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리바비린

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목차

1. 개요

리바비린은 1971년 특허 등록 후 1986년 판매 허가된 항바이러스제이다. 주로 만성 C형 간염과 바이러스성 출혈열 치료에 사용되며, 세계보건기구(WHO) 필수 의약품 목록에 등재되어 있다. 리바비린은 RNA 및 DNA 바이러스에 작용하며, 작용 기전은 바이러스 RNA 합성 및 mRNA 캡핑을 중단시키는 것이다. 부작용으로는 빈혈, 우울증, 간 기능 장애 등이 있으며, 임산부, 특정 심장 질환 환자 등에게는 투여가 금지된다.

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리바비린
일반 정보
리바비린 구조
리바비린 구조
화학명1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-다이하이드록시-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2-일]-1H-1,2,4-트라이아졸-3-카복사마이드
약물 식별리바비린
상품명코페구스, 레베톨, 비라졸, 기타
Drugs.comdrugs.com 리바비린
MedlinePlusMedlinePlus a605018
DailyMedID리바비린
허가 상태유럽 연합 허가
임신 위험도 (호주)X
임신 위험도 (미국)X
투여 경로경구
흡입
ATC 코드J05AP01
법적 규제 (호주)S4
법적 규제 (브라질)C1
법적 규제 (캐나다)Rx-only
법적 규제 (영국)POM
법적 규제 (미국)Rx-only
법적 규제 (유럽 연합)Rx-only
생체 이용률64%
단백질 결합률0%
대사간 및 세포 내
소멸 반감기298시간 (반복 투여), 43.6시간 (단일 투여)
배설소변 (61%), 대변 (12%)
IUPHAR 리간드6842
CAS 등록번호36791-04-5
PubChem37542
DrugBankDB00811
ChemSpiderID34439
UNII49717AWG6K
KEGGD00423
ChEMBL1643
NIAID 화학 데이터베이스000053
PDB 리간드RBV
분자식C8H12N4O5
SMILESOC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1N2N=C(C(N)=O)N=C2
StdInChI1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1
StdInChIKeyIWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N
동의어1-(β-D-리보푸라노실)-1H-1,2,4-트라이아졸-3-카복사마이드
녹는점166-168 °C

2. 역사

1971년 특허가 등록되었으며, 1986년에 판매 허가되었다.[63] 안전하고 효과가 좋아서 WHO 필수 의약품 목록에 포함되어 있다. 복제약이 많이 판매중이며, 미국에서는 리바비린 치료시 200USD 이상이 든다.

리바비린은 1972년 국립 암 연구소의 바이러스-암 프로그램에 따라 처음 제조되었다.[63] 이는 로버츠 A. 스미스, 조셉 T. 윗코브스키, 롤랜드 K. 로빈스를 포함한 인터내셔널 케미컬 앤 뉴클리어 코퍼레이션의 연구진에 의해 이루어졌다.[64] 리바비린은 암 화학 요법과 관련하여 과도한 독성 없이 배양 및 동물에서 다양한 RNA 및 DNA 바이러스에 대해 활성을 나타내는 것으로 보고되었다.[65] 1970년대 후반, 바이러스-암 프로그램은 광범위하게 실패로 간주되었고 약물 개발은 중단되었다.

1984년 미국 정부가 AIDS가 레트로바이러스에 의해 발생한다고 발표한 후, 바이러스-암 프로그램 동안 검토되었던 약물과 레트로바이러스에 대한 연구가 재검토되었다. 1986년 미국 식품의약국(FDA)이 리바비린을 항바이러스제로 처음 승인했지만, HIV 또는 AIDS 치료에는 사용하도록 지정되지 않았다. 그 결과, 많은 AIDS 환자들이 구매자 클럽을 통해 암시장에서 리바비린을 구하려고 했다. 1993년 미국에서 한타바이러스에 대한 연구 목적으로 승인되었지만, 비무작위 비통제 임상 시험의 결과는 고무적이지 않았다. 수혜자의 71%가 빈혈을 겪었고 47%가 사망했다.

2002년 SARS 발생 당시, 리바비린이 잠재적인 항-SARS 제제일 가능성에 대한 초기 추측이 있었다.[66] 홍콩에서 채택된 초기 프로토콜은 고용량의 비승인 스테로이드와 리바비린으로 SARS를 치료하는 "강하게, 일찍 치는" 접근 방식을 채택했다.[67] 그러나 이 무계획적인 접근 방식은 기껏해야 비효율적이었고 최악의 경우 치명적이었으며, 많은 사망이 리바비린 독성으로 인한 SARS에 기인했다는 것이 밝혀졌다.[68]

2. 1. 개발 및 초기 역사

1972년 인터내셔널 케미컬 앤 뉴클리어 코퍼레이션(ICN, 현 Valeant Pharmaceuticals)의 조셉 T. 윗코브스키와 로널드 K. 로빈스가 개발했다.[64] 처음에는 항인플루엔자 약으로 개발되었으나 실용화되지 못했고, 1990년대에 C형 간염 치료제로 실용화되었다.

1971년 특허가 등록되었으며, 1986년에 판매 허가되었다.[63] 1984년 미국 정부가 AIDS가 레트로바이러스에 의해 발생한다고 발표한 후, 바이러스-암 프로그램 동안 검토되었던 약물과 레트로바이러스에 대한 연구가 재검토되었다. 미국 식품의약국(FDA)이 1986년 리바비린을 항바이러스제로 처음 승인했지만, HIV 또는 AIDS 치료에 사용하도록 지정되지는 않았다.

2. 2. 코로나바이러스 관련 역사

2002년 사스 발병 당시, 리바비린이 항-SARS 제제일 가능성이 있다는 추측이 있었으나, 효과는 불분명했다.[66]

2015년 대한민국 중동호흡기증후군 유행에서 인터페론과 병용 요법으로 메르스 치료에 사용되었다. 당시 메르스 감염 치료 지침에는 리바비린, 인터페론, 에이즈 치료제 칼레트라의 병합 요법이 명시되어 있었다.

2020년 한국에서 신종 코로나바이러스 감염증 환자들에게 C형 간염 치료제로서 리바비린이 처방되었다.

3. 의학적 용도

리바비린은 주로 만성 C형 간염과 바이러스성 출혈열 치료에 사용된다(대부분의 국가에서 희귀 질환 적응증).[8] 만성 C형 간염에 대한 단독 요법으로는 미국 식품의약국의 블랙 박스 경고에 따라 유효성에 의문이 제기되어, 미국에서는 하나 이상의 다른 약물에 대한 보조 요법으로만 처방될 수 있다. C형 간염 외 바이러스, 특히 바이러스성 출혈열을 유발하는 바이러스에 대한 효과는 결정적으로 입증되지 않았으며, 사실상 C형 간염 이외의 바이러스 치료를 위해 미국에서 승인되지 않았다.[9][10]

2015년 메르스 유행 당시, C형 간염 치료에 사용하던 인터페론과 리바비린 병용요법이 메르스 치료에 사용되기도 했다. 일본에서는 머크의 "레베톨"(Rebetol)이 C형 간염 바이러스 항바이러스 요법에 사용되는 제제로 보험 승인되었다.

개 홍역과 폭스바이러스에 효과가 있을 수 있다는 실험 결과가 있으며,[27][28] 단순 헤르페스 바이러스 치료제로 사용되기도 했다. 소규모 연구에서 리바비린 치료는 위약에 비해 헤르페스 발병의 심각성을 줄이고 회복을 촉진했으며,[29] 다른 연구에서는 아시클로비르의 항바이러스 효과를 강화하는 것으로 나타났다.[30]

광견병 치료에는 케타민, 미다졸람, 아만타딘과 함께 사용될 수 있다.[82]

급성 골수성 백혈병(AML) 및 두경부암 치료제로의 사용 가능성에 대한 관심이 있다.[31][32][33][34] 리바비린은 단독 요법 및 병용 요법 연구에서 AML 환자의 eIF4E를 표적으로 삼았으며, 이는 완전 관해를 포함한 객관적인 임상 반응과 일치했다.[35][61][60]

3. 1. C형 간염

만성 C형 간염 치료에는 페길화 인터페론 알파와 함께 리바비린을 사용한다.[10][11][12][13][14] 스타틴은 이 조합의 C형 간염 치료 효과를 개선할 수 있다.[15] 급성 C형 간염의 경우, 리바비린은 여러 약물 조합의 부가 요법으로 사용될 수 있지만,[16] 다른 약물이 더 선호된다.[16][17]

2015년 메르스 유행 당시, C형 간염 치료에 사용하던 인터페론과 리바비린 병용요법이 메르스 치료에 사용되기도 했다.

일본에서는 머크의 "레베톨"(Rebetol)이 C형 간염 바이러스 항바이러스 요법에 사용되는 제제로 보험 승인되었다.

3. 2. 바이러스성 출혈열

리바비린은 라싸열, 크리미안-콩고 출혈열, 베네수엘라 출혈열, 한타바이러스 감염 등 다양한 바이러스성 출혈열 치료에 사용되는 약물이다. 그러나 이러한 감염에 대한 리바비린의 효과에 대한 자료는 부족하며, 초기 단계에서만 효과가 있을 수 있다는 점에 유의해야 한다.[18][19][20][21][75][76][77][78]

미국 육군 감염병 연구소(USAMRIID)의 연구 결과에 따르면, 리바비린은 필로바이러스(에볼라[22][79], 마버그)와 플라비바이러스(뎅기열, 황열, 옴스크 출혈열, 카야사누르 숲병)에 대해서는 시험관 내 및 생체 내 활성이 미약한 것으로 나타났다.[23][80]

3. 3. 호흡기 세포융합 바이러스 (RSV) 감염증

소아의 호흡기 세포융합 바이러스(RSV) 감염에 흡입제가 사용되기도 하지만, 이 경우에는 효과가 약해지는 것으로 알려져 있다.[81]

3. 4. 기타 용도

개 홍역과 폭스바이러스에 효과가 있을 수 있다는 실험 결과가 있다.[27][28] 단순 헤르페스 바이러스 치료제로 사용되기도 했다. 소규모 연구에서 리바비린 치료가 위약에 비해 헤르페스 발병의 심각성을 줄이고 회복을 촉진하는 것으로 나타났다.[29] 다른 연구에서는 아시클로비르의 항바이러스 효과를 강화하는 것으로 나타났다.[30]

광견병 치료에 케타민, 미다졸람, 아만타딘과 함께 사용될 수 있다.[82]

급성 골수성 백혈병(AML) 및 두경부암 치료제로의 사용 가능성에 대한 관심이 있다.[31][32][33][34] 리바비린은 단독 요법 및 병용 요법 연구에서 AML 환자의 eIF4E를 표적으로 삼았으며, 이는 완전 관해를 포함한 객관적인 임상 반응과 일치했다.[35][61][60]

4. 작용 기전

리바비린은 구아노신 (리보핵산) 구조 유사체로, 바이러스 RNA 합성 및 바이러스 mRNA 캡핑을 중단시키는 뉴클레오사이드 유사체이다.[39] 리바비린은 프로드러그이며, 대사되면 퓨린 RNA 뉴클레오타이드와 유사한 형태가 된다. 이러한 형태로 바이러스 복제에 필요한 RNA 대사를 방해한다. 리바비린의 작용 기전에 대해 5가지 이상의 직접적 및 간접적 메커니즘이 제안되었다.[39] 효소 이노신 삼인산 피로포스파타제(ITPase)는 리바비린 삼인산을 ''시험관 내''에서 리바비린 일인산으로 탈인산화하며, 인간의 30%에서 나타나는 ITPase 효소 활성 감소는 C형 간염 바이러스의 돌연변이를 촉진한다고 알려져 있다.[40]

4. 1. 개요

리바비린은 구아노신 (리보핵산) 구조 유사체로, 바이러스 RNA 합성 및 바이러스 mRNA 캡핑을 중단시키는 데 사용되는 뉴클레오사이드 유사체이다.[39] 프로드러그이며, 대사되면 퓨린 RNA 뉴클레오타이드와 유사해져 바이러스 복제에 필요한 RNA 대사를 방해한다. 5가지 이상의 직접적 및 간접적 작용 기전이 제안되었다.[39]

뉴클레오시드의 구아노신유사체(아날로그)이며, 바이러스의 RNA 합성을 중단시키는 작용을 한다.[73] 프로드러그이며, 퓨린리보핵산(RNA) 뉴클레오티드로 변환된 후 효과를 발휘한다. 바이러스 복제에 필수적인 RNA 합성을 방해하지만, 정확한 기전은 밝혀지지 않았다. 여러 작용 기전이 제안되었지만, 실증된 것은 없다. 복수의 기전이 관련되어 있는 것으로 보인다.

1971년 특허가 등록되었으며, 1986년에 판매 허가되었다. 안전하고 효과가 좋아 WHO 필수 의약품 목록에 포함되어 있다.[74] 복제약이 많이 판매중이며, 미국에서는 리바비린 치료 시 200USD 이상이 든다.

2002년 사스 당시 감염환자에게 48시간 이내 항바이러스제인 리바비린(만성 C형 간염치료제)을 투여했을 때 치료 효과가 있었다.

2015년 대한민국 중동호흡기증후군 유행에서, 지금은 잘 안 쓰이지만 오랫동안 C형간염 치료에 사용한 인터페론과 항바이러스제 리바비린 병용요법이 메르스 치료에 구원투수 역할을 했었다.

2015년 메르스 감염 치료지침에는 리바비린, 인터페론, 에이즈 치료제 칼레트라의 병합요법이 명시돼 있다.

서울 한 대학병원 감염내과 교수는 메르스 때 2차 감염된 환자에게 리바비린, 인터페론, 오셀타미비르 등을 한꺼번에 투약해 효과를 본 적이 있어, 신종 코로나바이러스 감염 치료 과정도 비슷할 것이라고 보았다.

한국에서 2020년 신종 코로나 환자들에게 에이즈치료제 칼레트라, C형 간염치료제 리바비린, 항바이러스제 인터페론을 처방하고 있다.

4. 2. RNA 바이러스

리바비린의 아미드기는 회전에 따라 아데노신 또는 구아노신과 유사하게 작용한다. 리바비린이 RNA에 통합될 때, 아데닌 또는 구아닌의 염기 유사체로서 우라실 또는 시토신과 짝을 이루어 RNA 의존적 복제에 돌연변이를 유발한다. 이러한 과다 돌연변이는 RNA 바이러스에 치명적일 수 있다.[41][42]

4. 3. DNA 바이러스

리바비린은 DNA 바이러스에 대한 작용 기전이 명확하게 밝혀지지 않았다. 특히 리바비린의 2' 디옥시리보스 유사체가 완전히 비활성인 점을 고려할 때, 이는 약물이 RNA 뉴클레오사이드 모방체로만 작용하고 DNA 뉴클레오사이드 모방체로는 작용하지 않음을 시사한다. 리바비린 5'-모노포스페이트는 세포의 이노신 일인산 탈수소 효소를 억제하여 세포 내 GTP 풀을 고갈시키는 것으로 추정된다.[43]

4. 4. 암 치료 기전 (eIF4E 표적)

eIF4E는 RNA 대사에서 여러 역할을 하며, 그중 번역이 가장 잘 알려져 있다. 생물물리학적 및 핵자기 공명(NMR) 연구를 통해 리바비린이 eIF4E에 직접 결합한다는 사실이 처음 밝혀졌다.[44][45][46][62] 이는 리바비린 작용의 또 다른 메커니즘을 제공한다. 3H 리바비린은 세포 내 eIF4E와도 상호작용한다.[62][32] 이노신 일인산 탈수소효소(IMPDH)는 리바비린 일인산 대사체(RMP)에만 결합하는 것으로 추정되는 반면, eIF4E는 리바비린 및 리바비린의 인산화된 형태에 더 높은 친화력으로 결합할 수 있다.[44][45][32] 많은 세포주에서 대사체의 정상 상태 수준에 대한 연구에 따르면 리바비린 삼인산(RTP)이 IMPDH 리간드인 RMP 대사체보다 더 풍부하다.[47][48] RTP는 NMR에서 관찰된 바와 같이 캡 결합 부위에서 eIF4E에 결합한다.[46] 리바비린은 RNA 수출, 번역 및 종양 유전자 활성을 포함한 세포 내 eIF4E의 활성을 억제한다.[44][45][49][50][62][51][52][53][54][55][56][57][58] 리바비린으로 치료받은 급성 골수성 백혈병(AML) 환자에서 리바비린은 핵 수입 인자인 임포틴 8과의 상호 작용을 방해하여 eIF4E의 핵 수입을 차단함으로써 핵 활성을 손상시켰다.[59][60][61][62] AML 환자의 임상 재발은 리바비린 결합 손실과 관련이 있으며, 이는 eIF4E의 핵 재진입 및 핵 활성의 재발현으로 이어졌다.[59][60][61][62]

5. 부작용 및 금기

리바비린은 빈혈, 범혈구 감소증, 간질성 폐렴, 우울증, 간염 악화, 자가면역 현상, 심근증, 뇌출혈, 당뇨병, 피부점막안 증후군, 급성 신부전, 소화관 출혈, 쇼크, 망막증 등 다양한 부작용을 일으킬 수 있다.[88] 특히 지도부딘과 함께 투여하면 빈혈 위험이 증가하고, 디다노신과 병용하면 미토콘드리아 독성 위험이 커지므로 함께 사용하면 안 된다.[37][38]

리바비린은 임신 전이나 임신 중에 사용하면 태아에게 선천적 결손을 유발할 수 있고, 적혈구 파괴 위험도 있어 FDA "블랙 박스" 경고를 받았다.[36]

다음과 같은 경우에는 리바비린 투여가 금지된다.[88]


  • 임산부, 임신 가능성이 있거나 수유 중인 여성
  • 아시클로비르, 간시클로비르, 비다라빈 등 뉴클레오시드 유사체에 과민증이 있는 환자
  • 조절되지 않는 심근 경색, 심부전, 부정맥 환자
  • 지중해 빈혈, 낫 모양 적혈구 빈혈 등 이상 헤모글로빈증 환자
  • 만성 신부전 또는 크레아티닌 청소율이 분당 50mL 이하인 신 기능 장애 환자
  • 심한 우울증, 자살 충동 등 심각한 정신 질환을 앓고 있거나 앓았던 환자
  • 심한 간 기능 장애 환자
  • 자가면역성 간염 환자


리바비린은 지도부딘과 함께 사용하면 빈혈 발생 빈도가 높아지고,[89] 디다노신과 함께 사용하면 미토콘드리아 독성이 증가한다.[90]

5. 1. 부작용

리바비린의 주요 부작용은 다음과 같다.

  • 빈혈 (헤모글로빈 감소, 적혈구 감소), 범혈구 감소증, 무과립구증, 백혈구 감소, 혈소판 감소, 혈전성 혈소판 감소성 자반병 (TTP), 용혈성 요독 증후군 (HUS), 재생불량성 빈혈, 적아구성 빈혈
  • 간질성 폐렴, 폐 침윤, 호흡 곤란
  • 우울증, 자살 충동, 자살 기도, 조증, 공격적 행동
  • 간염 악화, 간기능 장애
  • 자가면역 현상 (간염, 용혈성 빈혈, 특발성 혈소판 감소성 자반병, 궤양성 대장염, 류마티스 관절염, SLE, 혈관염, 포크트-고야나기-하라다병, 각종 자가항체의 양성 반응 등)
  • 심근증, 심부전, 협심증, 부정맥 (심실성 빈맥 등), 심근 경색, 심내막염, 심막염, 패혈증, 폐렴
  • 뇌출혈, 뇌경색, 폐색전증, 의식 장애, 경련, 간질 발작, 지남력 장애, 혼수, 헛소리, 혼돈, 환각, 치매 유사 증상
  • 당뇨병 (1형 및 2형), 갑상선 기능 항진, 갑상선 기능 저하
  • 피부점막안 증후군 (스티븐스-존슨 증후군), 독성 표피 괴사 융해증 (Toxic Epidermal Necrolysis: TEN), 다형 홍반, 건선
  • 급성 신부전, 신증후군
  • 소화관 출혈 (하혈, 혈변 등), 소화성 궤양, 허혈성 대장염, 쇼크, 망막증


리바비린은 지도부딘과 함께 투여하면 빈혈 위험이 증가하므로 함께 투여해서는 안 된다.[37] 디다노신과의 병용 투여 또한 미토콘드리아 독성 위험 증가로 인해 피해야 한다.[38]

이 약물에는 두 가지 FDA "블랙 박스" 경고가 있는데, 하나는 임신 전이나 임신 중에 성별에 관계없이 사용하면 아기에게 선천적 결손이 발생할 수 있다는 것이고, 다른 하나는 적혈구 파괴 위험에 관한 것이다.[36]

5. 2. 금기

다음 환자에게는 금기이다.[88]

  • 임부, 임신하고 있을 가능성이 있는 부인 또는 수유 중인 부인
  • 뉴클레오시드 유사체(아시클로비르, 간시클로비르, 비다라빈 등)에 과민증의 병력이 있는 환자
  • 조절이 어려운 심근 경색, 심부전, 부정맥 등이 있는 환자
  • 이상 헤모글로빈증(지중해 빈혈, 낫 모양 적혈구 빈혈 등) 환자
  • 만성 신부전 또는 크레아티닌 청소율이 50mL/분 이하의 신 기능 장애가 있는 환자
  • 심한 우울증, 자살 충동 또는 자살 시도 등 심각한 정신병 상태에 있는 환자 또는 그 병력이 있는 환자
  • 심한 간 기능 장애가 있는 환자
  • 자가면역성 간염 환자


리바비린과 지두부딘을 병용하면 빈혈의 빈도가 증가한다.[89] didanosine|디다노신영어과 병용하면 mitochondrial toxicity|미토콘드리아 독성영어이 상승한다.[90]

6. 파생 물질

현재까지 가장 성공적인 리바비린 유도체는 3-카복사미딘 유도체로, 1973년 J. T. Witkowski 외 연구진에 의해 처음 보고되었으며,[70] 현재는 타리바비린(이전 명칭: "비라미딘" 및 "리바미딘")이라고 불린다.[95] 타리바비린은 리바비린과 유사한 항바이러스 활성 스펙트럼을 보이는데, 이는 타리바비린이 리바비린의 전구약물이기 때문이다. 타리바비린은 리바비린보다 적혈구 포획이 적고 간 표적화가 더 우수하다는 유용한 특성을 가지고 있다. 첫 번째 특성은 타리바비린의 염기성 아미딘기 때문으로, 이는 약물이 적혈구(RBC)로 들어가는 것을 억제한다. 두 번째 특성은 간 조직에서 아미딘을 아미드로 전환하는 효소의 농도가 증가했기 때문일 가능성이 높다.[71] 타리바비린은 2012년에 3상 인체 임상 시험을 완료했다.[72]

참조

[1] 웹사이트 RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial https://www.in.gov.b[...] Diário Oficial da União 2023-03-31
[2] 웹사이트 Ribavirin (Ibavyr) https://www.catie.ca[...] 2022
[3] 웹사이트 PRODUCT INFORMATION REBETOL (RIBAVIRIN) CAPSULES https://www.ebs.tga.[...] Merck Sharp & Dohme (Australia) Pty Limited 2013-04-29
[4] 웹사이트 Ribavirin https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists
[5] 서적 WHO Model Formulary 2008 World Health Organization
[6] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[7] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
[8] 웹사이트 Rebetol, Ribasphere (ribavirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more http://reference.med[...] WebMD
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