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에페드린

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목차

1. 개요

에페드린은 교감신경 작용제이며, 심혈관계에 영향을 미쳐 혈압, 심박수, 심근 수축력을 증가시키는 효과가 있다. 의학적으로는 기관지 확장, 저혈압 치료, 멀미 완화 등에 사용되었으나, 현재는 다른 약물로 대체되는 추세이다. 또한 체중 감량 효과가 있어 보디빌더들이 ECA 스택과 같은 복합제 형태로 사용하기도 했지만, 부작용과 규제로 인해 판매가 금지된 국가가 많다. 에페드린은 암페타민과 유사한 구조를 가지고 있어 불법적인 메스암페타민 제조에 사용되기도 하며, 스포츠에서 금지 약물로 지정되어 있다. 에페드린은 여러 부작용과 과다 복용의 위험이 있으며, 특정 약물과 함께 사용해서는 안 된다.

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에페드린
일반 정보
(1''R'',2''S'')-에페드린 분자의 화학 구조
(−)-(1R,2S)-에페드린 화학 구조 (상단)
(1''R'',2''S'')-에페드린 분자의 공-막대 모형
(1R,2S)-에페드린 분자의 공-막대 모형 (하단)
발음또는
상품명아코바즈, 코르페드라, 에머페드, 기타
Drugs.com"에페드린: drugs.com"
"염산염: drugs.com"
"황산염: drugs.com"
임신 분류 (호주)A
ATC 코드C01CA26

"" (조합)


법적 규제 (호주)S4
법적 규제 (브라질)D1
법적 규제 (브라질) 설명Anvisa: 2023년 3월 31일자 RDC Nº 784 - 마약, 향정신성, 전구 물질 및 특수 통제 대상 물질 목록
법적 규제 (캐나다)Schedule VI
법적 규제 (영국)POM/P
법적 규제 (미국)Rx-only/OTC
투여 경로경구
IV
IM
SC
약동학적 정보
생체 이용률88%
단백질 결합률약 24–29% (5–10%는 알부민에 결합)
대사광범위하게 대사되지 않음
대사물노르에페드린
작용 시작 시간경구: 15–60분
근육 주사: 10–20분
정맥 투여: 빠름
소실 반감기6시간
작용 지속 시간경구: 2–4시간
IV/IM: 60분
배설주로 소변으로 배설 (60% 미변화)
식별자
CAS 등록 번호299-42-3
CAS 등록 번호 (황산염)134-72-5
CAS 추가 정보50-98-6 (염산염)
PubChem9294
IUPHAR 리간드556
DrugBankDB01364
ChemSpider8935
ChemSpider (황산염)4514262
UNIIGN83C131XS
UNII (황산염)U6X61U5ZEG
KEGGD00124
KEGG (황산염)D04018
ChEBI15407
ChEMBL211456
ChEMBL (황산염)1523964
동의어(−)-에페드린
(1R,2S)-에페드린
(1R,2S)-β-하이드록시-N-메틸암페타민
(1R,2S)-β-하이드록시-N-메틸-α-메틸-β-페네틸아민
화학 정보
IUPAC 명칭(1R,2S)-2-(메틸아미노)-1-페닐프로판-1-올
분자식C10H15NO
SMILESC[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)NC
StdInChI1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
StdInChIKeyKWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N
추가 정보
분자량165.23
대사 (간)극히 일부만 대사됨
반감기3~6시간
배설 (소변)22~99%
SMILES (추가)O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C

2. 의학적 사용

에페드린은 비-카테콜아민 교감신경작용제로, 심혈관계에 작용하여 에피네프린(아드레날린)과 유사한 효과를 낸다. 따라서 혈압, 심박수, 심근 수축력을 증가시킨다.[111][112] 슈도에페드린과 유사하게, 에페드린은 기관지확장제이다. 슈도에페드린은 에페드린에 비해 훨씬 효과가 작다.[18][19]

에페드린은 멀미를 줄일 수 있지만, 그보다는 주로 멀미에 쓰이는 다른 약제의 진정 효과를 줄이기 위해 사용된다.[113][114][20][21]

주로 정맥내 일시주사로 투여한다. 재투여 시 빠른내성(tachyphylaxis)을 상쇄하기 위해 용량을 올릴 필요가 있는데, 이 때문에 저장된 카테콜아민 고갈을 일으킨다.[111][18]

에페드린 설페이트(1932), 에페드린 복합제(1932), 그리고 스완-마이어스 에페드린 흡입제 No. 66 (약 1940년).


전통적인 한방 치료에서 에페드린은 수 세기 동안 천식과 기관지염에 사용되어 왔다.[94]

서양 의학에서 에페드린은 이전에는 국소 울혈 제거제 및 천식 치료를 위한 기관지 확장제로 널리 사용되었다. 이 약의 입수가 어려워지고 부작용의 징후가 밝혀진 후, 그리고 다른 약물들이 대안으로 등장한 후에도, 이 약은 그러한 치료에 계속 사용되고 있다.[95]

코막힘에 대한 적응증은 더 강력한 α-아드레날린 수용체작용약(예: 옥시메타졸린)으로 대체되었다. 마찬가지로, 천식에 대한 적응증은 β2-아드레날린 수용체 작용제(예: 살부타몰)로 거의 대체되었다.

에페드린은 척수지주막하마취·경막외마취의 저혈압에 대처하기 위해 계속 사용되고 있다.[95] 마찬가지로, 다른 저혈압 상태에서도 사용되며, 항아드레날린 작용약 또는 기타 저혈압 시 치료에 사용된다.[96] 또한, 기면증과 야뇨증에도 적용된다.

에페드린은 또한 초기 아동기의 선천성 근무력증 증후군과 새로운 COLQ 돌연변이를 가진 성인에게서도 빠르고 장기간 지속되는 반응성을 보이는 것으로 나타났다.[22]

== 저혈압 치료 ==

에페드린은 비-카테콜아민 교감신경작용제로, 에피네프린과 유사하게 혈압, 심박수, 심근 수축력을 증가시킨다.[111][112] 기관지확장제이지만, 슈도에페드린보다 효과는 약하다.[18][19]

주로 정맥내 일시주사로 투여하며, 재투여 시 빠른내성(tachyphylaxis)을 상쇄하기 위해 용량을 올릴 필요가 있다.[111]

척수지주막하마취, 경막외마취로 인한 저혈압에 대처하기 위해 사용된다.[95] 다른 저혈압 상태에서도 항아드레날린 작용약 또는 기타 저혈압 치료와 함께 사용될 수 있다.[96]

== 기관지 확장 ==

에페드린은 비-카테콜아민 교감신경작용제로, 에피네프린과 유사하게 심혈관계에 작용하여 혈압, 심박수, 심근 수축력을 증가시킨다.[111][112] 슈도에페드린과 유사하게 기관지 확장 효과를 가지지만, 그 효과는 슈도에페드린에 비해 약하다.[111][112][18][19]

과거에는 천식 치료에 널리 사용되었으나,[94] 현재는 다른 약물들이 대안으로 등장하면서 사용이 줄어들고 있다.[95] 코막힘 완화에는 옥시메타졸린과 같은 더 강력한 α-아드레날린 수용체 작용제가, 천식에는 살부타몰과 같은 β2-아드레날린 수용체 작용제가 주로 사용된다.

== 비강 충혈 완화 ==

에페드린은 코막힘 완화 효과가 있어 비강 스프레이, 경구용 정제 등의 형태로 일반의약품으로 판매된다.[29] 비강 충혈 완화의 적응증은 더 강력한 α-아드레날린 수용체 작용제 (예: 옥시메타졸린)으로 대체되기도 한다.[95]

== 기타 의학적 사용 ==

에페드린은 멀미를 경감시키지만, 주로 멀미약의 진정 효과를 줄이기 위해 사용된다.[113][114][20][21] 기면증과 야뇨증에도 적용된다.[96] 초기 아동기의 선천성 근무력증 증후군과 새로운 COLQ 돌연변이를 가진 성인에게서도 빠르고 장기간 지속되는 반응성을 보이는 것으로 나타났다.[22]

== 체중 감량 ==

에페드린은 단기간의 체중 감량, 특히 지방 감소를 촉진하는 효과가 있다.[116][23] 쥐 실험에서는 갈색지방조직의 열발생을 자극한다고 알려져 있으나, 인간은 갈색지방이 소량만 존재하므로 주로 골격근에서 열발생이 일어나는 것으로 추정된다.[117][25] 또한 에페드린은 위 배출을 감소시킨다.[117]

카페인, 테오필린과 같은 메틸잔틴은 체중 감량에 있어 에페드린과 상승작용을 한다.[117][25] 이러한 이유로 에페드린, 카페인, 아스피린을 조합한 ECA 스택과 같은 복합제제가 개발되어 판매되기도 한다.[118][26] ECA 스택은 보디빌더들이 대회 전 체지방 감량을 위해 복용하는 보충제로 인기가 있었으나,[118][26] 심장마비나 뇌졸중, 심지어 사망의 위험 때문에 현재 북미에서는 규제 대상이다.[97][98]

2021년 체계적 문헌고찰 연구에 따르면 에페드린은 위약 대비 2kg의 추가 체중 감량을 보였고, 심박수 증가, 저밀도 지질단백질(LDL) 감소, 고밀도 지질단백질(HDL) 증가를 나타냈지만, 혈압에는 유의미한 차이가 없었다.[119][27]

2. 1. 저혈압 치료

에페드린은 비-카테콜아민 교감신경작용제로, 에피네프린과 유사하게 혈압, 심박수, 심근 수축력을 증가시킨다.[111][112] 기관지확장제이지만, 슈도에페드린보다 효과는 약하다.[18][19]

주로 정맥내 일시주사로 투여하며, 재투여 시 빠른내성(tachyphylaxis)을 상쇄하기 위해 용량을 올릴 필요가 있다.[111]

척수지주막하마취, 경막외마취로 인한 저혈압에 대처하기 위해 사용된다.[95] 다른 저혈압 상태에서도 항아드레날린 작용약 또는 기타 저혈압 치료와 함께 사용될 수 있다.[96]

2. 2. 기관지 확장

에페드린은 비-카테콜아민 교감신경작용제로, 에피네프린과 유사하게 심혈관계에 작용하여 혈압, 심박수, 심근 수축력을 증가시킨다.[111][112] 슈도에페드린과 유사하게 기관지 확장 효과를 가지지만, 그 효과는 슈도에페드린에 비해 약하다.[111][112][18][19]

과거에는 천식 치료에 널리 사용되었으나,[94] 현재는 다른 약물들이 대안으로 등장하면서 사용이 줄어들고 있다.[95] 코막힘 완화에는 옥시메타졸린과 같은 더 강력한 α-아드레날린 수용체 작용제가, 천식에는 살부타몰과 같은 β2-아드레날린 수용체 작용제가 주로 사용된다.

2. 3. 비강 충혈 완화

에페드린은 코막힘 완화 효과가 있어 비강 스프레이, 경구용 정제 등의 형태로 일반의약품으로 판매된다.[29] 비강 충혈 완화의 적응증은 더 강력한 α-아드레날린 수용체 작용제 (예: 옥시메타졸린)으로 대체되기도 한다.[95]

2. 4. 기타 의학적 사용

에페드린은 멀미를 경감시키지만, 주로 멀미약의 진정 효과를 줄이기 위해 사용된다.[113][114][20][21] 기면증과 야뇨증에도 적용된다.[96] 초기 아동기의 선천성 근무력증 증후군과 새로운 COLQ 돌연변이를 가진 성인에게서도 빠르고 장기간 지속되는 반응성을 보이는 것으로 나타났다.[22]

2. 5. 체중 감량

에페드린은 단기간의 체중 감량, 특히 지방 감소를 촉진하는 효과가 있다.[116][23] 쥐 실험에서는 갈색지방조직의 열발생을 자극한다고 알려져 있으나, 인간은 갈색지방이 소량만 존재하므로 주로 골격근에서 열발생이 일어나는 것으로 추정된다.[117][25] 또한 에페드린은 위 배출을 감소시킨다.[117]

카페인, 테오필린과 같은 메틸잔틴은 체중 감량에 있어 에페드린과 상승작용을 한다.[117][25] 이러한 이유로 에페드린, 카페인, 아스피린을 조합한 ECA 스택과 같은 복합제제가 개발되어 판매되기도 한다.[118][26] ECA 스택은 보디빌더들이 대회 전 체지방 감량을 위해 복용하는 보충제로 인기가 있었으나,[118][26] 심장마비나 뇌졸중, 심지어 사망의 위험 때문에 현재 북미에서는 규제 대상이다.[97][98]

2021년 체계적 문헌고찰 연구에 따르면 에페드린은 위약 대비 2kg의 추가 체중 감량을 보였고, 심박수 증가, 저밀도 지질단백질(LDL) 감소, 고밀도 지질단백질(HDL) 증가를 나타냈지만, 혈압에는 유의미한 차이가 없었다.[119][27]

3. 작용 기전

에페드린은 자율신경계의 일부인 교감신경에 작용하는 아민이다. 작용하는 주된 기전은 시냅스후 알파, 베타 수용체에서 노르에피네프린의 활성을 증가시켜, 아드레날린 수용체를 간접적으로 자극하는 것이다.[126] 에페드린이 알파 수용체에 직접 작용할 가능성은 낮다고 생각되나, 여전히 논쟁이 있는 부분이다.[112][127][128] L-에페드린, 특히 그 입체 이성질체인 노르슈도에페드린은 간접적인 교감신경작용제 효과를 가지면서 뇌혈관장벽을 통과할 수 있다. 따라서 암페타민과 유사하게 중추신경계 자극제 효과를 내지만, 그 효과는 암페타민보다 덜하다. 이는 에페드린이 흑색질에서 노르에피네프린과 도파민을 방출하기 때문이다.[129]

에페드린에는 ''N''-메틸기가 존재하기 때문에, 알파 수용체에 결합할 때 노르에페드린보다 친화성이 떨어진다. 그러나 질소 원자에 추가적인 메틸기를 가지는 ''N''-메틸에페드린과 비교하면 에페드린 쪽의 결합력이 높다. 또한 하이드록실기의 입체 배열 역시 수용체 결합력과 기능적 활성에 중요한 영향을 미친다.[127]

3. 1. 아드레날린 수용체 활성화

에페드린은 교감신경에 작용하는 아민으로, 주로 시냅스 전 신경세포에서 노르에피네프린 방출을 유도하여 α- 및 β-아드레날린 수용체의 활성을 증가시킨다.[38] α 아드레날린 수용체에 대한 직접적인 작용 가능성은 낮다고 생각되나, 여전히 논쟁이 있는 부분이다.[112][127][128]

L-에페드린, 특히 그 입체 이성질체인 노르슈도에페드린은 간접적인 교감신경작용제 효과를 가지면서 뇌혈관장벽을 통과할 수 있어 암페타민과 유사하게 중추신경계 자극제 효과를 내지만, 그 효과는 암페타민보다 덜하다. 이는 에페드린이 흑색질에서 노르에피네프린과 도파민을 방출하기 때문이다.[129]

에페드린에 있는 ''N''-메틸기는 알파 수용체 결합 시 노르에페드린보다 친화성을 떨어뜨리지만, ''N''-메틸에페드린보다는 결합력이 높다. 하이드록실기의 입체 배열 또한 수용체 결합력과 기능적 활성에 중요한 영향을 미친다.[127]

알파 수용체에 대한 친화성 (높은 순)


3. 2. 중추신경계 작용

L-에페드린, 특히 그 입체 이성질체인 노르슈도에페드린은 뇌혈관장벽을 통과하여 암페타민과 유사한 중추신경계 자극 효과를 나타내지만, 그 효과는 덜하다.[129] 이는 에페드린이 흑색질에서 노르에피네프린과 도파민을 방출하기 때문이다.[41]

에페드린은 교감신경계의 일부인 교감신경에 작용하는 아민으로,[126] 주로 시냅스후 알파, 베타 수용체에서 노르에피네프린의 활성을 증가시켜 아드레날린 수용체를 간접적으로 자극한다.[126] 에페드린이 알파 수용체에 직접 작용할 가능성은 낮지만, 여전히 논쟁 중이다.[112][127][128]

에페드린의 ''N''-메틸기는 알파 수용체 결합 시 노르에페드린보다 친화성을 떨어뜨리지만, ''N''-메틸에페드린보다는 결합력이 높다. 하이드록실기의 입체 배열 또한 수용체 결합력과 기능적 활성에 중요하게 작용한다.[127]

에페드린 및 관련 약물에 의한 모노아민 방출 정도는 다음과 같다(값이 작을수록 강하게 방출).[32][33]

에페드린 및 관련 약물에 의한 모노아민 방출 (, nM)
화합물참고문헌
덱스트로암페타민 (S(+)-암페타민)6.6–7.25.8–24.8698–1765[34][35]
S(–)-카티논12.418.52366[36]
에페드린 ((–)-에페드린)43.1–72.4236–1350>10000[34]
(+)-에페드린2182104>10000[34][36]
덱스트로메탐페타민 (S(+)-메탐페타민)12.3–13.88.5–24.5736–1291.7[34][37]
레보메탐페타민 (R(–)-메탐페타민)28.54164640[34]
(+)-페닐프로파놀아민 ((+)-노르에페드린)42.1302>10000[36]
(–)-페닐프로파놀아민 ((–)-노르에페드린)1371371>10000[36]
카틴 ((+)-노르슈도에페드린)15.068.3>10000[36]
(–)-노르슈도에페드린30.1294>10000[36]
(–)-슈도에페드린40929125>10000[36]
슈도에페드린 ((+)-슈도에페드린)2241988>10000[36]


3. 3. 수용체 결합력

에페드린은 자율신경계의 일부인 교감신경에 작용하는 아민으로, 주로 아드레날린 수용체를 간접적으로 자극한다.[126] 시냅스후 알파, 베타 수용체에서 노르에피네프린의 활성을 증가시켜 작용하며, 알파 수용체에 직접 작용할 가능성은 낮지만 논쟁의 여지가 있다.[112][127][128]

''N''-메틸기의 존재는 알파 수용체에 대한 결합 친화력을 감소시킨다. 에페드린은 ''N''-메틸에페드린보다 결합력이 더 좋지만, 노르에페드린보다는 떨어진다. 하이드록실기의 입체 배열 또한 수용체 결합력과 기능적 활성에 중요한 영향을 미친다.[127]

4. 약동학

4. 1. 흡수

에페드린의 경구 생체 이용률은 88%이다.[10] 경구 투여 시 에페드린의 작용 개시 시간은 15~60분, 근육 주사는 10~20분, 정맥 주사는 수 초 이내이다.[11]

4. 2. 분포

혈장 단백질 결합률은 약 24~29%이며, 5~10%는 알부민에 결합한다.[6][7][8]

4. 3. 대사

에페드린은 대사되지 않는 경우가 많다.[10] ''N''-탈메틸화를 통해 생성되는 에페드린의 활성 대사체는 노르에페드린(페닐프로판올아민)이다.[10][9] 에페드린의 경구 복용량 중 약 8~20%는 노르에페드린으로 탈메틸화되고, 약 4~13%는 산화적 탈아미노화를 통해 벤조산으로 전환되며, 소량은 1,2-디히드록시-1-페닐프로판으로 전환된다.[9]

4. 4. 배설

에페드린은 주로 소변을 통해 배설되며, 60%(53~79% 범위)가 변화되지 않은 채로 배설된다.[10][9] 반감기는 6시간이다.[10] 경구 투여 시 작용 지속 시간은 2~4시간이며, 정맥 또는 근육 주사 시에는 60분이다. 에페드린의 배설은 소변의 pH에 따라 달라진다.[9]

5. 화학적 성질

에페드린은 페네틸아민 골격을 가진 알칼로이드로, 치환 페네틸아민 및 암페타민 유도체이다.[66] 화학 구조는 페닐프로판올아민, 메탐페타민, 에피네프린(아드레날린)과 유사하며, 메탐페타민과는 히드록실기(-OH)의 유무만 다르다.[66]

에페드린은 광학 활성을 나타내며, 두 개의 키랄 중심을 가지고 있어 네 가지 입체이성질체가 존재한다.[91] 관례적으로 (1''R'',2''S'') 및 (1''S'',2''R'')의 입체화학을 갖는 한 쌍의 거울상이성질체는 에페드린, (1''R'',2''R'') 및 (1''S'',2''S'')의 입체화학을 갖는 한 쌍의 거울상이성질체는 슈도에페드린이라고 한다.[91] 시판되는 이성질체는 (−)-(1''R'',2''S'')-에페드린이다.[55]

에페드린의 네 가지 입체이성질체


에페드린은 가장 일반적으로 염산염 또는 황산염 염 형태로 판매된다.[66] 염산 에페드린의 녹는점은 187−188 °C이다.[54]

6. 부작용 및 금기사항

에페드린은 잠재적으로 위험한 자연 화합물이다. 2004년 기준으로 미국 식품의약국(FDA)은 에페드린을 사용한 사람들 중 부작용이 발생했다는 보고 18,000건 이상을 받았다.[124]

약물 부작용(ADRs)은 비강 흡입과 같은 국소 투여보다, 경구 투여나 주사와 같은 전신 투여 시에 더 흔히 발생한다. 에페드린 치료와 관련된 약물 부작용은 다음과 같다.[125]



에페드린은 "에페드라"를 대표로 하는 다이어트 약에도 포함되어 있었다. (엄청난 다이어트 효과의 데이터를 자랑하며, "할리우드 여배우에게 인기"라고 선전되었던 당시의 에페드라는 "에페드린 함유" 수입 합법 약물이었지만, 현재 약국 판매품은 "에페드라 프리", 즉 에페드라를 포함하지 않는 안전 버전이다. 심장 문제나 약물 증상의 위험성은 제로가 되었지만, 효과도 보통 건강기능식품 정도가 되어 버렸다.)

에페드라를 포함하여 몇몇 체중 감량 보조제(다이어트 보조제)는 후생노동성과 미국 식품의약국(FDA) 등의 권고에 따라 몇몇 국가에서 판매가 금지되었다. 에페드린과 다른 약을 병용했을 경우의 중대한 부작용으로는 고혈압·뇌졸중·심근경색을 일으킬 위험성이 있다.

2003년 2월 미국의 MLB 현역 투수였던 스티브 벡클러가 (팀 의사의 조언을 무시하고) 다이어트 보조제로 에페드린을 복용한 결과, 열사병으로 사망했다. 이 당시 IOC와 미국의 스포츠 단체인 NFL과 NCAA에서는 에페드린이 금지 약물로 지정되어 있었지만 MLB에서는 지정되어 있지 않았다. 이 벡클러 사건으로 MLB는 에페드린을 금지 약물로 지정했다. 더욱이 현역 선수의 사망 사고를 받아 미국 의회는 에페드린의 판매 금지에 소극적이었던 미국 식품의약국에 대해 에페드린의 미국 내 판매 금지를 권고했고, 같은 해 12월 판매가 금지되었다.

그러나 에페드린은 OTC 의약품의 성분 중 하나이기도 하다. 하지만 실제로는 그 대부분이 에페드린 또는 염산 에페드린 그 자체가 아니라, 약효가 더욱 온화하고, 또한 각성제의 밀조에 전용되기 어려운 성분으로 바꾼 유도체(''dl''-염산 메틸에페드린)를 배합하고 있다.

6. 1. 부작용

에페드린은 잠재적으로 위험한 자연 화합물이다. 2004년 기준으로 미국 식품의약국(FDA)은 에페드린을 사용한 사람들 중 부작용이 발생했다는 보고 18,000건 이상을 받았다.[124]

약물 부작용(ADRs)은 비강 흡입과 같은 국소 투여보다, 경구 투여나 주사와 같은 전신 투여 시에 더 흔히 발생한다. 에페드린 치료와 관련된 약물 부작용은 다음과 같다.[125]

에페드린은 "에페드라"를 대표로 하는 다이어트 약에도 포함되어 있었다.

에페드라를 포함하여 몇몇 체중 감량 보조제(다이어트 보조제)는 후생노동성과 미국 식품의약국(FDA) 등의 권고에 따라 몇몇 국가에서 판매가 금지되었다. 에페드린과 다른 약을 병용했을 경우의 중대한 부작용으로는 고혈압·뇌졸중·심근경색을 일으킬 위험성이 있다.

2003년 2월 미국의 MLB 현역 투수였던 스티브 벡클러가(팀 의사의 조언을 무시하고) 다이어트 보조제로 에페드린을 복용한 결과, 열사병으로 사망했다. 이 당시 IOC와 미국의 스포츠 단체인 NFL과 NCAA에서는 에페드린이 금지 약물로 지정되어 있었지만 MLB에서는 지정되어 있지 않았다. 이 벡클러 사건으로 MLB는 에페드린을 금지 약물로 지정했다. 더욱이 현역 선수의 사망 사고를 받아 미국 의회는 에페드린의 판매 금지에 소극적이었던 미국 식품의약국에 대해 에페드린의 미국 내 판매 금지를 권고했고, 같은 해 12월 판매가 금지되었다.

그러나 에페드린은 OTC 의약품의 성분 중 하나이기도 하다. 하지만 실제로는 그 대부분이 에페드린 또는 염산 에페드린 그 자체가 아니라, 약효가 더욱 온화하고, 또한 각성제의 밀조에 전용되기 어려운 성분으로 바꾼 유도체(''dl''-염산 메틸에페드린)를 배합하고 있다.

6. 2. 과다복용

에페드린의 과다복용은 교감신경흥분제 증상인 빈맥과 고혈압을 유발할 수 있다.[125]

에페드린은 "에페드라"를 대표로 하는 다이어트 약에도 포함되어 있었으며, 에페드라를 포함한 몇몇 체중 감량 보조제는 후생노동성과 미국 식품의약국(FDA) 등의 권고에 따라 몇몇 국가에서 판매가 금지되었다. 에페드린과 다른 약을 병용했을 경우의 중대한 부작용으로는 고혈압·뇌졸중·심근경색을 일으킬 위험성이 있다.[124]

2003년 2월 미국의 MLB 현역 투수였던 스티브 벡클러가 다이어트 보조제로 에페드린을 복용한 결과, 열사병으로 사망했다. 이 사건으로 MLB는 에페드린을 금지 약물로 지정했다.

6. 3. 금기사항

에페드린은 특정 항우울제, 특히 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제(NDRI)와 병용해서는 안 된다. 이는 노르에피네프린의 혈청 수치를 과도하게 높여 증상을 유발할 위험이 있기 때문이다. 부프로피온은 NDRI의 일종으로 에페드린과 유사한 암페타민 유사 구조를 가지고 있어 에페드린과 함께 사용하면 부작용 발생 가능성을 증가시킬 수 있다.[30]

모노아민 산화효소 억제제(MAOI)와 에페드린을 동시 또는 최근(14일 이내)에 함께 사용하면 고혈압 위기가 발생할 수 있다.[30]

폐쇄각 녹내장, 갈색세포종, 비대칭 중격 비후증, 할로겐화 탄화수소를 이용한 전신 마취, 빈맥성 부정맥 또는 심실 세동, 에페드린 또는 다른 자극제에 대한 과민증이 있는 환자에게는 에페드린 투여가 금지된다.

체액 보충이 불충분한 환자, 부신 기능 저하 환자, 저산소증, 고탄산혈증, 산증, 고혈압, 갑상선 기능 항진증, 전립선 비대증, 당뇨병, 심혈관 질환 환자, 모체 혈압이 130/80mmHg를 초과하는 경우 분만 중, 그리고 수유 중에는 에페드린을 신중하게 사용해야 한다.[30]

의사가 특별히 지시하고 다른 방법이 없는 경우를 제외하고는 임신 중 어느 때에도 에페드린을 사용해서는 안 된다.[1]

7. 남용 및 규제

펜에틸아민인 에페드린은 암페타민과 화학적 구조가 유사하다. 또한 에페드린은 메스암페타민 구조의 β 위치에 하이드록실기를 가지는, 메스암페타민의 구조유사체이기도 하다. 이렇듯 메스암페타민과 구조가 유사하다는 점 때문에, 에페드린은 환원 과정을 통해 하이드록실기를 제거하여 메스암페타민을 만드는 데에 이용되기도 하며, 메스암페타민 불법 제조에 있어 화학적 전구물질로서 인기를 얻었다.

일화적으로 에페드린은 카페인보다 학습 효율을 높인다는 주장이 제기되었다. 일부 대학생과 사무직 종사자들은 이러한 효과를 기대하며, 일부 프로 스포츠 선수나 역도 선수와 마찬가지로 에페드린(혹은 마황이 포함된 허브 보조식품)을 사용했다.

대회 전에 도핑 검사가 실시되는 것에서 알 수 있듯이, 스포츠 선수들이 훈련 중에 약물을 사용하는 경우가 흔히 있다. 이러한 용도로 에페드린을 약물 남용하는 것은 약물 의존이나 선수의 열사병으로 인한 사망, 그리고 반복적으로 보고되는 역도 선수의 대동맥류로 인한 사망과 함께 문제가 되고 있다.

미국의 수영 선수 릭 데몬트(Rick Demont)는 1972년 뮌헨 올림픽 400미터 자유형에서 금메달을 획득했지만, 도핑 검사에서 에페드린이 검출되어 메달이 박탈되었다. 데몬트의 팀 의사들은 "데몬트는 유년기부터 천식을 앓고 있으며, 그 치료에 에페드린은 필수적이다"라고 주장했지만, IOC는 예외를 인정하지 않았다.

일본의 유도 선수 다치모토 하루(田知本遥), 오가타 아카리(緒方亜香里)는 2015년 2월 독일에서 열린 유도 그랑프리 대회에, 반도핑 규정 위반의 우려로 불참했다.[99] 일본에서 가져와 복용한 감기약에 메틸에페드린이 포함되어 있었기 때문이다.

에페드린, 슈도에페드린, 메틸에페드린은 모두 세계반도핑기구의 금지 목록에 등재된 금지 약물(경기 중(시점)에 금지되는 물질, 소변 농도로 정의)이다.

에페드린(ephedrine)은 암페타민과 유사한 화학 구조를 가진 페닐에틸아민이다. 불법 마약 제조업자는 메스암페타민(합성마약의 일종)을 제조할 때 에페드린을 전구물질로 사용한다. 메트카티논 또한 에페드린이나 프세우도에페드린으로부터 만들 수 있다.

에페드린, 프세우도에페드린, 메틸에페드린이 10%를 초과하여 함유된 경우, 모두 마약류 관리에 관한 법률의 적용 대상이 된다(마약류 원료).

7. 1. 남용

에페드린은 펜에틸아민의 일종으로, 암페타민과 화학 구조가 유사하다.[69] 특히 메스암페타민 구조의 β 위치에 하이드록실기를 가지는 구조 이성질체이기 때문에, 환원 과정을 통해 하이드록실기를 제거하여 메스암페타민을 만드는 데 이용될 수 있다.[69] 이러한 이유로 에페드린은 메스암페타민 불법 제조에 있어 화학적 전구물질로 사용되며, ''마약 및 향정신성 물질의 불법 거래에 관한 유엔 협약''에 따라 1종 전구물질로 분류되어 있다.[69]

에페드린은 메스카티논으로 합성될 수도 있다.[69]

에페드린은 운동 및 스포츠에서 도핑으로 사용되어 왔으며, 중추신경흥분제로 작용하여 심박수, 혈압, 심근 수축력을 증가시킨다.[70] 카페인과 함께 도핑 목적으로 사용되기도 한다.[72][73] 일부 대학생과 사무직 종사자들은 학습 효율을 높이기 위해, 일부 프로 스포츠 선수나 역도 선수와 마찬가지로 에페드린(혹은 마황이 포함된 허브 보조식품)을 사용하기도 한다.

스포츠 선수들이 훈련중에 약물을 사용함으로서 약물 의존이나 선수의 열사병으로 인한 사망, 그리고 반복적으로 보고되는 역도 선수의 대동맥류로 인한 사망과 같은 문제가 발생하고 있다.

미국의 수영 선수 릭 데몬트는 1972년 뮌헨 올림픽 400미터 자유형에서 금메달을 획득했지만, 도핑 검사에서 에페드린이 검출되어 메달이 박탈되었다.[99] 일본의 유도 선수 다치모토 하루, 오가타 아카리는 2015년 2월 독일에서 열린 유도 그랑프리 대회에, 반도핑 규정 위반의 우려로 불참했다. 일본에서 가져와 복용한 감기약에 메틸에페드린이 포함되어 있었기 때문이다.[99]

에페드린, 슈도에페드린, 메틸에페드린은 모두 세계반도핑기구의 금지 목록에 등재된 금지 약물이다. 에페드린, 프세우도에페드린, 메틸에페드린이 10%를 초과하여 함유된 경우, 모두 마약류 관리에 관한 법률의 적용 대상이 된다.

7. 2. 검출 방법

에페드린은 운동선수의 약물 남용 가능성을 조사하거나, 중독 진단 확인, 법의학의 사망 조사를 돕기 위해 혈액, 혈장, 소변에서 측정할 수 있다.[120][121][122][123] 다수의 상업용 면역분석 선별검사는 에페드린과 잘 교차반응하는 암페타민을 이용하지만, 크로마토그래피 기술은 에페드린을 다른 펜에틸아민 유도체와 쉽게 구별할 수 있다.[120][121][122][123] 혈액이나 혈장 에페드린 농도는 치료 목적으로 약물을 복용하는 사람에서는 보통 20–200 µg/L 범위 안에 들어오며, 약물을 남용하거나 중독된 환자에서는 300–3000 µg/L, 치명적인 급성 과다복용 환자에서는 3–20 mg/L 정도로 측정된다.[120][121][122][123] 현재 세계반도핑기구(WADA)에서는 운동선수의 소변을 기준으로 했을 때 에페드린 제한 농도를 10 µg/mL로 제시하고 있다.[57][58][59][60]

7. 3. 대한민국 규제 현황

에페드린, 슈도에페드린, 메틸에페드린이 10%를 초과하여 함유된 경우, 모두 마약류 관리에 관한 법률의 적용 대상(마약류 원료)이 된다.[100] 2014년 6월부터 약사법 개정으로 에페드린, 슈도에페드린을 함유한 일반의약품 판매는 '남용의 우려가 있는 의약품 성분'으로 분류되어 1인 1개로 제한되었다.[100] 더불어민주당은 마약류 범죄 근절을 위해 에페드린과 같은 마약류 원료 물질에 대한 관리 감독 강화를 주장해 왔다.

7. 4. 국제적 규제 현황

유엔의 마약 및 향정신성 물질의 불법 거래에 관한 협약에 따라 에페드린은 1종 전구물질로 분류된다.[98]

캐나다에서는 2002년 1월, (Health Canada)가 건강에 심각한 위험이 있다는 이유로 1회 복용량당 8mg을 초과하는 에페드린 제품, 카페인과 같은 다른 자극제와의 에페드린 혼합 제품, 체중 감량 또는 보디빌딩을 위한 에페드린 제품에 대해 자발적 리콜을 발표했다.[75]

미국에서는 1997년 (FDA)이 에페드린의 원료가 되는 에페드라에 대한 규제를 제안했으나, 2000년에 철회되었다.[78][79] 2004년, FDA는 에페드린 알칼로이드가 함유된 건강기능식품 판매를 금지했다.[80] 2005년에는 메스암페타민 확산 방지법(Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005)이 통과되어 에페드린 및 슈도에페드린 함유 제품 판매에 대한 규제가 강화되었다.[98] 이 법은 구매 기록 보관, 구매자 신원 확인, 판매량 제한 등의 내용을 담고 있다.

호주에서는 독극물 기준에 따라 에페드린과 에페드라속(Ephedra) 식물 중 에페드린을 함유하는 모든 종은 4류 물질(처방전 의약품)로 분류된다.[98]

남아프리카 공화국에서는 2008년에 에페드린이 6등급 약물로 분류되어 순수 에페드린 정제는 처방전이 필요하게 되었다.[84]

독일에서는 2001년까지 에페드린을 약국에서 자유롭게 구입할 수 있었으나, 이후 접근이 제한되었다. 2006년 4월부터는 에페드린 함유 제품(식물 부위 포함)은 처방전 없이 구입할 수 없다.[85]

8. 역사

8. 1. 아시아

에페드린은 중국 전통 의학에서 마황(''máhuáng'')으로 알려진 천연 형태로, 한나라(기원전 206년~서기 220년) 시대부터 천식 치료제 및 자극제로 사용되었다.[61] 중국 전통 의학에서 마황은 수 세기 동안 천식과 기관지염 치료에 사용되어 왔다.[62]

1885년, 일본의 유기 화학자 나가이 나가요시(Nagai Nagayoshi)가 일본 전통 의학과 중국 한방 약재에 대한 연구를 바탕으로 에페드린의 화학 합성에 처음으로 성공했다.

중국의 에페드린 산업 생산은 1920년대에 Merck가 에페토닌(ephetonin)이라는 약품으로 판매하기 시작하면서 시작되었다. 1926년부터 1928년 사이에 중국에서 서구로 수출되는 에페드린은 4톤에서 216톤으로 증가했다.[63]

8. 2. 서양 의학

에페드린은 1926년에 미국에서 의료용으로 처음 도입되었다.[64] 1948년에는 빅스 바트로놀 코 점액제(현재는 단종)에 에페드린 황산염이 활성 성분으로 도입되었다.

9. 농업 및 합성

9. 1. 농업

에페드린은 에페드라 시니카(*Ephedra sinica*) 및 에페드라(*Ephedra*) 속의 다른 식물에서 얻어진다.[86] 중국에서 한약 제조를 위한 원료로 대규모 생산된다.[86] 2007년을 기준으로, 여러 회사에서 수출용으로 연간 3만 톤의 마황에서 1,300만 달러 상당의 에페드린을 생산했는데, 이는 한약에서 사용되는 양의 약 10배에 달한다.[86]

9. 2. 합성

오늘날 의료용으로 생산되는 대부분의 l-에페드린은 합성으로 만들어진다. ''에페드라 시니카''(E. sinica)에서 추출하고 분리하는 과정이 지루하고 더 이상 비용 효율적이지 않기 때문이다.[87]

9. 3. 생합성

에페드린은 아미노산 L-페닐알라닌으로부터 생합성되는 것으로 알려져 있다.[90] L-페닐알라닌은 페닐알라닌 암모니아리아제와 아실 CoA 리가제 효소를 통해 신남오일-CoA를 형성한다.[88] 신남오일-CoA는 히드라타제와 반응하여 알코올 작용기를 부착하고, 레트로알돌라제와 반응하여 벤즈알데히드를 형성한다. 벤즈알데히드는 피루브산과 반응하여 2탄소 단위를 부착한다. 이 생성물은 트랜스아미네이션과 메틸화를 거쳐 에페드린과 그 이성질체인 슈도에페드린을 형성한다.[89]

L-페닐알라닌

참조

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