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방향 화합물

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1. 개요

방향 화합물은 다양한 구조와 작용기를 가진 유기 화합물로, 독특한 향을 내는 특징이 있다. 에스터, 선형 테르펜, 고리형 테르펜, 방향족 화합물, 아민 등 다양한 종류가 있으며, 각기 다른 향과 자연 발생원을 갖는다. 알코올, 알데하이드, 케톤, 락톤, 티올 등 작용기에 따라 분류되기도 하며, 후각 수용체를 통해 감지된다. 일부 방향 화합물은 알레르기 반응을 일으키거나, 제품 라벨에 성분이 공개되지 않아 소비자 우려를 낳기도 하며, 미국에서는 식품의약국, 소비자 제품 안전 위원회, 유해 물질 통제법 등에 의해 규제된다.

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방향 화합물
개요
정의향기 또는 냄새를 갖는 화학 화합물
관련 용어냄새 물질
향료

2. 구조별 방향 화합물

방향 화합물은 분자 구조에 따라 에스터, 선형 테르펜, 고리형 테르펜, 방향족 화합물, 아민 등으로 분류할 수 있다.

2. 1. 에스터

꽃 향기
포름산메틸에테르성
아세트산메틸달콤한, 네일 폴리시
용매
프로피온산메틸달콤한, 과일 향이 강한 계열
부티르산메틸과일 향이 강한 사과, 파인애플파인애플
아세트산에틸달콤한, 용매포도주
뷰티르산에틸과일 향이 강한 오렌지, 파인애플
초산이소아밀과일 향이 강한 바나나, 배나무속바나나
부티르산 펜틸과일 향이 강한 배나무속, 살구
펜탄산 펜틸과일 향이 강한 사과
아세트산옥틸과일 향이 강한 오렌지
아세트산벤질과일 향이 강한 딸기딸기
안트라닐산메틸과일 향이 강한 포도
살리실산 메틸민트, 루트 비어윈터그린
아세트산 헥실, 과일사과, 자두



아래는 위에 언급되지 않은 다른 에스터 화합물들이다.

2. 2. 선형 테르펜

테르펜은 식물에서 발견되는 방향 화합물로, 독특한 향을 낸다. 다음은 다양한 선형 테르펜 화합물들의 향, 자연 발생, 화학 구조를 나타낸 표이다.

선형 테르펜 화합물
화합물 이름자연 발생화학 구조
미르센나무 향, 복합베르베나, 월계수 잎
게라니올장미, 꽃 향기제라늄, 레몬
네롤스윗 로즈, 꽃 향기네롤리, 레몬그라스
시트랄 (레몬알, 제라니알, 네랄)레몬레몬 머틀, 레몬그라스
시트로넬랄레몬레몬그라스
시트로넬롤레몬레몬그라스, 장미, 펠라르고늄
리날로올꽃 향기, 달콤한 나무 향, 라벤더고수 (식물), 바질, 라벤더, 인동덩굴
네롤리돌나무 향, 신선한 나무껍질네롤리, 생강, 재스민
오시멘과일, 꽃망고, 쿠르쿠마 아마다


2. 3. 고리형 테르펜

화합물 이름자연 발생화학 구조
리모넨오렌지오렌지, 레몬
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캠퍼장뇌녹나무
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멘톨멘톨박하속
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카르본[1]캐러웨이 또는 스피어민트캐러웨이, , 스피어민트
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테르피네올라일락라일락, 카유푸트
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알파-아이오논제비꽃, 나무제비꽃
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투존민트, 라일락, 주니퍼
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유칼립톨유칼립투스유칼립투스
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자스몬매콤함, 과일향, 희석시 꽃향재스민, 인동덩굴
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참고: 카르본은 분자 구조에 따라 두 가지 다른 냄새를 낼 수 있다.[1]

2. 4. 방향족 화합물

벤젠 고리를 포함하는 방향족 화합물은 강하고 독특한 향을 낸다. 다음은 다양한 방향족 화합물의 예시이다.

화합물 이름자연 발생화학 구조
벤즈알데하이드아몬드아몬드
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유제놀정향나무정향나무
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계피알데히드계피계수, 계피
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에틸 말톨요리된 과일, 캐러멜이 된 설탕
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바닐린바닐라바닐라
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아니솔아니스아니스
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아네톨아니스아니스, 바질
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에스트라골타라곤타라곤
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티몰백리향백리향
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아세트알데히드매운 맛
헥사날풀 향
신남알데히드계피
시트랄레몬그라스, 레몬 오일
cis-3-헥세날덜 익은 토마토
푸르푸랄구운 귀리
네랄감귤 계열, 레몬그라스


2. 5. 아민

아민은 질소를 포함하는 유기 화합물로, 일부는 불쾌한 냄새를, 일부는 꽃 향기를 낸다. 다음은 다양한 아민 화합물의 향, 자연 발생, 화학 구조를 나타낸 표이다.

화합물 이름자연 발생화학 구조
트라이메틸아민생선 비린내, 암모니아
푸트레신 (다이아미노부테인)썩는 냄새썩는 냄새
카다베린썩는 냄새썩는 냄새
피리딘생선 비린내벨라돈나
인돌배설물, 꽃향기배설물, 자스민
스카톨배설물, 꽃향기배설물, (희석 시) 오렌지 꽃

3. 작용기별 방향 화합물

방향족 화합물은 특정 작용기에 따라 분류할 수 있다. 예를 들어 알코올, 알데하이드, 에스터, 케톤, 락톤, 티올 등의 작용기를 가진 방향족 화합물들이 있다.

3. 1. 알코올

화합물자연 발생원
퓨라네올딸기 향딸기
1-헥사놀허브, 나무 향, 나무
cis-3-Hexen-1-ol갓 베어낸 풀 냄새신목
박하뇌박하 향박하
벤질 알코올(산화되면 벤즈알데히드 (아몬드 냄새))
에틸 말톨달콤한 향


3. 2. 알데하이드

알데하이드는 고농도에서는 자극적이고 압도적인 경향이 있지만, 저농도에서는 다양한 향을 연출할 수 있다. 다음은 주요 알데하이드 화합물의 예시이다.

화합물명자연 발생원
아세트알데하이드에테르 향, 매운 향
헥산알녹색, 풀 향
cis-3-Hexenal녹색토마토
푸르푸랄불에 탄, 구운 향귀리
헥실신남알
이소발레르알데히드견과류, 과일, 코코아 향
아니스알데히드꽃 향, 달콤한 향, 산사나무 향초콜릿, 바닐라, 딸기, 라즈베리, 살구
쿠민알데히드매운 향, 큐민 향, 녹색 향
벤즈알데히드마지팬, 아몬드
신남알데하이드계피
시트랄레몬그라스, 레몬 오일
네랄감귤류, 레몬그라스
바닐린바닐라


3. 3. 에스터

다음은 주요 에스터 화합물과 그 향, 그리고 자연 발생원에 대한 설명이다.

화합물 이름자연 발생
프룩톤과일 향, 사과 향
헥실아세트산사과, 꽃, 과일 향사과, 자두
에틸 메틸페닐글리시데이트딸기
아세트산 게라닐과일 향, 꽃 향장미
폼산 메틸에테르 향
아세트산 메틸달콤한 향, 매니큐어 용매 향
프로피온산 메틸달콤한 향, 과일 향, 럼주와 유사한 향
부탄산 메틸과일 향사과, 파인애플
아세트산 에틸달콤한 향, 용매 향와인
부탄산 에틸과일 향오렌지, 파인애플
아세트산 아이소아밀과일 향, 바나나 향, 바나나 나무
부탄산 펜틸과일 향, 살구
펜탄산 펜틸과일 향사과
아세트산 옥틸과일 향오렌지
아세트산 벤질과일 향, 딸기딸기
안트라닐산 메틸과일 향포도
살리실산 메틸민트 향, 루트 비어윈터그린
아세트산 헥실 향, 과일 향사과, 자두
알파-메틸벤질 아세테이트치자나무
폼산 이소부틸과일 향
카프르산 에틸
카프로산 에틸
카프릴산 에틸
발레르산 펜틸사과 향, 파인애플
소톨론[19]메이플 시럽 향, 카레 향, 호로파


3. 4. 케톤

케톤은 탄소와 산소가 이중 결합으로 연결된 카보닐기(-CO-)를 포함하는 유기 화합물로, 독특한 향을 낼 수 있다. 다음은 주요 케톤 화합물의 향과 자연 발생원에 대한 설명이다.

화합물자연 발생원
사이클로펜타데칸온사향 (머스크 향)[7]
다이하이드로자스몬과일향, 나무향, 꽃향
옥트-1-엔-3-온 (1-옥텐-3-온)피, 금속, 버섯 향[20]
2-아세틸-1-피롤린갓 구운 빵, 자스민 쌀 향
6-아세틸-2,3,4,5-테트라하이드로피리딘갓 구운 빵, 토르티야, 팝콘


3. 5. 락톤

락톤은 고리형 에스터 화합물로, 달콤하고 부드러운 향을 낸다. 주요 락톤 화합물과 그 특징은 다음과 같다.

화합물자연 발생원 및 특징
감마-데칼락톤강렬한 복숭아
감마-노날락톤코코넛 냄새선탠 로션에 널리 사용됨
델타-옥탈락톤크리미한 향
자스민 락톤강력한 지방질-과일 복숭아 및 살구 향
마소이아 락톤강력한 크리미한 코코넛
와인 락톤달콤한 코코넛 냄새
소톨론메이플 시럽, 카레, 호로파


3. 6. 티올

싸이올은 황(-SH)을 포함하는 유기 화합물로, 강하고 독특한 냄새를 낸다. 다음은 주요 티올 화합물과 그 특징이다.

3. 7. 기타 방향 화합물

4. 방향 화합물 수용체

동물은 후각을 통해 향기 화합물을 감지하며, 후각 수용체를 이용한다. 후각 수용체는 후각계의 감각 뉴런 표면에 있는 세포막 수용체로, 공기 중의 향기 화합물을 감지한다. 향기 화합물은 GC 유출물을 인간이 냄새 맡는 가스 크로마토그래피-후각법을 통해 식별할 수 있다.[11]

포유류에서 후각 수용체는 비강의 후각 상피 표면에서 유전자 발현된다.[5]

5. 안전성 및 규제

첩포 검사


2005~2006년에 방향 혼합물은 첩포 검사에서 세 번째로 가장 흔한 알레르겐이었다(11.5%).[12] '향료'는 2007년 미국 접촉 피부염 학회에서 올해의 알레르겐으로 선정되었다. 2016년에 미국에서 발표된 한 학술 연구에 따르면 "인구의 34.7%가 향료가 함유된 제품에 노출되었을 때 편두통, 호흡 곤란과 같은 건강 문제를 보고했다".[13]

향료의 구성은 일반적으로 제품 라벨에 공개되지 않아, 실제 화학 물질을 숨기고 있어 일부 소비자들 사이에서 우려를 낳고 있다.[14] 미국에서는 화장품을 규제하는 법률이 영업 비밀을 보호하기 때문이다.[15]

미국에서 향료는 화장품이나 의약품에 포함된 경우 식품의약국에 의해 규제되고, 소비재에 포함된 경우 소비자 제품 안전 위원회에 의해 규제된다.[15] 의약품을 제외하고는 사전 시장 승인이 필요하지 않다. 향료는 또한 일반적으로 1976년 유해 물질 통제법에 의해 규제되며, 이 법은 추가 검토 또는 테스트 없이 기존 화학 물질을 "그랜드파더"하고 새로운 물질이 안전하지 않다는 것을 입증할 책임은 EPA에 있다. 그러나 EPA는 독립적인 안전 테스트를 수행하지 않고 제조업체가 제공한 데이터에 의존한다.[16]

2019년의 연구에 따르면, 가장 많이 팔리는 피부 보습제 중 "무향"으로 판매되는 제품의 45%에서 향료가 검출되었다.[17]

6. 향료로 사용되는 화학 물질 목록

2010년 국제 향료 협회(International Fragrance Association)는 회원들의 자발적인 설문 조사를 바탕으로 2011년에 사용된 3,059개의 화학 물질 목록을 발표했으며, 이는 전 세계 향료 생산량의 약 90%에 해당한다.[18]

참조

[1] 학술지 Advances in fruit aroma volatile research 2013-07-11
[2] 학술지 What do we know about the chemistry of strawberry aroma? 2018-03-13
[3] 학술지 "[Notes about molecular weights of aroma compounds]" https://pubmed.ncbi.[...] 1976
[4] 간행물 Flavors and fragrances
[5] 학술지 Answering biological questions by analysis of the strawberry metabolome 2018-10-26
[6] 학술지 Meta-analysis of the core aroma components of grape and wine aroma 2016-09-30
[7] 학술지 Molecular-vibration-sensing component in human olfaction
[8] 서적 Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry
[9] 학술지 Encoding social signals in the mouse main olfactory bulb
[10] 학술지 The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines
[11] 학술지 Gas chromatography analysis with olfactometric detection (GC-O) as a useful methodology for chemical characterization of odorous compounds. 2013-12-05
[12] 학술지 Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006 https://pubmed.ncbi.[...] 2009
[13] 학술지 "Fragranced consumer products: exposures and effects from emissions" https://link.springe[...] 2016-12-01
[14] 간행물 "Fragranced Consumer Products: Chemicals Emitted, Ingredients Unlisted" https://www.scienced[...] 2011-04-01
[15] 웹사이트 Fragrances in Cosmetics https://www.fda.gov/[...]
[16] 서적 The Hundred Year Lie Dutton
[17] 웹사이트 "'Hypoallergenic' And 'Fragrance-Free' Moisturizer Claims Are Often False" https://www.npr.org/[...] NPR 2017-10-02
[18] 웹사이트 IFRA Survey:Transparency List http://www.ifraorg.o[...] International Fragrance Association 2014-12-03
[19] 문서 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one http://www.colognehq[...]
[20] 학술지 The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines
[21] 학술지
[22] 학술지 Molecular-vibration-sensing component in human-olfaction
[23] 서적 Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry
[24] 학술지 Encoding social-signals in the mouse-main-olfactory bulb
[25] 학술지 The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines



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