-oxononanoic acid induces phospholipase A2 activity and thromboxane A2 production in human blood
_[62] 논문 The Effect of Cadmium on COX-1 and COX-2 Gene, Protein Expression, and Enzymatic Activity in THP-1 Macrophages
_[63] 논문 Mercury induces the expression of cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase
_[64] 논문 Lead induces COX-2 expression in glial cells in a NFAT-dependent, AP-1/NFκB-independent manner
_[65] 논문 Chronic arsenic exposure and angiogenesis in human bronchial epithelial cells via the ROS/miR-199a-5p/HIF-1α/COX-2 pathway.
_[66] 논문 Dietary Fat and Health: The Evidence and the Politics of Prevention: Careful Use of Dietary Fats Can Improve Life and Prevent Disease
_[67] 논문 Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity http://www.ajcn.org/[...]
_[68] 서적 Prevention of Coronary Heart Disease https://archive.org/[...]
_[69] 논문 Nut consumption and risk of cardiovascular disease, total cancer, all-cause and cause-specific mortality: a systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies. 2016-12-05
_[70] 논문 Nut consumption and risk of type 2 diabetes, cardiovascular disease, and all-cause mortality: a systematic review and meta-analysis. https://archive.org/[...] 2014-07
_[71] 웹사이트 Nuts May Lower Your Risk for Heart Disease https://www.nytimes.[...] 2017-11-19
_[72] 논문 Effect of oral nut supplementation on endothelium-dependent vasodilation – a meta-analysis
_[73] 논문 Biomarkers of Dietary Omega-6 Fatty Acids and Incident Cardiovascular Disease and Mortality https://pubmed.ncbi.[...] 2019-05-21
_[74] 논문 The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids
_[75] 서적 Fish, Omega 3 and human health American Oil Chemists' Society 2013-07
_[76] 서적 Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acid Ratio: The Scientific Evidence
_[77] 논문 Nutritionally essential fatty acids and biologically indispensable cyclooxygenases https://archive.org/[...]
_[78] 논문 Enzymes and Receptors of Prostaglandin Pathways with Arachidonic Acid-derived Versus Eicosapentaenoic Acid-derived Substrates and Products
_[79] 논문 Fish oil: what the prescriber needs to know
_[80] 논문 Dietary Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid Supplementation and Airway Hyperresponsiveness in Asthma
_[81] 논문 Reduced asthma symptoms with n-3 fatty acid ingestion are related to 5-series leukotriene production http://www.ajcn.org/[...] 1997-04-01
_[82] 논문 Antimanic therapies target brain arachidonic acid signaling: Lessons learned about the regulation of brain fatty acid metabolism
_[83] 논문 Do both heterocyclic amines and omega-6 polyunsaturated fatty acids contribute to the incidence of breast cancer in postmenopausal women of the Malmö diet and cancer cohort?
_[84] 논문 Modulation of prostate cancer genetic risk by omega-3 and omega-6 fatty acids https://archive.org/[...]
_[85] 논문 Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study
_[86] 논문 Evolutionary aspects of diet, the omega-6/omega-3 ratio and genetic variation: nutritional implications for chronic diseases http://www.nutrasour[...] 2006-07-28
_[87] 논문 A review of fatty acid profiles and antioxidant content in grass-fed and grain-fed beef
_[88] 논문 Effect of feeding systems on omega-3 fatty acids, conjugated linoleic acid and trans fatty acids in Australian beef cuts: potential impact on human health http://apjcn.nhri.or[...]
_[89] 논문 Problems with essential fatty acids: Time for a new paradigm? https://archive.org/[...]
_[90] 논문 Market update: Palm oil http://www.highbeam.[...] 2007-12
_[91] 간행물 January 2009 http://www.fas.usda.[...] USDA 2009-01-12
_[92] 웹사이트 Food sources of total omega 6 fatty acids http://riskfactor.ca[...]