스쿠알렌

3. 분포 및 원천

1976년 리우(Liu) 등의 연구에 따르면, 스쿠알렌은 인체의 다양한 조직에 분포하며, 피부에서 475µg/g (건조 중량)으로 가장 높은 농도를 보였다. 그 다음으로는 지방조직 275µg/g, 간 75µg/g, 소장 42µg/g 순으로 나타났다. 사람 피부 표면 지질의 6~12%가 스쿠알렌이며^[48], 피지 구성 성분의 약 13%를 차지하는 주요 요소이기도 하다^[41].

인간은 메발론산 경로를 통해 아세틸 CoA로부터 간이나 피부에서 하루 약 800mg^[39]에서 1g 정도의 스쿠알렌을 생합성한다. 이는 콜레스테롤 등 스테로이드 골격을 만드는 중간체 역할을 하므로 체내 존재량 자체는 많지 않다. 간에서 합성된 스쿠알렌은 피지선을 통해 분비되며, 하루 분비량은 식사나 개인에 따라 125–475mg 정도로 차이가 있다. 일반적으로 30세를 넘으면 분비량이 감소하는 경향을 보인다^[39].

스쿠알렌은 1906년 도쿄공업시험소의 쓰지모토 미쓰마루가 심해 상어(학명 ''Squalus'' spp.)의 간유에서 처음 발견하고 명명했으며^[37][39], 1926년 이시도르 모리스 하일브론(Isidor Morris Heilbron)에 의해 구조가 밝혀졌다^[38]. 상어는 부레가 없어 부력을 얻기 위해 간에 지질을 축적하는데, 이 때문에 상어 간유는 스쿠알렌의 주요 원천으로 알려져 왔다. 1990년대에는 스쿠알렌과 스쿠알란 모두 상어 간유가 주요 원료였으며, 특히 일본이 주요 수입국이자 소비국으로 '상어 간유 엑기스' 형태의 건강식품이 판매되었다^[40].

하지만 스쿠알렌은 상어 외에도 올리브유^[42](일반적으로 400~450mg/100g, 고품질은 700mg/100g 함유), 종려나무 열매, 식물의 씨앗과 기름, 담수어 등 다양한 곳에 존재하며, 양모 처리 시 부산물로도 얻을 수 있다. 미국 등 서방 국가 성인의 하루 평균 스쿠알렌 섭취량은 약 30mg 정도인 반면, 고품질 올리브를 많이 섭취하는 지중해 지역 국가에서는 매일 400mg에 달하기도 한다.

과거에는 상어 간유와 식물성 기름이 스쿠알렌의 주된 원천이었으나, 상어 포획에 대한 환경적 우려와 지속가능성 요구가 커지면서^[18][39] 새로운 생산 방법이 모색되고 있다. 최근에는 미생물 발효나 유전자 조작된 효모 또는 박테리아를 이용한 생물학적 합성 방식이 개발되어 활용되고 있다^[19][20]. 특히 2020년에는 코로나19 백신의 보조제로 스쿠알렌 수요가 증가하면서, 이를 얻기 위한 상어 대량 포획 가능성에 대한 환경 보호론자들의 우려가 제기되기도 했다^[17].

4. 생합성

스쿠알렌은 인체 내에서도 아세트산으로부터 생성되는 성분이며, 콜레스테롤 생합성의 전구체이다. 생합성 과정은 아세테이트가 히드록시메틸글루타릴 CoA (hydroxymethylglutaryl CoA, HMG CoA)로 전환되는 것으로 시작한다. 이후 HMG CoA는 HMG CoA 환원효소에 의해 메발론산(mevalonate)으로 전환된다. 메발론산은 인산화되고 프레닐 그룹(prenyl group)이 첨가되어 파네실 이인산(farnesyl diphosphate)을 형성한다. 마지막으로, 두 분자의 파네실 이인산이 스쿠알렌 합성 효소에 의해 효소적으로 결합되고 NADPH를 사용하여 환원되어 스쿠알렌이 만들어진다. 생성된 스쿠알렌은 몸의 다른 조직으로 운반되어 콜레스테롤과 다른 스테로이드 대사물을 만드는 데 사용된다.

스쿠알렌은 스테로이드와 호파노이드의 생화학적 전구체이기도 하다.^[12] 스테롤의 경우, 스쿠알렌은 말단 이중 결합 중 하나가 스쿠알렌 모노옥시게나아제 효소를 통해 산화되어 2,3-옥시도스쿠알렌으로 전환되는 것으로 시작한다. 이후 효소 촉매에 의한 고리화 반응을 거쳐 라노스테롤이 생성된다. 라노스테롤은 여러 단계의 과정을 통해 콜레스테롤이나 에르고스테롤과 같은 다른 스테로이드로 변형될 수 있는데, 이 과정에는 세 개의 메틸기 제거, NADPH에 의한 이중 결합 환원, 다른 이중 결합의 이동 등이 포함된다.^[13] 많은 식물에서 스쿠알렌은 스티그마스테롤로 전환되며, 많은 균류에서는 에르고스테롤의 전구체로 사용된다.

이러한 스쿠알렌 생합성 경로는 많은 세균,^[14] 그리고 대부분의 진핵생물에서 발견되지만, 고세균에서는 발견되지 않았다.^[15]

스쿠알렌은 두 분자의 파네실 피로인산(파네실 이인산)을 결합하여 생합성되며, 이 반응에는 NADPH와 효소 스쿠알렌 합성 효소가 필요하다.

5. 기능

스쿠알렌은 다양한 생물체에서 발견되는 지질의 일종으로, 특히 인체 내에서는 피부 표면을 보호하고 콜레스테롤과 같은 스테로이드 화합물을 만드는 데 중요한 역할을 한다. 항산화 작용을 통해 세포를 보호하며, 면역 반응에도 관여하는 것으로 알려져 있다.

이러한 생리적 기능 외에도 스쿠알렌은 화장품의 보습 성분, 건강기능식품, 그리고 의약품 분야에서 널리 활용된다. 특히 일부 백신의 효과를 높이기 위한 면역증강제 성분으로 사용되면서 그 중요성이 더욱 부각되고 있다.

5. 1. 생리적 기능

• 세포 보호 (항산화 작용): 유리 라디칼(free radicals)과 활성산소로부터 세포를 보호하는 자연적인 산화 방지제 역할을 한다. 특히 피부에서는 일중항 산소(singlet oxygen)를 효과적으로 제거하여 자외선 노출 등으로 인한 지질 과산화로부터 피부 표면을 보호한다.^[73] 또한 과산화 라디칼(peroxide radicals)의 공격에 안정적이어서 연쇄적인 지질 과산화 반응을 억제하는 데 기여한다.^[73] 이러한 항산화 기능은 스쿠알렌의 아이소프레노이드 구조(모두 trans 형태의 C₃₀H₅₀) 내 이중결합과 관련이 있으며, 이 이중결합은 항생 기능도 가진다.
• 콜레스테롤 조절: 혈액 내 콜레스테롤 수치를 낮추는 데 관여한다.
• 암 예방 가능성: 일부 연구에서는 대장암, 폐암, 피부암 등에서 암을 유발하는 화학물질의 작용을 억제하여 암 발생을 막는 효과가 있을 수 있음을 시사한다.
• 스테로이드 생합성 전구체: 스테로이드와 호파노이드의 생화학적 합성에 필수적인 전구체이다.^[12] 스쿠알렌 모노옥시게나아제 효소에 의해 2,3-옥시도스쿠알렌으로 전환된 후, 여러 단계를 거쳐 라노스테롤로 변환된다. 라노스테롤은 다시 콜레스테롤, 에르고스테롤 등 다양한 스테로이드로 변형될 수 있다.^[13] 식물에서는 스티그마스테롤, 균류에서는 에르고스테롤의 전구체로도 작용한다. 이 생합성 경로는 많은 세균,^[14] 및 대부분의 진핵생물에서 발견되지만, 고세균에서는 발견되지 않았다.^[15]
• 산소 공급: 스쿠알렌(C₃₀H₅₀)은 불포화 탄화수소로, 체내에서 물(H₂O)과 반응하여 포화 탄화수소(C₃₀H₆₂)로 변하면서 산소(O₂)를 생성한다.

• 면역 반응 증진: 면역 반응을 증진시키는 효과가 있어, 1997년부터 일부 인플루엔자 백신에 면역증강제로 포함되어 사용되기도 한다.

5. 2. 산업적 활용

6. 항산화 효과

스쿠알렌은 자유 라디칼(free radicals)과 활성산소로부터 세포를 보호하는 자연적인 항산화제로 기능한다.^[49] 스쿠알렌의 항산화 기능은 1968년 Rao MK에 의해 처음 언급되었으며^[49], 1972년에는 산소 유리기 제거 능력이 최초로 밝혀졌다.^[50] 1995년에는 스쿠알렌이 인간 피부 표피에서 단일항 산소(singlet oxygen)를 소거하여 지질 과산화를 막는다는 연구 결과가 발표되었다.^[51]

임상 연구에서도 스쿠알렌의 항산화 효과가 관찰되었다. 2001년에는 재발성 구내염 환자에서 스쿠알렌이 질병을 완화시키고 임상적인 항산화 효과를 보인다는 연구 결과가 나왔다.^[52] 2005년 정상인을 대상으로 한 임상 연구 결과, 스쿠알렌 섭취는 혈청 내 항산화 상태를 유의하게 증가시켰다.^[53] 이는 염증 반응 시 증가하는 활성산소로 인한 산화 스트레스로부터 유기체를 보호하는 작용으로 해석된다. 또한, 2002년 성인 남성을 대상으로 4주간 매일 스쿠알렌 10g을 섭취시킨 후 강한 운동을 실시한 결과, HDL 수치가 증가하고 지질 산화물인 말론디알데하이드(MDA) 수치가 유의하게 감소하였다.^[54]

현재 스쿠알렌에 대한 임상 자료는 부족한 편이지만, 항산화 기능을 바탕으로 다양한 동물 실험이 진행되었다.

=== 동물 실험 ===

==== 항암제 독성 보호 ====

동물 실험에서 스쿠알렌은 항암제의 독성으로부터 정상 세포를 보호하는 효과를 보였다. 일부 연구에서는 암세포는 보호하지 않고 정상 세포만 선택적으로 보호하는 결과가 나타났다.

• 5-Fluorouracil (5-FU): 5-FU는 세포 독성이 있는 항암제이다. 5-FU를 투여한 쥐의 세포 소기관(핵, 소포체, 사립체)에서 독성 변화가 관찰되었으나, 스쿠알렌을 함께 투여한 쥐에서는 이러한 변화가 거의 나타나지 않아 스쿠알렌이 5-FU의 독성으로부터 세포 소기관을 보호하는 것으로 나타났다.^[55]
• 시스플라틴: 정상적인 사람 골수 세포에 시스플라틴과 스쿠알렌을 함께 처리했을 때, 스쿠알렌 용량이 증가할수록 세포 보호 효과가 커졌으며, 이는 알려진 세포 보호 물질인 환원형 글루타치온(GSH)과 비슷한 수준의 효과였다. 스쿠알렌은 시스플라틴으로 유도된 세포자살을 감소시키고 장기 생존 골수 세포를 증가시켰으나, 악성 세포에 대해서는 보호 효과가 없었다.^[56]
• 사이클로포스파마이드(Cyclophosphamide, CP): CP는 항암 효과가 있지만 정상 세포에도 독성을 미치는 약물이다. CP로 손상을 유발한 쥐에게 스쿠알렌을 경구 투여(0.4 ml/day/rat)한 결과, 심장 조직, 적혈구, 혈장에서 항산화 효소(초과산화물 불균등화효소(SOD), 카탈레이스(CAT),

7. 항암 효과

역학조사에서는 올리브유 섭취와 암 위험도 감소 사이에 연관성이 있으며, 올리브유에 풍부한 스쿠알렌이 이러한 효과에 기여하는 인자일 수 있다는 가능성이 제시되었다.^[80]

다수의 동물 실험에서 스쿠알렌의 종양 억제 효과가 관찰되었으나, 사람을 대상으로 한 임상 연구는 아직 이루어지지 않았다.

• 대장암: 발암물질인 아족시메탄(azoxymethane)으로 대장암 발생을 유도한 동물 모델에서, 스쿠알렌 1%가 함유된 식이는 비정상적인 함몰(aberrant crypt) 형성과 함몰의 다양성(crypt multiplicity)을 46% 억제하여 화학적 암 예방(chemoprevention) 효과를 보였다.^[81]
• 폐암: 담배 연기에 포함된 강력한 발암물질인 NNK(4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone^영어)로 폐암을 유발한 쥐에게 스쿠알렌을 투여했을 때, 종양 개수는 58%, 종양 부피는 47% 감소했다. 또한, 폐 조직 검사에서 선종과 이상 과증식 현상이 각각 52%, 70% 감소했다. 이는 스쿠알렌이 간에서 NNK의 대사를 촉진하여 폐에 도달하는 NNK 농도를 감소시키기 때문인 것으로 추정된다.^[82]
• 피부암: 화학적으로 암 발생을 유도하거나 이미 종양(tumor)이 있는 쥐의 피부암 모델에서 스쿠알렌과 스쿠알렌 함유 물질인 로이덱스(Roidex)가 암 성장을 억제하는 효과를 보였다.^[83] 또한, 스쿠알렌은 암 조직에서 흔히 발견되는 폴리아민(polyamines)의 생합성 속도를 조절하는 오르니틴 탈카르복실화효소(ornithine decarboxylase, ODC)의 발현을 억제하여, 종양 촉진제인 12-O-테트라데카노일포르볼 13-아세트산(12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate^영어, TPA)의 효과를 억제하는 것으로 나타났다.^[86]
• 기타 효과:
• 스쿠알렌은 종양 전 단계의 형질전환(pre-neoplastic transformation^영어)과 관련된 세포 내 표지인자인 비정상적인 과잉증식(aberrant hyperproliferation^영어)을 억제했다.^[84]
• 중국햄스터(Chinese hamster)에게 살충제로 사용되는 아비산나트륨(sodium arsenite)을 투여하여 자매염색분체교환(sister chromatid exchanges)과 소핵(micronuclei) 증식을 유도한 후 스쿠알렌을 투여하자, 용량 의존적으로 이러한 유전 독성이 완화되었다.^[85]
• 육종 180(sarcoma 180^영어)을 유발시킨 암컷 실험용 쥐 모델에서 스쿠알렌은 항종양 작용과 함께 숙주의 면역 반응을 강화하는 효과를 보였다. 특히 세망내피계(reticuloendothelial system)의 기능을 활성화하고 IgM 항체 생성을 강화했으며, 실험용 쥐의 생존율을 높였다.^[87]

8. 면역 기능 개선 효과

스쿠알렌은 임상실험을 통해 사람의 면역기능을 높이는 데 도움을 주는 것으로 밝혀졌다. 1997년 이후로는 면역 반응을 증가시키기 위해 스쿠알렌을 포함한 인플루엔자 백신이 사용되기도 한다.

=== 임상 실험 결과 ===

• 첫 번째 실험 결과, 상어간유 섭취는 세균, 바이러스, 곰팡이 등의 감염 시 도움이 될 수 있으나, 일시적인 콜레스테롤 변화가 관찰되었으므로 동맥경화나 자가면역 질환의 경우 고용량 섭취는 주의가 필요할 수 있다.^[88]

9. 기타 연구 결과

• 실험 쥐에게 스쿠알렌을 먼저 복용시킨 후 교감신경 흥분제인 이소프로테레놀(isoproterenol)을 주입하여 심근경색을 유도한 연구가 있다. 이 연구에서 스쿠알렌을 복용한 쥐는 혈장에서 심근경색 지표인 ALT, AST, LDH, CPK 수치가 감소했으며, 심장 조직에서는 지질 과산화물이 줄어들었다. 반면, 글루타치온(GSH) 및 글루타치온 의존성 항산화 효소(GPx, GST)의 활성과 항과산화효소(CAT, SOD)의 양은 증가했다. 이는 스쿠알렌이 이소프로테레놀로 인해 유발될 수 있는 심근경색에 대해 항산화 작용을 통해 보호 효과를 가질 수 있음을 시사한다^[77].
• 미토콘드리아는 세포 내 중요한 기관이지만 활성산소의 공격에 취약하며, 이러한 손상은 노화 과정과 관련이 있는 것으로 여겨진다. 젊은 쥐와 늙은 쥐에게 스쿠알렌을 투여한 실험에서, 늙은 쥐의 미토콘드리아 내 TCA cycle 및 호흡 관련 효소 활성이 유지되어 노화에 따른 에너지 상태 변화가 감소하는 결과가 나타났다. 또한, 젊은 쥐와 늙은 쥐 모두에서 간 내 글루타치온(GSH) 농도와 항산화 효소(GPx, GST, CAT, SOD) 활성이 증가하여 미토콘드리아의 항산화 방어 시스템이 강화되었다. 이는 스쿠알렌이 노화 과정에서 간의 미토콘드리아 기능을 향상시키고, 활성산소가 주요 원인인 노화 관련 질환을 최소화할 가능성을 보여준다^[78].
• 활성산소는 파킨슨병의 발병 과정에도 관여하는 것으로 알려져 있어, 항산화제가 파킨슨병 예방 방법으로 주목받고 있다. 쥐의 뇌실에 6-하이드록시도파민(6-OHDA)을 주입하여 파킨슨병을 유발하기 전후로 스쿠알렌을 투여한 결과, 뇌의 줄무늬체 부위에서 도파민 감소가 억제되었다. 반면, 유사한 구조의 스쿠알란을 투여했을 때는 도파민 감소가 오히려 증가했다. 스쿠알렌과 스쿠알란 모두 줄무늬체의 항산화 효소(GPx, CAT, SOD) 농도에는 큰 변화를 주지 않았지만, 이 실험 결과는 스쿠알렌이 6-OHDA의 독성과 산화적 손상을 예방하는 반면, 스쿠알란은 이를 악화시킬 수 있음을 나타낸다^[79].

10. 안전성 및 독성

토끼를 이용한 실험 결과, 스쿠알렌은 피부나 눈에 자극을 일으키지 않는 것으로 나타났다. 털을 깎은 토끼 피부에 스쿠알렌 0.5ml을 바르고 24시간 후에도 자극이 없었으며^[91], 토끼 눈에 스쿠알렌 0.1ml을 떨어뜨리고 씻지 않아도 자극이 없었다^[92]. 독성학 연구에 따르면 화장품에 사용되는 농도의 스쿠알렌은 급성 독성이 낮고, 심각한 접촉 알레르겐이나 자극제가 아니다.^[26][27]

세계 보건 기구(WHO)와 미국 국방부는 스쿠알렌이 자연적으로 발생하는 물질이며, 사람의 지문 기름에도 존재한다고 밝혔다.^[11][28] WHO는 1997년 이후 유럽에서 2,200만 개 이상의 독감 백신에 스쿠알렌이 포함되어 투여되었지만, 이와 관련된 심각한 부작용은 보고되지 않았다고 덧붙였다.^[11]

일각에서 제기된 스쿠알렌과 걸프전 증후군 사이의 연관성은 근거가 없는 것으로 밝혀졌다.^{[29][30][31][32]}

11. 대사

실험용 쥐에게 ³H-squalene(동위원소) 0.1ml를 경구 투여한 후 시간별 체내 분포를 관찰한 결과, 투여 10분 후에는 구강, 식도, 위에서 농도가 매우 높게 나타났다. 30분 후에는 담낭, 방광, 장내에서 농도가 높았고, 간과 신장에서도 높은 농도를 보였다. 3시간 후에는 폐에서 스쿠알렌 농도가 증가했지만 다른 장기에서는 감소했으며, 특히 담낭에서의 감소가 가장 컸다. 6시간과 24시간 후에는 각 장기에서 ³H-스쿠알렌의 분포가 서서히 감소했으며, 폐에서 가장 느리게 감소했다.^[93]

스쿠알렌과 콜레스테롤의 생체 내 이동 및 분포를 비교하기 위해 ³H-squalene과 ¹⁴C-cholesterol(동위원소)을 쥐에게 정맥 주사로 투여했다. ³H-스쿠알렌은 지방이나 근육 조직에 축적되지 않고, 혈청 킬로미크론, 초저밀도지단백질(VLDL), 저밀도지단백질(LDL), 담즙산, 콜레스테롤에 빠르게 나타났다.^[94] 또한, ³H-squalene은 ¹⁴C-cholesterol보다 더 많은 양이 우선적으로 담즙산으로 전환되어 담도를 통해 대변으로 배출되었다. 투여된 ³H-squalene은 ¹⁴C-콜레스테롤보다 빠르게 간으로 운반되어 콜레스테롤을 거쳐 효율적으로 담즙산으로 전환 후 배설되는 경향을 보였다.^[94]

쥐에게 식이성 스쿠알렌의 흡수와 대사율을 확인하기 위한 연구에서는, 흡수된 ³H-squalene의 21%가 조직에서 ³H-스테롤 형태로 발견되었고, 65%는 2일 이내에 대변으로 배출되었다.^[95]

스쿠알렌은 스테로이드 골격 합성에 사용되는 중간체이기도 하며, 많은 동물에서 발견된다. 포유류의 경우, 간이나 피부에서 메발론산 경로를 통해 아세틸 CoA로부터 하루 약 800mg 정도 생합성된다. 하지만 대부분 더 나아가 콜레스테롤로 전환되기 때문에 체내 스쿠알렌 자체의 양은 많지 않다.

12. 스쿠알렌 판매 회사 (대한민국, 2024년 기준)

현재 대한민국에서 스쿠알렌을 가장 많이 생산하는 업체인 (주)세모는 자사 브랜드인 시즌글라스(시즌글라스 공식 쇼핑몰)와 전국 50여 곳의 시즌글라스 오프라인 영업점에서 제품을 판매하고 있다. 오프라인 영업점 위치는 시즌글라스 오프라인 매장 안내 페이지에서 확인할 수 있다. 제품 관련 문의는 전화(02-3413-9000)로 가능하다.

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